Auteur VO-content Laatst gewijzigd 28 July 2016 Licentie CC Naamsvermelding 3.0 Nederland licentie Webadres http://maken.wikiwijs.nl/82151 Dit lesmateriaal is gemaakt met Wikiwijs Maken van Kennisnet. Wikiwijs Maken is een onderdeel van Wikiwijsleermiddelenplein, hét onderwijsplatform waar je leermiddelen zoekt, vergelijkt, maakt en deelt.
Inhoudsopgave Stereochemie Inleiding Wat ga je doen? Opgavenboekje Wat ga je leren? Engage Activiteit 1 Explore Activiteit 2 Explain Activiteit 3 Activiteit 4 Activiteit 4 - Opdracht 05 Activiteit 4 - Opdracht 06 Activiteit 4 - Opdracht 07 Activiteit 4 - Opdracht 08 Elaborate Activiteit 5 Evaluate Activiteit 6 Over dit lesmateriaal Pagina 1
Stereochemie Inleiding Bij het bestuderen van gekristalliseerd wijnsteenzuur viel het de wetenschapper Louis Pasteur op dat er twee typen kristallen waren. De kristallen waren gelijk van vorm, maar de schuine vlakken vormden precies elkaars spiegelbeeld. Je kunt dit vergelijken met linker- en rechterhandschoenen die ook elkaars spiegelbeeld zijn. In deze module gaat het over dit verschijnsel: stereochemie genaamd. Wat ga je doen? Pagina 2
Jullie gaan: Engage: structuurformules vergelijken en beslissen of ze dezelfde stof vertegenwoordigen. Explore: ontdekken dat een molecuulformule kan worden weergegeven door verschillende structuurformules. Explain: leren over cis/trans- en stereoisomerie. Elaborate: je onderzoekt de zoetkracht van een kunstmatige zoetstof. Evaluate: evalueren wat je geleerd hebt. In de tabel staat hoeveel lessen je hier ongeveer mee bezig bent. Je hoort van je docent hoe je wordt beoordeeld. Activiteit Max. aantal lessen Engage Activiteit 1 0,5 Explore Activiteit 2 0,5 Explain Activiteit 3 Activiteit 4 1 1 Elaborate Activiteit 5 2 Evaluate Activiteit 6 1 Totaal 6 Opgavenboekje Deze module gaat over stereochemie. Je zult geregeld opgaven moeten maken, om de aangeboden theorie te oefenen. Deze opgaven worden allemaal aangeduid zoals het volgende voorbeeld: 01 - individueel Deze opgaven maak je dan ook individueel. Wat ga je leren? Pagina 3
Wat ga je leren? Je gaat het volgende leren: Molecuulformules van verschillende organische verbindingen kunnen identiek aan elkaar zijn (structuurisomerie). Dit is eindterm B1.14. Het verband tussen de bouw van een (organisch) molecuul en de eigenschappen van een stof (cis /trans isomerie, spiegelbeeld isomerie, asymmetrisch koolstofatoom). Dit is eindterm E2.1. Je leert de volgende vaardigheden: Onderzoeksvaardigheden. Dit is subdomein A6. Pagina 4
Engage Activiteit 1 Je hebt geleerd dat stoffen opgebouwd zijn uit moleculen. Met molecuulformules kun je laten zien uit welke moleculen een bepaalde stof bestaat, en in welke verhouding de verschillende atomen in die stof voorkomen. Zo is de molecuulformule van water. Water bestaat uit waterstof- en zuurstofatomen. Voor elk zuurstofatoom komen er twee waterstofatomen voor in water. is de molecuulformule van methaan (aardgas). Voor elk koolstofatoom komen er vier waterstofatomen voor. Een molecuulformule geeft niet aan hoe de atomen in die stof gerangschikt zijn. Dat laat een structuurformule zien, voor water is die H O H. Zo zie je, dat beide waterstofatomen aan het zuurstofatoom gebonden zijn, en niet aan elkaar. 01 - individueel Je ziet steeds twee structuurformules. Stellen ze dezelfde stof voor? Pagina 5
e. Samengevat: Wat valt op? Pagina 6
Explore Activiteit 2 In "01" keek je naar structuurformules die er verschillend uitzagen, en soms wél twee verschillende stoffen voorstelden, maar soms ook niet. Hoe zit dat? In de volgende opdracht krijg je een naam van een stof, en teken je de structuurformule. Je buurman of buurvrouw doet hetzelfde. Als je beide structuurformules met elkaar vergelijkt, ga je iets ontdekken. 02 - individueel Teken de structuurformules van onderstaande stoffen. Vergelijk daarna je eigen structuurformules met die van je buur. (Let op: teken bij alkenen steeds hoeken van 120 graden. a. b. c. d. e. f. 1,1-dichlooretheen 1,2-dichlooretheen 1-buteen 2-buteen 1-broom-1-jood-2-chlooretheen 1,2-dichloorbenzeen Gebruik voor g. en h. de tekening. Pagina 7
g. 1,2-dichloorcyclobutaan h. 1,3-dichloorcyclobutaan i. Samengevat: wat valt je op? Pagina 8
Explain Activiteit 3 In 02 ontdekte je dat met de naam van bijvoorbeeld 1,2-dichloorbuteen, twee verschillende structuurformules getekend kunnen worden: Deze twee structuurformules stellen ook echt twee verschillende stoffen voor, met verschillende stofeigenschappen. De kookpunten zijn bijvoorbeeld verschillend. Bij de cis-vorm zitten de zwaarste groepen aan dezelfde kant van de dubbele binding. Bij de transvorm zitten de zwaarste groepen tegenover elkaar. Dit wordt cis-trans isomerie genoemd. Dit wordt veroorzaakt als groepen om een binding niet vrij kunnen draaien. Dat kan bij alkenen zijn, maar ook bij cycloalkanen. De cis-vorm is door draaiing om de binding dus niet om te zetten in de trans-vorm. Het zijn dus echt twee verschillende moleculen. 03 - individueel Dit is de structuurformule van 2-methyl-1,3-butadieen (isopreen). a. Leg uit of bij isopreen sprake is van cis-trans isomerie. b. Teken de structuurformule van trans-1,2-dibroomcyclobutaan. c. Bij alkynen is nooit sprake van cis-trans isomerie. Leg dit uit. Pagina 9
04 - individueel Van welke van de onderstaande verbindingen bestaan cis-tranis isomeren? Als cis-trans isomerie voorkomt, geef dan de cis- en de trans-vorm. a. 1,2-dichloor-1-propeen b. 2-chloor-3-methyl-2-penteen c. 2-buteen Activiteit 4 Als er aan een C-atoom vier verschillende groepen zitten, zijn er twee verschillende structuurformules mogelijk: Kijk maar eens goed, de moleculen zijn verschillend. Probeeer de ene molecuul maar eens zo te draaien, dat het tweede molecuul ontstaat. Dat lukt je niet! De moleculen die ontstaan zijn elkaars spiegelbeelden en daarmee niet gelijk aan elkaar. Deze vorm van stereochemie wordt spiegelbeeldisomerie genoemd. Het C-atoom met de vier verschillende groepen wordt een chiraal of asymmetrisch C-atoom genoemd. Activiteit 4 - Opdracht 05 Pagina 10
05 - individueel Vitamine C heeft de molecuulformule. De structuurformule: Vitamine C is één van de optische isomeren die met deze structuurformule kunnen worden weergegeven. Geef het nummer van elk asymmetrisch koolstofatoom in de structuurformule van vitamine C. Activiteit 4 - Opdracht 06 Pagina 11
06 - individueel Luminal is een medicijn dat gebruikt kan worden als kalmeringsmiddel. De structuurformule van luminal kan als volgt worden weergegeven: Bij de productie van medicijnen is het van belang om te weten of van een molecuulsoort spiegelbeeldisomeren bestaan. Het komt voor dat bij het bestaan van twee spiegelbeeldisomeren de éne isomeer wel als medicijn werkt en de andere niet. Leg uit of het koolstofatoom waar in de bovenstaande structuurformule de ethylgroep ( fenylgroep ( ) aan vastzitten, een chiraal koolstofatoom is. ) en de Activiteit 4 - Opdracht 07 Pagina 12
07 - individueel Moleculen van chirale moleculen vertonen optische activiteit. Moleculen die een punt, een lijn of een vlak van symmetrie vertonen, hebben geen spiegelbeeldisomeren en zijn dus niet chiraal. a. Leg uit dat voor één van de stoffen 1,2-dibroom-1,2-dichloorethaan de moleculen niet chiraal zijn. Geef de structuurformule van dit molecuul op de juiste wijze weer. Je kunt cyclobutaan voorstellen met behulp van onderstaande ruimtelijk getekende structuurformule: b. Ga na hoeveel stereo-isomeren er mogelijk zijn bij de stof 1,2-dichloorcyclobutaan en teken van elk de ruimtelijke structuurformule. c. Leg uit of de moleculen van de stof trans-1,3-dibroom-trans-2,4-dichloorcyclobutaan chiraal zullen zijn. Maak tekeningen. Activiteit 4 - Opdracht 08 Pagina 13
08 - individueel Absint is een sterk alcoholisch extract van diverse kruiden. De drank kreeg een slechte naam, doordat sommige drinkers tekenen van waanzin gingen vertonen of blind werden. Daarom is absint in veel landen lange tijd verboden geweest. Rond 1900 werd ontdekt dat in absint ook de verbinding thujon voorkomt. In experimenten met proefdieren bleek deze stof schadelijke werkingen te hebben. In de natuur komen twee soorten thujon voor,?-thujon en?-thujon: Hierin stelt - een binding voor in het vlak van de tekening, de stippellijn en het driehoekje stellen bindingen voor die naar achteren respectievelijk naar voren wijzen. Met de groep wordt de isopropylgroep bedoeld: CH3-CH-CH3.?-Thujon is een stereo-isomeer van?-thujon. a. Leg aan de hand van de structuurformules uit of een molecuul?-thujon het spiegelbeeld is van een molecuul?-thujon. b. Leg aan de hand van de structuurformules uit of?-thujon en?-thujon cis-trans-isomeren zijn. Pagina 14
Elaborate Activiteit 5 Onderzoek de zoetkracht van de kunstmatige zoetstof aspartaam. De zoetkracht van een zoetstof is een getal dat aangeeft hoeveel zoeter een zoetstof smaakt, vergeleken met gewone suiker. Doe dit door te proeven welke concentratie zoetstofoplossing even zoet smaakt als een suikeroplossing met een gegeven concentratie. Gebruikelijk is een suikeroplossing met een concentratie van 36 mg/ml. Als van een bepaalde zoetstofoplossing een concentratie c van 12 mg/ml even zoet smaakt als de suikeroplossing van 36 mg/ml, dan is de zoetkracht / = 36/12 = 3. De zoetstofoplossing smaakt dan drie keer zo zoet als de suikeroplossing. Aan de slag 1: Suiker - duo's De onderzoeksvraag is dus: wat is de zoetkracht van de zoetstof aspartaam? Vorm met je buur een duo. Bedenk vervolgens wat je nodig hebt, en hoe je dit onderzoek uit gaat voeren. Bedenk ook hoe je de resultaten gaat presenteren. Dus: kom zelf met de benodigdheden en werkwijze. Laat deze goedkeuren je door docent of TOA, voordat je het onderzoek uitvoert. Vermeld de resultaten op een overzichtelijke wijze en trek een conclusie. Uiteraard ga je in de discussie onder andere in op de betrouwbaarheid van je uitkomsten. Pagina 15
Evaluate Activiteit 6 09 - individueel Bekijk de bovenstaande video's. Begrijp je alles? Maak dan de volgende vragen. a. Zet de volgende begrippen in een overzicht. Uit dit overzicht moet blijken in welk verband de begrippen tot elkaar staan. Cis/trans Isomeren Spiegelbeeldisomeren Structuurisomeren Stereoisomeren Een voorbeeld van zo'n overzicht is hieronder gegeven. Pagina 16
b. Geef van de begrippen bij vraag a. één voorbeeld. Pagina 17
Over dit lesmateriaal Colofon Colofon De module Stereochemie is ontwikkeld door Sander Bons en medewerkers van StudioVO op basis van materiaal van xxxxxxxxxxxxxxxxxx. Bij het ontwikkelen van het materiaal is gebruik gemaakt van of wordt verwezen naar materiaal van de volgende websites: drive.google.com www.youtube.com www.freeimages.com Fair Use In de Stercollecties van StudioVO wordt gebruik gemaakt van beeld- en filmmateriaal dat beschikbaar is op het internet. Bij het gebruik zijn we uitgegaan van fair use. Meer informatie: Fair use. Mocht u vragen/opmerkingen hebben, neem dan contact op via de helpdesk VO-Content. Auteur VO-content Laatst gewijzigd 28 July 2016 om 16:48 Licentie Dit lesmateriaal is gepubliceerd onder de Creative Commons Naamsvermelding 3.0 Nederlands licentie. Dit houdt in dat je onder de voorwaarde van naamsvermelding vrij bent om: het werk te delen - te kopiëren, te verspreiden en door te geven via elk medium of bestandsformaat het werk te bewerken - te remixen, te veranderen en afgeleide werken te maken voor alle doeleinden, inclusief commerciële doeleinden. Meer informatie over de CC Naamsvermelding 3.0 Nederland licentie Aanvullende informatie over dit lesmateriaal Van dit lesmateriaal is de volgende aanvullende informatie beschikbaar: Leerniveau VWO 6; VWO 4; VWO 5; Leerinhoud en doelen Scheikunde; Eindgebruiker leerling/student Moeilijkheidsgraad gemiddeld Studiebelasting 6 uur en 0 minuten Pagina 18