per kolom atmosferische lucht van één vierkante meter die door de hele kolom wordt doorstraald met zonlicht.

Transcriptie

1 Uitwerkingen oofdstuk 8 8 rganische chemie Praktijk zon: goed of slecht? vragen 1 Positieve ijdragen: Geen uitlaatgassen. Deze zijn schadelijk, vooral als de concentratie hoog is zoals in grote steden. Stille motoren. Dit reduceert de geluidsoverlast. oog rendement. Elektrische motoren heen een rendement rond de 90%. Dit etekent dat er weinig energie verloren gaat ij de omzetting van elektrische naar mechanische energie. Negatieve ijdragen: De tegenwoordige accu s zijn nog zwaar ten opzichte van de hoeveelheid energie die ze kunnen meenemen. Accu s maken tegenwoordig nog veel geruik van schaarse grondstoffen. Elektrische auto s zijn alleen schoon als de manier van elektriciteitsopwekking ook schoon is. 2 fk s zijn zeer staiele en relatief goedkope stoffen die niet klonteren in de compressorpompen die in koelkasten en vriesinstallaties zitten. 3 Als het kookpunt veel lager is dan 20, kan de druk in de spuitus ij een hoge uitentemperatuur (ijvooreeld als de us in de zon ligt) te hoog oplopen zodat de us explodeert. 4 Als het kookpunt veel hoger is dan 20, kan de druk in de us ij lage uitentemperaturen te laag worden zodat de stoffen in de us niet meer naar uiten gedreven kunnen worden en de us dus niet meer werkt. 5 et drijfgas in een spuitus wordt direct de atmosfeer ingespoten, terwijl de cfk s in een koelsysteem opgesloten lijven zitten. Alleen ij lekkage of reparatie kunnen deze cfk s vrijkomen. 6 Een Doson Unit (DU) komt overeen met 4, mol 3 per kolom atmosferische lucht van één vierkante meter die door de hele kolom wordt doorstraald met zonlicht Doson Units (DU) geeft een laagdikte pure ozon van 3 mm onder standaardomstandigheden. 400 DU geeft dan een laagdikte van 4 mm pure ozon onder standaardomstandigheden. 8 l l 2 2 l l 2 2 l l l + 2 l 2 2 h 2 l l + l l Uitgaande van de kloppende derde vergelijking (de derde vergelijking in het leeropdrachtenoek klopt niet!) volgt na optellen en links en rechts van de pijl tegen elkaar wegstrepen de totaalvergelijking: Dit etekent dat in deze ontledingsreactie geen l wordt verruikt en dat l in feite als katalysator werkt op de ontleding van 3. 9 Als er geen lekkages in de airco van een auto zitten, komen er in principe geen cfk s vrij. Bij reparaties aan dergelijke systemen gelden er ook strenge eisen aan de procedure om te waarorgen dat er zo min mogelijk cfk s vrijkomen. 10 Door de wereldwijde aanpak door het Montreal Protocol, waaraan sancties zijn veronden die landen in geval van overtreding moeten opleggen, is de kans groot dat de ozonlaag zich weer kan herstellen.

2 Uitwerkingen oofdstuk 8 11 et internationale eleid heeft tot doel de productie en het geruik van stoffen die de ozonlaag aantasten, te eperken en uiteindelijk geheel te stoppen. Dit doel is vastgelegd in het Montreal Protocol uit 1987 en in erop volgende amendementen en aanpassingen. et Protocol verplicht de westerse landen om vanaf 1994 geen halonen meer te produceren en te geruiken. Voor chloorfluorkoolwaterstoffen (cfk s), koolstoftetrachloride (tetra, l 4 ) en 1,1,1-trichloorethaan (methylchloroform, 3 l 3 ) geldt dat productie en consumptie in 1996 moest zijn gestopt. De Nederlandse eleidsdoelstelling was om de innenlandse verkoop van ozonlaagaantastende stoffen volledig te eëindigen. Vanaf 1995 worden in Nederland, overeenkomstig de internationale afspraken, uitsluitend hergeruikte cfk s en halonen verkocht. iermee is het eleidsdoel gehaald. onderzoeksopdrachten 12 percentage gelokkeerde uv-b-straling = ( ) 100% = 90% en percentage gelokkeerde uv-b-straling = ( ) 100% = 96,7% 13 a et is een relatief groot molecuul zonder -rugvormende groepen en slechts één -rugontvangende groep ethylhexylmethoxycinnamaat mcirkeld zijn de delen methoxy- en ethylhexylc (4-methoxyfenyl)propeenzuur 2-ethylhexaan-1-ol d Meng de stof met roomwater. Schud dit tweelagensysteem goed om het room in contact te rengen met het ethylhexylmethoxycinnamaat. Na verloop van tijd zal het roomwater ontkleuren, omdat het room heeft gereageerd met de duele inding in deze stof. e Er zit een enzeenring in deze stof; daarom is het een aromatische verinding. 14 Eigen antwoord. Praktijk Geuren en smaken vragen 1 Voor het kiezen van het juiste voedsel en de juiste partner. 2 Bij stoomextractie worden de geurstoffen die gemakkelijk vervluchtigen met de hete stoom meegenomen. Stoffen die gemakkelijk vervluchtigen heen een laag kookpunt. Bij vloeistofextractie worden alleen de geurstoffen meegenomen die hydrofoo zijn, onafhankelijk van het kookpunt. 3 Petroleumether is erg hydrofoo en lost het vet op de huid op. 4 Alcohol verdampt snel, maar lost het vet op de huid niet op.

3 Uitwerkingen oofdstuk 8 5 De geurstoffen in de asisnoten heen hogere kookpunten dan in de hartnoten, omdat het langer duurt voordat ze geroken kunnen worden. 6 Petroleumether estaat uit een mengsel van alkanen. 7 Watermoleculen trekken elkaar minder sterk aan als er meer hydrofoe stoffen in het water aanwezig zijn, omdat er dan veel waterstofruggen verroken zijn. etzelfde geldt voor de roomenzeenmoleculen die met de kleine watermoleculen zwakkere vanderwaalsindingen kunnen vormen dan met elkaar. 8 2-aminopentaandizuur 9 In zouten worden in de naam geen telwoorden zoals di- geruikt. 10 et Mg 2+ -ion is 2+ geladen. 11 Na 2 10 N 4 P et is een natriumzout. et negatieve ion is groot, maar kan veel -ruggen maken én ontvangen. 13 enzaldehyde 14 tussen de 100 en et kan geen waterstofruggen maken en is niet polair. et is dus een sterk hydrofoe stof. onderzoeksopdracht 16 Eigen antwoord. Ananas: methylutanoaat; aardei: methylethanoaat; zie verder tael 5 van het leerwerkoek (lz. 108). Theorie 1 Klassen van organische verindingen 1 a 1-amino-3-room-2-chloorpropaan-1-ol 2-hydroxy-2-methylpropanal c methoxyethaan d ethyl-2-chloorpropanoaat e 4-oxopentaanzuur f 3-ethylhexaan-3-ol 2 a

4 Uitwerkingen oofdstuk 8 c l d e l Br N 2 N 2 3 Stof 1a is een primair alkanol en een primair alkaanamine, stof 1 is een secundair alkanol. 4 a n 2n. Als er sprake is van een alkadieen is de algemene formule: n 2n 2 n 2n 2 c n 2n+2 d n 2n 2. Deze formule geldt voor minimaal twee koolstofatomen, omdat die minimaal nodig zijn om een alkylakanoaat (ester) te kunnen vormen. 5 a N N 2 N a appelzuur = 2-hydroxyutaandizuur: citroenzuur = 2-hydroxypropaan-1,2,3-tricaronzuur: c druivenzuur = 2,3-dihydroxyutaandizuur: d mierenzuur = methaanzuur: e alanine = 2-aminopropaanzuur: 3 (zie ook Binas tael 671) 2 N mdat aminozuren vaak deel uitmaken van eiwitketens, worden de zijketens van aminozuren omhoog of omlaag getekend. In het geval van alanine is dat dus 3.

5 Uitwerkingen oofdstuk 8 f isopreen = 2-methyluta-1,3-dieen: 3 g valine = 2-amino-3-methylutaanzuur: N 2 Reactie van alkanen, alkenen en alkynen 8 a Dit is een sustitutiereactie, omdat een atoom wordt vervangen door een halogeen atoom. l l Dit is een additiereactie. l l l l c Dit is een tweevoudige additiereactie, omdat een halogeen reageert met een onverzadelijke koolstofverinding. 2 l l l l l d Dit is een eliminatiereactie, omdat een klein molecuul wordt afgesplitst van een koolwaterstof onder vorming van een duele inding. l l e Dit is een isomerisatiereactie, omdat voor en na de pijl een stof staat met dezelfde molecuul, maar een andere structuurformule. l l l f Dit is een eliminatiereactie, omdat een klein molecuul wordt afgesplitst van een koolwaterstof onder vorming van een duele inding. 9 a B r Br + Br 3 Br 3 Br 3 3 en Alle 3 -groepen heen identieke -atomen. Daarnaast zijn er nog twee identieke -atomen op koolstofatoom 2 en 3. Er zullen dus twee verschillende isomeren zijn. c 1-room-2,3-dimethylutaan en 2-room-2,3-dimethylutaan

6 Uitwerkingen oofdstuk 8 d Vóór de reactie zijn er 14 -atomen. Er zijn 12 -atomen aan 3 -groepen, dus zal het 1-roomisomeer % = 85,7% voorkomen. et 2-room-isomeer zal dus % = 14,3% voorkomen a 2 N N 2 uta-1,3-dieen hexaan-1,6-diamine hexaan-1,6-diamine 2 l l l 1,4-dichloorutaan c l l 2 N N N 2 l d hexaan-1,6-dinitril e N N N N 2 hexaan-1,6-diamine 3 Reacties van alkanolen, alkaanzuren en alkaanamines 11 a 2 Dit is een condensatiereactie, want er wordt een klein molecuul afgesplitst. 2 Dit is een hydrolyse, want het is een reactie met water waarij de uitgangsstoffen weer gevormd worden. c 2 N N 2 Dit is een condensatiereactie; er wordt een klein molecuul afgesplitst. d 3 2- r r Dit is een oxidatiereactie, want een alcoholgroep wordt een keton. e 3 3 N N 3 3 Dit is een zuur-asereactie, want er is overdracht van +. f 3 r r Dit is een oxidatiereactie, want een aldehyde wordt een caronzuur.

7 Uitwerkingen oofdstuk 8 g Dit is een zuur-asereactie, want er is overdracht van r r 3+ 3-methylpentaan-1-ol 3-methylpentanal r r methylpentanal 3-methylpentaanzuur 4 Eigenschappen van organische verindingen 13 De twee koolstof ketens in alkylalkanoaten (esters) zijn veronden met een -atoom en heen ovendien een duelgeonden -atoom. Daarnaast zijn er alleen maar --atoomindingen. Alkylalkanoaten kunnen dus geen waterstofruggen vormen. et duelgeonden -atoom kan een waterstofrug ontvangen. Alleen korte esters kunnen redelijk oplossen in water, ij langere koolstof ketens overheerst het hydrofoe karakter. m deze redenen heen esters ook relatief lage kookpunten. 14 Uit afeelding 9 lijkt dat een -groep sterkere -ruggen vormt dan een N 2 -groep. Daarom zullen de indingen tussen utaan-1-ol-moleculen sterker zijn dan die tussen utaan-1-aminemoleculen. et smeltpunt van utaan-1-ol zal dus hoger liggen dan dat van utaan-1-amine. +15 a 2 R R R 2 R 2 R zou dan in het geval van glyceryltriutanoaat gelijkstaan met 3 7 c Als ij oxidatie de duele indingen verroken worden en er ij ieder uiteinde een caronzuur ontstaat, kunnen de volgende soorten alkaanzuren ontstaan: 16 D: langste -keten 6; methylzijketentak op derde plaats van uiteinde 17 : pentanal, 2-methylutanal, 3-methylutanal en dimethylpropanal 18 B: onverzadigd wil zeggen met =-indingen 19 a Voor de molverhouding propanoaat : propaanzuur geruik je de evenwichtsvoorwaarde van propaanzuur in water: K z = [ + ][ ] = 1,4 10 [ 3 2 ] 5 Bij p = 7,5 is er minder van de ase propanoaat aanwezig dan ij p = 8,0.

8 Uitwerkingen oofdstuk 8 Vul dus in: [ 3 + ] = 10 7,5 = 3, mol L 1 : K z = 3, [ 3 2 ] = 1,4 10 [ 3 2 ] 5, dus: K z = [ ] = 1, = 4 10 [ 3 2 ] 3,2 10 De molverhouding propanoaat : propaanzuur in de dikke darm is dus ten minste : 1. et antwoord is in één significant cijfer, omdat alleen de cijfers achter de komma in de p-waarde significant zijn voor de [ 3 + ]. c of De partieel positieve kant van de -atomen ( +) in water is gericht naar het partieel ( ) of geheel negatieve zuurstofatomen. d e a Er zijn meerdere antwoorden mogelijk. Een paar juiste antwoorden zijn: : () 3 x (N 3 ) x () 3 x (N 2 ) x 6 10 x 2x+5 N x In het leeropdrachtenoek moet het massapercentage N in cellulosenitraat in vraag 20 12,1 massa-% zijn. Binas tael 98 of 99: De massa van een mol cellulosenitraateenheden = de massa van een mol glucose-eenheden (180,16 g) de massa van 1 watermolecuul (18,015 g )+ de massa van de nitraatgroepen waarij per nitraatgroep een -atoom van de groepen is afgescheiden (46,006 1,008 = 44,998 g) :180,16 18,015 + x 44,998 = 162,15 + x 44,998g. ierij is x het aantal nitraatgroepen per cellulosenitraateenheid. De massa van N in een mol cellulosenitraateenheden is: x 14,01 g 14,01 x et massapercentage N is dan: 100% = 12,1% 162, ,998 x 12,1 162,15 oplossen van x geeft dan: x = = 2,29 gemiddeld aantal hydroxylgroepen per cellulosenitraateenheid. Dit is een gemiddeld getal ij een mol cellulosenitraateenheden. 14, ,1 44,998 In het geval van één cellulosenitraateenheid is een aantal van 2,29 nitraatgroepen natuurlijk niet mogelijk. c 2 ( N 3 ) n 3n 2 + 9n + 3n N 2 + 7n 2 d Water kan geruikt worden voor het lussen van een cellulosenitraat rand omdat het de randende materialen voldoende kan afkoelen. e et salpeterzuur dat ij de hydrolyse van cellulosenitraat ontstaat, kan in een redoxreactie rea geren met het zilver. et azijnzuur (ethaanzuur) dat ij de hydrolyse van cellulose-acetaat ontstaat, (is geen oxidator en) kan niet reageren met zilver.

9 Uitwerkingen oofdstuk 8 21 a De juiste antwoorden zijn de drie mogelijke structuurformules van myrceen voor de reactiepijl: 1: : : De isopreenregel houdt in dat terpenen als myrceen opgeouwd zijn uit eenheden methyluta-1,3- dieen. Dan is de eerste structuur de meest waarschijnlijke structuurformule van myrceen, omdat daarin twee methyluta-1,3-dieen eenheden zichtaar zijn: c Dihydromyrceen is myrceen zoals is getekend in opgave 21 waarij de twee duele indingen rechts op de tekening zijn vervangen door één duele inding. Als deze stof reageert met permanganaat, moet dit leiden tot de producten die in de opgave genoemd zijn: dihydromyrceen Producten na reactie met permanganaat