3 h3 organische chemie. CC Naamsvermelding-GelijkDelen 3.0 Nederland licentie.

Transcriptie

1 Auteur Laatst gewijzigd Licentie Webadres Its Academy 08 may 2015 CC Naamsvermelding-GelijkDelen 3.0 Nederland licentie Dit lesmateriaal is gemaakt met Wikiwijs van Kennisnet. Wikiwijs is hét onderwijsplatform waar je leermiddelen zoekt, maakt en deelt.

2 Inhoudsopgave H3 Organische chemie 3.1 Inleiding 3.2 Alkanen 3.3 Alkenen 3.4 Isomeren 3.5 Karakteristieke groepen 3.6 Oefening naamgeving 3.7 Zelftoets hoofdstuk antwoord opdracht 3 (6) 3.4 antwoord opdracht 3 (5) Over dit lesmateriaal Pagina 1

3 H3 Organische chemie Waarom doe je dit Plastics en kunststoffen kom je overal tegen. 'Plastics' is een verzamelnaam voor een hele grote groep stoffen die zeer uiteenlopende eigenschappen en toepassingen kennen. Over het algemeen worden plastics in de natuur vrijwel niet afgebroken. Ze kunnen daardoor heel lang voor problemen zorgen. Als je erachter kunt komen met welke soort koolstofverbindingen je te maken hebt, kun je gericht op zoek gaan naar manieren om ze af te breken of onschadelijk te maken. Dit hoofdstuk heet organische chemie. In het kort komt de organische chemie erop neer dat je van alles gaat leren over verbindingen met de elementen koolstof en waterstof als belangrijkste elementen. Na dit hoofdstuk kun je op basis van structuurformules een (systematische) naam toekennen aan een stof; op basis van een (systematische) naam een structuurformule tekenen; onderscheid maken tussen verzadigde en onverzadigde koolstofverbindingen; beschrijven wat isomeren zijn en ze tekenen aan de hand van molecuulformules; vier verschillende karakteristieke groepen onderscheiden en benoemen. 3.1 Inleiding De plastics uit de plastic soep zijn allemaal koolwaterstofverbindingen. Organische chemie is de chemie van koolwaterstofverbindingen. Er bestaan er ontzettend veel. Naast organische stoffen, heb je anorganische stoffen. Anorganische stoffen hebben geen C-H binding. Een voorbeeld van een anorganische stof is water. Levende organismen bestaan goeddeels uit organische stoffen. Jijzelf bestaat bijvoorbeeld voor een groot deel uit koolwaterstofverbindingen. De koolwaterstoffen zijn weer onderverdeeld in een aantal groepen. Die noemen we homologe reeksen. Alle stoffen die tot 1 homologe reeks behoren lijken op elkaar. Zo is de verhouding tussen het aantal C-atomen en het aantal H-atomen in 1 homologe reeks gelijk. In dit hoofdstuk behandelen we verschillende homologe reeksen. Veel stoffen die we maken zijn organisch: nylon, medicijnen, alcohol, en bijvoorbeeld plastics. Veel van de grondstoffen voor deze producten, bijvoorbeeld de plastics uit de plastic soep, halen we uit aardolie. En aardolie is weer ontstaan uit planten. Aan de basis van alle ingewikkelde koolstofverbindingen ligt het fotosyntheseproces, waarmee planten uit licht en koolstofdioxide ingewikkelde koolstofverbindingen en zuurstof maken. Dus ook de benzine die je tankt voor je scooter heeft een plantaardige oorsprong. In dit hoofdstuk ga je je verdiepen in de basis van de organische chemie. Deze kennis heb je nodig als je iets wil begrijpen van polymeren - de intrigerende groep koolwaterstofverbindingen waar ook plastics toe behoren. Demonstratieproef: Nylon Vandaag gaan jullie zien hoe nylon gemaakt wordt. We zullen beginnen met 2 verschillende Pagina 2

4 grondstoffen, die we nu nog even stof A en stof B noemen. De namen van deze stoffen gaan jullie in dit hoofdstuk leren. Geef van deze stoffen aan of ze hydrofiel/hydrofoob zijn en waar ze in opgelost worden. Vul de volgende cijfers in: 1 = Wasbenzine 2 = Ethanol 3 = Water 4 = Aardolie 5 = Hydrofiel 6 = Hydrofoob StofAis enwordtopgelostin. StofBis enwordtopgelostin. 3.2 Alkanen De eerste homologe reeks die we bespreken zijn de alkanen. Alkanen zijn de eenvoudigste groep koolwaterstoffen. Ze bevatten alleen C- en H-atomen en zijn te omschrijven met de formule C n H 2n+2. Hierbij kan n elk geheel getal boven de 0 zijn. Alkanen zijn verzadigde koolwaterstoffen: ze bevatten geen dubbele bindingen. Bekijk onderstaande PowerPointpresentatie over de systematische naamgeving van alkanen. kn.nu/ww.743f9a2 (maken.wikiwijs.nl) Alkanen komen voor als vertakte en als onvertakte moleculen. Vertakte moleculen hebben een zijketen. Als de zijketen een -CH 3 groep is, noemen we dit een methylgroep. Heeft de zijketen 2 C-atomen (- CH 2 -CH 3 ), dan is het een ethyl. De zijketens krijgen altijd een nummer, om aan te geven aan welk C- atoom van de hoofdgroep ze vastzitten. Daarbij spreken we af het laagst mogelijke nummer te gebruiken - je telt dus vanaf het dichtstbijzijnde uiteinde. Voorbeeld: Pagina 3

5 1. Zoek de langste hoofdgroep. --> 6 C-atomen = hexaan. 2. Benoem de zijgroepen --> Er is 1 methylgroep. 3. Nummer de plaats van de zijgroep zo laag mogelijk --> de zijgroep zit aan het tweede C-atoom (niet aan het vijfde) Totale naam: 2-methylhexaan Als er meerdere dezelfde zijgroepen zijn, voeg je een Grieks telwoord toe. 1 zijgroep = mono, 2 zijgroepen = di, 3 zijgroepen = tri. Voorbeeld: 1. Zoek de langste hoofdgroep --> 6 C- atomen= hexaan. 2. Benoem de zijgroepen --> Er zijn 2 methylgroepen. Er komt dus een telwoord (di) bij! 3. Nummer de plaats van de zijgroep zo laag mogelijk --> 2 en 4. Totale naam: 2,4-dimethylhexaan Als er verschillende zijketens zijn, is de volgorde alfabetisch. Telwoorden worden niet meegerekend! Dus ethyl komt voor dimethyl. Voorbeeld: 1. Zoek de langste hoofdketen --> 6 C-atomen =hexaan. 2. Benoem de zijgroepen --> 1 methylgroep, en 1 ethylgroep. 3. Nummer de zijgroepen zo laag mogelijk --> methyl = 2, ethyl = 3. Totale naam: 4-ethyl-2-methylhexaan. De zijgroepen zijn op alfabetische volgorde, dus eerst ethyl en dan methyl. Opdracht: Systematische naamgeving alkanen. Probeer nu zelf de namen van de volgende alkanen te achterhalen: Tip: Bepaal eerst wat de hoofdketen is, kijk daarna naar de vertakkingen. De nummering van de zijketens is altijd zo laag mogelijk! Pagina 4

6 Pagina 5

7 5. Opdracht: Systematische naamgeving alkanen. Vul hier de goede namen in. 1 = 2 = 3 =, 4 =, 5 =, Als je nog moeite had met de naamgeving van alkanen, kun je HIER de regels voor naamgeving nog een keer nalezen. 3.3 Alkenen De volgende homologe reeks zijn de alkenen. Alkenen zijn onverzadigde koolwaterstoffen: ze bevatten een dubbele binding. Alkenen zijn te omschrijven met de formule C n H 2n. De systematische naamgeving van alkenen is gelijk aan die van alkanen, maar nu eindigt de naam op -een in plaats van -aan. Daarnaast krijgt de plaats van de dubbele binding een nummer. Zijn er meerdere bindingen, dan komt het telwoord (di, tri etc) voor de -een. Voorbeeld: Hoofdketen heeft 5 C-atomen = penta Twee dubbele bindingen = di-een Plaats van de dubbele bindingen = 1 en 3 (niet 2 en 4, de getallen zijn altijd zo laag mogelijk!) Systematische naam: 1,3-pentadieen. Pagina 6

8 Opdracht: Systematische naamgeving alkenen Vul nu de namen in van de volgende alkenen. 1. Tel de langste koolstofketen en het aantal dubbele bindingen en bepaal zo de stamnaam. 2. Noteer voor de stamnaam het cijfer/de cijfers van de plek(ken) van de dubbele binding. 3. Kijk of er zijgroepen aanwezig zijn en benoem deze. Vul in a = b = c = d =, e = f =, E is methylpropeen en geen 2-methylpropeen. Dat komt doordat de methylgroep bij propeen altijd aan het tweede C-atoom zit. Als hij aan het eerste of derde C-atoom zit, hoort de methyl bij de hoofdketen en is het een buteen! Daarom is de plaatsaanduiding hier niet nodig. Als je nog moeite had met de naamgeving van alkenen, kun je HIER de regels voor naamgeving nog een keer nalezen. Pagina 7

9 3.4 Isomeren Structuurisomeren zijn moleculen die dezelfde molecuulformule hebben (precies hetzelfde aantal C- atomen, H-atomen etc.), maar een andere structuurformule. In de moleculen van isomeren zitten de atomen op verschillende manieren aan elkaar vast. Van C 4 H 10 bestaan bijvoorbeeld de volgende structuurisomeren: methylpropaan butaan Beiden zijn kleurloze gassen bij standaardomstandigheden. Opdracht 1: Stofeigenschappen methylpropaan en butaan maken.wikiwijs.nl/p/questionnaire/standalone/ Zoek de stofeigenschappen op van methylpropaan en butaan en vul de tabel in. Vul in voor methylpropaan: smeltpunt = graden Celsius kookpunt = graden Celsius zelfontbrandingstemperatuur = graden Celsius fase bij kamert = Pagina 8

10 kleur = Vul in voor butaan. smeltpunt = graden Celsius kookpunt = graden Celsius zelfontbrandingstemperatuur = graden Celsius fase bij kamert = kleur = Vul in De molecuulformules van isomeren zijn, de structuurformules en de stofeige Opdracht 2: Isomeren Beantwoord de volgende vragen over deze structuurformules A en B. 1. Wat is de molecuulformule van structuurformule A? 2. Wat is de molecuulformule van structuurformule B? 3. Zijn de structuren isomeren van elkaar? (ja/nee) 4. Wat is de naam van structuurformule A? 5. Wat is de naam van structuurformule B? Opdracht 3: hoeveel isomeren zijn er? Hoeveel isomeren zijn er mogelijk met de molecuulformule C 6 H 14? Teken ze allemaal. Pagina 9

11 a. 6 a. 5 a. 4 a. 3 Opdracht 4: Hoeveel zijn er Hieronder zijn een viertal structuurformules getekend: Hoeveel verschillende stoffen worden weergegeven door deze vier structuurformules? Tel goed alle C, H en O en kijk of je door te draaien de moleculen mooi op elkaar zou kunnen leggen of juist niet! a. 4 a. 3 a. 2 a Karakteristieke groepen Koolstofverbindingen kunnen naast C-atomen en H-atomen ook andere atomen bevatten, zoals zuurstof, stikstof en halogenen. Zo'n atoom of atoomgroep noemen we dan de karakteristieke groep. Hieronder behandelen we vier typen organische stoffen met zulke groepen. Deze typen stoffen hebben ook weer ieder een homologe reeks. Halogeenalkanen Pagina 10

12 Halogeenalkanen zijn alkanen waarin één of meerdere waterstofatomen vervangen zijn door een halogeen (F, Cl, Br, I). Halogeenalkanen zijn meestal kleurloos, reukloos en hydrofoob. Ze hebben vaak een hoger kookpunt dan alkanen en worden voornamelijk gebruikt als oplosmiddel, verdovingsmiddel of als vlamdovend middel. Sommige worden gebruikt als brandstof en geneesmiddel. Een aantal halogeenalkanen zijn schadelijk voor het milieu en tasten de ozonlaag aan. De systematische naamgeving van halogeenalkanen lijkt op die van alkanen en alkenen. Hierbij bestaat de systematische naam uit de naam van de hoofdketen met de halogeennaam (fluor, chloor, broom of jood) als voorvoegsel. De plaats van de halogeengroep wordt aangegeven met een nummer. Zijn er meerdere groepen van hetzelfde halogeen, dan voeg je het telwoord (di, tri) toe. Zijn er verschillende halogenen, dan benoem je die op alfabetische volgorde. Voorbeeld: CH 2 -CH 2 -CH 2 -F 1-fluorpropaan. Geef de namen van de volgende halogeenalkanen Vul in 1 = 2 =, 3 =, Alkanolen Pagina 11

13 Alkanolen zijn alkanen waarvan één of meerdere waterstofatomen vervangen zijn door een OH groep. Alkanolen zijn een subgroep van de groep alcoholen. Alcoholen zijn alle koolstofverbindingen met een O-H als karakteristieke groep. De bekendste alcohol is ethanol (C 2 H 5 OH), de alcohol die in alcoholische dranken zit. Doordat ethanol een klein alkanolmolecuul is, is het hydrofiel. Grote alkanolmoleculen bestaan voornamelijk uit C-H verbindingen en zijn hydrofoob. Naast alcohol om te drinken worden alcoholen gebruikt als oplosmiddel of als schoonmaakmiddel. Daarnaast wordt ethanol gebruikt als brandstof in auto's, als alternatief voor benzine. Ethanol is erg brandbaar, zoals dit filmpje laat zien. De systematische naamgeving van alkanolen lijkt op die van alkanen en alkenen. Hierbij bestaat de systematische naam uit de naam van de hoofdketen met ol als achtervoegsel. De plaats van de -OH groep wordt aangegeven met een nummer. Als er meerdere OH groepen zijn, dan voeg je het telwoord (di, tri) toe. Voorbeeld: CH 2 -CH 2 -CH 2 -O-H 1-propanol. Geef de systematische naam van de volgende alkanolen Vul in 1 = 2 = 3 = Alkaanzuren Pagina 12

14 Alkaanzuren zijn alkanen waarvan één of meerdere waterstofatomen vervangen zijn door een -COOHgroep. Alkaanzuren zijn een subgroep van de groep carbonzuren. Carbonzuren zijn alle koolstofverbindingen met een -COOH-groep. structuur COOH-groep Er zijn veel verschillende alkaanzuren met veel toepassingen. Azijnzuur (systematische naam: ethaanzuur) zit bijvoorbeeld in voedsel, als smaakstof of conserveringsmiddel. Daarnaast kan het gebruikt worden als grondstof voor plastic en lijm. Alkaanzuren staan bekend om hun vieze geuren. Zo is boterzuur (systematische naam: butaanzuur) verantwoordelijk voor de geur van zweetvoeten en stinkkaas. Net als bij alkanolen zijn kleine alkaanzuren hydrofiel. Grote alkaanzuren hebben veel C-H en maar weinig O-H bindingen en zijn hydrofoob. De systematische naamgeving van alkaanzuren lijkt op die van alkanen en alkenen. Hierbij bestaat de systematische naam uit de naam van de hoofdketen met (aan)zuur als achtervoegsel. Het C-atoom van de COOH groep wordt altijd geteld als nummer 1. Als er meerdere COOH groepen zijn, dan voeg je het telwoord (di, tri) toe. Voorbeeld: propaanzuur Geef de systematische naam van de volgende structuurformules: Vul in 1 = 2 = 3 = Pagina 13

15 Alleen als er twee zuurgroepen zitten, is er een plaatsaanduiding. Ethaanzuur en pentaanzuur zijn altijd 1-ethaanzuur en 1-pentaanzuur, omdat de C-atoom van de zuurgroep altijd geteld wordt als C-atoom nummer 1. Alkaanamines Alkaanamines zijn alkanen waarvan één of meerdere waterstofatomen vervangen zijn door een -NH 2 groep. Zulke aminogroepen komen voor in onder andere aminozuren en neurotransmitters in je lichaam. Alkaanamines spelen een rol in rottingsprocessen, maar zijn ook de grondstoffen voor bijvoorbeeld nylon. De systematische naamgeving van alkaanamines lijkt op die van alkanen en alkenen. Hierbij bestaat de systematische naam uit de naam van de hoofdketen met (aan)amine als achtervoegsel. De plaats van de NH 2 groep wordt aangegeven met een nummer. Als er meerdere NH 2 groepen zijn, dan voeg je het telwoord (di, tri) toe. Voorbeeld: 1. ethaanamine Vul in 1 = 2 = 3 = Pagina 14

16 3.6 Oefening naamgeving kn.nu/ww.de42fe6 (maken.wikiwijs.nl) Opdracht: Nylon In het begin van dit hoofdstuk heb je een demonstratieproef gezien waarin nylon werd gemaakt. Nylon wordt gemaakt uit twee alkanen met een karakteristieke groep. Geef de systematische naam van deze stoffen. Je mag hierbij gebruik maken van Binas tabel 66C en 66D Vul in 1 = 2 = Nylon werd in het lokaal niet gemaakt met 1,6-decaandizuur, maar met 1,6-decaandichloorzuur. Deze stof reageert sneller en maakt het proces makkelijker. Nylon kan met beide stoffen gemaakt worden. Jullie hoeven de naamgeving voor chloorzuren niet te kennen. 3.7 Zelftoets hoofdstuk 3 Diagnostische toets Ter afsluiting kun je de diagnostische toets van hoofdstuk 3 maken. Deze staat in het menu links onder 'Opdrachten en toetsen'. Je moet hierbij minimaal 75% goed hebben, voordat je door mag Pagina 15

17 naar het volgende hoofdstuk. Heb je minder dan 75% goed? Lees dan het hoofdstuk nog een keer door en vraag wat je niet snapt aan de docent of PAL. 3.4 antwoord opdracht 3 (6) 3.4 antwoord opdracht 3 (5) Pagina 16

18 Pagina 17

19 Over dit lesmateriaal Colofon <p>dit materiaal is achtereenvolgens ontwikkeld en getest in een SURF-project ( : e-klassen als voertuig voor aansluiting VO-HO) en een IIO-project ( : e- klassen&pal-student). In het SURF project zijn in samenwerking met vakdocenten van VO-scholen, universiteiten en hogescholen e-modules ontwikkeld voor Informatica, Wiskunde D en NLT. In het IIO-project (Innovatie Impuls Onderwijs) zijn in zo n samenwerking modules ontwikkeld voor de vakken Biologie, Natuurkunde en Scheikunde (bovenbouw havo/vwo). Meer dan 40 scholen waren bij deze ontwikkeling betrokken.</p> <p>organisatie en begeleiding van uitvoering en ontwikkeling is gecoördineerd vanuit <strong>bètapartners/its Academy, </strong> een samenwerkingsverband tussen scholen en vervolgopleidingen. Zie ook <a href=" <p>de auteurs hebben bij de ontwikkeling van de module gebruik gemaakt van materiaal van derden en daarvoor toestemming verkregen. Bij het achterhalen en voldoen van de rechten op teksten, illustraties, en andere gegevens is de grootst mogelijke zorgvuldigheid betracht. Mochten er desondanks personen of instanties zijn die rechten menen te kunnen doen gelden op tekstgedeeltes, illustraties, enz. van een module, dan worden zij verzocht zich in verbinding te stellen met de programmamanager van de Its Academy (zie website). </p> <p>gebruiksvoorwaarden: creative commons cc-by sa 3.0</p> <p>handleidingen, toetsen en achtergrondmateriaal zijn voor docenten verkrijgbaar via de bètasteunpunten.</p> <p> </p> Auteur Its Academy Laatst gewijzigd 08 may 2015 om 14:13 Licentie Dit lesmateriaal is gepubliceerd onder de Creative Commons Naamsvermelding-GelijkDelen 3.0 Nederland licentie. Dit houdt in dat je onder de voorwaarde van naamsvermelding en publicatie onder dezelfde licentie vrij bent om: het werk te delen - te kopiëren, te verspreiden en door te geven via elk medium of bestandsformaat het werk te bewerken - te remixen, te veranderen en afgeleide werken te maken voor alle doeleinden, inclusief commerciële doeleinden. Meer informatie over de CC Naamsvermelding-GelijkDelen 3.0 Nederland licentie Aanvullende informatie over dit lesmateriaal Van dit lesmateriaal is de volgende aanvullende informatie beschikbaar: Leerniveau ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; Leerinhoud en ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; doelen Eindgebruiker leerling/student Moeilijkheidsgraad gemiddeld Trefwoorden e-klassen rearrangeerbaar Pagina 18

20 Bronnen Bron 9f.swf 9f.swf a.swf a.swf Type Video Video Gebruikte Wikiwijs Arrangementen Academy, Its. (z.d.). test. Pagina 19