Hoofdstuk 1: Koolwaterstoffen

Transcriptie

1 Hoofdstuk 1: Koolwaterstoffen 1.1 Organische stoffen Kijk om je heen en stel vast dat je de materie ook kan indelen in twee grote groepen: levende wezens en niet levende materie De tak van de chemie die de stoffen van levende wezens bestudeert noemen we: organische scheikunde of koolstofchemie Stoffen die specifiek gevormd worden in planten of dieren blijken immers altijd het element koolstof te bevatten. Organische stoffen zijn dus koolstofverbindingen De niet-organische stoffen, noemen we anorganische stoffen. Er bestaan enkele uitzonderingen van koolstofverbindingen die toch niet tot de organische stoffen worden gerekend: ze komen voor in de atmosfeer en in gesteenten: CO, CO 2, C (diamant, grafiet, kool,...) en de carbonaten (CO 2-3 : Na 2 CO 3, CaCO 3, NaHCO 3,...) Opgelet: zowel de organische als de anorganische stoffen voldoen aan dezelfde chemische en fysische wetten. Er is geen fundamenteel verschil. De opdeling is historisch gegroeid. Nochtans heeft de organische chemie een grondige impact op ons leven en de laatste decennia heeft deze tak van de chemie sterk aan belang gewonnen. Dat is ook een van de redenen waarom we deze stoffen van dichterbij gaan bestuderen. OEFENINGEN 1. Klasseer de volgende stoffen als organische of anorganische stoffen: water, koolstoftetrachloride, glucose, ammoniak, pentaan, dizuurstof, natriumcarbonaat. 2. Zijn ethaan, propaan en butaan moleculeverbindingen? Leg uit. 1.2 Koolstof: het element van het leven Aardgas, butaangas, benzine, petroleum, stookolie,... lijken niet direct producten die afkomstig zijn uit de levende natuur, maar toch is het zo. We moeten wel terug naar de oertijd om het ontstaan van steenkool en aardolie te achterhalen. Chemie 4/2 5

2 1.2.1 Energie van de zon Steenkool is een fossiele brandstof, afkomstig uit resten van planten die zo'n 300 miljoen jaar geleden leefden. Terwijl ze groeiden, stapelden ze via fotosynthese zonne-energie op. Als we die plantenresten nu verbranden, dan is de warmte in feite zonne-energie van honderden miljoenen jaren gelden die weer vrijkomt. Een eerste vereiste bij de vorming van steenkool is de aanwezigheid van een rijke plantenvegetatie. De planten groeiden in uitgestrekte moerassen in een subtropisch klimaat. Toen de planten afstierven, werd hun ontbinding door schimmels en bacteriën sterk vertraagd doordat ze zich onder stilstaand water bevonden. Het plantaardig materiaal stapelde zich op en werd begraven onder modder en zand. De structuur van de resten veranderde door de hoge druk van tonnen zand, modder en steen en de hoge temperatuur. Dit proces noemen we de verkoling: eerst ontstaat turf. Wanneer turf verder samengedrukt wordt, wordt het plantaardig materiaal steeds moeilijker herkenbaar, het water wordt eruit geperst samen met tal van gassen. Het materiaal verliest uiteindelijk zijn poreuze structuur en wordt nog compacter: bruinkool. Door nog meer samen te drukken verandert dit uiteindelijk in steenkool. Chemie 4/2 6

3 1.2.2 Petroleum: een ander verhaal Miljoenen jaren geleden, toen de aarde grotendeels bedekt was met water, krioelde het in de zee van plankton. Dit zijn microscopisch kleine dierlijke en plantaardige wezentjes. Als ze stierven zonken hun stoffelijke restanten naar de zeebodem. In de loop van de jaren groeide de hoeveelheid afgestorven materiaal aan tot een dikke, slijmerige massa. Langzamerhand veranderde het in aardolie en aardgas. Wat is het verschil tussen steenkool en aardolie? Het koolstofatoom: zo speciaal? Wat is het symbool van koolstof?... Dit komt van het Latijnse carbonium dat afgeleid is van carbo, dat houtskool wil zeggen. In het periodiek systeem vinden we koolstof terug in groep:... Wat weet je daardoor?... Hoeveel atoombindingen of covalente bindingen kan koolstof dus vormen?... Wat koolstof dan wel zo speciaal maakt, is zijn eigenschap om lange ketens te vormen met andere koolstofatomen. Het aantal koolstofatomen kan oplopen tot vele honderden. Bovendien kunnen er meervoudige bindingen voorkomen. De ketens kunnen vertakt zijn of onvertakt. En er bestaan ook cyclische verbindingen. Door al deze mogelijkheden is het aantal koolstofverbindingen onbegrensd. Er zijn nu al meer dan vier miljoen verbindingen bekend! Chemie 4/2 7

4 1.4 Koolwaterstoffen: indeling Als men aardolie ontleedt, blijkt dat het vooral uit moleculen bestaat die de elementen waterstof en koolstof bevatten. Deze stoffen noemen we daarom koolwaterstoffen. Met enkel waterstof en koolstof kunnen veel verschillende moleculen gevormd worden omdat je oneindig kunt variëren met: - het aantal waterstofatomen en koolstofatomen De valentie van waterstof en koolstof verklaren de structuur van koolwaterstoffen: de koolstofatomen zijn steeds aan elkaar gebonden. De koolstofatomenvormen een soort koolstofskelet. De vrije plaatsen worden opgevuld door waterstofatomen. Hieronder het koolstofskelet van hexaan (C 6 H 14 ): bovenaan de driedimensionale molecule, links onderaan de structuurformule en rechts het koolstofskelet. - enkelvoudige, dubbele en drievoudige bindingen Een molecule etheen (C 2 H 4 ) bevat twee waterstofatomen minder dan een molecule ethaan (C 2 H 6 ) en ethyn (C 2 H 2 ) nog twee minder. Teken de drie moleculen. Elk atoom moet de edelgasconfiguratie bereiken. Wanneer is een molecule verzadigd?... Koolwaterstoffen met meervoudige bindingen noemen we... - een keten- of een ringstructuur Onderstaande figuur is een model van cyclohexaan. Wat is er nieuw aan deze structuur?... Dit noemen we ook een... Chemie 4/2 8

5 Een molecule benzeen (C 6 H 6 ) bezit niet alleen een ringstructuur, maar ook drie dubbele bindingen die afwisselen met drie enkele bindingen. Hoeveel waterstoffen kan elk koolstofatoom nog binden?... Stoffen met zo'n structuur in hebben bijzondere eigenschappen. We noemen ze aromatische verbindingen. Koolwaterstoffen met een open ketenstructuur noemen we Alkanen Methaan Methaan is de meest eenvoudige koolwaterstof: het bestaat uit een koolstof met daaraan gebonden vier waterstofatomen. Misschien heb je al eens gezien hoe uit een moeras waarin plantaardige resten rotten gasbellen vrijkomen. Dat moerasgas is methaan. Het komt ook vrij bij compostering van biologisch materiaal, bij de spijsvertering in de darmen of zit opgeslagen bij aardolie en in steenkoollagen. Daar kan het de oorzaak zijn van ernstige ontploffingen. Aardgas bestaat voor meer dan 80% uit methaan. Aardgas is dan ook de belangrijkste bron voor methaan. In België wordt het aardgas vooral geïmporteerd uit Nederland, Algerije enmeer recent ook wat uit Rusland. Het Algerijns gas, dat verscheept wordt naar de aardgasterminal in Zeebrugge, wordt rijk aardgas genoemd omdat het een groter percentage methaan bevat: Samenstelling Nederlands aardgas Algerijns aardgas Methaan 81,4% 88,0% Ethaan 2,9% 5,7% Stikstofgas 14,2% 2,8% Chemie 4/2 9

6 Op zichzelf is aardgas reukloos, maar men voegt er wel geurstoffen aan toe. Waarom?... Bij een aardgasconcentratie van 1% is de gasreuk reeds waarneembaar, terwijl er pas ontploffingsgevaar is vanaf 5 à 15%. Bij de verbranding van aardgas komen minder milieuschadelijke stoffen vrij dan bij andere brandstoffen. Enkel de uitstoot van CO 2 en van stikstofoxiden zorgen voor problemen. Methaan (CH 4 ) bestaat uit één koolstofatoom waar 4 waterstofatomen zijn gebonden: De structuurformule geeft de indruk dat de vier waterstofatomen gerangschikt zijn in een plat vlak rond het koolstofatoom met een onderlinge hoek van 90. Het is nochtans een driedimensionale structuur:... De onderlinge hoeken zijn... Op een structuurformule wordt dit soms als volgt voorgesteld: H C H H H Ethaan en propaan Een ander alkaan dat je vast ook kent, is propaan (C 3 H 8 ). Dit gas ken je wellicht beter onder de naam LPG (... ). LPG geraakt steeds meer ingeburgerd als brandstof voor auto s. Ook voor huishoudelijke doeleinden wordt het gebruikt. Het wordt namelijk opgeslagen in grote gastanks. Je kent ze vast: je ziet ze immers heel dikwijls achter in één of andere tuin liggen. Chemie 4/2 10

7 Voor ethaan maken we een koolstofscelet van twee C-atomen en zettenwe op alle vrije plaatsen waterstofatomen: C 2 H 6. We hebben nog steeds een tetraëderstructuur. Met hoeken van:... Bekijk ook eens propaan (C 3 H 8 ): Hoe kun je de de vorm van het koolstofskelet omschrijven?... Voor de eenvoud stelt men dit in structuurformules nochtans foutief voor als een rechte Butaan Tenslotte is ook butaangas (C 4 H 10 ) geen onbekende. In tal van keukens wordt er namelijk nog gekookt op butaangas (in flessen) Algemeen: alkanen Zo kunnen we steeds verder gaan en telkens een extra koolstofatoom toevoegen, aangevuld met waterstofatomen. Naam Formule Methaan Ethaan Propaan Chemie 4/2 11

8 Butaan Pentaan C 5 H 12 C 6 H 14 C 7 H 16 C 8 H 18 C 9 H 20 C 10 H 22 Wat is de algemene formule van de alkanen?... Wat geeft de index bij de waterstofatomen aan?... De naam van deze verbindingen wordt gevormd door een stam, afhankelijk van het aantal koolstofatomen, gevolgd door een uitgang. Voor de alkanen is de uitgang aan. Alkanen zijn verzadigde koolwaterstoffen: Isomerie Vanaf vier koolstofatomen (C 4 H 10 ) kunnen we naast butaan ook andere moleculen bedenken: we kunnen bv. propaan hebben met op het tweede koolstofatoom een CH 3 -zijtak. Deze stof noemen we isobutaan of 2-methylpropaan. Het is een vertakt alkaan. Wat is de moleculeformule van butaan?... Wat is de moleculeformule van isobutaan?... Wat is verschillend?... Butaan en isobutaan zijn isomeren:... Chemie 4/2 12

9 Met vijf koolstofatomen, zijn reeds drie isomeren mogelijk. Teken ze. De namen die aan deze drie isomeren gegeven worden zijn n-pentaan, 2-methylethaan en 2,2-dimethylpropaan. Zet de juiste namen bij de juiste structuurformules. Het aantal isomeren neemt duizelingwekkend snel toe met het aantal koolstofatomen. Zo zijn er 5 isomeren voor hexaan, 9 voor heptaan, 75 voor decaan en voor een koolwaterstof met 20 koolstofatomen. Vaak komen deze langere koolwaterstoffen in de natuur niet als zuivere stoffen voor, maar als mengsels van verschillende stoffen en isomeren: denk maar aan de verschillende fracties waarin ruwe olie wordt gedestilleerd Nomenclatuur Om de verbindingen een ondubbelzinnige naam te kunnen geven, bestaan er logische internationale regels: de nomenclatuur. 1. Bepaal de langste keten in de molecule. Dit is de hoofdketen. Chemie 4/2 13

10 2. Nummer de koolstofatomen van de langste keten: nummer 1 wordt toegekend aan één uiteinde, zodat de eerste vertakking op een zo laag mogelijk nummer begint. Bij meerdere vertakkingen moet de som van de vertakkingen zo laag mogelijk gehouden worden. 3. Bepaal de namen van de vertakkingen in alfabetische volgorde. CH 3 = methyl-, C 2 H 5 = ethyl-, C 3 H 7 = propyl-, C n H 2n+1 = alkyl-. Chemie 4/2 14

11 Chemie 4/2 15

12 OEFENINGEN 1. Leg op de volgende structuurformule de regels van de nomenclatuur uit: 3-methyloctaan, 4-ethyl-3-methyloctaan, 3,4-dimethyloctaan, 3,3-dimethyloctaan, 4-ethyl-3,6-dimethyloctaan. 2. Stel de vijf isomeren van C 6 H 14 voor en geef de naam. 3. Geef de naam van de volgende structuurformules. H H H H H - C - C - C - C - H H H H H - C - H H H H H H H H - C - C - C - C - C - H H H H H H - C - H H - C - H H H H H H H - C - C - C - C - H H H H H - C - H H - C - H H Chemie 4/2 16

13 1.6 Halogeenalkanen Tot nog toe bekeken we koolwaterstoffen: moleculen bestaande uit enkel koolstof- en waterstofatomen. We kunnen één of meerdere waterstoffen op het koolstofskelet evenwel vervangen door andere elementen. Deze substitutie is mogelijk met bijvoorbeeld halogenen. Waar staan de halogenen in het PSE?... Geef enkele voorbeelden.... Reactiemechanisme: Onder invloed van UV-licht wordt dichloor gesplitst in heel reactieve radicalen: Cl 2 2Cl De chloorradicalen vallen vervolgens het alkaan aan: CH 4 + 2Cl CH 3 Cl + HCl Algemene reactievergelijking: CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl Teken dit met de structuurformules: Er wordt monochloormethaan gevormd. Dergelijke reacties noemen we substitutiereacties:... De reactie stopt hier evenwel niet. De substitutie gaat gewoon verder. Schrijf de drie reactievergelijkingen op als je verder substitutiereacties doorvoert op de overblijvende waterstoffen, telkens met dichloorgas, Cl 2. De laatste molecule noemen we tetrachloormethaan of koolstoftetrachloride. Chemie 4/2 17

14 Teken hoe je met butaan en dibroom monobroombutaan kunt bereiden. Reactievergelijking:... Is de bereide boombutaan het enig mogelijke eindproduct?... Hoe komt dat?... Er zijn... isomeren van monobroombutaan. Teken ze hieronder en geef elke molecule een naam. Waarom bestaan 3-broombutaan en 4-broombutaan niet?... OEFENINGEN 1. Leg het mechanisme uit van de substitutiereactie voor ethaan en dichloor. 2. Leg uit welke isomeren van monobroompentaan kunnen optreden en geef de naam. 4. Welke uitgangsstoffen heb je nodig om CClF 3 te bereiden? Noteer elke reactievergelijking. Chemie 4/2 18

15 CFK s en ozon NA HET GAT IN DE OZONLAAG, NU EEN GAT IN DE BADKAMER! ZO LUIDDE OOIT EEN ARTIKEL IN DE KRANT. ZIN OF ONZIN? OORDEEL ZELF. Ozon is trizuurstof: O 3. Het komt voor in de atmosfeer, meestal op een hoogte tussen 15 en 30 km. Het slorpt de gevaarlijkste UV-stralen op (vooral UV-C, dat zijn de UV-stralen waarvan de energie iets kleiner is dan bij röntgenstralen), die huidkanker en oogletsels kunnen veroorzaken. In de handel worden veel producten in spuitbussen aangeboden. Spuitbussen bevatten vloeistoffen onder druk die door een drijfgas verstoven worden als aërosol (kleine vloeistofdruppeltjes in een gas). Tot nog toe werden vooral CFK s als drijfgas gebruikt, omdat ze goedkoop, onbrandbaar en moeilijk afbreekbaar zijn. CFK s zijn chloor-fluor-koolwaterstoffen: ze bevatten koolstofketens waarin één of meer waterstofatomen gesubstitueerd zijn door chloor- en fluoratomen, bijvoorbeeld freon. Omdat CFK s moeilijk afbreekbaar zijn, kunnen ze geen ongewenste reacties uitlokken in het milieu. Onrechtstreeks zorgt dat echter voor nieuwe problemen: na verloop van tijd komen de CFK s in de hogere lagen van de atmosfeer; onder invloed van UV-stralen worden ze daar toch afgebroken, en daarbij komen chloor en fluor vrij. Daardoor worden de ozonmoleculen afgebroken, die zo hun beschermende rol tegen UV-C niet meer kunnen vervullen. Vandaar het zogenoemde ozongat in de atmosfeer. Eigenaardig is dat metingen vooral wijzen op een ozongat aan de zuidpool, waar geen spuitbussen gebruikt worden. En kunnen we wel spreken over een echt gat? De concentratie aan ozon is immers niet constant, maar afhankelijk van jaargetijde en plaats. De Vlaamse astronaut Dirk Frimout voerde in 1992 wetenschappelijke metingen in de Chemie 4/2 19

16 ruimte uit. Dergelijke projecten zullen in de toekomst misschien meer duidelijkheid creëren rond het probleem. Onder druk van milieucampagnes werden de CFK s in spuitbussen vervangen door distikstof of butaan. Butaan is goedkoop, maar ontvlambaar. 1.7 Alkenen Koolwaterstoffen werden ingedeeld in verzadigde en onverzadigde koolwaterstoffen. Wat is er specifiek aan de onverzadigde koolwaterstoffen?... Bij de alkenen bezit elk molecule één dubbele binding Etheen Het meest bekende alkeen is etheen. De triviale naam is... De formule ervan is... Grote hoeveelheden etheen worden in de fruitindustrie aangewend. Het is immers zo dat fruit in een etheenatmosfeer vlugger rijpt dan anders. De verklaring daarvoor ligt in het feit dat etheen een natuurlijk plantenhormoon is, dat vruchtrijping en bladval bevordert Benaming en formule van de alkenen Naam Formule Hexeen C 6 H 12 Etheen C 2 H 4 De namen van de alkenen zijn afgeleid van de namen van de overeenkomstige alkanen. Ze hebben dezelfde stam, maar hier wordt de uitgang -een gebruikt. Zie je een algemene formule?... Chemie 4/2 20

17 Welke hoeken zie je nu tussen de koolstof- en de waterstofatomen?... Hoe noemen we dergelijke structuur? Nomenclatuur Voor alkenen gelden analoge nomenclatuurregels als voor alkanen. Je ziet dat de plaats van de dubbele binding nu wel van belang is. Om deze plaats aan te duiden, kennen we een nummer toe aan het koolstofatoom waaraan de dubbele binding begint. Net zoals bij de vertakte alkanen moet dat nummer zo klein mogelijk zijn. Zie je deze redenering in onderstaande figuur? Of in het nederlands: 1-buteen, 1,3-butadieen, trans-2-buteen, cis-2-buteen Katalytisch kraken Bekijk de figuur. Beschrijf wat je ziet. Chemie 4/2 21

18 Schrijf de reactievergelijking op:... Hoe noemen we dergelijke reactie?... Waarom wordt dat eerste woord toegevoegd?... OEFENINGEN 1. Leg op de structuurformules van 2-penteen en 3-methyl-1-buteen de regels van de nomenclatuur uit. 2. Stel de structuurformule van 4-methyl-2-penteen en 3,3-dichloor-1-buteen voor. 3. Geef de naam van de stoffen met de volgende structuurformules. H H - C H - C H H H H H H H - C - C - C - C - C - C - C - H H H H H H H H Chemie 4/2 22

19 H H H H Cl - C - C = C - C - Cl H H Additiereacties We zagen hoe halogeenalkanen gemaakt worden door substitutie. We kunnen echter ook halogenen binden aan alkanen door additie op de dubbele binding die ter beschikking staat. Stel de reactievergelijking op voor de reactie van dibroom met etheen:... Dergelijke reacties noemen we additiereacties. Waarom?... Wat is het verschil met substitutiereacties?... Teken met structuurformules de reactie van dibroom met etheen: OEFENINGEN 1. Stel de additiereactie van 1-buteen met dichloor voor en geef de naam van het reactieproduct. Chemie 4/2 23

20 1.8 Alkynen Wat is de algemene brutoformule van alkanen?... Wat is de algemene brutoformule van alkenen?... Alkenen zijn... koolwaterstoffen. Dat wil zeggen dat er een dubbele binding is. We kunnen evenwel ook koolwaterstoffen maken met een drievoudige binding tussen twee koolstoffen Ethyn Het meest bekende alkyn is ethyn of acetyleen, met als formule C 2 H 2. Teken de structuurformule. Door de drievoudige binding zeggen we dat ethyn een sterk onverzadigd product is: het zal chemisch bijzonder reactief zijn. In mensentaal wil dit eigenlijk zeggen dat ethyn een heel gevaarlijk product is. Het gas kan gemakkelijk ontploffen. Bij het transport moeten strenge voorzorgsmaatregelen genomen worden. Ondanks dat alles wordt ethyn veel gebruikt! Bijvoorbeeld bij het lassen en snijden van metalen, waarbij de brander werkt op een mengsel van zuurstof en ethyn. Het is ook de uitgangsstof voor de bereiding van tal van organische stoffen, zoals azijnzuur, etheen en vinylchloride. Welke hoek wordt gevormd tussen de koolstofatomen en waterstofatomen?... Welke structuur krijg je? Formule van de alkynen De naamgeving is analoog als bij de alkenen. We werken nu wel met de achtervoegsels yn in plaats van aan of een. Algemene formule:... Chemie 4/2 24

21 1.8.3 Isomerie Ook hier kan plaatsisomerie voorkomen, afhankelijk van waar de drievoudige binding voorkomt. Vul de tabel aan. naam formule koolstofskelet ethyn propyn 1-butyn 2-butyn 2-pentyn hexyn Katalytisch kraken Ook bij alkynen kan katalytisch kraken voorkomen. Probeer dit zelf eens voor te stellen met bijvoorbeeld deceen. Wat is de reactievergelijking? Additiereacties Ook additiereacties treden op bij alkynen. Er is namelijk een drievoudige binding die kan opgebroken worden. Geef de reactievergelijking van de reactie van ethyn met dibroom. Probeer het ook eens te tekenen. Chemie 4/2 25

22 Reactievergelijking:... OEFENINGEN 1. Leg uit welk reactieproduct je verkrijgt door maximale additie van ethyn (C 2 H 2 ) met dibroom (Br 2 ). 2. Stel de structuurformules van de volgende stoffen voor: 3-methyl-1-butyn en 4-ethyl-2- hexyn. 1.9 Kunststoffen In speciaalzaken met benodigdheden voor auto s en/of boten, kun je een product kopen waarmee je de gaatjes in carrosserie kunt opvullen. Daarvoor moet je een beetje vloeibare hars in een vormpje gieten, een paar druppels katalysator toevoegen en na korte tijd wordt de hars omgezet in een harde stof. De vloeibare uitgangsstof bestaat uit kleine onverzadigde moleculen:... Het reactieproduct wordt vast omdat een enorm groot aantal kleine onverzadigde moleculen zich aan elkaar binden tot heel grote, verzadigde moleculen. Poly- wordt dikwijls gebruikt als afkorting en betekent veel. Vandaar dat het reactieproduct de naam... krijgt. Dit proces heet... De eenvoudigste polymerisatie is die van etheen. Het reactieproduct is... Wat is hiervan de afkorting?... Waarop zie je dit soms staan?... Dankzij de dubbele bindingen kunnen duizenden moleculen etheen zich onder invloed van een katalysator bij hoge druk en temperatuur verbinden tot een macromolecule polyetheen. Chemie 4/2 26

23 Een eenvoudige voorstelling van de polymerisatie van etheen wordt hieronder weergegeven. Ook ethyn kan gepolymeriseerd worden. Industrieel gebeurt dit via een tussenstap. Eerst wordt waterstofchloride (HCl) gebonden door een additiereactie waarbij monochlooretheen of vinylchloride wordt gevormd: C 2 H 2 + HCl C 2 H 3 Cl. Het voorvoegsel vinyl- slaat op de atoomgroep CH 2 =CH- met een dubbele binding tussen beide koolstofatomen. Het onverzadigde vinylchloride is ideaal voor de polymerisatie tot polyvinylchloride of... Het grote voordeel van polyvinylchloride is dat het slecht brandbaar is. Het wordt in de bouwsector toegepast in vloerbekleding, ramen, luiken en buizen. In de voedingsindustrie wordt het toegepast voor plastic flessen. Chemie 4/2 27

24 De meeste van deze polymeren worden plastisch bij verwarming, daarom wordt ook dikwijls de naam... gebruikt. Enkele andere polymeren worden weergegeven in onderstaande figuur. OEFENINGEN 1. Leg met structuurformules uit hoe je PVC verkrijgt via additie en polymerisatie. Chemie 4/2 28