Koolstofverbindingen 2

Transcriptie

1 Koolstofverbindingen 2 Een samenvatting van hoofdstuk 15 1 Inleiding Koolstofverbindingen uit hoofdstuk 5 algemene voorbeeld naam formule Alkanen C n H 2n+2 2,3-dimethylbutaan Alkenen C n H 2n 2-methyl-2- penteen Alkynen C n H 2n-2 1-butyn Cycloalkanen C n H 2n 1,1-dimethylcyclohexaan Alkaanaminen C n H 2n+1 NH 2 2-propaanamine Alkanolen C n H 2n+1 OH C n H 2n+2 O 2-butanol Alkaanzuren C n H 2n+1 COOH C n H 2n O 2 propaanzuur Aromaten benzeen: C 6 H 6 1,4-dimethylbenzeen VWO 5 Koolstofverbindingen 2 1

2 2 Soorten reacties Substitutiereactie Additiereactie Eliminatiereactie Isomerisatiereactie een atoom(groep) wordt door een andere atoom(groep) vervangen door toevoeging van een molecuul verdwijnt de dubbele of drievoudige binding in een koolstofverbinding door onttrekking van een molecuul aan een koolstofverbinding krijgt deze een dubbele of drievoudige binding een molecuul wordt omgezet in een isomeer 2.1 Substitutiereactie Verloopt alleen in licht. De H-atomen worden vervangen door halogeenatomen. Meestal gaat het om een reactie tussen een alkaan en chloor (Cl 2 ) of broom (Br 2 ). + + Als er voldoende chloor aanwezig is kan het ontstane chloormethaan verder reageren totdat alle H-atomen vervangen zijn door Cl-atomen. Bij de aanwezigheid van water ontstaan H + (H 3 O + ) en Cl - uit HCl. 2.2 Additiereactie Verloopt zowel in licht al in het donker. Reactie tussen een alkeen en - halogenen: Cl 2, Br 2, I 2 - waterstofhalogeniden HF, HCl, HBr, HI - water H 2 O splitst in -OH en -H; er ontstaat een alcohol - waterstof H 2 ; er is een katalysator nodig (Ni, Pt, Pd) + Broom is een reagens op onverzadigde koolwaterstoffen: alkeen + broom product (kleurloos) (geel/bruin) (kleurloos) Ook alkynen reageren met de hierboven genoemde stoffen Eliminatiereactie Dit is het omgekeerde van een additiereactie. + Cl 2 VWO 5 Koolstofverbindingen 2 2

3 2.4 Isomerisatiereactie Er treedt een verandering op binnen het molecuul, waarbij een isomeer ontstaat. Opgaven 2, 4, 6, 8 3 Alcoholen en ethers 3.1 Alcoholen Karakteristieke groep: Subgroep: alkanolen C n H 2n+1 OH / C n H 2n+2 O Naam: achtervoegsel ol voorvoegsel hydroxy primair alcohol (1 0 ) ethanol secundaire alcohol (2 0 ) 2-propanol tertiaire alcohol (3 0 ) methyl-2-propanol Alcoholen zijn reductoren (zie verder 4.1) 1 0 alcohol alkanal alkaanzuur 2 0 alcohol alkanon 3 0 alcohol geen reactie 3.2 Ethers Karakteristieke groep: Subgroep: alkoxyalkanen C n H 2n+2 O Naam: voorvoegsel oxy achtervoegsel geen methoxymethaan 1-methoxypropaan 2-methoxy-3-methylpentaan Alcoholen en ethers zijn isomeren. Opgaven 10, 11, 12, 14 VWO 5 Koolstofverbindingen 2 3

4 4 Aldehyden en ketonen 4.1 Aldehyden Karakteristieke groep: methanal ethaandial Subgroep: alkanalen C n H 2n O Naam: voorvoegsel oxo achtervoegsel al Alkanalen kunnen ontstaan uit een primaire alcohol en verder reageren tot een alkaanzuur. Halfreactie 1: Halfreactie 2: Algemeen: 1 0 alcohol aldehyde carbonzuur geen reactie, behalve bij methaanzuur en oxaalzuur 4.2 Ketonen Karakteristieke groep: Subgroep: alkanonen C n H 2n O Naam: voorvoegsel oxo achtervoegsel on propanon (aceton) 2 0 alcohol keton reageert niet verder halfreactie: Aldehyden en ketonen zijn isomeren. Isomeren tot nu toe 1 alkenen en cycloalkanen 2 alkanolen en alkoxyalkanen 3 alkanalen en alkanonen Opgaven 16 t/m 21 VWO 5 Koolstofverbindingen 2 4

5 5 Carbonzuren Karakteristieke groep: Subgroep: alkaanzuren C n H 2n+1 COOH C n H 2n O 2 Naam: voorvoegsel carboxy achtervoegsel zuur carbonzuur Het kookpunt van alkaanzuren is vrij hoog door H-brugvorming. Er kunnen ook dimeren gevormd worden: Alkaanzuren zijn zwakke zuren. Ethanoaat is het zuurrestion. Hogere carbonzuren hebben een lange koolstofketen, bijvoorbeeld de vetzuren (zie 7 en Binas T67B2). Opgaven 24, 27 VWO 5 Koolstofverbindingen 2 5

6 6 Esters Karakteristieke groep: Subgroep: alkylalkanoaat C n H 2n O 2 Naam: achtervoegsel oaat 6.1 Estervorming / verestering alcohol + carbonzuur ester + water methanol ethaanzuur methylethanoaat De estervorming is een voorbeeld van een condensatiereactie. naamgeving synthese ester - algemeen: alkylalkanoaat - alkanol wordt alkyl; hier methanol wordt methyl - alkaanzuur wordt alkanoaat; hier ethaanzuur wordt ethanoaat - alleen bij eenvoudige esters wordt deze naamgeving gebruikt, anders wordt een omschrijving gebruikt; methylethanoaat kan omschreven worden als de ester van methanol en ethaanzuur - verhitten - watervrij werken i.v.m. de ligging van het evenwicht - H 2 SO 4 functies: katalysator en wateronttrekkend middel 6.2 Hydrolyse van esters Door een reactie met water en een zuur als katalysator wordt de ester omgezet in een alcohol en een carbonzuur. 6.3 Voorbeelden van veresteringen 1 De reactie van 1,2-ethaandiol met methaanzuur (molverhouding 1 : 2) tot 1,2-ethyldimethanoaat en water. 2 De reactie van glycerol (1,2,3-propaantriol) met methaanzuur (molverhouding (1 : 3) tot 1,2,3-glyceryltrimethonaat en water. Opgaven 30, 31, 33 VWO 5 Koolstofverbindingen 2 6

7 7 Oliën en vetten Oliën en vetten zijn tri-esters van glycerol en vetzuren. 7.1 Vetzuren Zie ook Binas T67B2. verzadigd zuurrest 1 stearinezuur stearaat 2 palmitinezuur palmitaat enkelvoudig onverzadigd 3 oliezuur oleaat meervoudig onverzadigd 4 linolzuur linolaat 5 linoleenzuur linolenaat 6 arachidonzuur arachidonaat olie vloeibaar; tri-ester van glycerol en onverzadigde vetzuren vet vast; tri-ester van glycerol en verzadigde vetzuren hydrolyse de omzetting van een vet/olie in glycerol en vetzuren door een reactie met water (evenwichtsreactie) vetharding additiereactie, waarbij onverzadigde vetzuren met H 2 worden omgezet in verzadigde vetzuren en dus een olie een vet wordt verzeping een vet/olie reageert met overmaat loog tot glycerol en de zuurrestionen 7.2 Vorming vet / olie glycerol + vetzuren olie/vet + water Bij de reactie van glycerol met stearinezuur (molverhouding 1 : 3) ontstaan glyceryltristearaat en water. VWO 5 Koolstofverbindingen 2 7

8 7.3 Hydrolyse vet / olie Een vet of olie kan door een reactie met water weer omgezet worden in glycerol en de vetzuren. Dit is de omgekeerde reactie van Vetharding Door een additiereactie met H 2 wordt een olie omgezet in een vet. glyceryltrioleaat glyceryltristearaat 7.5 Verzeping Door een reactie met overmaat loog wordt een olie/vet omgezet in glycerol en vetzuurrestionen. Deze vetzuurrestionen hebben een lange hydrofobe staart en een kleine hydrofiele kop en vertonen zeepwerking. Opgaven 34, 35, 37, 38 VWO 5 Koolstofverbindingen 2 8

9 8 Aminen Karakteristieke groep: Subgroep: alkaanaminen C n H 2n+2 NH 2 Naam: voorvoegsel amino achtervoegsel amine 1 0 amine 2 0 amine 3 0 amine 2-propaanamine dimethylamine ethyldimethylamine Aminen zijn zwakke basen. Alkaanamine + H 2 O alkaanaminiumion + OH - Aminozuren Algemene formule: NH 2 is de aminogroep COOH is de carboxylgroep R is de restgroep Aminozuren zijn amfolyten. In zuur milieu: wordt In basisch milieu: wordt Opgaven 39, 41, 42, 45, 46 voorbeeldproefwerk opgaven VWO 5 Koolstofverbindingen 2 9

10 Extra opgaven De antwoorden staan op de website bij CP3. Structuurformules Teken de structuurformules van de onderstaande verbindingen. 1 ethylpropanoaat 2 methoxycyclohexaan 3 2-methylbutanal 4 2,3-dimethylbenzeenamine 5 3-methylcyclobutanon Naamgeving Geef de namen van de onderstaande verbindingen. 6 7 H 3 C C C H H C C H2 H2 CH O 2 CH OH C H C H 2 CH 2 HC CH HO OH Additiereactie In de koolstofchemie komen veelvuldig additiereacties voor. Een bekende additiereactie is die van een alkanal en waterstof waarbij een alkanol ontstaat. 10 Geef de vergelijking van de additiereactie tussen propanal en waterstof. Schrijf de koolstofverbindingen in structuurformules. Er is ook een additiereactie mogelijk tussen een alkanal en een alkanol. Bij deze additiereactie ontstaat een koolstofverbinding die halfacetaal wordt genoemd. Zo verloopt de reactie tussen propanal en methanol als volgt: O H 3 C C C H2 H + H 3 C OH H 3 C C C O CH 3 H2 11 Geef de vergelijking van de vorming van de halfacetaal uit propanal en 2-propanol. Schrijf de koolstofverbindingen in structuurformules. H O H VWO 5 Koolstofverbindingen 2 10

11 Redoxreactie Een verbinding heeft de volgende structuurformule: 12 Geef de systematische naam van deze verbinding. CH 3 H 3 C C C H2 OH OH Als aan een oplossing van de verbinding met bovenstaande structuurformule een aangezuurde oplossing van kaliumpermanganaat wordt toegevoegd, treedt een redoxreactie op. De bovengenoemde verbinding treedt als reductor op, waarbij de koolstofketen kapot gaat en als koolstofverbindingen uitsluitend propanon en methanal ontstaan. 13 Stel de halfreactie op van de reductor, waarbij propanon en methanal ontstaan. 14 Geef aan de hand van de halfvergelijkingen de vergelijking van deze redoxreactie. Joodgetal Het aantal dubbele bindingen in een molecuul olie kan worden bepaald met behulp van het joodgetal. Dat is het aantal gram jood dat geaddeerd kan worden aan 100 gram olie. Een veelgebruikte methode om het joodgetal te bepalen is door aan een hoeveelheid olie een bekende overmaat jood toe te voegen. Na de additie bepaal je met behulp van een titratie met een natriumthiosulfaatoplossing, hoeveel jood er nog over is. Bij deze reactie is het thiosulfaation, S 2 O 3 2-, de reductor. 15 Geef de halfvergelijkingen en de totaalvergelijking voor deze redoxreactie. Aan 2,50 g zonnebloemolie wordt 2,00 x 10-2 mol jood toegevoegd. Dat is een overmaat. Na de additiereactie blijkt voor de titratie 25,7 ml 0,226 M van een natriumthiosulfaatoplossing nodig te zijn. 16 Bereken hoeveel mol jood over is na de additiereactie. 17 Bereken het joodgetal van de onderzochte zonnebloemolie. Monochlooralkanen Monochlooralkanen kunnen zowel een onvertakt als een vertakt koolstofskelet hebben. 18 Geef de structuurformules van drie monochlooralkanen met molecuulformule C 5 H 11 Cl die een vertakt koolstofskelet hebben. Monochlooralkanen kunnen worden verkregen door alkanolen te laten reageren met waterstofchloride. Daarbij wordt de OH groep gesubstitueerd door een chlooratoom. Men laat 2,2-dimethyl-1-propanol reageren met waterstofchloride. 19 Geef de vergelijking van deze reactie. Schrijf de koolstofverbindingen in structuurformules. VWO 5 Koolstofverbindingen 2 11