-g Wetenschappelijk. e en. _ Examen VWO. ::l ~.- (1)

Transcriptie

1 _ Examen VWO (1) Voorbereidend -g Weenschappelijk ::l Onderwijs ~.- (1) J: e en Tijdvak 2 Dinsdag 18 juni uur f J Als bij een vraag een verklaring, uileg, berekening of afleiding gevraagd word, worden aan he anwoord meesal geen punen oegekend als deze verklaring, uileg, berekening of afleiding onbreek. Di examen besaa ui 26 vragen. Voor elk vraag nummer is aangegeven hoeveel punen me een goed anwoord behaald kunnen worden. Voor de uiwerking van de vragen 3 en 22 is een bijlage oegevoegd. Geef nie meer anwoorden (redenen, voorbeelden e.d.) dan er worden gevraagd. Als er bijvoorbeeld wee redenen worden gevraagd en je geef meer dan wee redenen, worden alleen de eerse wee in de beoordeling meegeeld Begin

2 -Opgave 1 Bij he kraken van aardolie onsaa onder andere. Deze verbinding word gebruik bij de bereiding van 4-vinylcyclohexeen: 2 CH2 = CH - CH = CH2 H2 ~C, H2C CH - CH = CH2 HC e, CH2 ~C~ H 4-vinylcyclohexeen blokschema 1 De bereiding van 4-vinylcyclohexeen is een coninu proces. n een reacor (reacor 1) word een oplossing geleid van in he oplosmiddel erahydrofuraan. Die oplossing is gemengd me een nie-oplosbare fijnverdeelde vase sof als kaalysaor. Een groo deel van de ingeleide hoeveelheid word in reacor 1 omgeze in uisluiend 4-vinylcyclohexeen; een klein gedeele van de hoeveelheid word in reacor 1 nie omgeze. Evenals is ook 4-vinylcyclohexeen goed oplosbaar in erahydrofuraan. De (sleche) oplosbaarheid van de kaalysaor word nie beïnvloed door de vorming van 4-vinylcyclohexeen. Hoe he coninue proces verder verloop, is weergegeven in he ondersaande blokschema. erahydrofuraan kaalysaor reacor 1 schei- scheidings- dingsruime 1 ruime 2 kaalysaor erahydrofuraan 4-vinylcyclohexeen 2p 1 0 Geef de naam van een scheidingsmehode die men kan oepassen in scheidingsruime 1. n scheidingsruime 2 word als gas afgescheiden. De soffen 4-vinylcyclohexeen en erahydrofuraan verlaen scheidingsruime 2 als vloeisoffen. 2p 2 0 Geef de naam van de scheidingsmehode die men oepas in scheidingsruime 2 om 4-vinylcyclohexeen en erahydrofuraan van elkaar e scheiden. Een fabriek die zou werken volgens he bovensaande blokschema, maak geen efficiën gebruik van soffen. Hezelfde blokschema is ook op de bijlage weergegeven. 3p 3 0 Geef op de bijlage me lijnen aan welke verbeeringen in he blokschema van de fabriek aangebrach kunnen worden, zoda volgens he verbeerde blokschema efficiëner gebruik word gemaak van soffen Lees verder

3 He aldus bereide 4-vinylcyclohexeen word in dezelfde fabriek gebruik voor de coninue bereiding van ehylbenzeen. He 4-vinylcyclohexeen da scheidingsruime 2 verlaa, word in een weede reacor (reacor 2) omgeze in ehylbenzeen en waersof: H2 ~C, H2C CH - CH = CH2 HC* ~CH2 C H n reacor 2, waarin 4-vinylcyclohexeenword omgeze in ehylbenzeen en waersof, onsaa als bijproduk een kleine hoeveelheid ehylcyclohexaan. He ehylcyclohexaan onsaa nie ui ehylbenzeen. 4p 4 0 Geef de vergelijking van de reacie waarmee he onsaan van ehylcyclohexaan in reacor 2 moe worden verklaard. Schrijf de koolsofverbindingen in die reacievergelijking in srucuurformules. Hieronder is de bereiding van ehylbenzeen uigaande van in zijn geheel in een vereenvoudigd blokschema weergegeven: blokschema 2 H2 reacor 1 scheidingsruime 1 scheidingsruime 2 reacor 2 ehylbenzeen ehylcyclohexaan n reacor 1 word 95,0% van de ingeleide hoeveelheid omgeze in 4-vinylcyclohexeen. n reacor 2 word al he ingeleide 4-vinylcyclohexeen omgeze. Van he mengsel da reacor 2 bij verlaa, besaa 97,0% van de deeljes ui ehylbenzeenmolekulen en.3,o.9j,,-van-de-d-eeljes-ui ehylcyclohexaanmolekulen, 4p 5 0 Bereken hoeveel moll,3-buadieen per minuu ui scheidingsruime 2 kom, als in de fabriek per minuu 20,0 mol ehylbenzeen word geproduceerd. blokschema 3 He ehylbenzeen da de bovenbeschreven fabriek verlaa, word in een andere fabriek omgeze in wee soffen X en Y. Ui sofy word he polymeer P bereid. Di proces kan als volg in een blokschema worden weergegeven: ehylbenzeen x y reacor reacor polymeer P Een gedeele ui he midden van een molekuul van polymeer P kan als volg worden weergegeven: H H H H H H 1 ~C-C-C-C-C-C~ H H H 2p 6 0 Geef de molekuulformule van sof X. 3p 7 0 Geef de srucuurformule van sofy Lees verder

4 -Opgave 2 Xyliol is de nie-sysemaische naam voor een verbinding waarvan de srucuurformule als volg kan worden weergegeven: H, OH, H, H - Cl H C3 H CS- H,"', /,"', /,,, OH OH OH C2 H C4 OH De C aomen in deze srucuurformule zijn genummerd. Een deel van deze srucuurformule is ruimelijk weergegeven; de aanduidingen - geven naar voren geriche bindingen aan. Als men zich deze naar voren geriche bindingen voorsel in een pla vlak, liggen de OH groepen aan de Caomen 2 en 4 onder da vlak; de OH groep aan Caoom 3 lig boven he vlak. Sommige van de C aomen in een molekuul xyliol zijn asymmerisch. 3p 3p 8 D 9 D Welke van de (genummerde) C aomen zijn asymmerisch? Leg aan de hand van de bovensaande srucuurformule ui of xyliol opisch acief is. 4 P 10 D' Geef de sysemaische naam van xyliol, zonder daarin rekening e houden me de aanwezigheid van asymmerische Caomen. Xyliol word gebruik als zoesof in suikervrije kauwgom. Suikerhoudende kauwgom beva glucose als zoesof. De srucuurformule van glucose (C6H1206) kan als volg worden weergeven: H H H H H H H-C-C-C-C-C-C=O OHOH OHOHOH Om onderscheid e maken ussen suikervrije en suikerhoudende kauwgom kan men he zogenoemde Hainesreagens gebruiken. Hainesreagens is een basische oplossing waarin een oxidaor voorkom die reageer me glucose als reducor. Bij deze redoxreacie reageer van een glucosemolekuul uisluiend de aldehydgroep. 5p 11 D Geef van deze redoxreacie de vergelijkingvan de halfreacie waarin glucose de reducor is. Geef daarbij glucose in de bovensaande srucuurformule weer. Geef ook he organische reacieproduk weer in srucuurformule. Houd bij he opsellen van de reacievergelijking rekening me he basische milieu waarin de reacie plaasvind. Hainesreagens beva een oxidaor die geschik is om onderscheid e maken ussen suikervrije en suikerhoudende kauwgom. Permanganaa (Mn04-) is ook een oxidaor. Toch is een aangezuurde kaliumpermanganaaoplossing nie geschik om onderscheid e maken ussen suikervrije en suikerhoudende kauwgom. 4 p 12 D Leg aan de hand van de bovensaande srucuurformules van glucose en xyliol ui hoe he kom da een aangezuurde kaliumpermanganaa-oplossing nie geschik is om onderscheid e maken ussen glucose en xyliol. _ Opgave3 n veel moderne auo's zijn zogenoemde 'airbags' ingebouwd.zo'n airbag is een opgevouwen zak die zich bij een bosing onvouw doorda hij word gevuld me siksofgas. Deze siksof onsaa door de onleding van de (vase) sof nariumazide (NaN3): 2 NaN3 ~ 2 Na + 3 N2 (reacie 1) Lees verder

5 Omda he ongewens is da he bij deze onleding onsane narium in de airbag kom, heef men he nariumazide gemengd me een overmaa van een sof die me he onsane narium reageer. n sommige airbags gebruik men daarvoor de sof ijzer()oxide da daarbij als volg me he narium reageer: (reacie 2) Bij he opreden van de reacies 1 en 2 krijg de siksof die de airbag vul, een emperauur boven 298 K. De emperauur van de siksof word onder andere bepaald door de enhalpieverandering die plaasvind bij he opreden van de reacies 1 en 2. Sp 13 0 Bereken onder andere me behulp van gegevens ui Binas de enhalpieverandering in joules (p = Po' T = 298 K) die opreed als uigaande van 1,00 mol nariumazide uisluiend de reacies 1 en 2 volledig plaasvinden. De vormingsenhalpie van NaN3(s) bedraag +0,217'105 J mol"! (p = Po' T = 298 K). Narium en ijzer()oxide kunnen onder bepaalde omsandigheden behalve via reacie 2 ook nog op een andere manier me elkaar reageren. Bij die andere reacie reageren narium en ijzer()oxide in de molverhouding 2 : 1. 4p 14 0 Geef de vergelijking van de reacie waarin narium en ijzer()oxide in de molverhouding 2 : 1 me elkaar reageren. Een bepaalde airbag heef een maximale inhoud van 35,0 dm-'.bij een bosing word zo'n airbag geheel gevuld me siksof me een druk van 2,00'105 Pa en een emperauur van 350 K. De gemiddelde reaciesnelheid van de onleding van nariumazide kan men uidrukken in de hoeveelheid siksof die per seconde word gevormd. Die gemiddelde reaciesnelheid is bij deze airbag 96 mol N2 per seconde. Sp 15 0 Bereken he aanal gram nariumazide da moe onleden om deze airbag geheel e vullen me siksof van 2,00'105 Pa en 350 K. Neem daarbij aan da alle gevormde siksof in de airbag erech kom. Gebruik bij de berekening onder andere Binas abel 7. 2p 16 0 Bereken he aanal milliseconden waarin de airbag gevuld word me siksof van 2,00'105 Pa en 350 K, gerekend vanaf he momen da he nariumazide begin e onleden. _ Opgave4 De verbinding N-mehylehaanamine heef de volgende srucuurformule: N-mehylehaanamine is één van de isomeren me de molekuulformule C3H9N. 4p 17 0 Geef de srucuurformules van de andere isomeren me de formule C3H9N. Verbindingen zoals N-mehylehaanamine zijn zwakke basen. Een leerling wil van een oplossing van N-mehylehaanamine de molariei bepalen door een iraie me zouzuur. Hij moe daarvoor een geschike indicaor kiezen. Hij heef de beschikking over slechs wee indicaoren: mehyloranje en fenolfaleïen. 4p 18 0 Leg ui welke indicaor voor deze iraie geschik is:alleen mehyloranje of alleen fenolfaleïen of zowel mehyloranje als fenolfaleïen (he maak nie ui welke). Ga bij je uileg ui van bepaalde kenmerken van de reagerende opgelose soffen Lees verder

6 Zuur-base-indicaoren, zoals mehyloranje en fenolfaleïen, hebben een ph-omslagrajec. Bij mehyloranje lig da omslagrajec bij 298 K ussen ph = 3,1 en ph = 4,4. n een oplossing me ph = 3,1 is mehyloranje groendeels in zijn zure vorm aanwezig. Die zure vorm van mehyloranje word verder in deze opgave weergegeven als HMo. Bij ph = 4,4 is mehyloranje groendeels aanwezig als Mo. Men heef door onderzoek gevonden da bij de bovense ph-grens (4,4) de verhouding aanal Mo ionen: aanal HMo molekulen gelijk is aan 4,5: 1,0. Bij de onderse ph grens (3,1) is de verhouding aanal Mo" ionen: aanal HMo molekulen gelijk aan 1,0: 4,5. Bij mehyloranje zijn de ph-grenzen van he omslagrajec afhankelijk van de emperauur. Om de invloed van de emperauur op de ph-grenzen e onderzoeken, heef men bij een bepaalde emperauur (een andere dan 298 K) de bovense ph-grens van he omslagrajec gemeen. Bij die bepaalde emperauur vond men als bovense ph-grens 4,55. Ui deze gegevens en me behulp van de evenwichsvoorwaarde me Kz van he zwakke zuur HMo, kan men voor de emperauur waarbij he experimen werd uigevoerd de onderse ph-grens van he omslagrajec van mehyloranje berekenen. Ook in di geval mag men aannemen da bij de bovense ph-grens (4,55) de verhouding aanal Mo" ionen: aanal HMo molekulen gelijk is aan 4,5 : 1,0 en da bij de onderse phgrens de verhouding aanal Mo" ionen: he aanal HMo molekulen gelijk is aan 1,0 : 4,5. 3p 19 0 Bereken de waarde van Kz van mehyloranje bij de emperauur van he experimen. 3p 20 0 Bereken de onderse ph-grens van he omslagrajec van mehyloranje bij die emperauur. _ Opgave5 Zinkionen kunnen me bepaalde sooren organische ionen reageren. Eén daarvan is een ionsoor die in deze opgave als Q2- word voorgeseld. Bij samenvoeging van oplossingen van ZnS04 en Na2Q sel zich he volgende evenwich in: Bij een onderzoek naar de waarde van de evenwichsconsane K van di evenwich werd gebruik gemaak van he fei da ZnQl-(aq) lich me een golflenge van 480 nm absorbeer. De ionsooren Zn2+(aq) en Q2-(aq) absorberen geen lich van 480 nm. Bij he onderzoek werd van een reeks oplossingen van 298 K elkens de exincie bij 480 nm gemeen, seeds me behulp van dezelfde specrofoomeer en dezelfde cuve. De specrofoomeer was evoren zodanig ingeseld da de exincie van gedesilleerd waer 0,00 was. De oplossingen ui de reeks werden samengeseld door elkens 10,0 ml van een 2, M ZnS04 oplossing e mengen me wisselende hoeveelheden van een 2, M Na2Q oplossing en de verkregen mengsels daarna me gedesilleerd waer aan e vullen o 100 m. n abel 1 is, er verduidelijking, aangegeven hoe de eerse vier oplossingen ui deze reeks gemaak werden. abel 1 aanal ml aanal ml aanal ml 2, M 2, M gedesilleerd ZnS04 oplossing Na2Q oplossing waer opl. a 10,0 0,0 90,0 opl. b 10,0 2,0 88,0 opl. c 10,0 4,0 86,0 opl. d 10,0 6,0 84, Lees verder

7 De resulaen van de beschreven exinciemeingen zijn weergegeven in ondersaand diagram. Daarbij zijn de meepunen via een lijn me elkaar verbonden. diagram E 1,00 0,90 0,80 0,70 0,60 0,50 0,40 0,30 0,20 0,10 0, aanal oegevoegde mi Na2Qoplossing 3p 21 0 Hoe blijk ui he diagram da Zn2+(aq) onder de genoemde proefomsandigheden geen lich absorbeer? Ui he diagram blijk da de vorming van ZnQl-(aq) ui Zn2+(aq) en Q2-(aq) inderdaad een evenwichsreacie is. Ui he diagram blijk verder da na oevoeging van ies meer dan 30 ml Na2Q oplossing (vrijwel) al he Zn2+(aq) is omgeze in ZnQl-(aq). He bovensaande diagram is op de bijlage overgenomen. 4p 22 0 Teken in he diagram op de bijlage he verloop da de grafiek zou hebben als de vorming van ZnQl-(aq) ui Zn2+(aq) en Q2-(aq) geen evenwichsreacie, maar een aflopende reacie zou zijn. Tabel 2 geef de resulaen weer van wee van de proeven ui he genoemde onderzoek: de proef me oplossing p ui de reeks en de proef me oplossing q. abel 2 aanal ml aanal rnl aanal ml 2,3'10-3 M 2,3'10-3 M gedesilleerd gemeen ZnS04opl. Na2Q opl. waer exincie opl. p 10,0 50,0 40,0 0,70 opl. q 10,0 22,0 68,0 0,62 2p 23 0 Bereken me behulp van bovensaande gegevens he aanal mol ZnQl-(aq) in de 100 ml van oplossing p èn vervolgens he aanal mol ZnQl-(aq) in de 100 ml van oplossing q. 5p 24 0 Bereken de waarde van de evenwichsconsane K van he evenwich Zn2+(aq) + 2 Q2-(aq) ~ ZnQ22-(aq) bij 298 K. Le op: de laase vragen van di examen saan op de volgende pagina Lees verder

8 _ Opgave6 Als grondsof voor de papierbereiding gebruik men zogenoemde celsof. Celsof word gemaak ui hou en besaa onder andere ui lignine.voor de kwaliei van he e produceren papier is he ligninegehale van de celsof belangrijk. Men kan he ligninegehale bepalen me behulp van een iraie. Men meng daaroe een nauwkeurig afgewogen hoeveelheid celsof in zuur milieu me een nauwkeurig bekende hoeveelheid kaliumpermanganaa in oplossing. Deze hoeveelheid permanganaa is een overmaa. Vervolgens word een overmaa opgelos kaliumjodide oegevoegd waardoor de volgende reacie opreed: 2 Mn H+ ~ 2 Mn H20 Men bepaal de hoeveelheid 12die hierbij onsaa, door middel van een iraie me een nari urnhiosulfaaoplossing. 2p 25 D Moe men bij een dergelijke iraie me nariumhiosulfaaoplossing ook nog een indicaor oevoegen? Zo ja, welke? Zo nee, waarom nie? Een maa voor de hoeveelheid lignine in de celsof is he zogenoemde kappa-geal. Hieronder versaa men he aanal mi 0,0200 M kaliumpermanganaaoplossing da per gram celsof voor de reacie me de lignine word verbruik. n de prakijk gebruik men een oplossing me een molariei die nie precies 0,0200 mol 1-1 hoef e zijn. n de hieronder beschreven bepaling maake men gebruik van een 0,0185 M kaliumpermanganaaoplossing. Aan 0,560 gram celsof werd 200 ml waer en 50,0 mi van de 0,0185 M kaliumpermanganaaoplossing en 50 mi 2 M zwavelzuuroplossing oegevoegd. De emperauur werd op 25 C gehouden en he mengsel werd gedurende 10 minuen geroerd. Men mag aannemen da bij 25 C alle lignine me permanganaa reageer en da er geen andere soffen me permanganaa reageren. Daarna werd een overmaa opgelos kaliumjodide oegevoegd en werd geireerd me een nariumhiosulfaaoplossing. Hiervoor bleek 2,10 mmol hiosulfaa nodig e zijn. 5p 26 D Bereken he kappa-geal van de onderzoche celsof 'W