V5sk-h10. Willem de Zwijgerteam. CC Naamsvermelding-GelijkDelen 3.0 Nederland licentie.

Transcriptie

1 Auteur Laatst gewijzigd Licentie Webadres Willem de Zwijgerteam 08 november 2017 CC Naamsvermelding-GelijkDelen 3.0 Nederland licentie Dit lesmateriaal is gemaakt met Wikiwijs van Kennisnet. Wikiwijs is hét onderwijsplatform waar je leermiddelen zoekt, maakt en deelt.

2 Inhoudsopgave 10,1 Gaschromatografie van geurstoffen 10.2 Massaspectrometrie van geurstoffen Alcoholen en ethers in rozenolie 10.4 Aldehyden en ketonen in gras 10.5 Van zweetvoeten naar ananas 10.6 Spiegelbeeldisomerie 10.7 Toepassing Toepassingsvraag 1. Toepassingsvraag 2. Over dit lesmateriaal Pagina 1

3 10,1 Gaschromatografie van geurstoffen Vraag 1. Wat verstaan we onder de retentietijd bij gaschromatografie? Vraag 2. Waarop berust de scheiding bij gaschromatografie? Vraag 3. vwo-examen e tijdvak aangepast Eén van de angsten van bierbrouwers is dat hun product een slechte smaak heeft. Een slechte smaak kan worden veroorzaakt door diacetyl (zie de structuurformule hieronder. Diacetyl geeft bier een botersmaak. De concentratie diacetyl in bier kan met behulp van gaschromatografie worden bepaald. Daartoe moet tenminste twee keer een chromatogram worden opgenomen. Geef aan wat je bij het opnemen van beide chromatogrammen moet injecteren en geef aan hoe je uit de verkregen chromatogrammen de concentratie diacetyl kunt bepalen Massaspectrometrie van geurstoffen. Vraag 4a. vwo-examen scheikunde 1, e tijdvak Een mengsel van 2-methylbutaan-2-ol en 2-methylbutaan-1-ol wordt gedestilleerd. Er worden twee kleurloze fracties verkregen. Door van beide fracties het massaspectrum op te nemen, kan men nagaan welke structuurformule bij Pagina 2

4 welke fractie hoort. Bij massaspectrometrie worden moleculen eerst omgezet tot molecuulionen. Vaak splitsen deze molecuulionen zich in twee fragmenten: een fragment met een positieve lading en een ongeladen fragment. Kenmerkend voor alcoholen is dat daarbij onder andere zogenoemde α-cleavage plaatsvindt. Bij α-cleavage wordt een C C binding verbroken. Eén van de C atomen van deze C C binding is het C atoom waaraan de OH groep is gebonden. Het fragment dat het O atoom bevat, krijgt hierbij de positieve lading. De intensiteiten van de pieken die bij deze fragmenten horen, is relatief hoog (20% of hoger). Hieronder zijn de massaspectra van beide fracties afgebeeld. Met behulp van de informatie over α-cleavage kan worden nagegaan welke structuurformule moet worden toegekend aan welke fractie. Geef de structuurformules van de positieve ionen die ontstaan bij α-cleavage van de molecuulionen van 2-methylbutaan-2-ol en 2-methylbutaan-1-ol. Noteer je antwoord als volgt: α-cleavage van het molecuulion van 2-methylbutaan-1-ol geeft: α-cleavage van het molecuulion van 2-methylbutaan-2-ol geeft: Pagina 3

5 Vraag 4b. Bevat de fractie waarvan massaspectrum 1 is gemaakt 2-methylbutaan-2ol of 2-methylbutaan-1-ol? Geef een verklaring voor je antwoord; verwerk hierin gegevens uit beide spectra. Vraag 5a. Het water van de Dode Zee bevat vele opgeloste zouten waaronder bromiden. Door dit water onder invloed van de zon gedeeltelijk te laten verdampen wordt de bromide-concentratie groter en uiteindelijk hoog genoeg om broom te gaan produceren. Dit gebeurt door chloor toe te voegen aan de oplossing die is overgebleven nadat een deel van het water is verdampt. Geef de vergelijking van de omzetting van bromide tot broom door reactie met chloor. Vraag 5b. Het gevormde broom bestaat uit de isotopen Br-79 en Br-81. Het wordt wel natuurlijk broom genoemd. Enkele gegevens van deze isotopen staan in tabel 1. Het massaspectrum van natuurlijk broom is hieronder afgebeeld. Pagina 4

6 Natuurlijk broom dat op bovenstaande wijze is bereid, is altijd verontreinigd met wat waterstofbromide. Leg uit hoe uit het massaspectrum blijkt dat natuurlijk broom is verontreinigd met waterstofbromide Alcoholen en ethers in rozenolie Oefening 1 maken.wikiwijs.nl/p/questionnaire/standalone/ Bij deze toets maak je 9 vragen Aanbevolen tijd : circa 15 minuten. Als je de vraag hebt beantwoord, druk je op de knop 'Controleer'. Als het antwoord onjuist is, krijg je de mededeling "fout" + een stukje informatie. Je moet de vraag opnieuw beantwoorden. Als het antwoord juist is, is krijg je de mededeling "goed" met mogelijk een aanvullende tekst. Nu kun je op de knop ":volgende vraag" klikken. Veel succes! Pagina 5

7 (havo-examen e tijdvak) Welke van de volgende structuurformules is een aminozuur? a. C a. D a. B a. A (havo-examen e tijdvak) Een organische stof met de molecuulformule C 4 H 8 O 2 blijkt een ester te zijn, Hoeveel esters zijn er met deze molecuulformule? a. 4 a. 3 a. 5 a. 2 (havo-examen e tijdvak) De verbindingen propanal en cyclopropanol hebben onderstaande structuurformules Beschouw de volgende beweringen over deze verbindingen. I Ze hebben dezelfde molecuulformule. II Ze zijn isomeer. Welke van deze beweringen is juist? a. zowel I als II a. noch I, noch II a. uitsluitend I a. uitsluitend II Pagina 6

8 (havo-examen e tijdvak) Een stof heeft de molecuulformule C 2 H 6 O. Deze stof kan zijn: a. een alkanol of een alkoxyalkaan a. een alkoxyalkaan, maar geen alkanol a. een alkanol, maar geen alkoxyalkaan a. noch een alkanol, noch een alkoxyalkaan (havo-examen e tijdvak) Een organische stof heeft de molecuulformule C 3 H 6 O 3. Men laat één mol van deze stof reageren met natrium dat is overmaat aanwezig is. Er blijkt bij de reactie 2 mol natrium verbruikt te zijn. Welke van de volgende structuurformules is in overeenstemming met bovenstaande gegevens? a. uitsluitend I a. uitsluitend II a. zowel I als II a. noch 1, noch ii Geef de systematische naam van de onderstaande verbinding. Pagina 7

9 (havo-examen e tijdvak) Men kan 2-propanol veresteren met methaanzuur (mierezuur). Wat is de structuurformule van de gevormde ester? a. C a. D a. A a. B Geef de systematische naam van de onderstaande verbinding. Geef de systematische naam van de onderstaande verbinding Aldehyden en ketonen in gras Vraag 6. Pagina 8

10 Teken de structuurformule van trans-cis-nona-4,7-dieen-2-on Vraag 7. Bron: Digischool Oefenopgaven analysetechnieken De stoffen propanon, propanal en prop-2-een-1-ol hebben dezelfde molaire massa. Hun massaspectrum is echter verschillend. Hieronder staan de drie massa-spectra, aangeduid met a, b en c. Pagina 9

11 Leg uit welk massaspectrum bij welke stof hoort. Vraag 8. Bron: Digischool Oefenopgaven analysetechnieken Hieronder staat het massaspectrum van 2-ethoxybutaan Er zijn onder meer pieken zichtbaar bij m/z = 15, 29, 45, 57, 73 en 87. Geef een verklaring voor elk van deze pieken Van zweetvoeten naar ananas Pagina 10

12 Vraag 9. Geef de systematische naam van de onderstaande verbinding: Vraag 10. Geef de systematische naam van de onderstaande verbinding: Vraag 11. Geef de systematishe naam van de onderstaande verbinding: Vraag 12. Bron: digischool Oefeningen analysetechnieken In een massaspectrum van een stof werden brokstukken gevonden met m/z = 15, 29 en 45. a. Leg uit dat zowel ethoxyethaan als propaanzuur deze brokstukken kunnen geven. b. Welke extra informatie is nodig om te bepalen van welke stof het massaspectrum is? c. Welke pieken in een massaspectrum zeggen het meest over een stof: de pieken van brok-stukken met een grote of juist met een kleine massa? 10.6 Spiegelbeeldisomerie Pagina 11

13 Oefening 2 maken.wikiwijs.nl/p/questionnaire/standalone/ Rechtsonder in de bovenstaande tekening is een structuurformule in de zogenaamde Fischerprojectie getekend. De atomen A en B steken naar achteren en de atomen C en D steken naar voren. Linksboven zie de perspectivische tekening hiervan. In deze toefening kom je de Fischerprojectie en perspectivische tekeningen tegen. Als je een vraag hebt afgerond, druk je op de knop 'conroleer' drukken. Je krijgt te zien of je antwoord goed of fout was. Bij een fout antwoord krijg je aanvullende informatie en moet je de vraag opnieuw maken. Als de vraag goed is, kun je naar de volgende vraag. Voor deze oefening is ongeveer 10 minuten nodig. Veel succes! Welke van de volgende verbindingen vertoont spiegelbeeldisomerie? I 1-chloorpropaan-2-ol II 3-methylpent-1-een III 3-chloorpentaan a. alleen 3 a. alleen I a. I en III a. alleen II a. I, II en II a. I en II a. II en III Hoeveel stereoisomeren zijn er van butaan-2,3-diol? a. 2 a. 3 a. 4 a. 1 Pagina 12

14 Bij een amine met de molecuulformule C 4 H 9 NH 2 is sprake van spiegelbeeldisomerie. Welk amine is dit? a. 2-methylpropaan-2-amine a. 2-methylpropaan-1-amine a. butaan-1-amine a. butaan-2-amine Hierboven staan twee structuurformules van 2-broom-3-chloorbutaan, dit zijn: a. Dit zijn geen cis/trans- en geen spiegelbeeldisomeren a. cis/trans-isomeren a. spiegelbeeldisomeren Van welke van de onderstaande verbindingen bestaan cis-trans isomeren? I 1,2-dichloorprop-1-een II 2-chloor-3-methylpent-2-een III but-2-een a. II en III a. alleen II a. I en II a. alleen I a. I en III a. I, II en II a. alleen III Pagina 13

15 (examen-vwo e tijdvak - scheikunde 1,2, -) Vitamine C heeft de molecuulformule C 6 H 8 O 6. De structuurformule is hieronder weergegeven: Vitamine C is één van de optische isomeren die met deze structuurformule kunnen worden weegegeven.. Geef het nummer van elk asymmetrisch koolstofatoom in bovenstaande structuurformule. a. 1,2,3,4 a. 2,3 a. 2,3,5,6 a. 5 a. 4,5 a. 4,5, Toepassing Toepassingsvraag 1. vwo-examen e tijdvak bewerkt LPG Vijf procent van de auto s in Nederland gebruikt LPG (autogas) als brandstof. In deze opgave komen de samenstelling en het gebruik van LPG aan de orde. Hieronder staan gedeelten uit een krantenartikel over LPG en een gedeelte van de veiligheidskaart van LPG. tekstfragment 1 Pagina 14

16 In tekstfragment 1 wordt beschreven dat LPG onder andere vrijkomt bij het verwerken van aardolie. Zowel bij het destilleren als bij het kraken van aardolie wordt LPG verkregen. Vraag T 1.1 Noem een verschil tussen destilleren en kraken. In tekstfragment 1 worden propaan en butaan genoemd als de twee hoofdbestanddelen van LPG. Uit de twee molecuulformules op de veiligheidskaart kan worden afgeleid dat behalve propaan en butaan nog een derde stof kan voorkomen in LPG. Vraag T1.2 Geef de structuurformule van deze derde stof. Pagina 15

17 Met behulp van gaschromatografie kan worden onderzocht: in welke verhouding propaan en butaan voorkomen in LPG; of behalve propaan en butaan nog andere stoffen voorkomen in LPG. Vraag T 1.3 Beschrijf globaal hoe met deze methode de verhouding propaan : butaan kan worden bepaald en hoe kan worden vastgesteld of nog andere stoffen voorkomen. Uit een gegeven op de veiligheidskaart van LPG kan worden afgeleid of het verdampen van LPG een exotherm of een endotherm proces is. Vraag T 1.4 Noem dit gegeven en leg uit of het verdampen van LPG een exotherm of een endotherm proces is. Het massapercentage propaan in LPG is s winters anders dan s zomers. LPG met een samenstelling die s zomers wordt gebruikt, zou s winters bij strenge vorst problemen kunnen geven bij het verdampen. Daarom is het gehalte propaan s winters anders dan s zomers. Vraag T 1.5 Beredeneer of het massapercentage propaan in LPG s winters groter of kleiner is dan s zomers. Op de veiligheidskaart is aangegeven tussen welke volumepercentages van LPG in lucht er gevaar voor explosie bestaat. Een auto met een lekke LPG-tank staat geparkeerd in een garage. De inhoud van de garage is 45 m 3. Vraag T 1.6 Bereken hoeveel liter vloeibare LPG minstens uit de lekkende tank moet verdampen om explosiegevaar te veroorzaken. Gebruik daarbij gegevens van de veiligheidskaart en uit tekstfragment 1. Ga ervan uit dat er geen LPG uit de garage verdwijnt en dat de gehele garage wordt gevuld met het explosieve gasmengsel. Pagina 16

18 De tekst onder het kopje "Hoe milieuvriendelijk is LPG?" in tekstfragment 1 bevat weinig concrete chemische informatie. Er wordt slechts één stof (roet) genoemd. Naar aanleiding van de regels 14 tot en met 16 van tekstfragment 1 stelt een automobilist de volgende vragen op chemieforum.nl. vragen LPG-er schrijft: In een artikel over LPG las ik de volgende zin: "Wie een LPG-tank laat inbouwen, stoot vaak meer vervuilende stoffen uit dan een benzinerijder." Daar bedoelen ze kennelijk mee dat een LPG-rijder meer vervuilt dan een benzinerijder. Om welke vervuilende stoffen gaat het en wat is het milieu-effect van deze stoffen? Voor een juiste vergelijking van het rijden op LPG met het rijden op benzine moeten toch gegevens bekend zijn? Vroeger had ik scheikunde in mijn pakket dus je mag best chemische namen/formules/termen/vaktaal gebruiken. Vraag T 1.7 Schrijf een antwoord op deze vragen waarin je in ieder geval de volgende onderdelen verwerkt: namen of formules van vier andere stoffen dan roet die van belang kunnen zijn voor het milieu-effect van de verbranding van autobrandstoffen; twee milieu-effecten van de verbranding van autobrandstoffen; twee gegevens die bekend moeten zijn voor een juiste vergelijking van het rijden op LPG met het rijden op benzine. Toepassingsvraag 2. Vwo-examen scheikunde e tijdvak aangepast Selectieve opname koolstofdioxide Aan de Universiteit van Leiden wordt onderzoek gedaan naar een methode om koolstofdioxide te binden. Bij deze methode wordt gebruikgemaakt van een koper(i)complex dat wordt aangeduid met P 2+. Men maakt dit complex door Cu 2+ ionen te laten reageren met moleculen van een organische stof R SH. De reactie tussen Cu 2+ en R SH is een redoxreactie, waarbij P 2+ gevormd wordt. De vergelijking van de reactie tussen Cu 2+ en R SH is met schematische structuurformules heronder onvolledig weergegeven. Pagina 17

19 Vraag T 2.1 Neem de vergelijking van de reactie tussen R SH en Cu 2+, van hierboven, over en maak deze volledig. Dat het koper(i)complex P 2+ is gevormd, wordt aangetoond met behulp van massaspectrometrie. In het massaspectrum wordt onder andere een piek aangetroffen bij m/z = 335. Deze piek wordt toegeschreven aan het deeltje P 2+ waarin uitsluitend de isotoop Cu-63 aanwezig is. Dit deeltje P 2+ heeft m = 670 u en z = 2+. Als een oplossing van P 2+ aan de lucht wordt blootgesteld, ontstaan langzaam groenblauwe kristallen. Het blijkt dat de Cu + ionen worden omgezet in Cu 2+ ionen. In deze reactie reageert niet zuurstof als oxidator, maar CO 2. Hierbij ontstaat een nieuw complex Q 4+ dat wordt gevormd uit twee deeltjes P 2+ en 4 moleculen CO 2. In figuur 1 is dit deeltje Q 4+ met behulp van een schematische structuurformule weergegeven. Pagina 18

20 Dat dit deeltje Q 4+ is gevormd, heeft men onder andere uit het massaspectrum van het reactieproduct afgeleid: daarin heeft men een piek gevonden bij m/z = 379. Deze waarde geldt voor Q 4+ waarin van Cu en C alleen de isotopen Cu-63 en C-12 voorkomen. Dat CO 2 heeft gereageerd, heeft men kunnen bevestigen door een aanvullend experiment waarbij men gebruikmaakte van CO 2 met daarin uitsluitend de isotoop C-13. Vraag T 2.2 Laat met behulp van een berekening zien dat de piek bij m/z = 379 verwijst naar het deeltje Q 4+. Vraag T 2.3 Leg uit bij welke m/z waarde een piek zal voorkomen bij het aanvullende experiment, waarbij alle CO 2 moleculen het C-13 atoom bevatten. Pagina 19

21 Over dit lesmateriaal Colofon Auteur Willem de Zwijgerteam Laatst gewijzigd 08 november 2017 om 21:11 Licentie Dit lesmateriaal is gepubliceerd onder de Creative Commons Naamsvermelding-GelijkDelen 3.0 Nederland licentie. Dit houdt in dat je onder de voorwaarde van naamsvermelding en publicatie onder dezelfde licentie vrij bent om: het werk te delen - te kopiëren, te verspreiden en door te geven via elk medium of bestandsformaat het werk te bewerken - te remixen, te veranderen en afgeleide werken te maken voor alle doeleinden, inclusief commerciële doeleinden. Meer informatie over de CC Naamsvermelding-GelijkDelen 3.0 Nederland licentie Aanvullende informatie over dit lesmateriaal Van dit lesmateriaal is de volgende aanvullende informatie beschikbaar: Leerniveau ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; Leerinhoud en ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; doelen Eindgebruiker leerling/student Moeilijkheidsgraad gemiddeld Gebruikte Wikiwijs Arrangementen Lutgerink, Jan. (2013). Sk-15 Koolstofchemie: stoffen en reacties. k_15_koolstofchemie stoffen_en_reacties Lutgerink, Jan. (2013). Sk-16 Stereochemie. Pagina 20