3.2 Monofunctionele stofklassen in de organische chemie (p 132) Inleiding

Transcriptie

1 rganische chemie

2 3.2 Monofunctionele stofklassen in de organische chemie (p 132) Inleiding eteroatomen / omoatomen Ketenvormend vermogen van atomen - enkelvoudig /dubbel / drievoudig - open gesloten - vertakt niet vertakt Functionele groep of karaktreristieke groep

3 eteroatomen / omoatomen In alle organische stoffen is aanwezig meestal treft men ook aan Alle andere atoomsoorten behoren tot de heteroatomen

4 et ketenvormend vermogen van het koolstofatoom Enkelvoudige binding Dubbele binding Drievoudige binding 6 4 2

5 Ketenvormend vermogen van atomen Koolstof heeft steeds vier bindingsmogelijkheden enkelvoudig dubbel drievoudig open /gesloten vertakt / niet vertakt 180

6 Voorstelling van koolstofverbindingen Brutoformules l Lewisformules Structuurformules skelet-notatie l l

7 oefeningen

8 ruimtelijke structuur van Vier gebonden atomen aan Twee atomen samen met in één vlak Eén atoom voor het vlak Eén atoom achter het vlak

9 De diamantstructuur 109

10 Skeletmodel Bolstaafmodel Modellen Bolschilmodel rbitaalmodel

11 Isomeren Stoffen met dezelfde brutoformule maar een verschillende structuurformule Functie-isomeer Plaatsisomeer Br Br Ketenisomeer

12 Isomeren isomeren constitutionele isomeren stereo-isomeren keten- plaats - functionele configuratie-isomeren conformeren cis-trans isomeren optische isomeren

13 conformeren geëclipseerd geschrankt

14 onformeren stoel- en bootconformeren van cyclohexaan

15

16 Isomeren isomeren constitutionele isomeren stereo-isomeren keten- plaats - functionele configuratie-isomeren conformeren cis-trans isomeren optische isomeren

17 is-trans-isomerie Komt vooral voor in moleculen met dubbele binding EN als beide dubbelgebonden -atomen elk twee verschillende bindingspartners bezitten 1,2-dichlooretheen ( l l l l l cis l l trans

18 efeningen op cis-trans-isomerie Br Br Br Br

19 is trans isomeren hemie van het zien Staafjes (licht donker) en kegeltjes (kleur) Vitamine A 11-cis-retinal β-caroteen trans-retinal

20

21 Isomeren isomeren constitutionele isomeren stereo-isomeren keten- plaats - functionele configuratie-isomeren conformeren cis-trans isomeren optische isomeren

22 ptische isomeren..\chemie-links\intro cd-rom scheikunde+.htm (zie handboek p 135) N N 2

23 ptische isomeren Softenon? Thalidomide Softenonkinderen?

24 ptische isomerie Een optisch actieve stof draait het trillingsvlak van gepolariseerd licht. (zie figuur p. 387

25 N 2 N N N N - P - l 2 l l S 3 3

26

27 Indeling koolstofverbindingen (handboek p.136) Indeling op basis van skelet Niet-vertakt versus vertakt yclisch versus acyclisch Alifaten versus aromaten Indeling op basis van functionele groepen Koolwaterstoffen Monofunctionele verbindingen Polyfunctionele verbindingen

28 Aromatische verbindingen

29 Benzeen als bekendste aromaat et benzeenmodel 6 6 werd bedacht door Kékule in Gent (1865)

30 Naamvorming (p137) De basisstructuur (p vb. p. 138) Meest dubbele bindingen / langste keten/ meest vertakt De positietelwoorden (p137) Nummering start dichtst bij een groep / dubbele binding Som van de cijfers zo klein mogelijk Substituenten alfabetisch rangschikken Gelijke substituenten di- tri- tetra- penta-

31 Naamvorming van koolwaterstoffen Naamgeving van de niet-vertakte alkanen (p139) homologe reeks n-alkaan (normale alkanen) Methaan 4 Ethaan 2 6 Propaan 3 8 Butaan 4 10 Pentaan 5 12 exaan 6 14 eptaan 7 16 ctaan 8 18 Nonaan 9 20 Decaan htm

32 Naamvorming van koolwaterstoffen Naamgeving van de alkylradicalen (p139) homologe reeks n-alkylgroep (radicalen) Methyl 3 Ethyl 2 5 Propyl 3 7 Butyl 4 9 Pentyl 5 11 exyl 6 13 eptyl 7 15 ctyl 8 17 Nonyl 9 19 Decyl 10 21

33 Toepassen van de naamgeving Alle isomeren van pentaan pentaan 2-methylbutaan 2,2-dimethylpropaan

34 Naamvorming (voorbeelden p140) 2-methylpentaan 3-methylpentaan 2,3-dimethylpentaan 3-ethyl-2,5-dimethylhexaan uw creatie En als oefening: Zoek alle isomeren van heptaan en geef ze een passende naam (en er zijn negen isomeren (zie p141))

35 7 16 Mol. Wt.: 100,20 n-heptaan 98 2-methylhexaan 3-methylhexaan ,4-dimethylpentaan 2,2-dimethylpentaan 79 3,3-dimethylpentaan 86 2,3-dimethylpentaan ethylpentaan 2,2,3-trimethylbutaan

36 Acyclische onverzadigde koolwaterstoffen ( p. 141) Met één dubbele binding alkeen Met één drievoudige binding alkyn Met twee dubbele bindingen alkadiëen Met twee drievoudige bindingen alkadiyn propeen 2-buteen 2-methyl-2-buteen 4-ethyl-5-methyl-1-heptyn

37 yclische koolwaterstoffen (p. 142) cyclohexaan cyclopentaan 3-methylcyclohexeen 1,3-dimethylcyclohexaan

38 ? Toets? Geef de zaagtandprojectie voor 2,2,4-trimethylpentaan 2,4,6-trimethyloctaan 2,2,4,4-tetramethyloctaan 2-penteen 4-ethyl-2-hexeen 1,3-hexadiëen 1,2-dimethylbenzeen 1,1-dimethylcyclohexaan

39 Extra oefenmateriaal? ndex.htm

40 Monofunctionele koolstofverbindingen (p. 143) alogeenalkanen Alcoholen Ethers Aldehyden Ketonen arbonzuren Esters Aminen Nitroalkanen Amiden

41 Biomoleculen van het leven vet eiwit water suiker mineralen

42 De elementaire samenstelling van, de mens 7 kg waterstof 2,1 kg stikstof 45,5 kg zuurstof 105 g chloor 175 g zwavel 12,6 kg koolstof 35 g magnesium 2,8 g ijzer 245 g kalium 1,05 kg calcium 700 g fosfor

43 de halogeenkoolwaterstoffen R-X (halogeenalkanen) 1) trichlooretheen (ontvlekker voor textiel reiniging; nieuwkuis) 2) trichloormethaan of chloroform (verdovend middel) 3) chlooretheen of vinylchloride (basisbestanddeel van PV-plastiek) 4) 1,1,1-trichloorethaan (oplosmiddel voor typp-ex) 5) dichloordifenyltrichloorethaan (DDT) 6) 1,2,3,4,5,6-hexachloorcyclohexaan (insecticide) 7) 1,1,2-trichloor-1,2,2-trifluorethaan : freon 113 (inert gas) l l l l l l l l l l l l l l l l l l l l l F l l l F F l 6 7 8

44 Vinylchloride (chooretheen)

45 de alcoholen R- (alkanolen) 1) ethanol (drinkalcohol = harddrug) 2) methanol (brandalcohol, betrekkelijk giftige stof LD ongeveer 20 ml ) 3) 1,2-ethaandiol of glycol (antivries voor voertuigen) 4) t-butanol of 2-methyl-2-propanol (anti-stollingsmiddel voor winterdiesel) 5) 1,2,3-propaantriol of glycerol of glycerine (vetbestanddeel) 6) fenol of hydroxybenzeen (grondstof voor bakeliet) 7) oestradiol (vrouwelijk geslachtshormoon)

46 alcoholen methanol formol azijnzuur Benzineadditief, loodvervanger

47 Ethanol (ethylalcohol drinkalcohol) ntsmettende werking alcoholisten in België

48 De basisbestanddelen van bier

49 De bierbereiding Gerst Kiemen en nadien eesten (drogen) Mout Beslaan en maischen filtreren Wort en draf veevoeder op (voor het typische bier-aroma) Gist (productie van drinkalcohol)

50 de ethers R--R (alkoxyalkanen) 1) diëthylether of ethoxyethaan (oplosmiddel, een anestheticum) 2) oxiraan of ethyleenoxide of epoxyethaan (basisbestanddeel van epoxyharsen) 3) methoxybenzeen of anisol (basisbestanddeel van parfum) 4) 3-methoxyoctaan (naamgeving aloxy-alkaan) 5) furan (cyclische ether die voorkomt in sommige suikerstructuren)

51 de aldehyden R- (alkanalen) 1) methanal, formaldehyde (bestanddeel van formol) 2) benzaldehyde (geur van marsepein, geur van amandelen) 3) vanilline (aroma in vanillestokjes) 4) ethanal (tussenproduct bij oxidatie van ethanol tot azijnzuur) 5) glucose, een bestanddeel van sucrose= onze eetsuiker

52 de ketonen R--R (alkanon) 1) propanon, aceton (oplosmiddel voor nagellak) 2) 2-octanon (bestanddeel van kruidnagelolie en aroma van roquefort) 3) carvon (belangrijkste actieve component van muntolie) 4) 4,5-dimethyl-2-heptanon (voorbeeld naamgeving) 5) cyclopentanon (voorbeeld cyclisch keton) fructose (samen met glucose wordt het sucrose = eetsuiker gevormd)

53 de carbonzuren R- (alkaanzuren) 1) mierezuur (aanwezig in brandnetels) 2) azijnzuur (ontstaat door oxidatie van drinkalcohol) 3) Linolzuur ( onverzadigd carbonzuur= hoofdbestanddeel van vet) 4) melkzuur (2-hydroxypropaanzuur) 5) oxaalzuur (ethaandizuur, aanwezig in spinazie en rabarber) 6) citroenzuur (E330,anti-oxidantia) 2-hydroxy-1,2,3,- propaantricarbonzuur) 7) Salicylzuur (ortho-hydroxybenzoëzuur, grondstof voor aspirine)

54 carbonzuren

55 de zouten RM (M is een metaalion of N 4 + ) 1)natriumacetaat (natriumethanoaat) 2)natriumstearaat (zouten van hogere carbonzuren noemt men zepen) 3)calciumhexadecanoaat (slecht wateroplosbare zeep) 3 Na Na 1 2 a 3

56 de esters 1)methylpropanoaat 2)acetylsalisylzuur 3)vet 4)ethylbutanoaat 5)penthylethanoaat RR (aspirine) (glycerinetristearaat) (ananasgeur) (peergeur) polyethyleenterftalaat (PET-plastiek= polyester)

57 Triglyceriden (vetten)

58 De aminen R-N 2 (alkaanamine) 1) 1,6-hexaandiamine (grondstof voor nylonbereiding) 2) fenylamine (aniline) (BASF) 3) triethylamine 4) N-ethyl-N-methylpropylamine 5) 3-methyl-2-aminobutaanzuur (het aminozuur valine) 6) putrescine (geur van rottend vlees) 7) amfetamine (stimulerend middel = doping) N 2 N 2 N 2 N N N N N N 2 4 7

59 De amiden R--N 2 1)ethaanamide 2)pentaanamide 3)N-methylbutaanamide 4)Nylon 6,6 (een veelvuldig gebruikt polyamide) 5)Aspartaam (een kunstmatige zoetstof) N 2 1 N N N N N N N N 4 n 5 N 6 N N Een tripeptide (een aaneenschakeling van drie aminozuren)

60 Biomoleculen van het leven

61 De zuuranhydriden 1)azijnzuuranhydride (ethaanzuuranhydride) R----R ftaalzuuranhydride (een grondstof om de indicator fenolftaleïne te bereiden) 1 2

62 efeningen en zelfstudie IT ( efeningen en voorbeelden p. 145 IT toepassing Stoffenverzameling in chime

63 piaten (pijnstillers)