Koolstofverbindingen. CC Naamsvermelding 3.0 Nederland licentie.

Transcriptie

1 Auteur Laatst gewijzigd Licentie Webadres Emiel D 15 October 2015 CC Naamsvermelding 3.0 Nederland licentie Dit lesmateriaal is gemaakt met Wikiwijs Maken van Kennisnet. Wikiwijs Maken is een onderdeel van Wikiwijsleermiddelenplein, hét onderwijsplatform waar je leermiddelen zoekt, vergelijkt, maakt en deelt.

2 Inhoudsopgave Aan het einde van dit hoofdstuk weet je meer over: Het belang van koolstofverbindingen Valentie Alkanen Naamgeving van koolstofverbindingen Isomeren Reacties van alkanen Verzadigde en onverzadigde verbindingen Alkenen Toets Over dit lesmateriaal Pagina 1

3 Aan het einde van dit hoofdstuk weet je meer over: Het belang van koolstofverbindingen Valentie Alkanen Naamgeving van koolstofverbindingen Isomeren Reacties van alkanen Verzadigde en onverzadigde verbindingen Alkenen Veel lees- en kijkplezier!! Pagina 2

4 Het belang van koolstofverbindingen vind je in organismen (mensen, dieren en planten). Ook vind je ze in de fossiele brandstoffen aardolie en aardgas. Dat laatste is niet zo gek, omdat aardolie en aardgas zijn ontstaan uit resten van organismen. Zowel stoffen uit organismen als de fossiele brandstoffen zijn overduidelijk belangrijke stoffen en het kan geen kwaad om zoveel mogelijk over deze stoffen te weten. Daarom is er een apart deel van de scheikunde, dat over koolstofverbindingen gaat. Omdat je koolstofverbindingen in het verleden gelijk kon stellen aan stoffen uit organismen, worden het ook wel organische stoffen of organische verbindingen genoemd. We spreken dan vanuit de historie ook vaak over organische chemie. De term organische chemie is echter niet meer helemaal correct. Sinds ongeveer 1900 is men in staat om op kunstmatige wijze koolstofverbindingen te maken ( synthetiseren ). Deze zogenaamde synthetische stoffen zijn dan wel koolstofverbindingen, maar kun je eigenlijk geen organische stoffen meer noemen. Vandaar dat de term organische chemie heden ten dage is vervangen door de term koolstofchemie. Toch kom je de term organische chemie nog regelmatig tegen, ook voor de chemie van synthetische koolstofverbindingen. Klik op onderstaande link voor een film over koolstofverbindingen Pagina 3

5 Valentie Met het begrip valentie of waardigheid wordt in de scheikunde het maximale aantal univalente atomen (in wezen waterstof of chloor) aangegeven, dat een chemische binding kan aangaan met een gegeven ander atoom. De binding kan hierbij zowel covalent als ionair van aard zijn. Voor tal van elementen kan het aantal bindingen dat kan worden aangegaan - en daarmee dus ook de valentie - sterk variëren van verbinding tot verbinding. De valentie is het aantal bindingen dat een atoom aan kan gaan met andere atomen. Het aantal valentie-elektronen van een atoom is in grote mate bepalend voor het aantal elektronenparen dat een atoom kan vormen, en dus voor het aantal bindingen dat een atoom kan aangaan. Element Aantal valentie-elektronen Valentie Waterstof 1 1 Koolstof 4 4 Zuurstof 6 2 Stikstof 5 3 Chloor 7 1 Helium 2 0 Merk op dat het aantal valentie-elektronen en de valentie opgeteld altijd acht of twee zijn. Klik op onderstaande link voor een film over De valentie Pagina 4

6 Alkanen De bekendste koolstofverbindingen zijn de alkanen. Alkanen zijn koolwaterstoffen die voldoen aan de molecuulformule C n H 2n+2. Alkanen worden als basis gebruikt voor het geven van namen aan diverse koolstofverbindgen. Zo n regelmatige reeks wordt een homologe reeks genoemd. In dit geval is dat de homologe reeks der alkanen. ruimtelijke structuur (3D) versus structuurformules (2D) Structuurformules op papier zijn altijd tweedimensionaal. Moleculen hebben net als voorwerpen in het dagelijks leven natuurlijk drie dimensies. Men heeft kunnen vaststellen hoe een alkaan er ruimtelijk uitziet. Enkele voorbeelden: Pagina 5

7 Structuur 1 en 2 zijn dezelfde moleculen, alleen ze zijn anders getekend. Wanneer je hetzelfde molecuul anders tekent, dan kan dat komen doordat je er van een andere kant tegenaan kijkt, maar ook kan het molecuul in een andere stand ( conformatie ) staan (als gevolg van de warmtebeweging van moleculen). Toch is het daarmee niet een ander molecuul geworden. Je mag de structuurformule van butaan dus tekenen zoals bij 1. maar ook zoals bij 2. En natuurlijk kan het ook gewoon als volledig recht molecuul (CH3 CH2 CH2 CH3). Dat laatste is misschien nog wel het meest overzichtelijk. Klik op onderstaande link voor een film over alkanen vanaf 10:00 Pagina 6

8 Naamgeving van koolstofverbindingen Om wereldwijd dezelfde scheikundige taal te spreken, zijn afspraken gemaakt over het geven van namen aan koolstofverbindingen. Deze afspraken zijn gemaakt door de wereldwijde scheikundevereniging IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) en is vastgelegd in diverse boeken. Bij het geven van namen aan koolstofverbindingen gaat men uit van alkanen. De procedure gaat als volgt: 1. zoek de langste niet-onderbroken keten van C-atomen. Deze zogenaamde hoofdketen bepaalt de stamnaam van het molecuul: - 1 C-atoom in hoofdketen stamnaam: methaan - 2 C-atomen in hoofdketen stamnaam: ethaan - 3 C-atomen in hoofdketen stamnaam: propaan etcetera. Zie voor de stamnamen van de alkanen desnoods Binas (5e editie: tabel 66D) 2. kijk welke zijgroepen ofwel substituenten er aan de hoofdketen zitten. Een substituent is alles behalve een H-atoom. Wanneer de substituent andere atomen dan C- en H-atomen bevat, dan noemen we zo n substituent een karakteristieke groep. Zijn er meer van dezelfde substituenten aanwezig? Gebruik dan voorvoegsels als di-, tri-, tetra-, etc 3. nummer de C-atomen in de hoofdketen 4. zet de zijgroepen mét hun plaatsnummer vóór de stamnaam. Als een nummering niet nodig is, hoef je het plaatsnummer niet te noteren (maar het mag wel). Klik op onderstaande link voor een film over Naamgeving van koolstofverbindingen Pagina 7

9 Isomeren Isomeren (van het Grieks isos = gelijk, meros = deel) zijn stoffen die met elkaar overeenkomen doordat zij hetzelfde aantal en dezelfde soort atomen bevatten, maar die van elkaar verschillen door de wijze waarop die atomen onderling zijn verbonden of geschikt. Anders gezegd, isomeren zijn stoffen met dezelfde molecuulformule, maar een andere structuurformule.de chemische eigenschappen van isomeren zijn doorgaans verschillend. Soorten isomerie Structuurisomeren verschillen doordat de atomen verschillend verbonden werden. Voorbeelden zijn: n-butaan en isobutaan (beide C 4 H 10 ) 1-fluorpropaan en 2-fluorpropaan (beide C 3 H 7 F). Valentie-isomeren zijn structuurisomeren waarvan de molecuuldelen verschillend gegroepeerd zijn. Stereo-isomeren of geometrische isomeren zijn isomeren waarvan alle paarsgewijze bindingen tussen de atomen gelijk zijn. De verschillen tussen de isomeren liggen in de ruimtelijke indeling. Cis-trans-isomeren. Optische isomeren of enantiomeren zijn stereomeren die wel elkaars spiegelbeeld zijn. Diastereomeren zijn stereomeren die niet elkaars spiegelbeeld zijn. Daarnaast bestaan nog epimeren; dit zijn diastereomeren die in de configuratie slechts in 1 C-atoom verschillen, bijvoorbeeld D-glucose en D-mannose. Conformatie-isomeren en configuratie-isomeren, waarbij de eerste ontstaan door de rotatie rond een enkele binding en de tweede het gevolg zijn van het ontstaan van een nieuwe verbinding binnen een molecuul. Indien twee isomeren snel in elkaar over kunnen gaan, noemt men de twee stoffen tautomeren. Isomeren kunnen door rotatie als geheel of van de groepen verbonden door een enkele binding niet bedekt worden. De ene isomeer kan dus niet met de andere "samenvallen". Als dit wel zo is, dan is geen isomeer, maar hetzelfde molecuul. Hieronder 2 stoffen met dezelfde samenstelling C 4 H 10 Pagina 8

10 Klik op onderstaande link voor een film over isomeren Pagina 9

11 Reacties van alkanen verbrandingsreacties en kraken Met alkanen kun je verschillende reacties uitvoeren. Een bekende reactie van alkanen is hun verbranding. Alkanen die uit aardolie worden gewonnen worden dikwijls ingezet als brandstof. Omdat alkanen koolwaterstoffen zijn, is het eenvoudig om af te leiden wat de verbrandingsproducten van de verbranding van alkanen zijn. Een andere bekende reactie van alkanen is kraken. substitutiereacties Alkanen kunnen ook deelnemen aan een ander soort reactie. In een dergelijke reactie wordt een H-atoom van een alkaan vervangen door een ander atoom (of een andere zijgroep). Omdat dit een vervangingsreactie is, noemen we dit een substitutiereactie (substitutie = vervanging). Kenmerken van substitutiereacties: - meestal worden substitutiereacties uitgevoerd tussen een alkaan en een halogeenmolecuul, te weten de moleculen Cl2, Br2 en I2 - substitutiereacties kunnen alleen in het licht worden uitgevoerd. Er is namelijk licht nodig om het halogeenmolecuul te splitsen in losse atomen; - van elk halogeenmolecuul kan slechts één atoom aan het alkaan worden gebonden. Het andere halogeenatoom vormt met het overgebleven H-atoom een molecuul HF, HCl, HBr of HI - als je een alkaanmolecuul met twee halogeenatomen wil maken, dan heb je voor elk alkaanmolecuul twee moleculen F2, Cl2, Br2 of I2 nodig. Klik op onderstaande link voor een film over Alkanen Pagina 10

12 Verzadigde en onverzadigde verbindingen In het dagelijks spreekgebruik hoor je het vaak: Ik ben verzadigd. Iemand die dit zegt, geeft daarmee aan dat er niets meer bij kan (meestal gaat het dan over eten of drinken). Het tegenovergestelde komt ook voor: Ik ben onverzadigbaar! is een kreet, die aangeeft dat er almaar meer bij kan. In de scheikunde komen de termen verzadigd en onverzadigd ook voor. Het betreft dan de moleculen van een stof. Neem de volgende stoffen: Aan de C-atomen van stof A kunnen geen extra atomen meer worden gebonden. Het molecuul zit helemaal vol. Stof A noemen we daarom een verzadigde verbinding. Het tegenovergestelde zie je bij stof B. Aan de C-atomen van stof B zouden nog extra atomen gebonden kunnen worden. Stof B is een onverzadigde verbinding. Klik op onderstaande link voor een film over Verzadigde en onverzadigde verbindingen Pagina 11

13 Alkenen Alkenen kun je omschrijven als alkanen met een dubbele binding. Enkele alkanen en daarmee corresponderende alkenen staan in onderstaande tabel: Naamgeving van alkenen: - in plaats van op aan eindigt de naam op een - denk aan het plaatsnummer van de dubbele binding. Ook hier geldt: laagste nummering kiezen. Een C=C tussen C1 en C2 geef je het plaatsnummer 1 Wanneer er meer dubbele bindingen aanwezig zijn, eindigt de naam op dieen. De algemene formule van de alkenen luidt CnH2n. Als je een enkele C C vervangt door een dubbele binding (dus C=C) dan kost dat twee H-atomen. Elke volgende C=C kost ook weer 2 H-atomen. Een alkadieen heeft dus de algemene formule CnH2n 2, een alkatrieen CnH2n 4, enzovoort. Klik op onderstaande link voor een film over Alkenen vanaf 12:00 Pagina 12

14 Toets koolstofverbindingen kn.nu/sk3lf valentie Hoeveel bindingen kunnen de volgende atomen hebben met andere atomen waterstof koolstof zuurstof stikstof chloor helium Beschikbare keuzes: 6, 2, 1, 5, 7, 4 verzadigde en onverzadigde verbindingen welke stof is verzadigd en onverzadigd a. verzadigd b. onverzadigd isomeren Noem 2 soorten isomeren. alkanen hoeveel C en H molecullen hebben de volgende stoffen Pagina 13

15 methaan ethaan propaan butaan Beschikbare keuzes: C2H6, CH4, C4H10, C3H8 koolstofverbindingen Hoe worden koolstofverbindingen ook wel genoemd? a. organische molecuul b. oraganische stoffen c. organische atoom d. organische verbindingen naamgeving van koolstofverbindingen wat is een hoofdketen met 1C- atoom? a. methaan b. ethaan c. propaan alkenen hoe kun je alkenen omschrijven? a. alkanen met een dubbele binding b. koolstof met een dubbele binding c. Atomen met een dubbele binding naamgeving van koolstofverbindingen wat is een karakteristieke groep? a. C- atoom b. H- atoom c. C- en H- atoom d. alles behalve C- en H- atomen alkanen wat is de bekendste reactie van alkanen? a. verbranding b. Endotherm c. Exotherm Pagina 14

16 alkenen welke horen bij elkaar? alkanen eidigen op alkenen eidigen op Wanneer er meer dubbele bindingen aanwezig zijn, eindigt de naam op Beschikbare keuzes: -dieen, -een, -aan Pagina 15

17 Over dit lesmateriaal Colofon Auteur Emiel D Laatst gewijzigd 15 October 2015 om 13:03 Licentie Dit lesmateriaal is gepubliceerd onder de Creative Commons Naamsvermelding 3.0 Nederlands licentie. Dit houdt in dat je onder de voorwaarde van naamsvermelding vrij bent om: het werk te delen - te kopiëren, te verspreiden en door te geven via elk medium of bestandsformaat het werk te bewerken - te remixen, te veranderen en afgeleide werken te maken voor alle doeleinden, inclusief commerciële doeleinden. Meer informatie over de CC Naamsvermelding 3.0 Nederland licentie Aanvullende informatie over dit lesmateriaal Van dit lesmateriaal is de volgende aanvullende informatie beschikbaar: Eindgebruiker leerling/student Moeilijkheidsgraad gemiddeld Pagina 16