6,5. Samenvatting door een scholier 2979 woorden 6 april keer beoordeeld. Scheikunde

Transcriptie

1 Samenvatting door een scholier 2979 woorden 6 april ,5 34 keer beoordeeld Vak Methode Scheikunde Curie H2 Koolstofchemie I 2.1. Koolstof In koolstofverbindingen komen vaak waterstof, zuurstof en stikstof voor soms ook zwavel, fosfor, chloor, broom en jood. Voor alles wat leeft is de atoomsoort essentieel Fossiele brandstoffen Kraken: een proces waarbij grote moleculen worden afgebroken tot kleinere moleculen. Duurzaam brandstoffen: brandstoffen die niet bijdragen aan het broeikaseffect en die er niet voor zorgen dat de natuurlijke voorraden afnemen. Fossiele brandstoffen: ontstaan wanneer dode planten en dieren in de grondterecht komen en onder hoge druk worden samengeperst. Vb. Steenkool, aardgas, aardolie Atoombinding; covalentie Een structuurformule geeft aan hoe de atomen in een molecuul door atoombindingen zijn verbonden. Er zijn verschillende manieren om structuurformules te tekenen. Hieronder staat een voorbeeld van een structuurformule. De structuurformule van 2-methylbutaan: Een molecuulformule geeft aan uit welke atomen een molecuul is opgebouwd, en uit hoeveel atomen per atoomsoort. Covalentie: het aantal atoombindingen dat een atoom van een element vormt met andere atomen. - covalenties komen alleen voor bij niet-metalen. - Er bestaan ook afwijkende covalenties. Hier volgen enkele covalenties: Element Covalentie H, F, Cl, Br, I 1 O, S 2 N, P 3 C, Si 4 Pagina 1 van 9

2 Een koolwaterstof is een verbinding van twee elementen: koolstof en waterstof Koolwaterstoffen-1: Ketens Alkanen Naam Formule Methaan CH4 Ethaan C2H6 Propaan C3H8 Butaan C4H10 Pentaan C5H12 Hexaan C6H14 Heptaan C7H16 Octaan C8H18 Nonaan C9H20 Decaan C10H22 Alkanen zijn koolwaterstoffen met de algemene formule CnH2n+2. Alkanen komen voor in brandstoffen zoals olie, aardgas, diesel, LPG, benzine, enzovoort. Halogeenalkanen zijn verbindingen waarbij in het molecuul van een alkaan één of meer H atomen vervangen zijn door atomen van een halogeen: F, Cl, Br of I. - Een atoom of atoomgroep die op deze wijze een H atoom vervangt, heet een substuent. Isomeren zijn stoffen die dezelfde molecuulformule hebben, maar een verschillende structuuformule. Isomerisatie reacties zijn reacties waar bij een stof omgezet wordt in een isomeer van die stof. De alkanen met één koolstofketen zonder zijtakken heten onvertakte alkanen - de alkanen met één of meer zijtakken heten vertakte alkanen. Zijtakken die bestaan uit CH3 CH2 bestaat spreek je van een ethylgroep. - algemeen: alkylgroepen. Nummering voor een molecuul met zijvertakkingen moet zo worden gedaan dat het getal dat ontstaat zo klein mogelijk is. Zijtakken moeten in alfabetische volgorde voor de hoofdtak worden neergezet - hierna di, tri, etc. toevoegen (deze maken niet uit in volgorde!) Alkeen: Alkenen zijn onverzadigde koolwaterstoffen. Alkenen hebben één of meer dubbele bindingen tussen twee koolstof atomen in het molecuul. Zij zijn de grondstof van veel polymeren Alkenen worden gemaakt door alkanen te kraken. De dubbele binding kan in (poly)additiereacties reageren. De algemene formule van de alkenen is CnH2n Kraken: langere koolstofketens worden bij hoge temperatuur onder invloed van een katalysator letterlijk in stukken gebroken. - wordt gebruikt om brandstof voor auto s te maken. Pagina 2 van 9

3 Naamgeving alkenen: a) de uitgang aan van alkaan vervang je door een van alkeen. b) De plaats van de dubbele binding geef je aan met een cijfer voor de naam van de hoofdketen. Het cijfer geeft aan bij welk koolstofatoom de dubbele binding begint. Dit nummering wordt zo gekozen dat het plaatscijfer van de dubbele C binding zo laag mogelijk is. c) De keuze van de zo laag mogelijke C binding heeft prioriteit over de keuze van lage cijfers voor vertakte bindingen. d) Meerder dubbele bindingen geef je aan met di, tri, etc. voor de nummering van de dubbele binding. De algemene molecuulformule voor de alkynen is CnH2n-2 Verbranding Verbranding is een reactie met zuurstof. Als er voldoende zuurstof aanwezig is spreken we van volledige verbranding. Is er te weinig zuurstof, dan spreken we van onvolledige verbranding. Bij volledige verbranding van verbindingen met koolstof (C) komt koolstofdioxide (CO2) vrij. Bij volledige verbranding van verbindingen met waterstof (H) komt water (H2O) vrij. Bij volledige verbranding van verbindingen met zwavel (S) komt zwaveldioxide (SO2) vrij. Voorbeelden: 2C2H6 + 7O2 4CO2 + 6H2O CS2 + 3O2 CO2 + 2SO2 2H2S + 3O2 2SO2 + 2H2O Bij onvolledige verbranding van koolwaterstoffen komt koolstof (C of roet) vrij en koolstofmono-oxide naast allerlei andere verbindingen zoals CxHy Karakteristieke groepen. Een homologe reeks is een verzameling van stoffen waarbij de moleculen van de volgende stof steeds 1 CH2 groep meer bevatten. Een alkanol is een verbinding die je krijgt door in het molecuul van een alkaan één H atoom te vervangen door een OH groep. De OH groep of hydroxygroep noemt men de karakteristieke groep van de alkanolen. De structuur formule van alkanolen lijkt op die van water. De plaats van de OH groep in het molecuul wordt zonodig aangegeven met een plaatscijfer voor de naam. Het achtervoegsel ol geeft aan dat er een OH groep aanwezig is. de algemene formule CnH(2n+1)OH. Een alkaanamine is een verbinding die je krijgt door in het molecuul van een alkaan één H atoom te vervangen door een NH2 groep. Een alkaanzuur is een alkaan met een COOH groep - de COOH groep wordt ook wel carbonzuurgroep genoemd. - Als een molecuulgroep twee zuurgroepen heeft dan heet het een dizuur. Pagina 3 van 9

4 De algemene formule van de alkaanzuren is CnH2n+1COOH. In tegenstelling tot de eerder genoemde homologe reeksen kan n hier ook nul zijn. Carbonzuren: Een carbonzuur is een verbinding met een COOH groep. Naamgeving afspraken (zuurgroep): a) zuurgroep krijgt nummer 1 van de koolstofketen. b) Halogenen en groepen als methyl- en ethyl- volgens gangbare regels. c) Een OH groep wordt in een zuur hydroxy- genoemd. d) Een NH2 groep die in een zuur aanwezig is, heet amino- Hoe hoger de stof in BINAS tabel 103 C staan, hoe belangrijker ze in naamgeving staan (meer kans om de achteruitgang te krijgen) Karakteristieke groepen COOH-groep achtervoegsel -zuur OH-groep achtervoegsel: -ol voorvoegsel: hydroxy- NH2-groep achtervoegsel: -amine voorvoegsel: amino Halogeenalkanen zijn organisch chemische verbindingen van een alkaan met een halogeen zoals chloor, fluor, broom of jood als substituent. Atoombinding Een (enkelvoudige) atoombinding wordt gevormd door een elektronenpaar dat zich tussen twee atomen bevindt. Het wordt weergegeven door een streepje. De atoombinding is een covalente binding. Bij een dubbele binding zijn er twee, bij een drievoudige binding drie elektronenparen in de binding aanwezig. Disachariden Disachariden zijn koolhydraten. Een disacharide ontstaat in een condensatiereactie uit twee monosachariden. Je kunt ze weer van elkaar krijgen met hydrolyse. Een voorbeeld van die hydrolyse staat onder deze link. Het bekendste voorbeeld is gewone suiker (sacharose): C12H22O11. Deze stof bestaat uit een glucose- en een fructose-eenheid (zie ook BINAS tabel 67 A2). Andere disachariden zijn moutsuiker (glucose + glucose) en melksuiker (galactose + galactose). Door het grote aantal OH groepen zijn disachariden goed oplosbaar in water. H9 koolstofchemie 2: 9.1 reacties van alkanen en alkenen: Alkanen kunnen op meerdere manieren reageren: Pagina 4 van 9

5 - Verbrandingsreactie: volledige verbranding; er ontstaat koolstofdioxide en water en bij onvolledige vrbranding ontstaat er water in combinatie met meestal roet en soms koolstofmono-oxide, CO. - Additiereactie: additrei betekend toevoeging. De moleculen worden als het ware opgeteld tot 1 molecuul. Additie Bij een additie reactie wordt van een dubbele (of drievoudige) binding één van de bindingen verbroken en worden twee atomen of atoomgroepen gebonden. Een speciale vorm van additie is vetharding. Eliminatie Een eliminatie reactie is een reactie waarbij twee atomen of atoomgroepen uit een verbinding worden gehaald onder vorming van een dubbele binding. Een eliminatie is een omgekeerde additie. 9.2 alcoholen: Alcoholen zijn verbindingen met OH groepen. Als er maar 1 Oh groep aan een alkaanketen is gebonden, is het een alkanol. Bij volledige verbranding ontstaat er CO2 en H2O. Alkaandiolen en triolen: Alkaandiolen hebben 2 OH groepen per molecuul, alkaantriolen hebben er drie. De Oh groepen zitten altijd aan verschillende koolstofatomen. VB: 1,2-ethaandiol: 9.3 carbonzuren: Een carbonzuur is een stof met een COOH groep. aan de C=O binding van een alkaanzuur vind geen additie plaats. Ze horen bij de verzadigde verbindingen. Alkeenzuren hebben wel een C=C binding. Dus daar is wel additie mogelijk: een alkeenzuur is een onverzadigde verbinding. Vetzuren: Vetzuren zinn carbonzuren die 12 of meer C atomen per molecuul bevatten. Zie bina tabel 67 B1. Verzadigede vetzuren zijn alkaanzuren. En een onverzadigd vetzuur is een alkeenzuur met C=C binding. Zepen: Zepen zijn zouten. Ze bestaan uit een lange hydrofobe staart en een hydrofiele kop. De lange staart stoot water af, maar kan wel mengen met vetten. De kop vormt waterstofbruggen: dit deel hydrateerd. Doorbeweging gaat het vuil los zitten. Zeep Een zeep is een zout. Het is een combinatie van een metaal ion (meestal K+ of Na+) en een niet-metaal ion dat ontstaan is uit een lange vetzuur keten. Bij het maken van zepen wordt een vet gekookt met loog (natronloog of kaliloog ) deze reactie noemen we een verzeping. Aminozuren Aminozuren bevatten zowel een amino groep (NH2 groep) als een zuur groep (COOH groep). Een Pagina 5 van 9

6 bijzondere groep vormen de aminozuren waarbij beide groepen aan hetzelfde C atoom gebonden zijn. Tot deze groep horen de aminozuren die eiwitten vormen (zie BINAS tabel 67 C1). Deze aminozuren worden vaak met een drie letterige afkorting weergegeven (zie BINAS). Sommige van deze aminozuren kunnen niet door mensen zelf worden gemaakt. Ze moeten daarom uit voedsel worden verkregen. Deze aminozuren worden essentiële aminozuren genoemd. Essentiële aminozuren Sommige aminozuren kunnen niet door mensen zelf worden gemaakt terwijl ze wel voor de bouw van eiwitten noodzakelijk zijn. Ze moeten daarom uit voedsel worden verkregen. Deze aminozuren worden essentiële aminozuren genoemd. 9.4 esters en vetten: esters hebben een natuurlijke geur en smaak stoffen, apolaire vloeistoffen (niet mengbaar met H2O, brandbaar/ vluchtig. hydrolyse is afbreken van een esther door het water. esters: De H van het alkanol en de OH van het zuur vormen water; de resten worden aan elkaar gekoppeld. Dit is een voorbeeld van een condensatiereactie: wordt een groter molecuul gevormd tegelijkertijd een klein molecuul(meestal water) afgesplitst. Ester Een ester is een verbinding die kan worden gemaakt door een condensatie reactie tussen een alkaanzuur en een alcohol. Esters hebben karakteristieke geuren. Ze ruiken vaak naar fruit zoals banaan, sinaasappel, peer, perzik enzovoort. Esters worden, onder andere, toegepast in de voedingsmiddelen industrie, de parfum industrie en als oplosmiddel (in velpon). Vetten en oliën zijn zogenaamde tri-esters. Klik op de volgende link voor de regels van de systematische naamgeving van esters. Vetten: Verschil olie en vetten: Olie: meestal plantaardig, meestal onverzadigd Vet: meestal dierlijk, meestal verzadigd. Oliën zijn bij kamer temperatuur vloeibaar, vetten vast. Vetten en Essentiële vetzuren Meervoudig onverzadigde vetzuren zoals linolzuur en linoleenzuur kunnen alleen door planten gemaakt worden. In de voeding van mensen zijn het daardoor essentiële vetzuren. oliën Vetten en oliën zijn tri-esters van glycerol (1,2,3-propaantriol) en vetzuren. Vetzuren zijn alkaanzuren met een lange koolstofketen zoals stearinezuur, palnitinezuur, oliezuur en linolzuur (zie BINAS tabel 67 B1). Vetten zijn vast bij kamertemperatuur en oliën zijn vloeibaar bij kamer temperatuur. Vetharding Pagina 6 van 9

7 Vetten van verzadigde vetzuren zijn vaste, smeerbare stoffen. In de margarine industrie zet men vloeibare vetten om in vaste vetten door additie van waterstof. Hydrolyse van esters. In een hydrolysereactie worden grotere moleculen door water afgebroken tot kleinere. Verestering Een verestering is een reactie waarbij een ester wordt gevormd. Een verestering is een condensatie reactie. Voorbeelden van veresteringen zijn: de synthese van een ester en de synthese van een vet of een olie. H10 macromoleculaire stoffen: 10.1 macromolaire stoffen: Macromolaire stoffen zijn stoffen met zeer grote moleculen eiwitten: binas 67 C1. Een eiwitmolecuul bestaat uit een lange keten van aan elkaar gekoppelde moleculen. Eiwitten worden ook wel polypeptiden genoemd of proteïne. De vorming van eiwitten is een condensatiereactie. Een monomeer is een klein molecuul waaruit een polymeer kan ontstaan. Condensatie Een condensatie reactie is een reactie waar bij twee moleculen één groot molecuul vormen en één klein molecuul zoals H2O, HCl of CH3OH. Een bekende condensatie reactie is de verestering. Ook de synthese van eiwitten, polyamiden, polyesters en oliën en vetten zijn voorbeelden van condensatie reacties. Eiwitten Eiwitten, ook wel polypeptiden of proteïnen genoemd, bestaan uit lange ketens van aan elkaar gekoppelde moleculen van aminozuren. Ze vormen een belangrijk bestanddeel van heel de levende natuur. Peulvruchten, pinda s, vlees en vis bevatten veel eiwitten (zie BINAS tabel 75). Eiwitten worden gevormd door condensatiereacties. Volg de volgende link voor een voorbeeld van de synthese van een stukje eiwit. Eiwitten kunnen weer afgebroken worden door hydrolyse. Volg de volgende link voor een voorbeeld van de hydrolyse van een stukje eiwit. Hieronder, links een voorbeeld van een eiwit: Luciferase. Dit molecuul is een enzym dat reageert met het substraat luciferine. Luciferine zorgt ervoor dat vuurvliegjes licht geven (vandaar de naam). Dit eiwit is afgebeeld op een manier waarop je kunt zien hoe de alfa-helix structuren in het molecuul zit tussen de andere structuren. Je ziet hier de quartenaire structuur. Rechts staat een afbeelding van insuline op een heel andere manier. Hier zijn de afzonderlijke atomen te zien waarmee het molecuul is opgebouwd. Met behulp van de molecuulformule kun je de molecuulmassa van insuline uitrekenen: u. Een klein eiwit. Monomeer Een klein molecuul dat gekoppeld kan worden aan een groot aantal andere kleine moleculen ondervorming van een lange keten (thermoplast) of een netwerk (thermoharder). De lange ketens of netwerken worden polymeren genoemd. Hydrolyse Eén groot molecuul wordt met behulp van een klein molecuul, zoals water, gesplitst in twee of meer Pagina 7 van 9

8 moleculen. Voorbeelden van hydrolyse zijn: de hydrolyse van een ester, de hydrolyse van een eiwit en de hydrolyse van koolhydraten koolhydraten: koolhydraten worden ook wel sachariden genoemd Koolhydraten Koolhydraten zijn suikers. Er staan een aantal belangrijke koolhydraten in BINAS tabel 67 A1. Polysachariden Polysachariden zijn polymeren die zijn opgebouwd uit enkelvoudige suikers. Het zijn koolhydraten. Voorbeelden van polysachariden zijn zetmeel (amylose), cellulose, glycogeen en chitine De opbouw van deze polysachariden is te vinden in BINAS tabel 67 A1. Polysachariden kunnen worden gehydrolyseerd. Monosachariden Een monosacharide is een koolhydraat. Een monosacharide is een enkelvoudig suiker. Vergelijk monosachariden met disachariden en polysachariden. Een monosacharide kan niet worden gehydrolyseerd in nog eenvoudigere suikers. Voorbeelden van monosachariden vind je in BINAS tabel 67 A1. Je kunt de monosachariden uit BINAS onderverdelen in pentosen (een vijf ring) en hexosen (een zes ring). Monosachariden zijn optisch actief, in de natuur komt bijvoorbeeld alleen het rechtsdraaiende D-glucose voor. Opgelost in water breekt de ring open in een evenwichtsreactie met de ring structuur. In de open keten vorm is goed te zien dat monosachariden optisch actief zijn aan de asymmetrische koolstofatomen (aangegeven met een sterretje). In de open ringstructuur reageert glucose als een aldehyde polymerisatiereacties: Polyadditie Een additiepolymeer ontstaat wanneer monomeren met dubbele bindingen aan elkaar worden gekoppeld tot één lang molecuul, het polymeer. Daarbij verdwijnen de dubbele bindingen; zij maken plaats voor enkelvoudige bindingen. Voor meer uitleg over de reactievergelijking volg je de volgende link: polyadditie reacties In moderne polymeren kan de polymerisatie graad n groter dan zijn. Een groot molecuul gemaakt door het aan elkaar koppelen van kleine moleculen (monomeren). Kijk ook bij:polyadditie, polycondensatie, polyamiden, polyesters, polypeptiden, polysachariden, blokpolymeren, copolymeren, elastomeren, thermoharders en thermoplasten. Een bijzondere vorm van additiepolymerisatie komt voor bij stoffen die afgeleid zijn van butadieen. Thermoharder Een thermoharder is een polymeer dat bij verhitting zijn vorm behoudt en niet smelt. Voorbeelden van thermoharders zijn asbakken, stopcontacten, (betere) kampeerborden en de toplaag van het aanrecht. De moleculen van een thermoharder bestaan uit koolstofketens of -ringen die op talloze plaatsen door atoombindingen verbonden zijn. Daardoor ontstaat een hecht netwerk. De structuur is te vergelijken met kippengaas in drie dimensies. Pagina 8 van 9

9 Voorbeelden van thermoharders zijn: bakeliet en melamine (in formica tafelbladen). De bereiding van een product van een thermoharder is een alles of niets proces: de stoffen vormen in een mal de thermoharder. Vormfouten als luchtbellen zijn achteraf niet meer te herstellen: de thermoharder is niet meer te smelten. Thermoharders kunnen bij hoge temperatuur ontleden en verbranden. In de onderstaande figuur is een thermoplast te zien. De gele moleculen zorgen er voor dat de lange ketens onderling worden verbonden tot een netwerk. Thermoplasten Een thermoplast is een polymeer dat bij verhitting 'plastisch' wordt, dus smelt. De meeste 'plastics' in het dagelijks leven zijn thermoplasten: polyetheen, PE, polypropeen, PP, polychlooretheen, PVC, polystyreen, PS. De moleculen van thermoplasten bestaan uit lange ketens (eventueel met korte zijtakken) die alleen door Vanderwaalskrachten verbonden zijn. Gebruiksvoorwerpen van thermoplasten, plastic zakken, speelgoed, piepschuim en betaalpasjes, worden door extruderen, blazen of gieten vervaardigd. Pagina 9 van 9