Opgave 7 (H3) 16 Geef de structuurformules en de namen van de vijf isomere koolwaterstoffen met de molecuulformule

Transcriptie

1 De eerste vier pagina s van deze oefenvraagstukken hebben betrekking op de hoofdstukken 2, 3 en 6. Vanaf pagina vijf zijn vraagstukken opgenomen die betrekking hebben de hoofdstukken 10 en 12. pgave 1 (2) De vraag naar brandstoffen voor (auto)motoren is groot. Veel van deze brandstoffen haalt men uit aardolie, bijvoorbeeld door destillatie van ruwe aardolie of door het kraken van bepaalde aardoliefracties. 1 Leg uit of destillatie een chemische reactie is. Bij een kraakproces ontstaan uit dodecaan, (l), twee verschillende stoffen. Een van deze stoffen is octaan. 2 Geef het kraken weer in een reactievergelijking met molecuulformules. 3 Geef de naam van de stof die er naast octaan ontstaat. 4 Leg uit dat bij het kraken niet uitsluitend verzadigde koolwaterstoffen kunnen ontstaan. pgave 2 (6) 5 Welke van de volgende stoffen lossen niet op in het apolaire oposmiddel wasbenzine? Geef een verklaring voor je antwoord. ijzer ammoniak ethaan natriumsulfide pgave 3 (6) 6 Gegeven is dat de dichtheid van het apolaire tetra (l 4 ) groter is dan die van water. Men schudt een hoeveelheid broomwater (apolair) met tetra. Welke van de onderstaande tekeningen geeft de situatie na enige tijd schudden het beste weer? In vloeibaar waterstoffluoride komen geen ionen voor. Wanneer men kalium laat reageren met vloeibaar waterstoffluoride, ontstaat een oplossing waarin wel ionen voorkomen. 7 Welke eigenschap van de oplossing moet men onderzoeken om aan te tonen dat er ionen in voorkomen? pgave 4 (2) Sulfuryldifluoride, S 2 F 2 is gas dat gebruikt wordt om insecten en larven e.d. te doden 8 Geef de systematische naam van deze stof. 9 Geef de structuurformule van S 2 F 2. 1

2 pgave 5 (3) propeen reageert in het donker met broom. 10 Geef de reactievergelijking in molecuulformules. 11 Geef de structuurformule en naam van de gevormde stof. 12 oe heet dit reactietype en verklaar je antwoord. pgave 6 (3) Bij de additie van waterstofbromide aan 2-penteen ontstaan 2 isomeren. 13 Geef de reactievergelijking van deze additiereactie in structuurformules. 14 Leg uit waarom er twee isomeren zullen ontstaan. 15 Leg uit of bij additie van waterstofbromide aan 2-buteen ook twee isomeren zullen ontstaan. pgave 7 (3) 16 Geef de structuurformules en de namen van de vijf isomere koolwaterstoffen met de molecuulformule Leg uit of het kookpunt van butaan hoger of lager dan dat van methaan zal zijn. 18 Leg uit of het kookpunt van butaan hoger of lager dan dat van methylpropaan. pgave 8 (3) Teken de structuurformules van de volgende stoffen. 19 2,3-dichloor-3-propylhexaan 20 3-ethyl-3,4,5-trimethyl-1-octyn 21 1-broom-3-chloor-5-(1-methylethyl)cyclohexaan 22 2-methyl-2-butanol hydroxy-2,2-dimethylpropaanzuur pgave 9 (6) 24 Wat verstaan we onder een hydraat? 25 Beschrijf een proef waarmee je kunt aantonen dat aluin een hydraat is. Maak ook een doorsnee tekening van de opstelling die je daarbij gebruikt. Geef in de tekening ook de namen van de gebruikte stoffen aan. Vermeld ook de waarnemingen. Aluin is een hydraat met de formule KAl(S 4 ) 2 n 2 (s). Aluin lost op in water. Bij het oplossen daalt de temperatuur. Voor de bepaling van het aantal mol kristalwater in aluin is hiervan 4,34 g afgewogen. Na verhitten, waarbij alle kristalwater is ontweken, bedroeg de massa nog 2,36 g 26 Bereken het massapercentage kristalwater in aluin. 27 Bereken ook het aantal moleculen kristalwater per formule eenheid (= n). pgave 10 (6) 28 Schrijf de vergelijking op van het oplossen van bariumhydroxide in water. 29 Leg uit of het oplossen van bariumhydroxide een endotherm of een exotherm proces is. In de oplossing zijn alle ionen gehydrateerd. 2

3 30 Geef een tekening van de twee soorten gehydrateerde ionen die in een oplossing van bariumhydroxide aanwezig zijn. Elk ion is gehydrateerd door 4 moleculen water. Teken elk ion als een bolletje met daarin geschreven de formule van het ion. pgave 11 (3 en 6) We bekijken de volgende stoffen:butaan, pentaan, 1-propanol en 1-chloorpropaan. 31 Geef van de bovengenoemde stoffen de structuurformule. 32 Rangschik de hierboven genoemde stoffen naar toenemend kookpunt. Geef een duidelijke toelichting pgave 12 (6) Nikkelchloride lost goed op in water. De ionen van dit zout worden in water gehydrateerd. 33 Geef met behulp van een reactievergelijking weer hoe nikkelchloride oplost in water. 34 Leg uit wat we bedoelen met hydratatie. 35 Teken een gehydrateerd nikkelion en een gehydrateerd chloride-ion pgave 13 (6) 36 Leg uit waarom de aanwezigheid van calciumionen in het water de waswerking van de zeep vermindert. 37 Schrijf van de reactie van calciumionen met stearaationen de vergelijking op. pgave 14 (6) 38 Wespen kun je vangen met een fles met wat ranja. Als de wespen eenmaal in de stroperige ranja terecht komen ontbreekt hun de kracht om nog uit de fles te komen. Ze verdrinken. Als je wat afwasmiddel toevoegt aan de ranja, verdrinken ze sneller. Leg uit wat de functie van het afwasmiddel is. 39 Leg uit waarom het geen zin heeft je handen te wassen met natriumethanoaat: Na + 3 -? 40 Leg aan de hand van de bouw van het stearaation uit hoe dit vuil uit textiel kan verwijderen. 3

4 pgave 15 (3) 41 Geef de namen van de onderstaande verbindingen. a b c l l l d e f Br Br Br 3 2 l g h i Br 3 j k l N N m Br 3 3 n

5 Additiepolymerisatie (1999 tijdvak 1) Een bedrijf gebruikt een bepaalde palladiumverbinding als katalysator bij de bereiding van de stof methylpropanoaat, een ester die veel wordt gebruikt als oplosmiddel. 1 Geef de structuurformule van methylpropanoaat. Bij deze bereiding wordt methylpropanoaat gevormd uit etheen, koolstofmono-oxide en methanol. nderzoekers van het bedrijf wilden de opbrengst bij deze reactie verbeteren en brachten daartoe een kleine verandering in de palladiumverbinding aan. Tot hun verbazing ontstond er een witte vaste stof in plaats van de vloeistof methylpropanoaat. Uit het feit dat er een vaste stof was ontstaan, rees het vermoeden dat er een polymeer was gevormd. Polymeren zijn bij kamertemperatuur altijd vaste stoffen. Dat komt omdat een bepaald type binding die tussen moleculen van stoffen voorkomt, bij polymeren erg sterk is. 2 Geef de naam van dat type binding en geef aan waarom deze binding bij polymeren erg sterk is. Nader onderzoek wees uit dat er een polymeer was ontstaan (polymeer A) waarin de monomeren etheen en koolstofmono-oxide via additie om en om aan elkaar waren gekoppeld: 2 2 polymeer A De eigenschappen van dit soort polymeren bleken uitstekend te zijn. Met behulp van een soortgelijke additiepolymerisatie wil men nu een polymeer maken met de volgende structuur (polymeer B): polymeer B ok bij dit polymeer zijn twee monomeren steeds om en om aan elkaar gekoppeld: koolstofmono-oxide en een koolwaterstof (stof X). Uit de formule van polymeer B kan worden afgeleid wat de formule van stof X moet zijn. 3 Geef de structuurformule van stof X. Een bedrijf wil 2, ton van polymeer B per jaar gaan produceren. 4 Bereken hoeveel ton van stof X dit bedrijf hiervoor per jaar nodig zal hebben (1 ton is 10 3 kg). Neem hierbij aan dat stof X volledig wordt omgezet in het polymeer.

6 Polyvinylalcohol (PVAL) wordt gebruikt in houtlijm. Polyvinylalcohol kan gemaakt worden uit polyvinylacetaat. Een stukje van een polyvinylacetaatmolecuul kan als volgt worden weergegeven: polyvinylacetaat Polyvinylacetaat kan gevormd worden uit het monomeer vinylacetaat. De polymerisatie is een additiereactie. 1 Geef de structuurformule van vinylacetaat. Vanwege de aanwezigheid van estergroepen kan polyvinylacetaat worden gehydrolyseerd. Bij deze hydrolyse ontstaan polyvinylalcohol en een andere stof. 2 Geef de structuurformule van het stukje polyvinylalcoholmolecuul dat bij hydrolyse uit het hierboven weergegeven stukje van een polyvinylacetaatmolecuul gevormd wordt. 3 Geef de structuurformule en de naam van de andere stof die bij deze hydrolyse ontstaat. Ananas (2003 tijdvak 1) Bij het kraken van aardolie ontstaan onder andere stoffen met de formule 2 4 en 4 8. Er is maar één stof met de formule 2 4. Er zijn meerdere isomeren met de formule Geef de structuurformules van drie isomeren met de molecuulformule 4 8. Wanneer men 2 4 onder de juiste omstandigheden met water laat reageren, ontstaat ethanol ( 2 5 ). 2 Geef de structuurformules van etheen en van ethanol. 3 Is de reactie van etheen met water een additiereactie? Geef een verklaring voor je antwoord. p soortgelijke wijze kan uit één van de isomeren met molecuulformule 4 8 de stof 1-butanol ( 4 9 ) worden gemaakt. Door oxidatie kan 1-butanol worden omgezet tot butaanzuur. Ethanol en butaanzuur zijn de grondstoffen voor de bereiding van ethylbutanoaat, een ester die naar ananas ruikt. 4 Geef de structuurformule van ethylbutanoaat.

7 ntzwaveling van benzine (2003 tijdvak 2) Aardolie bestaat uit een groot aantal stoffen. Deze stoffen worden door destillatie gescheiden in een aantal fracties. De fractie met een kooktraject van 70 tot 180 bestaat voor het grootste deel uit koolwaterstoffen waarvan de moleculen zes tot tien koolstofatomen bevatten. Uit deze fractie wordt brandstof voor benzineauto s gemaakt. De vraag naar deze brandstof is zo groot, dat verschillende processen zijn ontwikkeld om stoffen uit andere fracties om te zetten in stoffen die geschikt zijn als autobrandstof. In één van deze processen worden grote moleculen omgezet in kleinere moleculen. 1 Geef de naam van het proces in de aardolie-industrie waarbij grote moleculen worden omgezet in kleinere moleculen. Bij dit proces ontstaan ook moleculen met minder dan zes koolstofatomen. Deze kleinere moleculen kunnen in een volgend proces gebruikt worden om moleculen van een gewenste grootte te maken. Daarbij reageren alkenen met alkanen. Een voorbeeld van zo n reactie is hieronder weergegeven: + 2 Is deze reactie een additiereactie? Geef een verklaring voor je antwoord. In de fractie die gebruikt wordt als autobenzine komen altijd zwavelverbindingen voor. Bij de verbranding van benzine ontstaat daardoor het schadelijke zwaveldioxide. De zwavelverbinding die voornamelijk in autobenzine voorkomt, is thiofeen (kookpunt 84 ). De structuurformule van thiofeen wordt meestal als volgt weergegeven: S In deze structuurformule zijn de koolstofatomen, de waterstofatomen en de bindingen tussen koolstofatomen en waterstofatomen niet getekend. 3 Geef de molecuulformule van thiofeen. 4 Geef de vergelijking van de volledige verbranding van thiofeen. Gebruik daarbij molecuulformules. In verschillende landen worden de normen voor het zwavelgehalte in autobenzine aangescherpt. In 2000 bevatten de meeste benzinesoorten nog enkele honderden ppm zwavel (1 ppm zwavel = 1 mg zwavel per kg benzine). In 2005 zal in de landen van de Europese Unie het zwavelgehalte van benzine lager dan 50 ppm moeten zijn. Een nieuw ontwikkeld proces om het zwavelgehalte sterk te verminderen is ATS (lefinic Alkylation of Thiophenic Sulfur). nder bepaalde omstandigheden kan thiofeen reageren met alkenen die in de benzinefractie aanwezig zijn. Bij deze reactie van thiofeen met stof A ontstaat onder andere stof B: S stof B 5 Geef de naam van stof A.

8 et kookpunt van stof B is hoger dan 180. Daardoor kan stof B gemakkelijk worden verwijderd uit het mengsel. 6 Noem het type binding dat bij het kookpunt wordt verbroken. 7 Geef de naam van de scheidingsmethode die wordt gebruikt om stof B uit het mengsel te verwijderen. In Nederland wordt per jaar ongeveer 5, liter benzine verbrand. De dichtheid van benzine is 0, kg m 3. Wanneer deze benzine een zwavelgehalte heeft van 250 ppm, dan wordt per jaar via de benzine 9, kg zwavel verbrand. Door een verlaging van het zwavelgehalte van 250 ppm naar 50 ppm zal er veel minder zwaveldioxide ontstaan (1 ppm zwavel = 1 mg zwavel per kg benzine). 8 Laat door berekening zien dat per jaar in Nederland via de benzine 9, kg zwavel wordt verbrand bij gebruik van benzine met een zwavelgehalte van 250 ppm. 9 Bereken hoeveel kg zwaveldioxide er per jaar minder ontstaat als het zwavelgehalte van benzine 50 ppm is in plaats van 250 ppm.

9 MZA (2008 termijn 1) Maleïnezuuranhydride (MZA) is één van de grondstoffen voor de productie van een bepaalde soort kunstharsen die onder andere in glasvezels worden gebruikt. MZA heeft de volgende structuurformule: MZA kan op verschillende manieren geproduceerd worden. Bij het productieproces dat in onderstaand blokschema is samengevat, zijn zuurstof uit de lucht en butaan de grondstoffen: blokschema lucht 4 10 ruimte N onzuiver MZA N ruimte onzuiver MZA ruimte onzuiverheden maleinezuur 2 ruimte zuiver MZA 2 Butaan ( 4 10 ) wordt bij normale druk gemengd met lucht in ruimte 1. In ruimte 1 vindt de reactie plaats waarbij MZA ( ) wordt gevormd. ieronder is de vergelijking van deze reactie weergegeven: (reactie 1) Behalve de reactie waarbij MZA wordt gevormd, treden in ruimte 1 ook andere reacties op. Een gedeelte van het butaan reageert bijvoorbeeld met zuurstof tot, 2 en 2 : (reactie 2) In bovenstaande vergelijking ontbreken de coëfficiënten. 1 Neem de vergelijking van reactie 2 over en vul hier de juiste coëfficiënten in. Ga er daarbij van uit dat en 2 ontstaan in de molverhouding 1 : 1.

10 et in ruimte 1 ontstane mengsel wordt naar ruimte 2 gebracht. In ruimte 2 worden de gassen, 2, 2 en N 2 gescheiden van de rest van het reactiemengsel. Door middel van water wordt de rest naar ruimte 3 gebracht. In ruimte 3 zijn de omstandigheden zo gekozen dat MZA met water reageert. Daarbij ontstaat vloeibaar maleïnezuur. (reactie 3) 2 Leg uit of bij reactie 3 sprake is van een additiereactie. 3 Verklaar aan de hand van het botsende-deeltjes-model waarom MZA in ruimte 3 wel met water reageert en in ruimte 2 niet. In ruimte 4 wordt het maleïnezuur omgezet tot MZA waarna destillatie plaatsvindt. MZA verlaat als vloeistof ruimte 4 en water verlaat als gas ruimte 4. 4 Is MZA hier het residu of het destillaat? Geef een verklaring voor je antwoord. Een fabriek gebruikt per uur 2, kg butaan. Daarmee wordt 2, kg MZA per uur geproduceerd. 5 Bereken met behulp van de vergelijking van reactie 1 hoeveel kg MZA maximaal kan ontstaan uit 2, kg butaan. 6 Bereken het rendement van de productie van MZA uit butaan volgens dit proces.

11 Verbranding van koolhydraten en vetten (2007 termijn 1) Koolhydraten en vetten zijn de belangrijkste voedingsstoffen die een mens gebruikt om in zijn energiebehoefte te voorzien. Vetten zijn esters van glycerol en vetzuren. Een voorbeeld van een vet is glyceryltrioleaat. Glyceryltrioleaat is de ester die is ontstaan uit glycerol en oliezuur: glyceryltrioleaat + water 1 Geef de structuurformule van glyceryltrioleaat. Geef in deze structuurformule de koolwaterstofgroepen, die in de bovenstaande vergelijking zijn weergegeven met 17 33, op vergelijkbare wijze weer. Bij de verbranding van koolhydraten en vetten in het menselijk lichaam ontstaat koolstofdioxide en is zuurstof nodig. De verhouding tussen de ontstane hoeveelheid koolstofdioxide en de benodigde hoeveelheid zuurstof wordt het respiratie-quotiënt (R Q ) genoemd: R Q = aantal mol koolstofdioxide dat is ontstaan aantal mol zuurstof dat is verbruikt De waarde van R Q is voor koolhydraten anders dan voor vetten. Wanneer men uitsluitend koolhydraten zou verbranden om in zijn energiebehoefte te voorzien, dan is R Q gelijk aan 1,0. Dit is af te leiden uit de reactievergelijking van de volledige verbranding van bijvoorbeeld glucose: Voor vetten bedraagt de waarde van R Q ongeveer 0,7. Uit de reactievergelijking van de volledige verbranding van glyceryltrioleaat ( ) is af te leiden dat R Q van glyceryltrioleaat gelijk is aan 0,71. 2 Leid af dat R Q van glyceryltrioleaat gelijk is aan 0,71.

12 Koolhydraten en vetten worden meestal tegelijk verbrand. R Q ligt dan tussen 0,7 en 1,0. Door de waarde van R Q bij een persoon te bepalen, kan men afleiden in welke verhouding koolhydraten en vetten door deze persoon zijn verbrand. Bij deze afleiding maakt men gebruik van diagram 2. diagram 2 R Q 1,00 0,90 0,80 0,70 0,60 0,10 0 0% 100% koolhydraten vetten 100% 0% Bij een proefpersoon wordt een R Q van 0,93 gemeten. 3 Leid met behulp van diagram 2 af in welke verhouding koolhydraten en vetten zijn verbrand door deze proefpersoon. Noteer je antwoord als volgt: percentage koolhydraten : percentage vetten = : nder bepaalde omstandigheden wordt in het menselijk lichaam behalve koolhydraten en vetten een derde soort voedingsstoffen gebruikt voor de energievoorziening.

13 hitine (2002 termijn 2) Afval blijkt soms waardevolle verbindingen te bevatten. Zo bestaan garnalendoppen en kreeftenschalen voor een groot deel uit chitine, een biopolymeer met opmerkelijke eigenschappen. In Japan, waar veel schaaldieren worden gegeten, worden chitine en het daarvan afgeleide chitosan in allerlei producten verwerkt. hitine is een voorbeeld van een polysacharide. Een deel van de structuurformule van een chitinemolecuul staat vereenvoudigd weergegeven in Binas-tabel 67A. hitine is opgebouwd uit één soort monosachariden. 1 Geef de structuurformule van dit monosacharide. Geef de ringstructuur op dezelfde manier weer als in Binas-tabel 67A is gedaan. 2 Geef de molecuulformule van dit monosacharide. De garnalendoppen en kreeftenschalen bestaan naast chitine voornamelijk uit calciumcarbonaat en eiwitten. De winning van chitine begint met het malen van de garnalendoppen en kreeftenschalen. In een reactor worden de eiwitten uit het poeder volledig gehydrolyseerd. Bij de volledige hydrolyse van de eiwitten ontstaan stoffen zoals alanine en glycine. 3 Geef de naam en de algemene structuurformule van de groep stoffen, waartoe alanine en glycine behoren. Noteer je antwoord als volgt: naam groep stoffen:... algemene structuurformule: Na verwijdering van de bij de hydrolyse ontstane stoffen en van het calciumcarbonaat houdt men zuiver chitine over. De chitine wordt door toevoeging van een overmaat geconcentreerd natronloog omgezet in chitosan. Deze reactie kan schematisch als volgt worden weergegeven: chitine + hydroxide-ionen chitosan + ionen X Een deel van de structuurformule van een chitosanmolecuul staat hieronder vereenvoudigd weergegeven: 2 N 2 N N N Geef de structuurformule van het ion X.