V5SK-H10. Willem de Zwijgerteam. CC Naamsvermelding-GelijkDelen 3.0 Nederland licentie.

Transcriptie

1 Auteur Laatst gewijzigd Licentie Webadres Willem de Zwijgerteam 27 oktober 2016 CC Naamsvermelding-GelijkDelen 3.0 Nederland licentie Dit lesmateriaal is gemaakt met Wikiwijs van Kennisnet. Wikiwijs is hét onderwijsplatform waar je leermiddelen zoekt, maakt en deelt.

2 Inhoudsopgave Paragraaf 10,1 Gaschromatografie van geurstoffen Paragraaf 10.2 Massaspectrometrie van geurstoffen. Paragraaf 10.3 Alcoholen en ethers in rozenolie Paragraaf 10.4 Aldehyden en ketonen in gras Paragraaf 10.5 Van zweetvoeten naar ananas Paragraaf 10.6 Spiegelbeeldisomerie Paragraaf 10.7 Toepassing Toepassingsvraag 1. Toepassingsvraag 2. Over dit lesmateriaal Pagina 1

3 Paragraaf 10,1 Gaschromatografie van geurstoffen Vraag 1. Wat verstaan we onder de retentietijd bij gaschromatografie? Vraag 2. Waarop berust de scheiding bij gaschromatografie? Vraag 3. vwo-examen e tijdvak aangepast Eén van de angsten van bierbrouwers is dat hun product een slechte smaak heeft. Een slechte smaak kan worden veroorzaakt door diacetyl (zie de structuurformule hieronder. Diacetyl geeft bier een botersmaak. De concentratie diacetyl in bier kan met behulp van gaschromatografie worden bepaald. Daartoe moet tenminste twee keer een chromatogram worden opgenomen. Geef aan wat je bij het opnemen van beide chromatogrammen moet injecteren en geef aan hoe je uit de verkregen chromatogrammen de concentratie diacetyl kunt bepalen. Pagina 2

4 Paragraaf 10.2 Massaspectrometrie van geurstoffen. Vraag 4a. vwo-examen scheikunde 1, e tijdvak Een mengsel van 2-methylbutaan-2-ol en 2-methylbutaan-1-ol wordt gedestilleerd. Er worden twee kleurloze fracties verkregen. Door van beide fracties het massaspectrum op te nemen, kan men nagaan welke structuurformule bij welke fractie hoort. Bij massaspectrometrie worden moleculen eerst omgezet tot molecuulionen. Vaak splitsen deze molecuulionen zich in twee fragmenten: een fragment met een positieve lading en een ongeladen fragment. Kenmerkend voor alcoholen is dat daarbij onder andere zogenoemde?-cleavage plaatsvindt. Bij?-cleavage wordt een C C binding verbroken. Eén van de C atomen van deze C C binding is het C atoom waaraan de OH groep is gebonden. Het fragment dat het O atoom bevat, krijgt hierbij de positieve lading. De intensiteiten van de pieken die bij deze fragmenten horen, is relatief hoog (20% of hoger). Hieronder zijn de massaspectra van beide fracties afgebeeld. Pagina 3

5 Met behulp van de informatie over?-cleavage kan worden nagegaan welke structuurformule moet worden toegekend aan welke fractie. Geef de structuurformules van de positieve ionen die ontstaan bij?-cleavage van de molecuulionen van 2-methylbutaan-2-ol en 2-methylbutaan-1-ol. Noteer je antwoord als volgt:?-cleavage van het molecuulion van 2-methylbutaan-1-ol geeft:?-cleavage van het molecuulion van 2-methylbutaan-2-ol geeft: Pagina 4

6 Vraag 4b. Bevat de fractie waarvan massaspectrum 1 is gemaakt 2-methylbutaan-2ol of 2-methylbutaan-1-ol? Geef een verklaring voor je antwoord; verwerk hierin gegevens uit beide spectra. Vraag 5a. Het water van de Dode Zee bevat vele opgeloste zouten waaronder bromiden. Door dit water onder invloed van de zon gedeeltelijk te laten verdampen wordt de bromideconcentratie groter en uiteindelijk hoog genoeg om broom te gaan produceren. Dit gebeurt door chloor toe te voegen aan de oplossing die is overgebleven nadat een deel van het water is verdampt. Geef de vergelijking van de omzetting van bromide tot broom door reactie met chloor. Vraag 5b. Het gevormde broom bestaat uit de isotopen Br-79 en Br-81. Het wordt wel natuurlijk broom genoemd. Enkele gegevens van deze isotopen staan in tabel 1. Het massaspectrum van natuurlijk broom is hieronder afgebeeld. Pagina 5

7 Natuurlijk broom dat op bovenstaande wijze is bereid, is altijd verontreinigd met wat waterstofbromide. Leg uit hoe uit het massaspectrum blijkt dat natuurlijk broom is verontreinigd met waterstofbromide. Pagina 6

8 Paragraaf 10.3 Alcoholen en ethers in rozenolie Oefening 1 kn.nu/bsz2d Bij deze toeets maak je 9 vragen Aanbevolen tijd : circa 15 minuten. Ala je de vraag hebt beantwoordt, druk je op de knop 'Controleer'. Als het antwoord onjuist is, krijg je de mededeling "fout" + een stukje informatie. Je moet de vraag opnieuw beantwoorden. Als het antwoord juist is, is krijg je de mededeling "goed" met mogelijk een aanvullende tekst. Nu kun je op de knop ":volgende vraag" klikken. Veel succes! Geef de systematische naam van de onderstaande verbinding. Geef de systematische naam van de onderstaande verbinding. Pagina 7

9 (havo-examen e tijdvak) Welke van de volgende structuurformules is een aminozuur? a. C b. B c. A d. D (havo-examen e tijdvak) Een organische stof heeft de molecuulformule C 3 H 6 O 3. Men laat één mol van deze stof reageren met natrium dat is overmaat aanwezig is. Er blijkt bij de reactie 2 mol natrium verbruikt te zijn. Welke van de volgende structuurformules is in overeenstemming met bovenstaande gegevens? a. uitsluitend II b. noch 1, noch ii c. zowel I als II d. uitsluitend I (havo-examen e tijdvak) Een stof heeft de molecuulformule C 2 H 6 O. Deze stof kan zijn: Pagina 8

10 a. een alkanol, maar geen alkoxyalkaan b. noch een alkanol, noch een alkoxyalkaan c. een alkanol of een alkoxyalkaan d. een alkoxyalkaan, maar geen alkanol (havo-examen e tijdvak) Een organische stof met de molecuulformule C 4 H 8 O 2 blijkt een ester te zijn, Hoeveel esters zijn er met deze molecuulformule? a. 3 b. 5 c. 2 d. 4 (havo-examen e tijdvak) De verbindingen propanal en cyclopropanol hebben onderstaande structuurformules Beschouw de volgende beweringen over deze verbindingen. I Ze hebben dezelfde molecuulformule. II Ze zijn isomeer. Welke van deze beweringen is juist? a. uitsluitend I b. noch I, noch II c. uitsluitend II d. zowel I als II Pagina 9

11 (havo-examen e tijdvak) Men kan 2-propanol veresteren met methaanzuur (mierezuur). Wat is de structuurformule van de gevormde ester? a. B b. C c. A d. D Geef de systematische naam van de onderstaande verbinding. Pagina 10

12 Paragraaf 10.4 Aldehyden en ketonen in gras Vraag 6. Teken de structuurformule van trans-cis-non-4,7-dieen-2-on Vraag 7. Bron: Digischool Oefenopgaven analysetechnieken De stoffen propanon, propanal en prop-2-een-1-ol hebben dezelfde molaire massa. Hun massaspectrum is echter verschillend. Hieronder staan de drie massa-spectra, aangeduid met a, b en c. Pagina 11

13 Leg uit welk massaspectrum bij welke stof hoort. Vraag 8. Bron: Digischool Oefenopgaven analysetechnieken Hieronder staat het massaspectrum van 2-ethoxybutaan Er zijn onder meer pieken zichtbaar bij m/z = 15, 29, 45, 57, 73 en 87. Geef een verklaring voor elk van deze pieken. Pagina 12

14 Paragraaf 10.5 Van zweetvoeten naar ananas Vraag 9. Geef de systematische naam van de onderstaande verbinding: Vraag 10. Geef de systematische naam van de onderstaande verbinding: Vraag 11. Geef de systematishe naam van de onderstaande verbinding: Vraag 12. Bron: digischool Oefeningen analysetechnieken In een massaspectrum van een stof werden brokstukken gevonden met m/z = 15, 29 en 45. a. Leg uit dat zowel ethoxyethaan als propaanzuur deze brokstukken kunnen geven. b. Welke extra informatie is nodig om te bepalen van welke stof het massaspectrum is? c. Welke pieken in een massaspectrum zeggen het meest over een stof: de pieken van brok-stukken met een grote of juist met een kleine massa? Pagina 13

15 Paragraaf 10.6 Spiegelbeeldisomerie Oefening 2 kn.nu/o8ues Rechtsonder in de bovenstaande tekening is een structuurformule in de zogenaamde Fischerprojectie getekend. De atomen A en B steken naar achteren en de atomen C en D steken naar voren. Linksboven zie de perspectivische tekening hiervan. In deze toefening kom je de Fischerprojectie en perspectivische tekeningen tegen. Als je een vraag hebt afgerond, druk je op de knop 'conroleer' drukken. Je krijgt te zien of je antwoord goed of fout was. Bij een fout antwoord krijg je aanvullende informatie en moet je de vraag opnieuw maken. Als de vraag goed is, kun je naar de volgende vraag. Voor deze oefening is ongeveer 10 minuten nodig. Veel succes! Pagina 14

16 (examen-vwo e tijdvak - scheikunde 1,2, -) Vitamine C heeft de molecuulformule C 6 H 8 O 6. De structuurformule is hieronder weergegeven: Vitamine C is één van de optische isomeren die met deze structuurformule kunnen worden weegegeven.. Geef het nummer van elk asymmetrisch koolstofatoom in bovenstaande structuurformule. a. 2,3,5,6 b. 5 c. 1,2,3,4 d. 4,5 e. 2,3 f. 4,5,6 Hoeveel stereoisomeren zijn er van butaan-2,3-diol? a. 2 b. 1 c. 3 d. 4 Bij een amine met de molecuulformule C 4 H 9 NH 2 is sprake van spiegelbeeldisomerie. Welk amine is dit? a. 2-methylpropaan-2-amine b. butaan-2-amine c. butaan-1-amine d. 2-methylpropaan-1-amine Van welke van de onderstaande verbindingen bestaan cis-trans isomeren? I II III 1,2-dichloorprop-1-een 2-chloor-3-methylpent-2-een but-2-een Pagina 15

17 a. alleen III b. alleen II c. I en II d. alleen I e. I en III f. II en III g. I, II en II Welke van de volgende verbindingen vertoont spiegelbeeldisomerie? I 1-chloorpropaan-2-ol II 3-methylpent-1-een III 3-chloorpentaan a. II en III b. alleen I c. I en III d. alleen 3 e. I, II en II f. alleen II g. I en II Hierboven staan twee structuurformules van 2-broom-3-chloorbutaan, dit zijn: a. Dit zijn geen cis/trans- en geen spiegelbeeldisomeren b. spiegelbeeldisomeren c. cis/trans-isomeren Pagina 16

18 Paragraaf 10.7 Toepassing Pagina 17

19 Toepassingsvraag 1. vwo-examen e tijdvak bewerkt LPG Vijf procent van de auto s in Nederland gebruikt LPG (autogas) als brandstof. In deze opgave komen de samenstelling en het gebruik van LPG aan de orde. Hieronder staan gedeelten uit een krantenartikel over LPG en een gedeelte van de veiligheidskaart van LPG. tekstfragment 1 In tekstfragment 1 wordt beschreven dat LPG onder andere vrijkomt bij het verwerken van aardolie. Zowel bij het destilleren als bij het kraken van aardolie wordt LPG verkregen. Vraag T 1.1 Noem een verschil tussen destilleren en kraken. In tekstfragment 1 worden propaan en butaan genoemd als de twee hoofdbestanddelen van LPG. Uit de twee molecuulformules op de veiligheidskaart kan worden afgeleid dat behalve propaan en Pagina 18

20 butaan nog een derde stof kan voorkomen in LPG. Vraag T1.2 Geef de structuurformule van deze derde stof. Met behulp van gaschromatografie kan worden onderzocht:? in welke verhouding propaan en butaan voorkomen in LPG;? of behalve propaan en butaan nog andere stoffen voorkomen in LPG. Vraag T 1.3 Beschrijf globaal hoe met deze methode de verhouding propaan : butaan kan worden bepaald en hoe kan worden vastgesteld of nog andere stoffen voorkomen. Uit een gegeven op de veiligheidskaart van LPG kan worden afgeleid of het verdampen van LPG een exotherm of een endotherm proces is. Vraag T 1.4 Noem dit gegeven en leg uit of het verdampen van LPG een exotherm of een endotherm proces is. Het massapercentage propaan in LPG is s winters anders dan s zomers. LPG met een samenstelling die s zomers wordt gebruikt, zou s winters bij strenge vorst problemen kunnen geven bij het verdampen. Daarom is het gehalte propaan s winters anders dan s zomers. Vraag T 1.5 Beredeneer of het massapercentage propaan in LPG s winters groter of kleiner is dan s zomers. Op de veiligheidskaart is aangegeven tussen welke volumepercentages van LPG in lucht er gevaar voor explosie bestaat. Een auto met een lekke LPG-tank staat geparkeerd in een garage. De inhoud van de garage is 45 m 3. Vraag T 1.6 Bereken hoeveel liter vloeibare LPG minstens uit de lekkende tank moet verdampen om Pagina 19

21 explosiegevaar te veroorzaken. Gebruik daarbij gegevens van de veiligheidskaart en uit tekstfragment 1. Ga ervan uit dat er geen LPG uit de garage verdwijnt en dat de gehele garage wordt gevuld met het explosieve gasmengsel. De tekst onder het kopje "Hoe milieuvriendelijk is LPG?" in tekstfragment 1 bevat weinig concrete chemische informatie. Er wordt slechts één stof (roet) genoemd. Naar aanleiding van de regels 14 tot en met 16 van tekstfragment 1 stelt een automobilist de volgende vragen op chemieforum.nl. vragen LPG-er schrijft: In een artikel over LPG las ik de volgende zin: "Wie een LPG-tank laat inbouwen, stoot vaak meer vervuilende stoffen uit dan een benzinerijder." Daar bedoelen ze kennelijk mee dat een LPG-rijder meer vervuilt dan een benzinerijder. Om welke vervuilende stoffen gaat het en wat is het milieu-effect van deze stoffen? Voor een juiste vergelijking van het rijden op LPG met het rijden op benzine moeten toch gegevens bekend zijn? Vroeger had ik scheikunde in mijn pakket dus je mag best chemische namen/formules/termen/vaktaal gebruiken. Vraag T 1.7 Schrijf een antwoord op deze vragen waarin je in ieder geval de volgende onderdelen verwerkt:? namen of formules van vier andere stoffen dan roet die van belang kunnen zijn voor het milieueffect van de verbranding van autobrandstoffen;? twee milieu-effecten van de verbranding van autobrandstoffen;? twee gegevens die bekend moeten zijn voor een juiste vergelijking van het rijden op LPG met het rijden op benzine. Pagina 20

22 Toepassingsvraag 2. vwo-examen 2 e tijdvak aangepast Selectieve opname koolstofdioxide Aan de Universiteit van Leiden wordt onderzoek gedaan naar een methode om koolstofdioxide te binden. Bij deze methode wordt gebruikgemaakt van een koper(i)complex dat wordt aangeduid met P 2+. Men maakt dit complex door Cu 2+ ionen te laten reageren met moleculen van een organische stof R SH. De reactie tussen Cu 2+ en R SH is een redoxreactie, waarbij P 2+ gevormd wordt. De vergelijking van de reactie tussen Cu 2+ en R SH is met schematische structuurformules heronder onvolledig weergegeven. Vraag T 2.1 Neem de vergelijking van de reactie tussen R SH en Cu 2+, van hierboven, over en maak deze volledig. Dat het koper(i)complex P 2+ is gevormd, wordt aangetoond met behulp van massaspectrometrie. In het massaspectrum wordt onder andere een piek aangetroffen bij m/z = 335. Deze piek wordt toegeschreven aan het deeltje P 2+ waarin uitsluitend de isotoop Cu-63 aanwezig is. Dit deeltje P 2+ heeft m = 670 u en z = 2+. Als een oplossing van P 2+ aan de lucht wordt blootgesteld, ontstaan langzaam groenblauwe Pagina 21

23 kristallen. Het blijkt dat de Cu + ionen worden omgezet in Cu 2+ ionen. In deze reactie reageert niet zuurstof als oxidator, maar CO 2. Hierbij ontstaat een nieuw complex Q4+ dat wordt gevormd uit twee deeltjes P 2+ en 4 moleculen CO 2. In figuur 1 is dit deeltje Q 4+ met behulp van een schematische structuurformule weergegeven. Dat dit deeltje Q 4+ is gevormd, heeft men onder andere uit het massaspectrum van het reactieproduct afgeleid: daarin heeft men een piek gevonden bij m/z = 379. Deze waarde geldt voor Q 4+ waarin van Cu en C alleen de isotopen Cu-63 en C-12 voorkomen. Dat CO 2 heeft gereageerd, heeft men kunnen bevestigen door een aanvullend experiment waarbij men gebruikmaakte van CO 2 met daarin uitsluitend de isotoop C-13. Vraag T 2.2 Laat met behulp van een berekening zien dat de piek bij m/z = 379 verwijst naar het deeltje Q 4+. Vraag T 2.3 Pagina 22

24 Leg uit bij welke m/z waarde een piek zal voorkomen bij het aanvullende experiment, waarbij alle CO2 moleculen het C-13 atoom bevatten. Pagina 23

25 Antwoorden Vraag 1. Wat verstaan we onder de retentietijd bij gaschromatografie? Voorbeeld van een juist antwoord: De tijd die een stof nodig heeft om de weg van injectiepunt naar detector af te leggen. Vraag 2. Waarop berust de scheiding bij gaschromatografie? Voorbeeld van een juist antwoord: Verdeling van stoffen over de mobiele- en stationaire fase. Vraag 3. vwo-examen e tijdvak aangepast Eén van de angsten van bierbrouwers is dat hun product een slechte smaak heeft. Een slechte smaak kan worden veroorzaakt door diacetyl (zie de structuurformule hieronder. Diacetyl geeft bier een botersmaak. De concentratie diacetyl in bier kan met behulp van gaschromatografie worden bepaald. Daartoe moet tenminste twee keer een chromatogram worden opgenomen. Geef aan wat je bij het opnemen van beide chromatogrammen moet injecteren en geef aan hoe je uit de verkregen chromatogrammen de concentratie diacetyl kunt bepalen. Voorbeelden van een juist antwoord zijn:? Je moet een chromatogram opnemen (chromatogram 1) van een bekende hoeveelheid diacetyl en (onder dezelfde omstandigheden, met dezelfde kolom) een chromatogram van (een bekend volume van) het bier (chromatogram 2). Uit de plaats van de piek in chromatogram 1 is af te leiden waar de piek van diacetyl in chromatogram 2 komt te liggen. Uit de verhouding van de piekoppervlaktes van chromatogram 1 en chromatogram 2 (en het volume van het onderzochte bier), kan de concentratie diacetyl in het onderzochte bier worden bepaald.? Je moet een chromatogram opnemen van (een bekend volume van) het bier (chromatogram 1) en (onder dezelfde omstandigheden, met dezelfde kolom) een chromatogram van (hetzelfde volume van) het bier waaraan een bekende hoeveelheid diacetyl is toegevoegd. In chromatogram 2 zullen alle pieken hetzelfde zijn op één na (die groter is). Dat is de piek van het Pagina 24

26 diacetyl. Uit de verhouding van de oppervlaktes van die pieken (en het volume van het onderzochte bier), kan de concentratie diacetyl in het onderzochte bier worden bepaald. behalve van (een bekende hoeveelheid van) het bier moet ook een chromatogram worden opgenomen van een bekende hoeveelheid diacetyl / van een mengsel van (een bekende hoeveelheid van) het bier met daaraan toegevoegd een bekende hoeveelheid diacetyl 1 punt notie dat dan de plaats van de piek van het diacetyl bekend is (eventueel impliciet) 1 punt notie dat uit de verhouding van de piekoppervlaktes de (hoeveelheid diacetyl en dus de) concentratie is te berekenen 1 punt Vraag 4a. vwo-examen scheikunde 1, e tijdvak Een mengsel van 2-methylbutaan-2-ol en 2-methylbutaan-1-ol wordt gedestilleerd. Er worden twee kleurloze fracties verkregen. Door van beide fracties het massaspectrum op te nemen, kan men nagaan welke structuurformule bij welke fractie hoort. Bij massaspectrometrie worden moleculen eerst omgezet tot molecuulionen. Vaak splitsen deze molecuulionen zich in twee fragmenten: een fragment met een positieve lading en een ongeladen fragment. Kenmerkend voor alcoholen is dat daarbij onder andere zogenoemde?-cleavage plaatsvindt. Bij?-cleavage wordt een C C binding verbroken. Eén van de C atomen van deze C C binding is het C atoom waaraan de OH groep is gebonden. Het fragment dat het O atoom bevat, krijgt hierbij de positieve lading. De intensiteiten van de pieken die bij deze fragmenten horen, is relatief hoog (20% of hoger). Hieronder zijn de massaspectra van beide fracties afgebeeld. Pagina 25

27 Met behulp van de informatie over?-cleavage kan worden nagegaan welke structuurformule moet worden toegekend aan welke fractie. Geef de structuurformules van de positieve ionen die ontstaan bij?-cleavage van de molecuulionen van 2-methylbutaan-2-ol en 2-methylbutaan-1-ol. Noteer je antwoord als volgt:?-cleavage van het molecuulion van 2-methylbutaan-1-ol geeft:?-cleavage van het molecuulion van 2-methylbutaan-2-ol geeft:?-cleavage van het molecuulion van 2-methylbutaan-2-ol geeft: Pagina 26

28 ?-cleavage kan bij 2-methylbutaan-2-ol op twee verschillende manieren:?-cleavage van het molecuulion van 2-methyl-2-butaan-1ol geeft:?-cleavage van het molecuulion van 2-methyl-2-butaan-1ol kan op 1 manier: per juiste formule 1 punt Opmerking Wanneer twee juiste structuurformules zijn gegeven die identiek zijn, deze als één formule rekenen. Vraag 4b. Bevat de fractie waarvan massaspectrum 1 is gemaakt 2-methylbutaan-2ol of 2-methylbutaan-1-ol? Geef een verklaring voor je antwoord; verwerk hierin gegevens uit beide spectra. Voorbeelden van juiste antwoorden zijn:? Bij?-cleavage van het molecuulion van 2-methylbutaan-2-ol ontstaan ionen met massa 59 u en 73 u. In massaspectrum 2 komen bij m/z = 59 en m/z = 73 pieken voor met hoge intensiteit, in massaspectrum 1 niet. Dus moet 2-methylbutaan-2-ol worden toegekend aan de fractie waarvan massaspectrum 2 is opgenomen en 2-methylbutaan-1-ol worden toegekend aan de fractie waarvan massaspectrum 1 is opgenomen.? Eén van de ionen die ontstaan bij?-cleavage van het molecuulion 2-methylbutaan-2- ol heeft massa 73 u. In massaspectrum 2 komt bij m/z = 73 een piek voor, in massaspectrum 1 niet. Dus moet 2-methylbutaan-2-ol worden toegekend aan de fractie waarvan massaspectrum 2 is opgenomen en 2-methylbutaan-1-ol worden toegekend aan de fractie waarvan massaspectrum 1 is opgenomen.? Eén van de ionen die ontstaan bij?-cleavage van het molecuulion 2-methylbutaan-2-ol heeft massa 59 u. In massaspectrum 2 komt bij m/z = 59 een piek voor met hoge intensiteit; in massaspectrum 1 is Pagina 27

29 de piek bij m/z = 59 veel lager (minder dan 20%). Dus moet 2-methylbutaan-2-ol worden toegekend aan de fractie waarvan massaspectrum 2 is opgenomen en 2-mehtlbutaan-1-ol worden toegekend aan de fractie waarvan massaspectrum 1 is opgenomen. notie dat de piek bij m/z = 73 en/of de piek bij m/z = 59 in massaspectrum 2 relevant zijn/is 1 punt rest van de uitleg 1 punt Indien een antwoord is gegeven als: Bij?-cleavage van het molecuulion van 2-methylbutaan- 1-ol ontstaan ionen met massa 31 u. Bij?-cleavage van het molecuulion van 2-methylbutaan-2-ol ontstaan geen ionen met massa 31 u. Maar zowel in massaspectrum 1 als in massaspectrum 2 komt een piek (met hoge intensiteit) voor bij m/z = 31. Er is dus geen keus te maken. maximaal 1 punt Vraag 5a. Het water van de Dode Zee bevat vele opgeloste zouten waaronder bromiden. Door dit water onder invloed van de zon gedeeltelijk te laten verdampen wordt de bromideconcentratie groter en uiteindelijk hoog genoeg om broom te gaan produceren. Dit gebeurt door chloor toe te voegen aan de oplossing die is overgebleven nadat een deel van het water is verdampt. Geef de vergelijking van de omzetting van bromide tot broom door reactie met chloor. Een juist antwoord kan als volgt zijn weergegeven: Cl2 (g) + 2 Br (aq)? 2 Cl ( aq) + Br2(l/aq) Cl2 voor de pijl en 2 Cl na de pijl 2 Br voor de pijl en Br2 na de pijl 1 punt 1 punt Als in een correcte vergelijking de toestandaanduidingen weggelaten zijn, dit goed rekenen. Vraag 5b. Het gevormde broom bestaat uit de isotopen Br-79 en Br-81. Het wordt wel natuurlijk broom genoemd. Enkele gegevens van deze isotopen staan in tabel 1. Pagina 28

30 Het massaspectrum van natuurlijk broom is hieronder afgebeeld. Natuurlijk broom dat op bovenstaande wijze is bereid, is altijd verontreinigd met wat waterstofbromide. Leg uit hoe uit het massaspectrum blijkt dat natuurlijk broom is verontreinigd met waterstofbromide. Voorbeelden van juiste antwoorden zijn:? In het massaspectrum komt een piekje voor bij m/z = 80 en dat komt overeen met (de molecuulmassa van) H 79 Br.? In het massaspectrum komt een piekje voor bij m/z = 82 en dat komt overeen met (de molecuulmassa van) H 81 Br.? In het massaspectrum komen piekjes voor bij m/z = 80 en bij m/z = 82 en die komen overeen met (de molecuulmassa s van) H 79 Br respectievelijk H 81 Br. juiste molecuulmassa( s) van H 79 Br en/of H 81 Br 1 punt vermelding van de juiste m/z waarde(n) 1 punt Indien een antwoord is gegeven als: Bij m/z = 80 en bij m/z = 82 zijn nog twee kleine piekjes te zien. Deze twee piekjes wijzen op de verontreiniging. maximaal 1 punt Indien een antwoord is gegeven als: Dat zie je aan de piekjes rond / in de buurt van m/z = 80. Die Pagina 29

31 zijn afkomstig van Br-79 of Br-81 atomen, gebonden aan een H atoom met massa 1 u. maximaal 1 punt Indien slechts een antwoord is gegeven als: Dat zie je aan de piekjes rond / in de buurt van m/z = punten! Opmerking Wanneer een antwoord is gegeven als: In waterstofbromide komen moleculen voor met massa 79,9 u en 81,9 u. Bij deze m/z waarden staan kleine piekjes. Dus zit er HBr in natuurlijk broom. dit goed rekenen. Antwoorden: Oefening 1 Geef de systematische naam van de onderstaande verbinding. De juiste naam is: 3,5-dichloor-2-methylhexaan Van rechts naar links nummeren levert de laagste nummering op : 2,3,5 (van links naar rechts nummeren: 2,4,5). langste keten is 6 C-atomen\. chloor op de plaatsen 3 en 5. methyl op plaats 2 Aantal punten juist antwoord: 3 Geef de systematische naam van de onderstaande verbinding. De juiste naam is: trans 3-methylpent-2-een-2-ol. langste keten is 5 C-atomen. dubbele binding op plaats 2. OH-groep op plaats 2. methylgroep op plaats 3 Aantal punten juist antwoord: 3 Pagina 30

32 (havo-examen e tijdvak) Welke van de volgende structuurformules is een aminozuur? 1. C (2 punten) Een aminozuur heeft een aminogroep en zuurgroep. 2. B (0 punten) Een aminozuur heeft een aminogroep en zuurgroep, waar is hier de zuurgroep? 3. A (0 punten) Een aminozuur heeft een aminogroep en zuurgroep, waar is hier de zuurgroep? 4. D (0 punten) dit is een peptide (ontstaan via een condensatiereatie tussen ethaanzuur en aminomethaan). Een aminozuur heeft een aminogroep en zuurgroep. Aantal punten juist antwoord: 2 (havo-examen e tijdvak) Een organische stof heeft de molecuulformule C 3 H 6 O 3. Men laat één mol van deze stof reageren met natrium dat is overmaat aanwezig is. Er blijkt bij de reactie 2 mol natrium verbruikt te zijn. Welke van de volgende structuurformules is in overeenstemming met bovenstaande gegevens? Pagina 31

33 1. uitsluitend II (2 punten) Natrium reageert met de H van de OH-groepen (alcohol- en zuurgroep). De reactievergelijking is: 2 Na + C3H6O3 (II) --> Na2C3H4O3 + H2 2. noch 1, noch ii (0 punten) Natrium kan reageren met de H van de OH-groepen (alcohol- en/of zuurgroep). Bij I: 2 Na + 2 C3H6O3 --> 2NaC3H5O3) + H2 en bij II: 2 Na + C3H6O3 --> Na2C3H4O3 + H2 Bij I reageert 1 mol C3H6O3 met 1 mol natrium! Bij II reageert 1 mol C3H6O3 met 2 mol natrium! 3. zowel I als II (0 punten) Natrium kan reageren met de H van OH-groepen (alcohol- en/of zuurgroep). Bij I maar 1 OH-groep (alcoholfunctie)! Bij I: 2 Na + 2 C3H6O3 --> 2NaC3H5O3 + H2 Bij II: 2 Na + C3H6O3 --> Na2C3H4O3 + H2 Bij I reageert 1 mol C3H6O3 met 1 mol natrium! 4. uitsluitend I (0 punten) Natrium kan reageren met de H van OH-groepen (alcohol- en/of zuurgroep). In dit geval maar 1 OH-groep (alcoholfunctie). Bij I: 2 Na + 2 C3H6O3 --> 2 NaC3H5O3 + H2 Bij II: 2 Na + C3H6O3 --> Na2C3H4O3 + H2 Bij I reageert 1 mol C3H6O3 met 1 mol natrium! Aantal punten juist antwoord: 2 (havo-examen e tijdvak) Een stof heeft de molecuulformule C 2 H 6 O. Deze stof kan zijn: 1. een alkanol, maar geen alkoxyalkaan (0 punten) Teken de structuurformule van een alkanol. Teken een structuurformule van een alkoxyalkaan met evenveel C-atomen. Zijn dit isomeren? 2. noch een alkanol, noch een alkoxyalkaan (0 punten) Waarom zijn alkoxyalkanen volgens jou NIET niet isomeer met alkanolen? 3. een alkanol of een alkoxyalkaan (2 punten) Het kan bijvoorbeeld ethanol of methoxymethaan zijn. 4. een alkoxyalkaan, maar geen alkanol (0 punten) Teken de structuurformule van propaan-1-ol. Teken de structuurformule van methoxypropaan. Wat is de molecuulformule van propaan-1-ol en methoxyethaan?hier kan het bijvoorbeeld ethanol of methoxymethaan zijn. Pagina 32

34 Aantal punten juist antwoord: 2 (havo-examen e tijdvak) Een organische stof met de molecuulformule C 4 H 8 O 2 blijkt een ester te zijn, Hoeveel esters zijn er met deze molecuulformule? 1. 3 (0 punten) methylpropanoaat, ethylethanoaat (of ethylacetaat), propylmethanoaat,2-propylmethanoaat (0 punten) methylpropanoaat, ethylethanoaat (of ethylacetaat), propylmethanoaat,2-propylmethanoaat (0 punten) methylpropanoaat, ethylethanoaat (of ethylacetaat), propylmethanoaat,2-propylmethanoaat (4 punten) methylpropanoaat, ethylethanoaat (of ethylacetaat), propylmethanoaat,2-propylmethanoaat. Aantal punten juist antwoord: 4 (havo-examen e tijdvak) De verbindingen propanal en cyclopropanol hebben onderstaande structuurformules Beschouw de volgende beweringen over deze verbindingen. I Ze hebben dezelfde molecuulformule. II Ze zijn isomeer. Welke van deze beweringen is juist? 1. uitsluitend I (0 punten) Wanneer zijn stoffen isomeren van elkaar? 2. noch I, noch II (0 punten) Wat is de molecuulformule van propanal? Wat is de molecuulformule van cyclopropanol? Wanneer zijn stoffen isomeren van elkaar?. 3. uitsluitend II (0 punten) Wat is de molecuulformule van propanal? Wat is de molecuulformule van cyclopropanol?. Pagina 33

35 4. zowel I als II (2 punten) Propanal en cyclopropanol hebben dezelfde molecuulformule - C3H6O -, maar een andere structuurformule. De fysische eigenschappen zijn verschillend. Het zijn isomeren. Aantal punten juist antwoord: 2 (havo-examen e tijdvak) Men kan 2-propanol veresteren met methaanzuur (mierezuur). Wat is de structuurformule van de gevormde ester? 1. B (0 punten) Bij de vorming van een ester uit een alcohol en een zuur, reageert de H van de alcohol met de OH-groep van het zuur tot water. Er komt een binding tot stand tussen de O van de alcohol en het C-atoom met de dubbelgebonden O. 2. C (2 punten) Bij de vorming van een ester uit een alcohol en een zuur, reageert de H van de alcohol met de OH-groep van het zuur tot water. Er komt een binding tot stand tussen de O van de alcohol en het C-atoom met de dubbelgebonden O. 3. A (0 punten) Bij de vorming van een ester uit een alcohol en een zuur, reageert de H van de alcohol met de OH-groep van het zuur tot water. Er komt een binding tot stand tussen de O van de alcohol en het C-atoom met de dubbelgebonden O. De esterbinding is juist, maar er is geen gebruik gemaakt van methaanzuur! Pagina 34

36 4. D (0 punten) Bij de vorming van een ester uit een alcohol en een zuur, reageert de H van de alcohol met de OH-groep van het zuur tot water. Er komt een binding tot stand tussen de O van de alcohol en het C-atoom met de dubbelgebonden O. Aantal punten juist antwoord: 2 Geef de systematische naam van de onderstaande verbinding. De juiste naam is: hex-3-een-3-ol. langste keten is 6 C-atomen. dubbele binding op plaats 3. OH-groep op plaats 3 Aantal punten juist antwoord: 1 Vraag 6. Teken de structuurformule van trans-cis-non-4,7-dieen-2-on Voorbeeld van een juiste structuurformule: Vraag 7. Bron: Digischool Oefenopgaven analysetechnieken De stoffen propanon, propanal en prop-2-een-1-ol hebben dezelfde molaire massa. Hun massaspectrum is echter verschillend. Hieronder staan de drie massa-spectra, aangeduid met a, b en c. Pagina 35

37 Leg uit welk massaspectrum bij welke stof hoort. Kenmerkende pieken voor b: 43 (= CH3CO + ) en 15 (= CH3 + ), dus propanon. Kenmerkende piek voor c: 29 (= C2H5 + èn CHO + ), dus propanal. Blijft voor a over: prop-2-een-1-ol. Dit wordt bevestigd door de piek van 57: het brokstuk dat overblijft als de H Pagina 36

38 van de OH-groep er af is gegaan. Vraag 8. Bron: Digischool Oefenopgaven analysetechnieken Hieronder staat het massaspectrum van 2-ethoxybutaan Er zijn onder meer pieken zichtbaar bij m/z = 15, 29, 45, 57, 73 en 87. Geef een verklaring voor elk van deze pieken. Structuurformule: met molecuulmassa M = 102 u. m/z = 15? CH3 + m/z = 29? CH2 CH3 + m/z = 45? CH2 CH3 O + m/z = 57? molecuulion zonder CH2 CH3 O (dus CH3 CH + CH2 CH3) m/z = 73? molecuulion zonder CH2-CH3-groep (2 mogelijkheden) m/z = 87? molecuulion zonder CH3-groep (3 mogelijkheden) Vraag 9. Geef de systematische naam van de onderstaande verbinding: De juiste naam is: 1-pentylpropanoaat. Pagina 37

39 Vraag 10. Geef de systematische naam van de onderstaande verbinding: De juiste naam is: ethyl-2-methylbutanoaat Vraag 11. Geef de systematishe naam van de onderstaande verbinding: De juiste naam is: butaandizuur De langste keten is 4 C-atomen met aan de uiteinden een zuurgroep. Vraag 12. Bron: digischool Oefeningen analysetechnieken In een massaspectrum van een stof werden brokstukken gevonden met m/z = 15, 29 en 45. a. Leg uit dat zowel ethoxyethaan als propaanzuur deze brokstukken kunnen geven. b. Welke extra informatie is nodig om te bepalen van welke stof het massaspectrum is? c. Welke pieken in een massaspectrum zeggen het meest over een stof: de pieken van brok-stukken met een grote of juist met een kleine massa? Hieronder staan de structuurformules van ethoxyethaan en propaanzuur. a. Een brokstuk met m/z = 15 ontstaat als CH3 + wordt afgesplitst. Dit kan bij beide moleculen. Een brokstuk met m/z = 29 ontstaat als CH3-CH2 + wordt afgesplitst. Dit kan bij beide moleculen. Een brokstuk met m/z = 45 kan CH3-CH2-O + zijn of HOOC +. Een brokstuk met m/z = 45 kan dus bij beide moleculen gevormd zijn. b. Er zijn meer pieken te zien in de spectra. Daar moet de informatie vandaan komen. In het spectrum van propaanzuur zal bijvoorbeeld een piek bij m/z = 57 te zien zijn van het brokstuk dat ontstaat na afsplitsen van de OH-groep. Deze piek zal niet aanwezig zijn in het spectrum van ethoxyethaan. c. Pieken met een kleine massa geven de meeste informatie over de brokstukken, want hierbij heb je het minste aantal mogelijkheden. Pagina 38

40 Bijvoorbeeld: m/z = 15 betekent vrijwel altijd CH3+, maar voor m/z = 43 heb je een keuze uit CH3 CO + en CH2-CH2-CH3 +. Pieken met een grote massa geven meer informatie over de stof, want hoe groter de massa, des te meer van de stof er in verwerkt zit. Hier wordt het laatste bedoeld. Antwoorden: Oefening 2 (examen-vwo e tijdvak - scheikunde 1,2, -) Vitamine C heeft de molecuulformule C 6 H 8 O 6. De structuurformule is hieronder weergegeven: Vitamine C is één van de optische isomeren die met deze structuurformule kunnen worden weegegeven.. Geef het nummer van elk asymmetrisch koolstofatoom in bovenstaande structuurformule. 1. 2,3,5,6 (0 punten) Een asymmetrisch koolstofatoom is een koolstofatoom die gebonden is aan vier verschillende atomen en/of atoomgroepen. Voorbeeld: Tussen koolstofnummer 2 en 3 zit een C=C binding, aan deze C-atomen zitten drie verschillende groepen! Dit zijn dus geen asymmetrische C-atomen (0 punten) Koolstofnummer 5 is een asymmetrisch koolstofatoom. Is dit het enige asymmetrische C-atoom? 3. 1,2,3,4 (0 punten) Een asymmetrisch koolstofatoom is een koolstofatoom die gebonden is aan vier verschillende atomen en/of atoomgroepen. Voorbeeld: Aan koolstofnummer 1 zit een =O dit telt als 2x O. dus geen asymmetrisch C-atoom! 4. 4,5 (2 punten) Een asymmetrisch koolstofatoom is een koolstofatoom die gebonden is aan vier verschillende atomen en/of atoomgroepen. Dat is hier het geval bij koolstofnummer 4 en 5! Pagina 39

41 5. 2,3 (0 punten) Een asymmetrisch koolstofatoom is een koolstofatoom die gebonden is aan vier verschillende atomen en/of atoomgroepen. Voorbeeld: Tussen koolstofnummer 2 en 3 zit een C=C binding, Dus dit zijn geen asymmetrische C-atomen. 6. 4,5,6 (0 punten) Een asymmetrisch koolstofatoom is een koolstofatoom die gebonden is aan vier verschillende atomen en/of atoomgroepen. Is koolstofnummer 6 asymmetrisch? Aantal punten juist antwoord: 2 Hoeveel stereoisomeren zijn er van butaan-2,3-diol? 1. 2 (0 punten) butaan-2,3-diol heeft twee asymmetrische C-atomen (C-atoom nr 2 en 3), dus in principe 4 stereoisomeren, maar aangezien in twee stereoisomeren (R,S en S,R butaan-2,3-diol) een spiegelvlak valt te tekenen, tussen C-atoom 2 en 3. Zijn er hier slechts 3 stereoisomeren! 2. 1 (0 punten) butaan-2,3-diol heeft twee asymmetrische C-atomen (C-atoom nr 2 en 3), dus in principe 4 stereoisomeren, maar aangezien in twee stereoisomeren (R,S en S,R butaan-2,3-diol) een spiegelvlak valt te tekenen, tussen C-atoom 2 en 3. Zijn er hier slechts 3 stereoisomeren! 3. 3 (3 punten) butaan-2,3-diol heeft twee asymmetrische C-atomen (C-atoom nr 2 en 3), dus in principe 4 stereoisomeren, maar aangezien in twee stereoisomeren (R,S en S,R butaan-2,3-diol) een spiegelvlak valt te tekenen, tussen C-atoom 2 en 3. Zijn er hier slechts 3 stereoisomeren! 4. 4 (0 punten) butaan-2,3-diol heeft twee asymmetrische C-atomen (C-atoom nr 2 en 3), dus in principe 4 stereoisomeren, maar aangezien in twee stereoisomeren (R,S en S,R butaan-2,3-diol) een spiegelvlak valt te tekenen, tussen C-atoom 2 en 3. Zijn er hier slechts 3 stereoisomeren! Aantal punten juist antwoord: 3 Bij een amine met de molecuulformule C 4 H 9 NH 2 is sprake van spiegelbeeldisomerie. Welk amine is dit? 1. 2-methylpropaan-2-amine (0 punten) Hier geen asymmetrisch koolstofatoom, dus geen spiegelbeeldisomerie! 2. butaan-2-amine (2 punten) Pagina 40

42 3. butaan-1-amine (0 punten) Hier geen asymmetrisch koolstofatoom, dus geen spiegelbeeldisomerie! 4. 2-methylpropaan-1-amine (0 punten) Hier geen asymmetrisch koolstofatoom, dus geen spiegelbeeldisomerie! Aantal punten juist antwoord: 2 Van welke van de onderstaande verbindingen bestaan cis-trans isomeren? I II III 1,2-dichloorprop-1-een 2-chloor-3-methylpent-2-een but-2-een 1. alleen III (0 punten) Bij I en II is ook cis/transisomerie mogelijk! 2. alleen II (0 punten) Bij I en III is ook cis/trans-isomerie mogelijk! 3. I en II (0 punten) Bij III (but-2-een) is ook cis/trans-isomerie mogelijk! 4. alleen I (0 punten) Bij II en III is ook cis/transisomerie mogelijk! 5. I en III (0 punten) Bij II (2-chloor-3-methylpent-2-een) is ook cis/trans-isomerie mogelijk! 6. II en III (0 punten) Bij I (1,2-dichloorprop-2-een) is ook cis/trans-isomerie mogelijk! 7. I, II en II (3 punten) Aantal punten juist antwoord: 3 Welke van de volgende verbindingen vertoont spiegelbeeldisomerie? I 1-chloorpropaan-2-ol II 3-methylpent-1-een III 3-chloorpentaan 1. II en III (0 punten) Let op: 3-chloorpentaan heeft geen asymmetrisch C-atoom! Daarentegen is koolstofatoomnummer 2 in 1-chloorpropaan-2-ol wel een asymmetrisch C- atoom. I vertoont dus ook spiegelbeeldisomerie. 2. alleen I (0 punten) C-atoom 3 van 3-methylpent-1-een is ook een asymmetrisch C-atoom. II vertoont dus ook spiegelbeeld isomerie. Pagina 41

43 3. I en III (0 punten) Let op: 3-chloorpentaan heeft geen asymmetrisch C-atoom! Daarentegen is koolstofatoom 3 van 3-methylpent-1-een wel een asymmetrisch C-atoom. II vertoont dus wel spiegelbeeld isomerie. 4. alleen 3 (0 punten) Let op: 3-chloorpentaan heeft geen asymmetrisch C-atoom! C-atoom nummer 2 in 1-chloorpropaan-2-ol is een asymmetrisch C-atoom. I vertoont dus spiegelbeeldisomerie. C-atoom nummer 3 van 3-methylpent-1-een is ook een asymmetrisch C-atoom. II vertoont dus ook spiegelbeeld isomerie. 5. I, II en II (0 punten) Let op: 3-chloorpentaan heeft geen asymmetrisch C-atoom! Alleen spiegelbeeldisomerie bij I en II! 6. alleen II (0 punten) C-atoom nummer 2 in 1-chloorpropaan-2-ol is ook een asymmetrisch C-atoom. I vertoont dus ook spiegelebeels isomerie. 7. I en II (3 punten) Aantal punten juist antwoord: 3 Hierboven staan twee structuurformules van 2-broom-3-chloorbutaan, dit zijn: 1. Dit zijn geen cis/trans- en geen spiegelbeeldisomeren (2 punten) 2. spiegelbeeldisomeren (0 punten) I en II zijn niet elkaars spiegelbeeld, dus diastereo-isomeren. 3. cis/trans-isomeren (0 punten) Cis/trans-isomerie komt alleen voor bij een verbindigen met C=C of in cyclische verbindingen. Hier zijn I en II niet elkaars spiegelbeeld, dus diastereo-isomeren. Aantal punten juist antwoord: 2 Vraag T 1.1 Noem een verschil tussen destilleren en kraken. Voorbeelden van juiste antwoorden zijn:? Destilleren is een fysisch/natuurkundig proces, kraken is een chemisch proces. Pagina 42

44 ? Bij destilleren treedt geen chemische reactie op, bij kraken wel.? Bij destilleren gaan geen moleculen kapot, bij kraken wel.? Bij destilleren wordt geen gebruik gemaakt van een katalysator, bij kraken wel.? Destilleren is een scheidingsmethode, kraken is geen scheidingsmethode (maar een chemische reactie). Vraag T1.2 Geef de structuurformule van deze derde stof. Een juist antwoord kan als volgt zijn weergegeven: Vraag T 1.3 Beschrijf globaal hoe met deze methode de verhouding propaan : butaan kan worden bepaald en hoe kan worden vastgesteld of nog andere stoffen voorkomen. Voorbeelden van juiste antwoorden zijn: Propaan en butaan apart in een gaschromatograaf spuiten en bepalen waar (in de chromatogrammen) de pieken van propaan en butaan zijn te zien. Daarna een hoeveelheid LPG in een gaschromatograaf spuiten. Uit de piekoppervlaktes van propaan en butaan (in het chromatogram) is de verhouding tussen deze stoffen te bepalen. Als er andere stoffen in LPG voorkomen, zijn (in het chromatogram) meer pieken te zien. Een hoeveelheid LPG in een gaschromatograaf spuiten. Met de (bekende) retentietijden van propaan en butaan bepalen welke piek van propaan is en welke van butaan. Uit de piekoppervlaktes van propaan en butaan (in het chromatogram) is de verhouding tussen deze stoffen te bepalen. Als er andere stoffen in LPG voorkomen, zijn (in het chromatogram) meer pieken/piekjes te zien. propaan en butaan apart in een gaschromatograaf spuiten en bepalen waar (in de chromatogrammen) de pieken van propaan en butaan zijn te zien en daarna een hoeveelheid LPG in een gaschromatograaf spuiten. 1 punt uit de piekoppervlaktes van propaan en butaan is de verhouding tussen deze stoffen te bepalen 1 punt als er andere stoffen in LPG voorkomen, zijn meer pieken/piekjes te zien 1 punt of een hoeveelheid LPG in een gaschromatograaf spuiten en met de (bekende) retentietijden van Pagina 43

45 propaan en butaan bepalen welke piek van propaan is en welke van butaan 1 punt uit de piekoppervlaktes van propaan en butaan is de verhouding tussen deze stoffen te bepalen 1 punt als er andere stoffen in LPG voorkomen, zijn meer pieken/piekjes te zien 1 punt Vraag T 1.4 Noem dit gegeven en leg uit of het verdampen van LPG een exotherm of een endotherm proces is. Uit de veiligheidskaart blijkt dat (door het snel verdampen van de vloeistof) bevriezing kan optreden. Het (verdampen van LPG kost dus energie en het) is dus een endotherm proces. bij verdampen kan bevriezing optreden 1 punt conclusie 1 punt Opmerking Wanneer een antwoord is gegeven als: Het verbreken van de molecuulbindingen kost energie en is dus endotherm. Dit blijkt (ook) uit het gegeven dat er bevriezing kan optreden." dit goed rekenen. Vraag T 1.5 Beredeneer of het massapercentage propaan in LPG s winters groter of kleiner is dan s zomers. Een juist antwoord kan als volgt geformuleerd zijn: Het kookpunt van propaan (231 K) is lager dan het kookpunt van butaan (273 K). Dus is ( s winters) het massapercentage propaan groter (dan s zomers). propaan heeft het laagste kookpunt 1 punt conclusie 1 punt Opmerking Wanneer een antwoord is gegeven als: Het kookpunt van propaan is lager dan van butaan. Dus bevat LPG s winters meer propaan dan s zomers.", dit goed rekenen. Vraag T 1.6 Bereken hoeveel liter vloeibare LPG minstens uit de lekkende tank moet verdampen om explosiegevaar te veroorzaken. Gebruik daarbij gegevens van de veiligheidskaart en uit tekstfragment 1. Ga ervan uit dat er geen LPG uit de garage verdwijnt en dat de gehele garage wordt gevuld met het explosieve gasmengsel. Een juiste berekening leidt tot de uitkomst 2,5 (L). De ondergrens voor explosiegevaar is 1,5 vol-%. 1, * 45 m 3 = 0,675 m 3 = 675 L Pagina 44

46 100 Als vloeibaar LPG vrijkomt, dijt het tot 270 keer zijn oorspronkelijk volume uit. 675 L De hoeveelheid LPG die uit de tank moet verdampen is: = 2,5 L 270 notie dat het volumepercentage LPG 1,5(%) moet bedragen 1 punt berekening van het aantal m 3 gasvormig LPG dat minstens in de garage aanwezig moet zijn: 45 (m 3 ) delen door 10 2 (%) en vermenigvuldigen met het gevonden volumepercentage 1 puntm) berekening van het aantal liter gasvormig LPG: het aantal m 3 vermenigvuldigen met 10 3 (L.m 3 ) 1 punt berekening van het aantal liter vloeibaar LPG: aantal liter gasvormig LPG delen door punt Vraag T 1.7 Schrijf een antwoord op deze vragen waarin je in ieder geval de volgende onderdelen verwerkt:? namen of formules van vier andere stoffen dan roet die van belang kunnen zijn voor het milieueffect van de verbranding van autobrandstoffen;? twee milieu-effecten van de verbranding van autobrandstoffen;? twee gegevens die bekend moeten zijn voor een juiste vergelijking van het rijden op LPG met het rijden op benzine. Een voorbeeld van een juist antwoord is: Koolstofdioxide, koolstofmono-oxide, zwaveldioxide, stikstofoxiden zijn milieuvervuilende stoffen die bij de verbranding van autobrandstoffen (kunnen) vrijkomen. De verzuring van het milieu en de toename van het koolstofdioxidegehalte van de atmosfeer / (versterkte) broeikaseffect zijn het gevolg van de uitstoot van deze gassen. Voor een juiste vergelijking van LPG met benzine moet bekend zijn hoeveel gram van de verschillende schadelijke stoffen per km wordt uitgestoten. Namen / formules van juiste stoffen: - koolstofdioxide / CO2 - koolstofmono-oxide / CO - stikstofoxiden / NOx of stikstofmonooxide / NO en/of stikstofdioxide / NO2 - (onverbrande) koolwaterstoffen Pagina 45

47 - fijnstof - zwaveldioxide / SO2 Juiste milieu-effecten: - (versterkt) broeikaseffect / opwarming van de aarde / toename van het koolstofdioxidegehalte in de atmosfeer - smogvorming - zure regen / verzuring van atmosfeer/bodem/water - vrijkomen van giftige stoffen (CO, SO2) Voorbeelden van juiste gegevens: - hoeveelheid van de (verschillende) schadelijke stoffen die (per km) ontstaat - de verhouding waarin de schadelijke stoffen ontstaan - de milieubelasting die de productie van de brandstoffen met zich meebrengt - de milieubelasting die het vervoer van de brandstoffen (van de fabriek naar de pomp) met zich meebrengt vermelding van een eerste en tweede juiste stof uit bovenvermelde reeks 1 punt vermelding van een derde en vierde juiste stof uit bovenvermelde reeks 1 punt vermelding van een eerste juist milieu-effect vermelding van een tweede juist milieu-effect vermelding van twee gegevens de vermelde onderdelen samenhangend verwerkt 1 punt 1 punt 1 punt 1 punt Opmerkingen Wanneer als milieu-effect van een stof is genoemd dat die stof slecht is voor het milieu, hiervoor geen punt toekennen. Het punt voor het laatste bolletje niet geven wanneer in het antwoord één of meer chemische onjuistheden voorkomen die niet onder de eerste vier bolletjes vallen. Vraag T 2.1 Neem de vergelijking van de reactie tussen R SH en Cu 2+, van hierboven, over en maak deze volledig. Een juist antwoord kan als volgt zijn weergegeven: Pagina 46

48 rechts van de pijl H + 1 punt juiste coëfficiënten 1 punt Indien in een overigens juiste vergelijking H2 is geschreven in plaats van 2 H +, waardoor de ladingsbalans niet in orde is maximaal 1 punt Vraag T 2.2 Laat met behulp van een berekening zien dat de piek bij m/z = 379 verwijst naar het deeltje Q 4+. Voorbeelden van een juist antwoord zijn: m/z = =3794 of m/z = =3794 berekening van de massa van een deeltje Q 4+ : de massa van een deeltje P 2+ vermenigvuldigen met 2 en optellen bij 4 maal de massa van een CO2 molecuul (bijvoorbeeld via Binas-tabel 25: 44 u) 1 punt berekening van de verhouding m/z: de massa van een deeltje Q 4+ delen door de lading van een deeltje Q 4+ 1 punt of berekening van de massa van een deeltje Q 4+ : de massa van de helft van een deeltje P 2+ vermenigvuldigen met 4 en optellen bij 4 maal de massa van een CO2 molecuul (bijvoorbeeld via Binas-tabel 25: 44 u) 1 punt berekening van de verhouding m/z: de massa van een deeltje Q 4+ delen door de lading van een deeltje Q 4+ 1 punt Indien een antwoord is gegeven als: = 44, dit is de massa van een molecuul CO2, dus er is Q 4+. Opmerking maximaal 1 punt Wanneer in een overigens juist antwoord gebruik is gemaakt van Binas-tabel 98 of 99, leidend tot de Pagina 47

49 molecuulmassa van CO2 van 44,01 u, dit goed rekenen. Vraag T 2.3 Leg uit bij welke m/z waarde een piek zal voorkomen bij het aanvullende experiment, waarbij alle CO2 moleculen het C-13 atoom bevatten. Voorbeelden van een juist antwoord zijn:? Het deeltje Q 4+ bevat 4 CO2 moleculen / twee oxalaationen / twee C2O4 2 ionen, dus wordt de massa van een deeltje met 4 C-13 atomen erin 4 u hoger. De lading blijft 4+, dus de verhouding m/z wordt 1 hoger. Er wordt dus een piek gevonden bij m/z = 380.? m/z = =3804 notie dat vier CO2 moleculen / twee oxalaationen / twee C2O4 2 ionen met daarin C-13 hebben gereageerd, waardoor de massa van het deeltje Q4+ met 4 toeneemt de lading z = 4, dus de verhouding m/z neemt met 1 toe en conclusie 1 punt 1 punt Opmerking Wanneer een onjuist antwoord op vraag T 2.3 het consequente gevolg is van een onjuist antwoord op vraag T 2.1, dit antwoord op vraag T2.3 goed rekenen. Pagina 48

50 Over dit lesmateriaal Colofon Auteur Willem de Zwijgerteam Laatst gewijzigd 27 oktober 2016 om 16:03 Licentie Dit lesmateriaal is gepubliceerd onder de Creative Commons Naamsvermelding-GelijkDelen 3.0 Nederland licentie. Dit houdt in dat je onder de voorwaarde van naamsvermelding en publicatie onder dezelfde licentie vrij bent om: het werk te delen - te kopiëren, te verspreiden en door te geven via elk medium of bestandsformaat het werk te bewerken - te remixen, te veranderen en afgeleide werken te maken voor alle doeleinden, inclusief commerciële doeleinden. Meer informatie over de CC Naamsvermelding-GelijkDelen 3.0 Nederland licentie Aanvullende informatie over dit lesmateriaal Van dit lesmateriaal is de volgende aanvullende informatie beschikbaar: Leerniveau VWO 6; Leerinhoud en doelen Scheikunde; Eindgebruiker leerling/student Moeilijkheidsgraad gemiddeld Gebruikte Wikiwijs Arrangementen Lutgerink, Jan. (2013). Sk-15 Koolstofchemie: stoffen en reacties. stoffen_en_reacties Lutgerink, Jan. (2013). Sk-16 Stereochemie. Pagina 49