benzo(a)pyreen of Naam, formule, eigenschappen

Transcriptie

1 006 1 Benzo(a)pyreen Benzo(a)pyreen (BaP) is in het nieuws geweest door de werkelijke of vermeende besmetting van voedingsmiddelen zoals groenten en koffie. Het is een van de ongeveer honderd bekende polycyclische aromaten PCA s, die ook PAK s, polycyclische aromatische koolwaterstoffen worden genoemd. Al deze PAK s kunnen bij dieren kankerverwekkend zijn. BaP is een van de gevaarlijkste stoffen van deze groep en is het meest onderzocht. PAK s ontstaan bij het onvolledig verbranden van materialen van organische oorsprong, zoals hout, kolen, teer en aardolieprodukten, verder bij het tabaksroken en het roosteren, grillen en roken van vlees en vis. Naam, formule, eigenschappen De moleculen van polycyclische aromaten bestaan uit aromatische ringen, bijvoorbeeld benzeenringen, die aan elkaar gecondenseerd zijn en zo een cluster vormen. De naam benzo(a)pyreen geeft aan dat er een benzeenring op de (a) plaats gecondenseerd is aan pyreen, dat vier ringen heeft: pyreen benzo(a)pyreen of 1,2-benzopyreen

2 006 2 Benzo(a)pyreen Het in het contaminantenboekje (1982) genoemde synoniem 3,4- benzopyreen is thans minder gebruikelijk. BaP is een gele, kristallijne stof die smelt bij 179 C. Het is goed oplosbaar in organische oplosmiddelen als benzeen, cyclohexaan en iso-octaan en zeer slecht oplosbaar in water. Voorkomen Het benzo(a)pyreen dat in de lucht en het water voorkomt, is vooral afkomstig van onvolledige verbrandingen in bijvoorbeeld vrachtwagenmotoren, vliegtuigmotoren, elektriciteitscentrales en teerbedrijven; verbetering van de verbrandingsprocessen zal de hoeveelheden gevormde PAK s aanzienlijk kunnen terugdringen. Bladgroenten kunnen relatief grote hoeveelheden benzo(a)pyreen bevatten op plaatsen waar de concentratie ervan in de lucht hoog is, bijvoorbeeld bij bepaalde fabrieken. Andere voedingswaren bevatten het doordat ze op een bepaalde manier bereid zijn: branden van koffie, roken van vis, barbecuen van vlees. Ook komt bij het roken van tabak benzo(a)pyreen vrij. Het gemiddelde gehalte aan benzo(a)pyreen van de lucht boven Nederland verschilt per seizoen; s zomers bedraagt het gemiddeld 1-5, s winters 5-35 nanogram per m 3 lucht (1 nanogram is 1 miljoenste mg; 1 nanogram per m 3 lucht is ongeveer 400 kg boven heel Nederland, als men de hoogte van de luchtlaag op 10 km neemt). De normale gehalten van BaP in boerenkool en andijvie liggen in de orde van enkele microgrammen (duizendste milligrammen) per kg. Door de Amsterdamse Keuringsdienst van Waren werden de BaPgehaltes gemeten van boerenkool en andijvie die in de buurt van een teerfabriek (CINDU, Uithoorn) werden verbouwd. Dichtbij de fabriek werden gehaltes van 500 µg (microgram) per kg gemeten. Verderop waren de gehaltes in bladgroenten afhankelijk van windrichting en afstand, de hoogst gevonden waarden bedroegen ook hier 500 µg per kg. Gewoonlijk zijn de gehaltes in voedings- en genotmiddelen aanzienlijk lager, zoals uit de volgende tabel blijkt:

3 006 3 produkt benzopyreengehalte µg per kg graan 0,2 4,0 aardappelen en groenten, vlees- en ei-produkten 0,0 0,9 gerookte vleeswaren 0,1 0,5 gerookte vis 0,2 3,8 rooksmaakstoffen, vloeibaar 0,1 6,0 rooksmaakstoffen, vast 0,1 54,0 melk 0,0 0,03 thee (losse bladeren) 2,0 110,0 theewater 0,01 0,03 koffie 0,0 0,5 rook van 24 sigaretten 0,1 2,4 Op basis van bovenstaande gegevens wordt de dagelijkse opname van benzo(a)pyreen per persoon in Nederland geschat op 2-5 microgram, verdeeld als volgt: via voedsel 1,5 3,0 via inademen van lucht 0,7 2,0 via drinkwater 0,0 0,2 2,2 5,2 microgram Schadelijkheid (toxiciteit) In het voedsel komen circa 22 verschillende PAK s voor, waaronder BaP. Tot nu toe zijn er geen aanwijzingen dat deze stoffen in de kleine concentraties waarin zij normalerwijze in het voedsel voorkomen, bijdragen aan het ontstaan van kanker. Zoals reeds eerder vermeld zijn een aantal PAK s kankerverwekkend gebleken bij dieren. Veelal zijn hierbij echter relatief zeer hoge dagelijkse doses noodzakelijk die vaak 1000 tot maal de geschatte maximale opneming van de mens betreffen. BaP kan zowel huidkanker (bij de

4 006 4 Benzo(a)pyreen muis) als ook, onder bepaalde omstandigheden longkanker veroorzaken (bij de hamster). In het voedsel kunnen stoffen voorkomen die de carcinogeniteit van BaP (en van andere verbindingen) tegengaan. Zo komen in koolsoorten en enkele andere groentesoorten indolen voor die deze werking hebben. Hetzelfde geldt voor de in de Nederlandse Warenwet toegelaten antioxydanten gebutyleerd hydroxyanisool (bha) en gebutyleerd hydroxytolueen (bht). Er zijn aanwijzingen dat het niet uitgesloten is dat de gezondheid van de mens gevaar kan lopen ten gevolge van het opnemen van BaP. Normen In Duitsland hanteert de overheid een norm voor benzo(a)pyreen in gerookte vleesprodukten: Het gehalte mag niet meer dan 1 microgram per kg bedragen. In Nederland mag volgens het Conserveermiddelenbesluit van de warenwet het gehalte aan benzo(a)pyreen in eetwaren niet meer dan met 0,03 microgram per kg toenemen door het behandelen met rookpreparaten. De Europese Commissie heeft bepaald, dat het totaal gehalte aan zes verschillende PAK s waaronder benzo(a)pyreen in drinkwater niet meer dan 0,2 microgram per liter mag zijn. Geraadpleegde literatuur Het Contaminantenboekje, Staatsuitgeverij (1982). Keuringsdienst van Waren voor het gebied Amsterdam. Het benzo(a)pyreen gehalte in oploskoffie. (H. J. Jeuring, M. van Putten en A. Brands) (november 1981) 10 pg. Benzo(a)pyreen in enkele monsters boerenkool en grond. (A. Mossel) (maart 1982). Stichting Natuur en Milieu. Polycyclische aromatische koolwaterstoffen in Nederland. (L. Reijnders, J. W. Copius Peereboom en anderen). (oktober 1982) 27 pg. Hoofdafdeling maatschappelijke technologie van TNO.

5 006 5 Polycyclische aromatische koolwaterstoffen in het Nederlands milieu. (P. Verhoeve en H. Compaan). Herziene uitgave (april 1980) 102 pg. Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals, Noyens Data Corporation. De redactie bedankt allen die hun medewerking aan dit nummer van Chemische Feitelijkheden hebben gegeven