Aspecten van een synthese September 2011 dr. P.S. Peijzel
Inhoud: Aspecten van een synthese Nabespreken ARB-Toets
Wat is het doel van een synthese? Het in handen krijgen van een gewenste stof door middel van synthese. We kunnen verschillende fasen onderscheiden:
Fasen van een synthese: 0. Voorbereiding 1. De eigenlijke synthese: vorming van het product 2. De isolatie: het product wordt gezuiverd 3. De analyse: controleer identiteit en zuiverheid
Fase 1: Synthese x R 1 + y R 2 P + B R 1 en R 2 zijn de reagentia. P is het product. B is een bijproduct.
Nadenken over de uitgangsstoffen en hun eigenschappen over de te gebruiken hoeveelheden over de reactieproducten en hun eigenschappen over de veiligheid
Uitgangsstoffen Welke hoeveelheden neem je? Welke schaal? (zie handleiding pagina 9) Welke zuiverheid van je uitgangsstoffen? - vele kwaliteiten - water!!! kraanwater demiwater kristalwater stiekem water
Zuiverheid van de uitgangsstoffen Voorbeeld: methanol prijs in Euro L -1 HPLC synthesekwaliteit (98%) voor UV-spectroscopie voor pesticidenanalyse CH 3 D CD 3 D CD 3 H CD 2 HH 13 CH 3 D, <1% 18 16.20 19.30 30.70 54.00 720.00 3365.00 28800.00 60800.00 wordt per 100 mg verkocht 78 000 000.00 Zuiverder is niet per se mooier.
Water!!! Je hebt kraanwater en demiwater Bij synthese is kraanwater bijna altijd een prima keus. Demiwater alleen bij synthese van bepaalde complexen. Kristalwater: xaalzuur komt voor als HC-CH (90,03 g mol -1 ) en ook als HC-CH. 2H 2 (126,07 g mol-1) Als je geen water in je reactiemengsel wilt...
Stiekem water Lang niet alle chemicaliën zijn watervrij. Soms stoort een paar procent water niet, maar.... Azijnzuur met 1 massa% water Molmassa azijnzuur: 60,05 g Molmassa water: 18,0 g 100 g van dit zuur bevat: 1,0 g water 99,0 g azijnzuur 55,6 mmol 1,65 mol Dit is 3,0 mol% water
Het reactiemengsel: Homogeen? plosmiddel nodig? Hier moet je ook op letten als je een bestaand voorschrift aanpast aan jouw stoffen. Soms lost een vaste R1 op in een vloeibare R2. Als ze beide vast zijn, is een oplosmiddel nodig. N.B. niet altijd!!
Alcohol Smeltpunt ( o C) Ethanol -117,3 1-Butanol -89 1-Hexanol -52 1-ctanol -15,5 1-Decanol 6 1-Undecanol 16 1-Dodecanol 24 1-Tetradecanol 39 1,4-butaandiol 19
Zuur Smeltpunt ( o C) Mierenzuur 8 Azijnzuur 16 Propaanzuur -21 Hexaanzuur -3 ctaanzuur 16 Decaanzuur 31 Dodecaanzuur 43
Katalysator nodig? De Fisher reactie wordt door H + gekatalyseerd Toevoegen van 1 ml H 2 S 4 is voldoende. Doe dit niet bij mierenzuur!! HCH H 2 S 4 H 2 + C vermaat zwavelzuur reageert ook met alcohol: alcohol H + alkeen + water
Maakt de volgorde van samenvoegen uit? 1) alcohol, zwavelzuur, zuur 2) zuur, zwavelzuur, alcohol 3) alcohol, zuur, zwavelzuur En hoe zit het met zuurchlorides en anhydrides?
En verder: Mengen (roeren of koken)? Verwarmen of koelen? Is een van de uitgangsstoffen gasvormig? f een van de producten? Zijn er dus volumeveranderingen? Moet zuurstof en/of water uit de opstelling gehouden worden?
Welke opstelling? Straks Labexcursie Refluxopstelling Dean-Stark
Hoe lang eigenlijk? 30 minuten 4 tot 8 uur 24 uur
Fase 2: De isolatie (opwerking) Vaak is dit de moeilijkste fase. Hoe isoleer je P uit het reactiemengsel? R 1 B P Droogmiddel katalysator R 2 plosmiddel
Een flowschema kan verhelderend werken: Voorbeeld: de synthese van aspirine H + H + H + H H azijnzuur salicylzuur azijnzuuranhydride aspirine
Producten azijnzuuranhydride salicylzuur, H 2 S 4 Afval synthese 15 min, 60 o C. azijnzuuranhydride acetylsalicylzuur azijnzuur, salicylzuur, H 2 S 4 opwerking afkoelen, water toevoegen, filtreren acetylsalicylzuur (ruw) water, azijnzuur, H 2 S 4 azijnzuuranhydride water, azijnzuur, H 2 S 4 salicylzuur Herkristallisatie
Fase 3: Analyse Is de stof de gewenste stof P, en is de stof zuiver? Uiterlijk: -klopt de fase (vast, vloeibaar, gas) -kristalvorm -kleur -geur (en smaak)
Fysisch chemische constanten -smeltpunt -kookpunt (bij welke druk) -brekingsindex (n D ) -dichtheid -optische activiteit
Spectroscopische eigenschappen -UV-Vis spectrum -IR spectrum -NMR spectrum ( 1 H en 13 C) -massaspectrum -(andere spectra)
Chromatografische eigenschappen -Dunne laag chromatografie (TLC) -gaschromatografie (GLC) Chemische eigenschappen -gehalte van een zuur d.m.v. titratie -(kleur)reactie op P
Voorbeeld van een kleurreactie: Fenolen geven met Fe 3+ een paarse kleur. H + H + H + H H azijnzuur salicylzuur azijnzuuranhydride aspirine wel kleurreactie geen kleurreactie
Labexcursie Met je assistent ga je straks opstellingen bouwen en bekijken. nder andere: Destillatie Vacuüm-destillatie Scheitrechter, büchnertrechter, wassen d.m.v. extractie Reflux opstelling met Dean-Stark waterafscheider Reflux opstelling