1.4 De langste koolstofketen wordt zodanig genummerd, dat de zijketens op de plaatsen met de laagste nummers komen, bijvoorbeeld.

Transcriptie

1 1. Alkanen 1.1 Naamgeving alkanen 4 methaan () 8 decaan ethaan () 9 undecaan propaan () 10 dodecaan () 2 butaan () 11 tridecaan () 3 pentaan () 12 tetradecaan () 4 hexaan () 13 pentadecaan () 5 heptaan () 14 hexadecaan () 6 octaan () 15 heptadecaan () 7 nonaan () 16 octadecaan 1.2 Bij de naamgeving van radicalen van alkanen wordt de uitgang "aan" vervangen door "yl", bijvoorbeeld - methyl - ethyl - butyl - pentyl 1.3 Bij vertakte alkanen worden de namen van de zijketens als voorvoegsel gehecht aan de naam van de langste niet-vertakte koolstofketen, bijvoorbeeld -- - methylbutaan 1.4 De langste koolstofketen wordt zodanig genummerd, dat de zijketens op de plaatsen met de laagste nummers komen, bijvoorbeeld methylpentaan 1.5 Bij meerdere zijketens van verschillende aard worden deze in alfabetische volgorde aangeduid, methyl voor propyl, butyl voor ethyl, enzovoort ethyl-2-methylhexaan 3 C 1.6 Bij meerdere zijketens van gelijke aard worden numerieke voorvoegsels (di-, tri-, tetra-, penta- enzovoort) gebruikt, bijvoorbeeld ethyl-2,6-di methylheptaan N.B. alfabetisch rangschikken van de substituenten! Vraag 1 Geef de systematische naam voor [in antwoordvenster: de langste keten is heptaan en niet hexaan; er zijn drie substituenten, tweemaal methyl en eenmaal ethyl; de laagste nummering geeft substituenten op de 2-, 3- en 5-plaats, deze alfabetisch gerangschikt, dus de naam wordt 3-ethyl-2,5-dimethylheptaan]

2 2. Alkenen, alkynen 2.1 Bij de namen van onverzadigde koolwaterstoffen met één dubbele binding wordt de uitgang "aan" vervangen door "een", bijvoorbeeld -= propeen 2.2 Als twee of meer dubbele bindingen aanwezig zijn worden de uitgangen: "adieen", "atrieen", enzovoort bijvoorbeeld =-= butadieen =-=-= hexatrieen 2.3 De koolstofketen wordt zodanig genummerd, dat de dubbele bindingen zo laag mogelijke plaatsnummers krijgen, bijvoorbeeld - -=- pent-2-een =C=-= 2.4 Koolwaterstoffen met drievoudige bindingen worden op analoge wijze benoemd als alkenen; in dit geval wordt de uitgang "aan" vervangen door wordt "yn", bijvoorbeeld - -C but-1-yn 2.5 Bij onverzadigde vertakte koolwaterstoffen wordt bij de vorming van de naam uitgegaan van de langste koolstofketen, die de onverzadigde binding(en) bevat, bijvoorbeeld Substituenten aan een dubbele binding van een alkeen kunnen verschillend gerangschikt zijn, bijvoorbeeld Vraag Geef de systematische naam aan: = 2 1 penta-1,2,4-trieen 3-propylhex-1-een 3 cisbut-2-een transbut-2-een - [in antwoordvenster: het gaat om een trans-verbinding; de langste keten is pentaan, er is één dubbele binding; de laagste plaatsnummering voor de dubbele binding, dus pent-2-een en één subsituent, de methyl, op koolstofatoom nr 4, dus wordt de naam trans-4-methylpent-2-een] 3. Cycloalkanen 3.1 Cyclische koolwaterstoffen dragen de naam van de open keten koolwaterstof met hetzelfde aantal koolstofatomen, voorafgegaan door het voorvoegsel "cyclo", bijvoorbeeld 2 cyclopropaan cyclopentaan

3 3.2 De nummering van cyclische verbindingen is overeenkomstig open-keten koolwaterstoffen, echter bij een substituent vervalt het plaatsnummer - methylcyclohexaan (plaatsnummer overbodig) 1,3-dimethylcyclobutaan 3.3 De namen van onverzadigde cyclische koolwaterstoffen komt op overeenkomstige wijze tot stand als bij alkenen en alkynen, bijvoorbeeld cyclohexeen Vraag: Geef de juiste naam aan: 3 [in antwoordvenster: stamnaam cyclopentaan; één dubbele binding, dus cyclopenteen en daarmee ligt de plaatsnummering in zoverre vast dat in ieder geval die beide koolstofatomen plaatsnummer 1 en 2 krijgen; er zijn twee substituenten, een methyl en een ethyl-groep, de laagste plaatsnummering gaat in dit geval tegen de wijzers van de klok in ; ethyl en methyl nog alfabetisch rangschikken, dus is de naam: 4-ethyl-3-methylcyclopenteen] 4. Aromaten 4.1 Substituenten aan benzeen krijgen een zo laag mogelijk plaatsnummer. a. Bij één substituent wordt het plaatsnummer 1 weggelaten, bijvoorbeeld methylbenzeen (tolueen) b. Bij twee substituenten wordt vaak gebruik gemaakt van o- (ortho) in plaats van 1,2-, m- (meta) in plaats van 1,3- en p- (para) in plaats van 1,4-, bijvoorbeeld

4 p-dimethylbenzeen of 1,4-dimethylbenzeen 2-methyl-1-(2-propyl)benzeen 4.2 Verbindingen, waarbij aan de benzeenring vertakte koolstofketens zijn verbonden, worden meestal beschouwd als derivaten van de open-keten verbinding, bijvoorbeeld fenyl-2,3-dimethylpentaan De substituent - heeft als triviale naam benzyl. Vraag: Geef de juiste naam aan [in antwoordvenster: neem butaan als stamnaam dan is de benzeenring de substituent, te weten fenyl, één dubbele binding, dus buteen; plaats dubbele binding op 1; de dubbele binding is cis, dus volledige naam: cis-1- fenylbut-1-een] 5. Karakteristieke groepen A. Er zijn karakteristieke groepen, die uitsluitend als voorvoegsel in een naam voorkomen, bijvoorbeeld halogenen, alkoxy- en nitro-groepen, zie 5.1, 5.2 en 5.3. B. Er zijn ook karakteristieke groepen, die òf door een voorvoegsel, òf door een uitgang worden benoemd, bijvoorbeeld - hydroxy als voorvoegsel en -ol als uitgang nder andere bij de naamgeving van alkaanzuren en derivaten, de alkanalen, alkanonen en alkanolen heeft men regels voor de keuze van voorvoegsel of uitgang gesteld.

5 1. Als één karakteristieke groep aanwezig is heeft de uitgang de voorkeur, dus benzenol, in plaats van hydroxybenzeen bij de naamgeving van 2. Bij meerdere karakteristieke groepen in een verbinding wordt slechts één daarvan aangegeven door zijn specifieke uitgang. De andere groepen worden aangegeven met behulp van voorvoegsels, bijvoorbeeld N 2 2-amino-4-hydroxypentaanzuur N.B. Welke substituent als voorvoegsel en welke eerder als uitgang wordt benoemd, is afgesproken (de zogenaamde prioriteitsregels), maar die worden hier niet behandeld. [ dit eventueel wat later!!] 5.1 alogeenatomen (F,, Br en I) worden bij naamgeving behandeld als substituent, bijvoorbeeld chloorcyclohexaan broom-3-methylbutaan Br 5.2 Bij alkoxyalkanen (ethers) is de substituent, inclusief het zuurstofatoom de kortste keten, bijvoorbeeld methoxy- ethoxy propoxy- butoxy- Volledige naamgeving van de alkoxyalkanen: -- - methoxymethaan --C- - 3-chloor-2- methoxy-3-methylpentaan Een N 2-groep krijgt het voorvoegsel "nitro", bijvoorbeeld N 2 nitrobenzeen 5.4 Een carbonzuur (R-) krijgt de naam alkaanzuur, dus de uitgang is "zuur", bijvoorbeeld - methaanzuur (mierenzuur) - ethaanzuur (azijnzuur)

6 De uitgang "zuur" slaat alleen op de dubbele binding met het zuurstofatoom en de enkele binding met de hydroxygroep; let op het toekennen van de plaatsnummers (!), bijvoorbeeld C 2-chloorbutaan zuur De uitgang zuur krijgt geen plaatsnummer, immers er zijn altijd drie bindingen nodig voor een zuurgroep, dus heeft de zuurgroep altijd plaatsnummer 1. Nog een voorbeeld -( ) 7 -=-( ) 7 - octadec-9-eenzuur oe is deze naam tot stand gekomen? a. De keten bevat 18 koolstofatomen en één dubbele binding, dus de stamnaam is octadeceen; b. De uitgang is -zuur, dus octadeceenzuur; c. het koolstofatoom met de zuurgroep krijgt plaatsnummer 1, dus de dubbele binding zit tussen koolstofatoom 9 en 10; d. totale naam octadec-9-eenzuur (oliezuur). 5.5 Als uitzondering op regel 5.4 wordt bij cyclische verbindingen wel de naam carbonzuur toegepast. De naamgeving is anders te ingewikkeld, bijvoorbeeld benzeen carbonzuur (benzoëzuur) cyclopropaan carbonzuur 5.6 Verbindingen met twee zuurgroepen krijgen de naam alkaandizuur, bijvoorbeeld ethaandizuur (oxaalzuur) C- - - butaandizuur N.B. Plaatsnummers zijn pas nodig bij substituenten. Vraag wat is de naam van onderstaande verbinding: C [In antwoordvenster: 2-chloorhexaandizuur; nog even benadrukken dat tot de stamnaam ook de koolstofatomen van de zuurgroepen behoren!] 5.7 Een zuurhalogenide krijgt de naam alkanoylchoride of alkanoylbromide, enzovoort, bijvoorbeeld -C ethanoylchloride - -C propan oylbromide Br N.B. Evenals bij de alkaanzuren wordt ook bij de alkanoylhalogeniden het koolstofatoom van de carbonylgroep tot de keten gerekend. Dat koolstofatoom heeft automatisch plaatsnummer 1.

7 5.8 Amiden krijgen de naam alkaanamiden, bijvoorbeeld -C N 2 ethaanamide 5.9 Nitrillen (R-C N ) hebben als algemene naam alkaannitril, bijvoorbeeld -C N ethaannitril N C C N hexaandinitril 5.10 De uitgang van een aldehyd is -al, bijvoorbeeld - -C propan al -- -C 3-chloorbutan al Vraag: Geef de juiste naam aan C p antwoordvenster: transpent-2-enal met toelichting: 1. De keten bevat vijf koolstofatomen én een dubbele binding: dus penteen; 2. de karakteristieke groep is een aldehyd, dus uitgang -al; 3. het koolstofatoom met de = en krijgt automatisch plaatsnummer 1, dus de dubbele binding bevindt zich bij koolstofatoom 2: pent-2-enal; 4. de grote groepen aan de dubbele binding staan trans ten opzichte van elkaar, dus trans-pent-2-enal Een keton krijgt de uitgang -on, bijvoorbeeld -C- propanon -C- - 1-fenylbutaan-2-on cyclohexanon

8 5.12 De uitgang van een alkanol is -ol, bijvoorbeeld - methanol -- - butaan-2-ol -- propaan-1,2,3- triol et voorvoegsel van de -groep heet hydroxy, bijvoorbeeld -- 2-hydroxy propaanzuur (melkzuur) C 4-hydroxy butaanamide N Zouten van alkanolen krijgen de uitgang "-oxide", bijvoorbeeld - -Na natriumeth oxide K kaliumfen oxide 5.14 De namen van esters zijn niet eenvoudig. a. Complexe esters worden wel aangeduid met de naam alkylester van alkaanzuur, bijvoorbeeld --C - de methylester van 2-hydroxypropaanzuur (methyllactaat) b. Eenvoudige esters krijgen de uitgang "-oaat", bijvoorbeeld -C propylethan oaat C ethylbutanoaat Zouten van alkaanzuren krijgen dezelfde uitgang als de esters: "-oaat", bijvoorbeeld -C Na natriumethanoaat 5.16 a. Een amine krijgt de uitgang "-amine", bijvoorbeeld -N 2 methaan amine -N 2 hexaan-1- amine 2 N- -N 2 butaan-1,4- diamine b. Symmetrische secundaire en tertiaire amines worden meestal volgens een ander systeem benoemd, bijvoorbeeld

9 -N- ( ) 3 N dimethylamine triëthylamine c. Bij aanwezigheid van een extra substituent wordt het voorvoegsel amino- gebruikt, bijvoorbeeld -- 2-aminopropaanzuur (alanine) N 2 Algemene opdrachten Geef namen aan: 1. C [cis-3-fenylpropenal] 2. --C- Br Br [3,4-dibroombutaan-2-on en geen andere plaatsnummers, want de uitgang krijgt het laagste plaatsnummer] 3. ( ) 7 [cis,cis,cis,octadeca- 9,12,15-trieenzuur, linoleenzuur] 4. --C - [ de propylester van 5-fenyl-2-hydroxypentaanzuur] 5. 2 N C- -C N 2 [propaandiamide, immers stamnaam propaan, uitgang amide en daarvan twee; plaatsnummers zijn niet nodig]