Samenvattingen koolstofchemie Algemeen Notaties Structuurformule: Een structuurformule is een getekende weergave van een molecuul waar alle verbindingen te zien zijn. Voorbeelden: 4.3C op bladzijde 134 van Chemie Overal 3VWO Molecuulformule: Een molecuulformule is de stof genoteerd in letters en cijfers. Voorbeeld: C2H6 Molecuulmodel: Een molecuulmodel is een getekende notatie van een stof in 3D of gewoon plat dus vanaf één aanzicht. Zie voor voorbeelden 4.3A en 4.3B op bladzijde 134 van Chemie Overal 3VWO Onvertakt of vertakt Als een alkaan (kan ook een andere stof zijn) onvertakt is betekent dat dat in dit geval de C-keten allemaal C tjes achterelkaar aan zijn. Als we spreken over een vertakte alkaan (kan ook een andere stof zijn) betekent dit dat dat in dit geval de C- keten enkele zijgroepen heeft en dus geen lange rij van C tjes is. Voorbeelden zie 4.5 op bladzijde 135 van Chemie Overal 3VWO. Isomerie De molecuulformule C4H10 kan je op verschillende manieren tekenen oftewel er zijn verschillende structuurformules voor. Als er bij één molecuulformule meerdere structuurformules mogelijk zijn is die stof een isomeer. De 2 mogelijke structuurformules van C4H10 P a g i n a 1 Wesley Vos
Convalentie De convalentie geeft aan hoeveel verbindingen een atoom kan/ moet maken. Voorbeelden --> Het koolstof atoom heeft een covalentie van 4. Dat betekent dat hij altijd 4 verbindingen moet maken met een atoom. Koolstofchemie Er zijn redelijk veel groepen koolstoffen. In paragraaf 4.2 worden er twee behandeld namelijk de: Koolwaterstoffen Alcoholen Koolwaterstoffen Koolwaterstoffen zijn koolstofverbindingen die uitsluitend bestaan uit koolstof (C)- en waterstof (H)- atomen. Voorbeelden van deze stoffen zijn methaan en ethaan. De koolwaterstoffen zijn ook weer onder te verdelen in een aantal groepen: Alkanen: o Wat zijn het? Alkanen zijn de standaard koolstofverbindingen in de koolwaterstoffen waar ook veel andere koolwaterstoffen en alcoholen uit opgebouwd zijn. o Wat is de algemene formule? Een alkaan heeft de standaard formule CnH2n + 2. De n in de standaardformule geeft het aantal C-atomen aan, het is te vergelijken met de x bij wiskunde. o Wat is de naamgeving van alkanen? Onvertakte alkanen 1. Zoek de langste onvertakte C-keten. 2. Wat is de stamnaam van deze C-keten (zie tabel laatste pagina) 3. Je hebt de naam P a g i n a 2 Wesley Vos
Vertakte alkanen 1. Zoek de langste onvertakte C-keten 2. Wat is de stamnaam van deze C-keten (zie tabel laatste pagina) 3. Zoek het aantal methyl- en ethylgroepen en bepaal de plaats van deze groepen (tel vanaf de kant waar je het snelst een zijgroep vindt). 1 methyl zijgroep --> methyl 2 methyl zijgroepen --> dimethyl 1 ethyl zijgroep --> ethyl 2 ethyl zijgroepen --> di-ethyl of diethyl (weet ik niet) Het is dus de naam van de zijgroep (methyl of ethyl in ons geval) + een voorzetsel (di= 2, tri= 3, tetra= 4, penta= 5, hexa= 6). Dat voorzetsel komt voor de naam van de zijgroep. Plaats: Als de zijgroep aan de 2 e C-atoom zit is het 2-methyl en als er ook een methyl groep zit aan de 4 e C-atoom is het 2,4-methyl (dit geldt ook voor ethyl). 4. Volledige naam: eerst de ethylzijgroepen (inclusief hoeveel en plaats) dan de methylzijgroepen (inclusief hoeveel en plaats) en dan de stamnaam. Voorbeeld: 1. De langste C-keten is 6 C tjes 2. De stamnaam is dus hexaan 3. Er is één methylgroep op 2 en er is één ethylgroep op 3. 4. 3-ethyl-2-methylhexaan P a g i n a 3 Wesley Vos
Alkenen o Wat zijn het? Alkenen zijn bijna hetzelfde als alkanen. Het enige verschil wat er is, is dat alkenen een dubbele C-binding bevatten dit betekent dat er 2 C tjes dubbel verbonden zijn. o Wat is de algemene formule: De algemene formule van alkenen is te vergelijken met die van alkanen. Het verschil is dat door de dubbele binding er aan de C tjes van die dubbele binding per C één waterstofatoom minder kan doordat er een extra binding bij is gekomen (koolstof heeft een convalentie van 4 en door die dubbele binding blijven zijn er nog 2 bindingen mogelijk in plaats van 3). De algemene formule van alkenen is dan ook CnH2n. o Wat is de naamgeving van alkenen? Onvertakte alkenen 1. Zoek de langste onvertakte C-keten. 2. Wat is de stamnaam van deze C-keten (zie tabel laatste pagina) 3. Je veranderd aan naar een VB. (pentaan = penteen) Vertakte alkenen 1. Zoek de langste onvertakte C-keten 2. Zoek de dubbele binding in de onvertakte C-keten. Bepaal de plaats van de dubbele binding, aan welke C zit de dubbele binding vast, tel vanaf de kant waar je het eerst een dubbele binding tegenkomt. De stamnaam noteer je in de vorm van pent 1 een (1 e helft onvertakte C-keten plaats dubbele binding een) --> nieuwe notatie. 3. Wat is de stamnaam van deze C-keten (zie tabel laatste pagina). De stamnaam noteer je in de vorm van pent 1 een (1 e helft onvertakte C-keten plaats dubbele binding een) --> nieuwe notatie. Ander vb. hex 3 een P a g i n a 4 Wesley Vos
4. Zoek het aantal methyl- en ethylgroepen en bepaal de plaats van deze groepen (tel vanaf de kant waar je het eerst een dubbele binding vindt). 1 methyl zijgroep --> methyl 2 methyl zijgroepen --> dimethyl 1 ethyl zijgroep --> ethyl 2 ethyl zijgroepen --> di-ethyl of diethyl (weet ik niet) Het is dus de naam van de zijgroep (methyl of ethyl in ons geval) + een voorzetsel (di= 2, tri= 3, tetra= 4, penta= 5, hexa= 6). Dat voorzetsel komt voor de naam van de zijgroep. Plaats: Als de zijgroep aan de 2 e C-atoom zit is het 2-methyl en als er ook een methyl groep zit aan de 4 e C-atoom is het 2,4-methyl (dit geldt ook voor ethyl). 5. Volledige naam: eerst de ethylzijgroepen (inclusief hoeveel en plaats) dan de methylzijgroepen (inclusief hoeveel en plaats) en dan de stamnaam --> je verandert aan in een zie vb onvertakte alkenen). Voorbeeld: 1. De langste onvertakte C-keten is 7 2. De dubbele binding zit aan de 3 C 3. De stamnaam is Hept-3-een (nieuwe notatie) 4. 1 methylgroep op 2 en 1 methylgroep op 4 5. 2,4-dimethyl-hept-3-een P a g i n a 5 Wesley Vos
Cycloalkanen o Wat is het? Cycloalkanen koolstofverbindingen met C-atomen in een ring. Door de cycloalkanen krijgt één molecuulformule meerdere structuurformules. o Wat is de algemene formule? De algemene formule van een cycloalkaan is gelijk aan die van de alkenen namelijk CnH2n. o Wat is de naamgeving van cycloalkanen? Onvertakte cycloalkanen - De onvertakte cycloalkanen hebben bijna dezelfde naam als een alkaan alleen staat er cyclo- voor de naam van de alkaan. - Voorbeeld: o De onvertakte C-Keten bestaat uit 5 C tjes o De stamnaam is pentaan omdat pentaan 5 C-atomen bevat en omdat het een cycloalkaan is komt er cyclo voor dus de naam is cyclopentaan. Vertakte cycloalkanen 1. Zoek de ring van C-atomen en uit hoeveel C-atomen bestaat deze ring? 2. Welk stamnaam heeft deze onvertakte cylcoalkaan --> zie onvertakte cycloalkanen hierboven. 3. (Nummer de C-atomen en begin bij het C-atoom waar een zijgroep aanzit, als deze er niet is begin je willekeurig met nummeren). 4. Zoek het aantal methyl- en ethylgroepen en bepaal de plaats van deze groepen (tel vanaf de kant waar je het eerst een zijgroep tegenkomt). 1 methyl zijgroep --> methyl 2 methyl zijgroepen --> dimethyl 1 ethyl zijgroep --> ethyl 2 ethyl zijgroepen --> di-ethyl of diethyl (weet ik niet) P a g i n a 6 Wesley Vos
Het is dus de naam van de zijgroep (methyl of ethyl in ons geval) + een voorzetsel (di= 2, tri= 3, tetra= 4, penta= 5, hexa= 6). Dat voorzetsel komt voor de naam van de zijgroep. Plaats: Als de zijgroep aan de 2e C-atoom zit is het 2-methyl en als er ook een methyl groep zit aan de 4e C-atoom is het 2,4-methyl (dit geldt ook voor ethyl). 5. Volledige naam: eerst de ethylzijgroepen (inclusief hoeveel en plaats) dan de methylzijgroepen (inclusief hoeveel en plaats) en dan de stamnaam Voorbeeld: C C C C C C 1. Ring C-atomen bestaat uit 4 C-atomen 2. Cyclobutaan 3. (Even in je hoofd doen) 4. 1 methyl groep op 1 en 1 methyl groep op 2 5. 1,2-dimethylcyclobutaan P a g i n a 7 Wesley Vos
Alcoholen Alcoholen zijn koolstofverbindingen met behalve koolstof- en waterstofatomen ook zuurstofatomen. Binnen de alcoholen is er een homologo reeks van alkanolen. o Alkanolen o Wat zijn het? Het zijn koolstofverbindingen met koolstof-, waterstof en zuurstofatomen. Een alkanol heeft altijd een staart van OH dus aan een C zit een OH-groep vast. o Wat is de algemene formule? De algemene formule lijkt een beetje op die van alkanen. De formule is als volgt: CnH2n+1OH. Het totale aantal C- en H-atomen is gelijk aan het aantal C- en H-atomen van de alkanen. De formule is niet gelijk maar door de OH staart komt er nog een H-atoom bij maar de alkanolen bevatten ook nog een O-atoom. o Wat is de naamgeving van alkanolen? Onvertakte alkanolen 1. Zoek de langste onvertakte C-keten. 2. Wat is de stamnaam van deze C-keten. 3. Plak achter de stamnaam ol en je hebt de naam. Vertakte alkanolen 1. Zoek de langste onvertakte C-keten 2. Wat is de stamnaam van deze C-keten --> Onvertakte C- keten van een alkaan dus butaan of pentaan enz. 3. Bepaal de plaats van de OH-groep, begin met tellen aan de kant waar je de OH-groep het snelst tegenkomt. 4. Bepaal de stamnaam. Notatie --> Butaan 2 ol Dus: Onvertakte C-keten gevolgd door plaats waar de OHgroep zich bevindt (zie 3.) gevolgd door ol. (Nog een vb --> hexaan 4 ol) P a g i n a 8 Wesley Vos
5. Zoek het aantal methyl- en ethylgroepen en bepaal de plaats van deze groepen (tel vanaf de kant waar je het eerst een zijgroep tegenkomt). 1 methyl zijgroep --> methyl 2 methyl zijgroepen --> dimethyl 1 ethyl zijgroep --> ethyl 2 ethyl zijgroepen --> di-ethyl of diethyl (weet ik niet) Het is dus de naam van de zijgroep (methyl of ethyl in ons geval) + een voorzetsel (di= 2, tri= 3, tetra= 4, penta= 5, hexa= 6). Dat voorzetsel komt voor de naam van de zijgroep. Plaats: Als de zijgroep aan de 2e C-atoom zit is het 2-methyl en als er ook een methyl groep zit aan de 4e C-atoom is het 2,4-methyl (dit geldt ook voor ethyl). 6. Volledige naam: eerst de ethylzijgroepen (inclusief hoeveel en plaats) dan de methylzijgroepen (inclusief hoeveel en plaats) en dan de stamnaam Voorbeeld: C C C C C C OH 1. De langste onvertakte C-keten is 5 2. De stamnaam is dan pentaan 3. Op plaats 2 4. Pent 2 ol 5. 1 methylgroep op 4 6. 4-methyl-pent-2-ol P a g i n a 9 Wesley Vos
Als er gevraagd wordt om bijv. 5 isomeren te geven van C4H8 kunnen dit ook cycloalkanen zijn! Als er gevraagd wordt om bijv. 4 isomeren van de alkanen met de formule C5H12 kan je geen cycloalkanen en alkenen tekenen, alleen maar alkanen! Controleer als je een structuurformule hebt getekend goed of de convalentie klopt. Convalentie van een aantal atomen: - C-atoom --> 4 - H-atoom --> 1 - O-atoom --> 2 Vragen? App mij even! Onvertakte C-atomen alkanen AANTAL C-ATOMEN NAAM 1 Methaan 2 Ethaan 3 Propaan 4 Butaan 5 Pentaan 6 Hexaan 7 Heptaan 8 Octaan 9 Nonaan 10 Decaan P a g i n a 10 Wesley Vos