'Q) _ Examen VWO. .c u

Transcriptie

1 _ Examen VWO Cl) "C C:::J ~ 'Q).c u ti) Vrbereidend Wetenschappelijk Onderwijs 9 92 Tijdvak Wensdag 20 mei uur Als bij een vraag een verklaring, uitleg f berekening gevraagd wrdt, wrden aan het antwrd meestal geen punten tegekend als deze verklaring, uitleg f berekening ntbreekt. Dit examen bestaat uit 26 vragen. Vr elk vraagnummer is aangegevenheveel punten met een ged antwrd behaald kunnen wrden. Geef niet meer antwrden (redenen, vrbeelden e.d.) dan er wrden gevraagd. Als er bijvrbeeld twee redenen wrden gevraagd en je geeft meer dan twee redenen, wrden alleen de eerste twee in de berdeling meegeteld Begin

2 _ Opgave Epxyalkanen zijn verbindingen die afgeleid te denken zijn van alkanen dr daarin per mlekuul twee atmen aan twee verschillende C atmen te vervangen dr één atm. Vrbeelden van epxyalkanen zijn:,, -C-C- epxyethaan C3-C,-p-,2-epxyprpaan 2C-C2 2C, P2,4-epxybutaan P 0 Geef de algemene frmule van de epxyalkanen. 2 p 2 0 Geef de naam van een hmlge reeks van verbindingen met dezelfde algemene frmule als die van de epxyalkanen. Epxyalkanen waarbij in de mlekulen het zuurstfatm aan twee naburige klstfatmen gebnden is, kunnen nder invled van natrnlg gemakkelijk plymeriseren. Uit epxyethaan ntstaat z plyepxyethaan; dit plymeer wrdt veel tegepast bij het cnserveren van huten schepen die zeer lang nder water hebben gelegen. Een mlekuul plyepxyethaan is als vlgt weer te geven: De waarde van n in deze frmule kan variëren van minder dan 0 tt meer dan 00. Men stelt zich vr dat z'n plymeermlekuul gevrmd wrdt vlgens een mechanisme waarbij een aantal peenvlgende stappen ptreedt. De eerste stap (initiatie) is de aanhechting van een hydrxide-in aan een epxyethaanmlekuul :,, OW + -C-C- e O-C-C-Q in A Daarna vindt, uitgaande van in A, een aantal peenvlgende prpagatiestappen plaats; hierbij wrdt telkens weer een negatief in gevrmd. 3 P 3 0 Geef, uitgaande van in A, de eerste twee peenvlgende prpagatiestappen in structuurfrmules weer. Ok,2-epxyprpaan kan nder invled van natrnlg plymeriseren. Men neemt aan dat deze plymerisatie verlpt vlgens hetzelfde mechanisme als dat van de plymerisatie van epxyethaan. 3 P 4 0 Geef van ply-l,2-epxyprpaan een gedeelte uit het midden van een plymeermlekuul in structuurfrmule weer. Dit gedeelte dient te zijn pgebuwd uit drie mnmeereenheden Lees verder

3 Bij plymerisaties van epxyalkanen wrdt een reeks van peenvlgende prpagatiestappen beëindigd dr een reactie met een watermlekuul (ketenstpreactie). Uit een nderzek naar de plymerisatie van epxyethaan nder invled van natrnlg is gebleken dat men, afhankelijk van de mstandigheden waarnder de plymerisatie wrdt uitgeverd, verschillende srten plyepxyethaan, met verschillende smelttrajecten, kan verkrijgen. Bij één van de preven uit dit nderzek werd uit 88 gram epxyethaan een heveelheid plyepxyethaan gevrmd met een massa van 92 gram. Bij deze pref was na aflp geen epxyethaan meer ver. 3 P 5 0 Geef de vergelijking van de genemde ketenstpreactie. Gebruik daarbij de frmule +0 - C2 - C2 +n O vr het eindprdukt. 4 p 6 0 Bereken de gemiddelde waarde van n in de plyepxyethaanmlekulen +0 - C2 - C2 +n O die bij de bven beschreven pref zijn ntstaan. Twee andere preven uit dit nderzek zijn hiernder beschreven. tabel aantal ml gebruikte stf epxy- NaO P ethaan pref pref 2,0,0 0,036 0,036 0,33 0,0 Beide preven vnden bij dezelfde temperatuur en druk plaats. Na plymerisatie van alle epxyethaan werd uit het ntstane reactiemengsel het plyepxyethaan afgescheiden. Bij één van de preven bleek plyepxyethaan te zijn ntstaan met een smelttraject van +2 0 C tt +4 0 C, terwijl bij de andere pref het smelttraject van het ntstane plyepxyethaan +3 0 C tt C was. 3 P 7 0 Leg uit bij welke van de twee preven plyepxyethaan met het hgste smelttraject is ntstaan. - Opgave2 fi Als men etheen in aanwezigheid van een geschikte katalysatr laat reageren met zuurstf ntstaat epxyethaan: 2 2C = C2 + O2-2 2C - C2 \ I Op deze reactie is de industriële bereidingswijze van epxyethaan, vlgens een cntinu prces, gebaseerd. Als nevenreactie wrdt etheen met zuurstf mgezet in klstfdixide en water. De reacties tussen etheen en zuurstf vinden plaats in een reactr. Vervlgens vinden scheidingsprcessen plaats Lees verder

4 In blkschema I wrdt een en ander weergegeven. blkschema C24 C24, co2 C24O,C24 I ruimte ruimte f--- ruimte CO2 reactr O2 I 2 3 CO2, 20 - t t t C240 plssing et mengsel dat uit de reactr kmt wrdt in ruimte in cntact gebracht met (vleibaar) water. et epxyethaan lst hier in p; het klstfdixide en het niet-mgezette etheen lssen vrijwel niet p in het water. 4 P 8 0 Leg uitgaande van de mlekuulbuw van epxyethaan en klstfdixide uit waarm verwacht mag wrden dat epxyethaan beter plsbaar is in water dan klstfdixide. In ruimte 2 wrden het klstfdixide en het niet-mgezette etheen van elkaar gescheiden; dit etheen wrdt vervlgens vr hergebruik teruggeleid. De scheiding in ruimte 2 vindt plaats dr het gasmengsel in cntact te brengen met een plssing van kaliumcarbnaat. In ruimte 2 stellen zich de vlgende evenwichten in: CO2(g) => CO2(aq) (evenwicht a) CO2(aq) + P(l) + CO/-(aq) => 2 C03 =(aq) (evenwicht b) De evenwichtsvrwaarde vr evenwicht b kan als vlgt genteerd wrden: K Er bestaat een betrekking tussen de K van evenwicht b, de K, van CO en de K, van C03 -. Deze betrekking is af te leiden dr gebruik te maken van de evenwichtsvrwaarde (met Kz) van de evenwichtsreactie van CO2 in water en de evenwichtsvrwaarde (met Kz) van de evenwichtsreactie van C03 - in water. 2p 9 0 2p 0 0 Geef die twee evenwichtsvrwaarden. Leid de betrekking af tussen K van evenwicht b, de K, van CO2 de K, van C en De mstandigheden in ruimte 2 zijn zdanig dat in het mengsel dat van ruimte 2 naar ruimte 3 gaat zwel evenwicht a als evenwicht b vrijwel naar rechts is afgelpen: het klstfdixide wrdt in ruimte 2 dus nageneg vlledig mgezet. Vrijwel al het klstfdixide dat in ruimte 2 was ingeleid, ntstaat in ruimte 3 weer als gas. In ruimte 3 heerst dezelfde temperatuur als in ruimte 2. De druk in ruimte 3 verschilt echter van de druk die in ruimte 2 heerst. 4 p 0 Leg aan de hand van een evenwichtsbeschuwing uit f de druk in ruimte 3 hger dan wel lager met zijn dan de druk in ruimte 2. Verwerk in de uitleg k de redenen waarm de ligging van evenwicht a en de ligging van evenwicht b in ruimte 3 veranderen. Zwel de vrming van epxyethaan als de vlledige verbranding van etheen zijn extherme reacties. De enthalpieverandering (bij 298 K en P = P) vr de reactie 2 2C = C2 + O2-2 2C,-,C2 is -,05.05 jule per ml etheen; die vr de vlledige verbranding van etheen (met 02) is - 4,.05 jule per ml etheen. In een fabriek waar epxyethaan vlgens bven beschreven prces wrdt gemaakt, heeft men gevnden dat de enthalpieverandering per ml mgezet etheen -5,00 05 jule (mgerekend naar 298 K en p = PO> bedraagt Lees verder

5 4 p 2 0 Bereken uit deze enthalpiegegevens welk percentage van het etheen dat heeft gereageerd, is mgezet in epxyethaan. Ga er daarbij vanuit dat de twee genemde reacties de enige zijn die plaatsvinden. De katalysatr die in de reactr gebruikt wrdt, is zilver. De vrming van epxyethaan in de reactr vindt uitsluitend nder invled van deze katalysatr plaats. et blijkt echter niet mgelijk de nevenreactie, waarbij etheen met zuurstf wrdt mgezet in klstfdixide en water, te vrkmen. Een verklaring daarvr biedt het nderstaande mechanisme. Stap Zuurstf wrdt aan (het ppervlak van) het (vaste) zilver geadsrbeerd. Stap 2 De geadsrbeerde zuurstf, O/ads), reageert met het etheen nder vrming van epxyethaan en aan zilver geadsrbeerde, atmaire zuurstf: O2 (ads) + 2C = C2-2C,-P2 + O(ads) Stap 3 De aan zilver geadsrbeerde, atmaire zuurstf reageert snel en vlledig met etheen nder vrming van CO2 en p 3 0 Leid af welk deel van de heveelheid etheen die per tijdseenheid in de reactr reageert, vlgens dit mechanisme maximaal in epxyethaan kan wrden mgezet. - Opgave3 Om de huid tegen vermatige znnestraling te beschermen zijn diverse typen znnebrandcrème ntwikkeld. De meeste znnebrandcrèmes bevatten stffen die een grt deel van de ultravilette straling (UV-straling) absrberen. Smmige van die stffen zijn esters. Van twee van de esters die in znnebrandcrèmes wrden tegepast m UV-straling te absrberen, zijn hiernder de structuurfrmules gegeven: N/Q\-~-0 - C - C 2 ~ I - C 2 3 C3 ester ester 2 Men kan de naam van een ester mschrijven. Z kan men ethylethanaat de ester van ethaanzuur en ethanl. mschrijven als 4 p 4 0 Geef p dezelfde manier de mschrijving van de naam van ester. Znnebrandcrèmes die de bven genemde esters bevatten, hebben als nadeel dat na het zwemmen de bescherming van de huid tegen UV-straling in meer f mindere mate is afgenmen. Eén van de esters f 2 verrzaakt dat nadeel in sterkere mate dan de andere ester. 3 p 5 0 Leg aan de hand van een verschil in de mlekuulbuw van de esters uit welke van de esters f 2 dat nadeel in sterkere mate zal verrzaken Lees verder

6 De beschermende werking van een znnebrandcrème wrdt wel uitgedrukt dr de zgenemde beschermingsfactr. Als een znnebrandcrème bijvrbeeld een beschermingsfactr 4 heeft, mag wrden aangenmen dat een p de huid aangebracht dun laagje crème slechts Y4 deel van de UV-straling drlaat: I/Ia (zie wet van Lambert-Beer, Binas tabel 36e) heeft dan de waarde 0,25. Een bepaalde znnebrandcrème bevat per liter crème 5,0.0-2 ml van een stf die UV-straling absrbeert. De gemiddelde extinctie cëfficiënt van deze stf vr UV-straling bedraagt 4,5 04Iml-I cm -I. Als aangenmen wrdt dat van deze znnebrandcrème 4,0 cm- per m2 huidppervlak gelijkmatig wrdt uitgesmeerd, kan de beschermingsfactr wrden berekend. 4 p 6 0 Bereken deze beschermingsfactr (als een geheel getal). Neem hierbij aan dat alleen de genemde stf verantwrdelijk is vr de bescherming tegen UV-straling. _ Opgave4 Vr het maken van het metaal kper wrdt vaak kperkies (CuFeS) gebruikt. De systematische naam van kperkies is kper(i)ijzer(iii)sulfide. Eén van de methdes m uit kperkies dr middel van een cntinu prces kper te maken is in blkschema 2 weergegeven. blkschema 2 stf X reactr Fe2 (S04 h L-_----' plssing scheldinqsruimte reactr 2 scheidinqsruimte 2 FeS04 p!. In reactr I treedt de vlgende redxreactie S Op: Cu CuFeS2(s) + 4 Fe3+(aq)...Cu2+(aq) + 5 Fe2+(aq) + 2 S(s) 4 p 7 0 Leg uit welke van de deeltjes uit kperkies (de kperdeeitjes en/ f de ijzerdeeltjes en/ f de zwaveldeeltjes) bij deze reactie als reductr werken. Verwerk in de uitleg de ladingsverandering( en) van de deeltjes. Dr het tevegen van stf X in reactr 2 treedt k daar een redxreactie p. De plssing die scheidingsruimte 2 verlaat, bevat als pgelste stf uitsluitend FeSO 4 2p 8 0 2p 9 0 Geef de frmule van de stf X die in reactr 2 wrdt tegevegd. Geef van de redxreactie in reactr 2 de vergelijkingen van de halfreacties. et erts dat gebruikt wrdt vr de bven beschreven kperbereiding bevat behalve kperkies k verbindingen waarin zilver en nikkel vrkmen. Als gevlg hiervan ntstaat een prdukt dat behalve kper k wat zilver en nikkel bevat. Om uit het nzuivere kper zuiver kper te maken wrdt gebruik gemaakt van elektrlyse. Daarbij fungeert het nzuivere kper, mgesmlten tt een plaat, als psitieve elektrde. De negatieve elektrde is gemaakt van zuiver kper. De elektrlysecel is gevuld met een kpersulfaatplssing. et spanningsverschil dat bij de elektrlyse wrdt aangelegd, wrdt zdanig gekzen dat van de psitieve elektrde kper en nikkel in plssing gaan, maar het zilver niet. et kper wrdt daarbij mgezet in Cu2+, het nikkel in Nj2+. Tijdens de elektrlyse valt (vast) zilver van de elektrde af. Op de negatieve elektrde slaat alleen kper neer Lees verder

7 De beschreven prduktie van zuiver kper kan p kleine schaal uitgeverd wrden in de pstelling die hiernder schematisch is weergegeven. figuur --Ir-- e zuiver kper nzuiver kper I I kpersulfaatplssing 3 P 20 0 Leg uit f de massa van het elektrdemateriaal (kper + nikkel) dat per uur plst van de psitieve elektrde, grter is dan f kleiner is dan f gelijk is aan de massa van het kper dat per uur p de negatieve elektrde neerslaat. Bij de prduktie van zuiver kper vlgens de beschreven elektrlyse mag [Ni] in de plssing niet hger dan 0,0 ml I-I wrden. Bij een hgere [Ni2+] treden ngewenste nevenreacties p. Daarm mag de elektrlyse niet te lang wrden vrtgezet. De elektrlysecel, weergegeven in bvenstaande figuur, is gevuld met,0 liter kpersulfaatplssing. Men gebruikt een psitieve elektrde waarin kper en nikkel in de ml verhuding 20 :,0 vrkmen. Men mag aannemen dat kper en nikkel k in deze verhuding uit de psitieve elektrde in plssing gaan. De ttale elektrde-ppervlakte waar deze reacties plaatsvinden, bedraagt,0 dm-. Tijdens de elektrlyse is het ladingstransprt aan de psitieve elektrde 2,0 culmb per secnde per dmelektrde-ppervlakte. 6 p 2 0 Bereken heveel uur men de elektrlyse mag laten plaatsvinden vrdat [Ni2+] 0,0 ml I-I is. Gebruik hierbij Binas tabel 7. - Opgave 5 Vitamine C heeft de mlekuulfrmule C6s06' De structuurfrmule van vitamine C kan als vlgt wrden weergegeven: OO 0... I C4 - C5 - C6 - Er bestaan verschillende ptische ismeren met deze structuurfrmule. 4 p 22 0 Leg aan de hand van bvenstaande structuurfrmule en met behulp van de daarin aangegeven nummering uit heveel ptische ismeren met deze structuurfrmule theretisch kunnen bestaan. Vitamine C is een zwak zuur. Van de atmen in een mlekuul vitamine C is slechts het atm van de O grep aan Catm 3 als + afsplitsbaar. De negatieve lading in de gecnjugeerde base C van vitamine C is verspreid ver meer dan één atm. Dit is te verklaren met mesmerie Lees verder

8 Eén van de grens structuren van de gecnjugeerde Ö=C C I 0, ', 5 00 "... C-C-C- = C, e '0" "... base van vitamine Cis: 4 p 23 0 Geef een grensstructuur van de gecnjugeerde base van vitamine C waarin de negatieve lading p één ander atm zit. Van de stffen die in vitaminetabletten vrkmen, is vitamine C vaak het enige zuur. Men kan dan het gehalte aan vitamine C in deze tabletten bepalen dr een titratie met natrnlg. Als het aantal mm I O- dat bij de titratie is tegevegd even grt is als het aantal mml vitamine C dat rsprnkelijk aanwezig was, is het zgenemde equivalentiepunt van de titratie bereikt. Bij z'n bepaling lste men een vitaminetablet p in water en men titreerde de verkregen plssing met natrnlg. Vr het bereiken van het equivalentiepunt was 0,273 mml O- ndig. et vlume van de verkregen plssing was p dat mment 25 mi. 6 p 24 0 Bereken de p van de verkregen plssing (298 K) bij het bereiken van het equivalentiepunt. De basecnstante Kb van de gecnjugeerde base van vitamine C is,3.0-0 (298 K). _ Opgave6 Jdtinctuur is een bekend ntsmettingsmiddel. et kan wrden gemaakt dr jd en natriumjdide samen p te lssen in een mengsel van alchl en water. Vlgens een wettelijke nrm met bij het maken van 0,0 mi jdtinctuur 93 mg jd en 24 mg natriumjdide pgelst wrden. Om te cntrleren f men jdtinctuur dat vlgens deze nrm is gemaakt niet verdund heeft (bijvrbeeld dr teveging van extra water) kan gebruik wrden gemaakt van de hiernder beschreven methde. Aan 0,0 mi jdtinctuur wrdt een heveelheid tamelijk gecncentreerd zutzuur tegevegd. Tevens wrdt een geschikte indicatr tegevegd. De verkregen plssing wrdt getitreerd met een 0,00 M plssing van kaliumjdaat (KI03). Tijdens de titratie treden achtereenvlgens de vlgende redxreacties p: et eindpunt van de titratie is bereikt als juist alle 2 is mgezet in ICI p 25 0 Geef de vergelijking van de halfreactie waarbij 2 wrdt mgezet in ICI p 26 0 Bereken heveel mi 0,00 M kaliumjdaatplssing ndig is vr de titratie van 0,0 ml jdtinctuur waarvan de samenstelling vldet aan de wettelijke nrm. -:m