Docentontwikkelteam Bioplastics 2 november Woudschoten Chemie Conferentie Jan Jaap ter Horst, Pantarijn Wageningen Bart Langejan, Rembrandt College Veenendaal Netty van Marle, Hendrik Pierson College Zetten Coen Klein Douwel, Christelijk Lyceum Veenendaal Jeroen Sijbers, Bètasteunpunt Wageningen
Structuur van de workshop 25 minuten 20 minuten 20 minuten 20 minuten 5 minuten Inleidend verhaal Discussieronde I: practica Discussieronde II: concepten Discussieronde III: casus PET fles Afsluiting: Ervaringen binnen een DOT
Docentontwikkelteam? We presenteren een proces, niet een product.
Opzet van het team Doel: het ontwikkelen van een lessenserie met een team van docenten (start in maart 2012) Informatie voorziening door expert vanuit universiteit Vakontwikkelingen én professionalisering
Criteria aan module Lesstofvervangend Actueel Aansluiten op nieuwe examenprogramma Link met de universiteit Praktische component Hands-on (leerling wordt zelf eigenaar van het productieproces)
Rode draad Van GFT naar polymeren De vorming van bioplastics
Groene grondstoffen voor een biobased economy: sluiten van productie/consumptie cycli Visual: Overheidsvise Biobased economy
Wat kunnen we allemaal doen met biomassa? Biomassa Free sugars Zetmeel Natural oil Protein Cellulose Lignine (1) Biomassa -> food (2) Biomassa -> feed (3) Biomassa -> energie (4) Biomassa -> materialen Hemicellulose (5) Biomassa -> stoffen / ingrediënten Specialty ingredients (6) Biomassa -> chemische bouwstenen
Keuze voor drie biobased plastics Centraal in de lesmodule staan (carrouselpracticum): Alle leerlingen komen in aanraking met zowel additie als condensatie polymerisatie Limoneen (Bart) Isolatie Polymerisatie Zetmeel (Netty) Chitosan (Jan Jaap)
Onderdeel: de additie polymerisatie van limoneen Limoneen, ook wel sinaasappelolie genoemd is het hoofdbestandsdeel van de etherische olie in de schil van met name de sinaasappel.
Waarom de keuze voor Limoneen Biobased grondstof Grondstof voor additiepolymerisatie Grondstoffen zelf verwerven door middel van isolatie technieken Toepassen van meerdere technieken (polymerisatie) Context voor theorie additie polymerisatie
Limoneen (4R)-1-methyl-4-prop- 1-een-2-yl-cyclohexeen Styreen, fenyletheen De verwachting is dat het limoneen een aan styreen verwante manier van polymeriseren heeft
Bio-polymeren uit bio-monomeren Styreen initiator n limoneen initiator n
Isolatie van limoneen Schillen Pureren Stoomdestillatie Opbrengst
Identificatie van limoneen door WU RT: 3.00-20.00 Relative Abundance 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0 7.21 8.08 8.44 10.82 3.04 3.38 8.76 5.30 5.47 5.58 7.07 7.55 9.69 10.96 12.84 12.99 13.31 14.61 15.52 16.22 17.16 18.22 18.53 7.21 8.08 8.45 Commercieel limoneen(97%) Eigen limoneen 10.83 8.76 3.15 3.69 5.27 5.48 5.72 7.55 9.69 10.98 12.76 13.03 13.26 14.81 15.51 15.71 17.17 18.24 18.48 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Time (min) NL: 3.14E9 TIC MS 2012-05- 07_commlimoneen NL: 2.93E9 TIC MS 2012-05- 07_extract
Polymerisatie limoneen Bulk polymerisatie goed oplosmiddel voor mono- en polymeer niet water oplosbare initiator (Benzoylperoxide) Emulsie polymerisatie - Wateroplosbare initiator - Surfactant(optioneel) - Polymeer is aanwezig als stabiele melkwitte emulsie
Analyse ketenlengte bij WU Gel permeatie chromatografie Scheiding op bases van hydrodynamisch volume. Kleine moleculen worden meer vertraagd dan grote moleculen
Zetmeel
Zetmeel isoleren aardappel raspen aardappelrasp wassen filtreren over kaasdoek filtraat wassen filtraat filtreren residu laten drogen
Amylose
Amylopectine
Oplossen van zetmeelkorrels
Retrogradatie en gelering
Zetmeelplastic 1. zetmeel + water
Zetmeelplastic 2. zetmeel + water + glycerol
Modificatie: zure hydrolyse H +
Zetmeelplastic 3. zetmeel + water + zoutzuur
Zetmeelplastic 4. zetmeel + water + zoutzuur + glycerol
Stevigheid bepalen
Stevigheid bepalen
Modificatie:substitutie met azijnzuuranhydride
Modificatie: verknoping met borax
Composieten Versterken met bijvoorbeeld cellulosevezels, kokosvezels of vlasvezels
Chitosan Een gemodificeerd biopolymeer
De grondstof Chitine, op cellulose na, de meest voorkomende biopolymeer op aarde. Het pantser van geleedpotigen en de celwand van schimmels bevat chitine. Er bestaat een grote afval stroom van krab en garnalen pantsers die gebruikt kunnen worden
Chitine uit exoskelet geleedpotigen Exoskelet bestaat uit een matrix van chitine en calciumcarbonaat. Dat laatste wordt mbv zoutzuur verwijderd. De chitine die achterblijft is een moeilijk afbreekbaar, en slecht oplosbaar biopolymeer en in deze vorm niet verwerkbaar. Door chitine te modificeren wordt het verwerkbare chitosan gevormd.
Modificatie chitine
Chitosan In basisch milieu is chitosan slecht oplosbaar In zuur milieu wordt de amino-groepen geprotoneerd en is chitosan wel oplosbaar en verwerkt worden tot film/gel.
Aantonen Chitosan Onderscheid met chitine kan worden aangetoond met I 2 (aq) Paars
Chitosan: resultaat
Resultaten II
Toepassingen Wordt in personal care producten gebruikt zoals shampoo s. Kan shelf life van fruit verlengen als een film van chitosan op het fruit wordt aangebracht Wordt gebruikt om troebel fruitsap te klaren. Heeft een antibacteriële werking. Glycerol als weekmaker geeft een duidelijk elastischer product.
Discussieronde I: Praktische overwegingen Vragen per product: Limoneen Chitosan Zetmeel 20 minuten
Discussieronde II: Concepten in de module Op papier een blad met concepten Voorkennis In de module 50 credits te verdelen 20 minuten
Theoretische casussen in de module Casus PEF vs PET Casus polymelkzuur Casus paardenbloem Casus modificatie cellulose
Discussieronde III: casus PEF Hernieuwbare grondstoffen High-tech Concurrerende prijs Groene fles
HMF
Van PET naar PEF De vergroening van de fles
Heen en weer denken p-benzeendicarbonzuur m-benzeendicarbonzuur 2,5-furaandicarbonzuur Amorf Transparant Krimpgevoelig flessen (semi-) kristallijn Ondoorzichtig/door schijnend Sterk Garen, vezels
Wat is de functie van een casus? Transfer kennis concepten naar andere context Kennisuitbreiding, hier kristalliniteit, elders treksterkte, Tg etc. Maatschappelijke relevantie van chemie aantonen Welk deel van de context geef je weg en welk deel kun je leerlingen zelf uit laten zoeken? Welk type opdracht/vragen zou je bij deze casus kunnen formuleren?
Ervaringen uit een docentontwikkelteam Wat zijn de ervaringen? Positief en negatief? Hoe zie je de toekomst?
Het team Peter Klaassen, Johannes Fontanus College Barneveld Netty van Marle, Hendrik Pierson College Zetten Bart Langejan, Rembrandt college Veenendaal Jan Jaap ter Horst, Pantarijn Wageningen Coen Klein-Douwel, Christelijk Lyceum Veenendaal Kees Tijdink, Pallas Athene College Ede Rolf Coolen, Pallas Athene College Ede Rutger Knoop, Onderzoeker bioplastics aan FBR, Food and Biobased Research
Bedankt voor uw aandacht! Tips? Jeroen.sijbers@wur.nl