Figuur 1 Enantiomeren.
|
|
- Agnes van der Pol
- 7 jaren geleden
- Aantal bezoeken:
Transcriptie
1 Inleiding De synthetisch organisch chemicus beschikt over een gereedschapskist aan technieken waarmee hij in staat is (bijna) iedere denkbare verbinding te synthetiseren. De synthese van deze verbindingen wordt veelal uitgevoerd in een organisch oplosmiddel. Het gebruik van water als oplosmiddel voor organische reacties wordt vaak vermeden, ondanks het feit dat water het meest voorkomende oplosmiddel op aarde is en dat de meeste biochemische processen zich er in afspelen. De reden hiervoor ligt vooral in de vaak slechte oplosbaarheid van de uitgangsstoffen in water en omdat veel verbindingen ontleden wanneer zij in aanraking komen met water. Desondanks neemt de belangstelling voor water als oplosmiddel voor chemische reacties toe. Dit wordt mede veroorzaakt door de toenemende vraag naar milieuvriendelijke chemische processen. Verder is gebleken dat een aantal chemische reacties beter verloopt wanneer water wordt gebruikt als reactiemedium in plaats van een organisch oplosmiddel. Reacties die normaal slecht verlopen in een organisch oplosmiddel blijken wanneer ze in water worden uitgevoerd het gewenste produkt in hoge opbrengst te geven en vaak met hogere selectiviteit. Een essentiële klasse van reacties binnen de organische chemie zijn koolstof-koolstofbinding vormende reacties. In dit proefschrift worden de resultaten beschreven van één bepaalde koolstof-koolstof-binding vormende reactie; de Michael-additie reactie. Hierbij ligt de nadruk op het gebruik van water als oplosmiddel voor deze reactie. Voordat de resultaten van het onderzoek ter sprake komen worden enkele belangrijke begrippen die van toepassing zijn op dit proefschrift nader toegelicht. Katalyse Wanneer een reactie niet spontaan verloopt kan soms gebruik worden gemaakt van een katalysator. Een katalysator is een verbinding die een reactie doet plaatsvinden zonder zelf verbruikt te worden tijdens de reactie. Er zou geen leven mogelijk zijn zonder katalyse omdat essentiële processen in levende organismen worden versneld door biokatalysatoren. Produkten die worden geproduceerd met behulp van een katalysator kom je overal in het dagelijks leven tegen, bekende voorbeelden zijn plastics en nylon en veel geneesmiddelen. Maar nog veel bekender is de autokatalysator die niet volledig omgezette uitlaatgassen omzet in het minder schadelijke water en kooldioxyde. In het geval van homogene katalyse (waar de reactie zich in oplossing afspeelt) is de katalysator meestal een metaal-atoom al dan niet in de aanwezigheid van een ligand. Een ligand is doorgaans een organisch molecuul dat de eigenschappen en omgeving van het metaal zo kan beïnvloeden dat een reactie specifieker of nog sneller verloopt. Een vorm van homogene katalyse is Lewis-zuur katalyse. Hierbij wordt één van de reactanten door binding aan het Lewis-zuur geactiveerd. Veel actieve Lewis-zuren zoals AlCl 3, BF 3 of TiCl 4 reageren heftig met water waardoor ze niet bruikbaar zijn in dit medium. Recent zijn er echter katalysatoren ontwikkeld die hun Lewis-zuur karakter behouden in water waardoor ook op het gebied van Lewis-zuur katalyse water steeds meer wordt gebruikt als reactie medium. 141
2 Chiraliteit Chiraliteit, wat is dat eigenlijk? Het geheim ligt in je handen. Je ene hand is (meestal) het spiegelbeeld van de andere. p geen enkele manier kun je ze zo draaien dat je twee linker of twee rechter handen hebt (Figuur 1). Een object dat niet door draaiing tot dekking is te brengen met zijn spiegelbeeld is chiraal. Dit kan ook gebeuren met moleculen. Het aminozuur alanine dat door het lichaam wordt gebruikt om bijvoorbeeld vitamine B te maken heeft een methyl (CH 3 ), een amino (NH 3 + ), een waterstof (H), en een carbonzuur-groep (C 2 - ) verbonden aan een centraal koolstof atoom. Wanneer je twee van deze groepen verwisselt, bijvoorbeeld de NH 2 en de CH 3 is het molecuul dat ontstaat het spiegelbeeld van het originele molecuul. Deze spiegelbeeldvormen worden enantiomeren genoemd (Figuur 1). In de natuur wordt slechts één enantiomeer van de aminozuren gebruikt. Hoewel enantiomeren chemisch en fysisch in bijna alle eigenschappen identiek zijn, is de biochemische werking vaak verschillend. Geurreceptoren in de neus bevatten een chirale holte waarin de chirale geurstoffen passen als een hand in een handschoen. De binding van dit molecuul heeft een reactie tot gevolg die er voor zorgt dat er een signaal naar de hersenen wordt gezonden. Het ene enantiomeer van limoneen ruikt bijvoorbeeld naar citroenen terwijl zijn spiegelbeeldisomeer naar sinaasappelen ruikt. Figuur 1 Enantiomeren. Enantioselectieve katalyse Wanneer een organische reactie wordt uitgevoerd waarbij een chiraal molecuul wordt gevormd komen beide enantiomeren in een 1:1 verhouding voor (wanneer de uitgangsstoffen zelf niet chiraal zijn). Men spreekt dan van een racemisch mengsel. Zoals gezegd komen veel chirale verbindingen in de natuur slecht in één vorm voor, de verbinding is dan optisch zuiver. Wanneer er nu op een of andere manier sprake is van een 75:25 mengsel van enantiomeren, wordt gesproken van een enantiomere overmaat van 50 % (ofwel de e.e. is 50 %). Voor een racemisch mengsel is de e.e. 0 % en voor een optisch zuivere verbinding 100 %. Er zijn grofweg twee manieren om één van beide enantiomeren in overmaat in handen te 142
3 krijgen. a) Door de twee enantiomeren van elkaar te scheiden, bijvoorbeeld door middel van kristallisatie (resolutie). Maximaal kun je slechts 50 % van het materiaal verkrijgen, tenzij (gelijktijdige) isomerisatie plaatsvindt. b) Door er voor te zorgen dat slechts één van de enantiomeren wordt gevormd. Hiervoor kan gebruik worden gemaakt van asymmetrische synthese waarbij de chiraliteit van een van de uitgangsstoffen verantwoordelijk is voor de chiraliteit van het uiteindelijke produkt. Een nog elegantere methode is enantioselectieve katalyse; hierbij zorgt een kleine hoeveelheid van een chirale katalysator, bestaande uit een metaal en een chiraal ligand, ervoor dat één van de enantiomeren selectief wordt gevormd. Belangrijk is dat de overmaat van één van de enantiomeren hoog is; hoe hoger de e.e. hoe beter de enantioselectieve katalyse. De Michael additie reactie De Michael-additie-reactie is een belangrijke koolstof-koolstof-binding vormende reactie. In deze reactie koppelen een relatief negatief geladen koolstof-atoom van het ene reagens (Michael-donor) met een relatief positief geladen koolstof-atoom van het andere reagens (Michael-acceptor) (Schema 1). De reactie wordt ook wel 1,4-additie genoemd omdat de Michael donor reageert op het vierde atoom van de Michael-acceptor wanneer je telt vanaf het zuurstof () atoom. Wanneer er in de koolstof-koolstof-binding vormende reactie een asymmetrisch koolstof atoom wordt gevormd (aangegeven met een *) kan er in principe met behulp van een chirale katalysator enantiomeer verrijkt 1,4-additie produkt worden gevormd. X Y Michael donor (chirale) katalysator δ X Y * M δ+ 4 δ δ Michael acceptor Y X * Schema 1 Schematische weergave van een Michael additie reactie. H In dit proefschrift zullen een aantal benaderingen worden beschreven om de Michaeladditie-reacties uit te voeren met behulp van (chirale) katalysatoren. De nadruk ligt hierbij op het gebruik van water als oplosmiddel voor deze reacties en het vinden van geschikte katalysatoren voor enantioselectieve Michael-additie-reacties in water. In het tweede deel van dit proefschrift zullen de resultaten van het onderzoek naar enantioselectieve Michael-additiereacties in organische oplosmiddelen worden behandeld. 143
4 Inhoud van dit proefschrift Hoofdstuk 1 geeft een korte introductie over routes naar enantiomeer zuivere verbindingen en een beknopt overzicht van de recente ontwikkelingen op het gebied van asymmetrische Michael-additie-reacties. In hoofdstuk 2 is een uitgebreid overzicht gegeven van alle eerder beschreven Lewis-zuur gekatalyseerde koolstof-koolstof-binding vormende reacties in waterig milieu. Voorbeelden van enantioselectieve Lewis-zuur gekatalyseerde reacties in water waren bij het begin van dit onderzoek niet bekend in de literatuur. R N Cu H 3 H CH 3 + CH 3 water % e.e. Schema 2 Michael-additie-reactie van een β-ketoester met methyl vinyl keton in water. In hoofdstuk 3 worden de resultaten beschreven van de Michael-additie-reactie van een β-ketoester (methyl-1-oxoindanecarboxylaat, 1) met methylvinylketon (2) in water, gekatalyseerd door een Schiffse base koper complex 3 (Schema 2). Verschillende aminozuuren aminoalcohol-afgeleide Schiffse base koper complexen zijn getest als water oplosbaar chiraal Lewis zuur. Alhoewel een goede versnelling van de Michael-additie reactie werd gevonden wanneer de reactie in water werd uitgevoerd in de aanwezigheid van deze katalysatoren werd in alle gevallen racemisch produkt geïsoleerd. Uit nader onderzoek bleek dat het substraat en het chirale ligand uitwisselen tijdens de reactie waardoor de chiraliteit niet kon worden overgedragen naar het uiteindelijke produkt. Daar bleek dat alleen β-ketoester 1 effectief werd omgezet onder invloed van de koper Schiffse base complexen en voor andere β-ketoesters geen katalyse werd gevonden met deze katalysatoren, werd gezocht naar alternatieve water-stabiele Lewis-zuur katalysatoren. Het onderzoek dat in hoofdstuk 4 wordt behandeld beschrijft de Michael-additie reactie van β- ketoesters 6 en α-nitroesters 7 met verschillende Michael-acceptoren 8 gekatalyseerd door ytterbium trifluoromethanesulphonate (triflaat) (Yb(Tf) 3 ) in water (Schema 3). Door de reactie in water uit te voeren konden ongewenste nevenreacties, die vaak optreden wanneer de Michael-additie-reactie wordt uitgevoerd in organisch oplosmiddel, worden onderdrukt en de produkten 10 en 11 in bijna alle gevallen in bijna 100 % opbrengst worden geïsoleerd. 144
5 R 2 R 4 Yb(Tf) 3 R 2 R 1 R 3 + H 2 8 R or or R 1 R 4 R 1 R 2 2 N 7 R 4 Yb(Tf) 3 R 2 + R 1 H N 11 Schema 3 Yb(Tf) 3 gekatalyseerde Michael additie reacties in water. R 4 Twee benaderingen voor de synthese van chirale water-oplosbare liganden voor de enantioselectieve versie van de Michael-additie-reactie van β-ketoesters en α-nitroesters staan beschreven in hoofdstuk 5. Helaas bleek het met de gesynthetiseerde liganden niet mogelijk de eerder genoemde Michael-additie-reacties enantioselectief uit te voeren. Het bleek wel mogelijk de Michael-additie-reactie van α-nitroesters, met een enantiomere overmaat tot 80 % uit te voeren in organisch oplosmiddel door gebruik te maken van chirale aluminium katalysator 12 zoals beschreven in hoofdstuk 6 (Schema 4). De resultaten beschreven in dit hoofdstuk vormen de basis voor de eerste voorbeelden van enantioselectieve Michael-additie reacties van α-nitroesters ooit beschreven in de literatuur. De produkten die gevormd worden kunnen op hun beurt dienen als uitgangsstoffen voor de synthese van onnatuurlijke aminozuren die mogelijk gebruikt kunnen worden in de ontwikkeling van nieuwe medicijnen. Li Al N 2 N 2 12 R 2 C 2 R 1 R 1 2 C R organisch oplosmiddel R 2 R 3 Schema 4 Enantioselectieve Michael additie reacties van α-nitroesters in organisch oplosmiddel. Naast de invloed van de verandering van de reactietemperatuur werd gekeken naar het effect van verschillende organische oplosmiddelen, de hoeveelheid katalysator en de invloed van verschillende liganden. Verder werd onderzoek verricht naar de structuur van de 145
6 katalysator. De chirale Al katalysator was reeds beschreven in de literatuur en gebruikt was voor andere reacties. Hoewel voorgesteld was dat de katalysator in één vorm in oplossing aanwezig zou zijn, bleek deze te bestaan uit meerdere aluminium complexen. + Et 2 Zn tolueen 1.2 mol% Cu(Tf) mol % fosforamidite * P N N Ph Ph P N Ph Ph Schema 5 Enantioselectieve 1,4-additie van diethylzinc aan cyclopentenone. Het laatste hoofdstuk omvat het onderzoek naar een selectieve katalysator voor de 1,4-additie reactie van diethylzink aan cyclopentenon (13). Uit eerder onderzoek in de groep was gebleken dat bepaalde fosfor verbindingen (fosforamidaten) uitstekende liganden waren voor de 1,4-additie reactie van diethylzink (Et 2 Zn) aan cyclische en acyclische Michaelacceptoren met e.e.'s boven de 90 %. De reactie met cyclopentenon leverde echter het 1,4- additie produkt 14 met een e.e. van slechts 10 %. Door structuurverandering van de fosforamidaten kon de enantioselectiviteit worden verhoogd tot 37 % door gebruik te maken van nieuwe fosforamiditen 15 en 16 (Schema 5). De e.e. van de reactie kon nog verder verhoogd worden tot 62 % door een kleine hoeveelheid gepoederde moleculaire zeven (dit zijn in de natuur voorkomende mineralen bestaande uit goed gedefinieerde driedimensionale netwerken van aluminium, silicium en zuurstof) toe te voegen. Waarschijnlijk is de aanwezigheid van zeer kleine hoeveelheden water in deze netwerken van de moleculaire zeven de oorzaak van de selectiviteitsverhoging. Hoewel de rol van het water nog niet goed is begrepen blijkt de aanwezigheid van een spoortje water de enantioselectiviteit van de 1,4- additie reactie significant te verhogen. 146
7 147
8 Samenvatting Samenvatting
Enantioselectieve Synthese van Lactamen en Lactonen Een Chemo-Enzymatische Aanpak
SAMEVATTIG Enantioselectieve Synthese van Lactamen en Lactonen Een Chemo-Enzymatische Aanpak Algemene Achtergrond van het nderzoek Chirale moleculen zijn moleculen die ongelijk zijn aan hun spiegelbeeld
Nadere informatieAsymmetric catalysis with chiral monodentate phosphoramidite ligands Duursma, Ate
University of Groningen Asymmetric catalysis with chiral monodentate phosphoramidite ligands Duursma, Ate IMPTANT NTE: You are advised to consult the publisher's version (publisher's PDF) if you wish to
Nadere informatieFiguur 1 Een dobbelsteen en zijn spiegelbeeld, uitgeklapt om duidelijk weer te geven dat beide niet gelijk aan elkaar zijn.
SAMENVATTING In dit hoofdstuk is het werk dat in het proefschrift beschreven is samengevat en op een dusdanige manier verwoord dat het voor chemici in zijn algemeenheid te volgen is. Eerst worden de begrippen
Nadere informatieFiguur 1. Representatie van de dubbele helix en de structuren van de verschillende basen.
Het DNA molecuul is verantwoordelijk voor het opslaan van de genetische informatie die gebruikt wordt voor de ontwikkeling en het functioneren van levende organismen. Aangezien het de instructies voor
Nadere informatieChapter 7 Nederlandse samenvatting
Chapter 7 Nederlandse samenvatting In dit hoofdstuk worden een aantal basisconcepten van chiraliteit beschreven en wordt een samenvatting gegeven van de hoofdstukken van dit proefschrift 189 Chapter 7
Nadere informatieCitation for published version (APA): Megens, R. P. (2012). DNA-Based asymmetric catalysis as a synthetic tool Groningen: s.n.
University of Groningen DNA-Based asymmetric catalysis as a synthetic tool Megens, Rikkert Pepijn IMPORTANT NOTE: You are advised to consult the publisher's version (publisher's PDF) if you wish to cite
Nadere informatieCitation for published version (APA): Boersma, A. J. (2009). DNA-based asymmetric catalysis Groningen: s.n.
University of Groningen DNA-based asymmetric catalysis Boersma, Arnold J. IMPORTANT NOTE: You are advised to consult the publisher's version (publisher's PDF) if you wish to cite from it. Please check
Nadere informatieThe Pd-Catalyzed Semihydrogenation of Alkynes to Z-Alkenes: Catalyst Systems and the Type of Active Species R.M. Drost
The Pd-Catalyzed Semihydrogenation of Alkynes to Z-Alkenes: Catalyst Systems and the Type of Active Species.M. Drost Samenvatting De Pd-Gekatalyseerde Z-Selectieve Semi-hydrogenering: Katalysatorsystemen
Nadere informatieSamenvatting Inleiding
Samenvatting Inleiding "Als iemand in de spiegel kijkt dan ziet hij zichzelf", zo wordt aangenomen. Naast het feit dat slechts een afbeelding wordt waargenomen, is deze bewering verder ook onjuist: het
Nadere informatie- Samenvatting voor niet-chemici -
- Samenvatting voor niet-chemici - Inleiding In het leven van de moderne mens zijn producten uit de chemische industrie overal aanwezig. We gebruiken plastics en andere kunststoffen als verpakkingsmateriaal
Nadere informatieSamenvatting. Figuur 1. Algemene structuur van een nucleotide (links) en de structuren van de verschillende basen (rechts).
DA is het molecuul dat in levende organismen alle genetische informatie bevat. et komt doorgaans voor als een dimeer van twee complementaire nucleotide-polymeren, waarbij de individuele nucleotiden in
Nadere informatieUniversity of Groningen. Manganese complexes as catalysts in epoxidation reactions la Crois, Rene
University of Groningen Manganese complexes as catalysts in epoxidation reactions la Crois, Rene IMPRTAT TE: You are advised to consult the publisher's version (publisher's PDF) if you wish to cite from
Nadere informatieUit: Ovidius' Metamorphoses III, 458-463, vertaald door Mr. H.J. Scheuer
Samenvatting Samenvatting Want, als mijn armen ik strek naar u uit, dan ook strekt gij de uwe, Lach ik, dan lacht gij mij toe. Uw tranen ook vaak ik zag vloeien, Als ik die stortte; ook vaak mijn hoofdknik
Nadere informatieSamenvatting MCRs naar APIs
MCRs naar APIs Multicomponenten Reacties op Maat Maken voor de Productie van Geneesmiddelen De farmaceutische industrie is continu op zoek naar betere en actievere medicijnen. Een groot deel van de huidige
Nadere informatieControlling Radical-Type Reactivity with Transition Metals and Supramolecular Cages P.F. Kuijpers
Controlling Radical-Type Reactivity with Transition Metals and Supramolecular Cages P.F. Kuijpers Controleren van Radicaal-Type reactiviteit met Overgangsmetalen en Supramoleculaire Capsules In de moderne
Nadere informatieChapter 8b Samenvatting Een katalysator is een stof die de snelheid van een chemische reactie verhoogt, zonder daarbij zelf verbruikt te worden. Boven
Een katalysator is een stof die de snelheid van een chemische reactie verhoogt, zonder daarbij zelf verbruikt te worden. Bovendien kan door middel van een katalysator de selectiviteit van een reactie,
Nadere informatieSamenvatting. nieuwe cyclische organofosfor-verbindingen: van ringen tot kooien
nieuwe cyclische organofosfor-verbindingen: van ringen tot kooien Het in dit proefschrift beschreven onderzoek was gericht op het vergroten van de toegang tot (multi)cyclische organofosfor verbindingen.
Nadere informatieHoofdstuk 1 Hoofdstuk 2
Katalyse is een methode om op een snelle en selectieve manier chemicaliën te kunnen produceren. De introductie van katalyse binnen het vakgebied van de chemie was een mijlpaal voor de industriële productie
Nadere informatieScheikundige begrippen
Scheikundige begrippen Door: Ruby Vreedenburgh, Jesse Bosman, Colana van Klink en Fleur Jansen Scheikunde begrippen 1 Chemische reactie Ruby Vreedenburgh Overal om ons heen vinden er chemische reacties
Nadere informatieEpimization-free C-terminal Peptide Activation, Elongation and Cyclization S. Popović
Epimization-free C-terminal Peptide Activation, Elongation and Cyclization. Popović AMEVATTIG amenvatting a het baanbrekende werk van Fischer en Fourneau in het begin van de 20 ste eeuw is er veel voortgang
Nadere informatiea) Teken molecuul I op het antwoordblad en omcirkel alle stereocentra.(5)
Hertentamen Bio-organische Chemie (8RB19) Maandag, 30 juni, 2014, 14:00 17:00 (3 uur) Bij het begin van elke opgave staat het aantal punten dat te verdienen is en de geadviseerde tijdsbesteding. Er zijn
Nadere informatietrans-[ptcl 2 (SR 2 )(NR 3 )] and cis-[ptcl 2 (SR 2 )(PPh 3 )] in de
Organotinhalogeniden (R n SnX 4-n ; n = 1 3, R = organische groep, X = Cl, Br, I) worden gebruikt als grondstof voor de productie van PVC stabilisatoren (RSnX 3, R 2 SnX 2 ), anti-tumor geneesmiddelen
Nadere informatiecis-dihydroxylation and Epoxidation of Alkenes by Manganese Catalysts - Selectivity, Reactivity and Mechanism Boer, Johannes Wietse de
University of Groningen cis-dihydroxylation and Epoxidation of Alkenes by Manganese Catalysts - Selectivity, Reactivity and Mechanism Boer, Johannes Wietse de IMPRTAT TE: You are advised to consult the
Nadere informatieOrganische Chemie. 29 januari, tijd: 3 uur. Vermeld op elk antwoordblad naam, studie, studentennummer
rganische Chemie 29 januari, 2010 tijd: 3 uur Vermeld op elk antwoordblad naam, studie, studentennummer (Bij elke vraag is het maximaal aantal te verkrijgen punten vermeld) Gebruik geen roodschrijvende
Nadere informatieParagraaf 1: Fossiele brandstoffen
Scheikunde Hoofdstuk 2 Samenvatting Paragraaf 1: Fossiele brandstoffen Fossiele brandstof Koolwaterstof Onvolledige verbranding Broeikaseffect Brandstof ontstaan door het afsterven van levende organismen,
Nadere informatieSynthesis and application of new chiral amines in Dutch resolution Dalmolen, Jan
Synthesis and application of new chiral amines in Dutch resolution Dalmolen, Jan IMPRTANT NTE: You are advised to consult the publisher's version (publisher's PDF) if you wish to cite from it. Please check
Nadere informatieNature Inspired Catalytic Systems Using Sulfonamido-phosphorus Based Complexes. Increasing Complexity in Transition Metal Catalysis F.G.
Nature Inspired Catalytic Systems Using Sulfonamido-phosphorus Based Complexes. Increasing Complexity in Transition Metal Catalysis F.G. Terrade Door de mens-gemaakte goederen worden geproduceerd vanuit
Nadere informatieZelf-organisatie en polymerisatie van para-oh-gefunctionaliseerde ECE-tang-metaalcomplexen (Hoofdstuk 2) Figuur 1 Figuur 2
De wetenschap streeft continu naar een duurzame vooruitgang van de samenleving. Deze vooruitgang moet afgewogen worden op zowel economisch als ecologisch aspecten. Veel industriële processen worden herzien
Nadere informatieUniversity of Groningen. Resolutions with families of resolving agents Nieuwenhuijzen, Josina Wilhelmina
University of Groningen Resolutions with families of resolving agents Nieuwenhuijzen, Josina Wilhelmina IMPORTANT NOTE: You are advised to consult the publisher's version (publisher's PDF) if you wish
Nadere informatieOEFENVRAAGSTUKKEN STEREOCHEMIE Hoofdstuk 16 PULSAR CHEMIE
OEFEVRAAGSTUKKE STEREOEMIE oofdstuk 16 PULSAR EMIE 1,2-dimethylcyclopropaan Als men diazomethaan, 2 2, laat reageren met trans-2-buteen ontstaan verscheidene reactieproducten. Van één van de reactieproducten
Nadere informatieUitwerking 1 Katalyse (SK-BKATA) 25 oktober 2010
Departement Scheikunde, Faculteit Bètawetenschappen, UU. In elektronische vorm beschikbaar gemaakt door de CorrecCie der U.S.S. Proton. Het college SK-BKATA werd in 2010/2011 gegeven door Prof. Dr. B.M.
Nadere informatieOpgave 1. Reacties 16 punten
Eindtoets Organische Chemie, 6M1X1 10 april 2015 9:00 12:00 uur. Bij het begin van elke opgave staat het aantal punten dat te verdienen is. Er zijn in totaal 4 opgaven en 60 punten. Opgave 1. Reacties
Nadere informatieBio-Organische Chemie
Bio-Organische Chemie Faculteit Diergeneeskunde 1ste Bachelor Diergeneeskunde Academiejaar 2016-2017 Prof. dr. Niek Sanders Prof. dr. Evelyne Meyer (medelesgever) Faculteit Diergeneeskunde Niek.Sanders@UGent.be
Nadere informatieChiral Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions Knol, Jochem
Chiral Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions Knol, Jochem IMPORTANT NOTE: You are advised to consult the publisher's version (publisher's PDF) if you wish to cite from it. Please check the document
Nadere informatieSamenvatting Scheikunde Hoofdstuk 1 + 2
Samenvatting Scheikunde Hoofdstuk 1 + 2 Samenvatting door K. 1077 woorden 22 maart 2016 6,1 9 keer beoordeeld Vak Scheikunde Impact 3 vwo Scheikunde hoofdstuk 1 + 2 Paragraaf 1: Stoffen bijv. Glas en hout,
Nadere informatieNovel Cinchona derived organocatalysts: new asymmetric transformations and catalysis Breman, A.C.
UvA-DARE (Digital Academic Repository) ovel Cinchona derived organocatalysts: new asymmetric transformations and catalysis Breman, A.C. Link to publication Citation for published version (APA): Breman,
Nadere informatieSCHEIKUNDE. Hoofdstuk 9
SCHEIKUNDE Hoofdstuk 9 Par. 1 Elke chemische reactie heeft een energie-effect. De chemische energie voor én na de reactie is niet gelijk. Als de reactie warmer wordt is de chemische energie omgezet in
Nadere informatieDirect Activation of Allylic Alcohols in Palladium Catalyzed Coupling Reactions Y. Gümrükçü
Direct Activation of Allylic Alcohols in Palladium Catalyzed Coupling eactions Y. Gümrükçü Alhoewel er de afgelopen jaren al geweldig veel gedaan is om de effecten van het menselijk handelen op het milieu
Nadere informatieSamenvatting. Nikkel N heterocyclische carbeencomplexen in homogene katalyse
Nikkel N heterocyclische carbeencomplexen in homogene katalyse Inleiding Hoewel de bijzondere chemie van N heterocyclische carbenen (NHCs) al ruim veertig jaar wordt onderzocht, is het gebied pas in de
Nadere informatieCitation for published version (APA): Ernsting, J. E. (2011). DNA as a scaffold for phosphine-based metal catalysts.
UvA-DARE (Digital Academic Repository) DA as a scaffold for phosphine-based metal catalysts Ernsting, J.E. Link to publication Citation for published version (AA): Ernsting, J. E. (2011). DA as a scaffold
Nadere informatiePractische aspecten van een chemische synthese. September 2013
Practische aspecten van een chemische synthese September 2013 1 WAT IS HET DEL VAN EEN SYNTHESE? Het in handen krijgen van een gewenste verbinding. Wanneer deze onbekend is. Wanneer deze bekend is, maar
Nadere informatieOnderwerp: Onderzoek doen Kerndoel(en): 28 Leerdoel(en): - Onderzoek doen aan de hand van onderzoeksvragen - Uitkomsten van onderzoek presenteren.
Vak: Scheikunde Leerjaar: Kerndoel(en): 28 De leerling leert vragen over onderwerpen uit het brede leergebied om te zetten in onderzoeksvragen, een dergelijk onderzoek over een natuurwetenschappelijk onderwerp
Nadere informatieCitation for published version (APA): van der Meijden, M. W. (2012). Conglomerates surface in new resolution strategies Groningen: s.n.
University of Groningen Conglomerates surface in new resolution strategies van der Meijden, Maarten Willem IMPRTANT NTE: You are advised to consult the publisher's version (publisher's PDF) if you wish
Nadere informatieNATIONALE SCHEIKUNDEOLYMPIADE
NATINALE SEIKUNDELYMPIADE ANTWRDMDEL VRRNDE 2 (de week van) woensdag 12 april 2006 Deze voorronde bestaat uit 27 deelvragen verdeeld over 5 opgaven De maximumscore voor dit werk bedraagt 100 punten (geen
Nadere informatieSamenvatting Hoofstuk 1 Hoofdstuk 2 nbu nbu nbu nbu nbu
Samenvatting Katalystoren worden toegepast in de meeste chemische processen voor het maken van produkten die van belang zijn voor onze dagelijkse behoeften met betrekking tot voedsel, energie, medicijnen
Nadere informatieSamenvatting voor de leek
SUMMARY Summary 179 OPERANDO SXRD: A NEW VIEW ON CATALYSIS Samenvatting voor de leek In dit proefschrift presenteer ik de resultaten van mijn onderzoek met behulp van röntgenkristallografie naar de structuur
Nadere informatieProton-Responsive Pyridine-Based Ligands. Synthesis, Coordination Chemistry and Catalysis S.Y. de Boer
Proton-Responsive Pyridine-Based Ligands. Synthesis, Coordination Chemistry and Catalysis S.Y. de Boer Samenvatting Samenvatting Reactieve Liganden gebaseerd op Pyridine Synthese, Coördinatiechemie en
Nadere informatie1 e coördinatiesfeer. 2 e coördinatiesfeer
Samenvatting Coördinatie-Gedreven Inkapseling van vergangsmetaalkomplexen in Moleculaire Capsules en hun Toepassing in Hydroformylering en roton Reductie Katalyse 289 In traditionele homogene katalyse
Nadere informatieControlling radical-type reactivity with transition metals and supramolecular cages Kuijpers, P.F.
UvA-DARE (Digital Academic Repository) Controlling radical-type reactivity with transition metals and supramolecular cages Kuijpers, P.F. Link to publication Citation for published version (APA): Kuijpers,
Nadere informatieChemo-enzymatic routes to enantiopure haloalcohols and epoxides Haak, Robert M.
University of Groningen Chemo-enzymatic routes to enantiopure haloalcohols and epoxides Haak, Robert M. IMPORTANT NOTE: You are advised to consult the publisher's version (publisher's PDF) if you wish
Nadere informatieCH 3 CH 3 C CH 3 C H 3. EXAMEN SCHEIKUNDE VWO 1984, TWEEDE TIJDVAK, opgaven
EXAMEN SCEIKUNDE VWO 1984, TWEEDE TIJDVAK, opgaven Metathese 1984-II(I) Propeen wordt onder invloed van bepaalde katalysatoren omgezet in but-2-een en etheen. Deze reactie is omkeerbaar: 3 C C C 2 + 3
Nadere informatieUniversity of Groningen. Designing artificial enzymes with unnatural amino acids Drienovská, Ivana
University of Groningen Designing artificial enzymes with unnatural amino acids Drienovská, Ivana IMPORTANT NOTE: You are advised to consult the publisher's version (publisher's PDF) if you wish to cite
Nadere informatieToegepaste Quantumchemie NWI-MOL106 Prof. G. C. Groenenboom en Prof. F. M. Bickelhaupt, HG00.068/HG00.310, 8:30-11:30/12:30, 28 okt 2015
NWI-MOL106 Prof. G. C. Groenenboom en Prof. F. M. Bickelhaupt, HG00.068/HG00.310, 8:30-11:30/12:30, 28 okt 2015 Vraag 1: Lewis zuren en basen en HSAB theorie Volgens de HSAB theorie zijn kleine atomen
Nadere informatieSamenvatting Chemie Overal 3 havo
Samenvatting Chemie Overal 3 havo Hoofdstuk 3: Reacties 3.1 Energie Energievoorziening Fossiele brandstoffen zijn nog steeds belangrijk voor onze energievoorziening. We zijn druk op zoek naar duurzame
Nadere informatieFrank Povel. a1. De twee factoren zijn: 1. er moeten geladen deeltjes zijn; 2. de geladen deeltjes moeten zich kunnen verplaatsen.
UITWERKING CCVS-TENTAMEN 26 november 2014 Frank Povel NB. Deze uitwerking is door mij gemaakt en is niet de uitwerking die de CCVS hanteert. Er kunnen dan ook op geen enkele wijze rechten aan deze uitwerking
Nadere informatie7. Chemische reacties
7. Chemische reacties 1. Definitie Bij een chemische reactie verdwijnen één of meer stoffen en ontstaan één of meer nieuwe stoffen. De stoffen die verdwijnen noemen we de uitgangsstoffen of reagentia.
Nadere informatieChemo and enantioselective addition of grignard reagents to ketones and enolizable ketimines Ortiz, Pablo
University of Groningen Chemo and enantioselective addition of grignard reagents to ketones and enolizable ketimines rtiz, Pablo IMPRTANT NTE: You are advised to consult the publisher's version (publisher's
Nadere informatie- 1 - Microbiologie en Biochemie (MIB-10306) Biochemie deel Vrijdag 29 februari 2008, uur
Microbiologie en Biochemie (MIB-10306) Biochemie deel Vrijdag 29 februari 2008, 9.00-12.00 uur - Begin met het invullen van je naam en registratienummer. - Alle antwoorden moeten op het vragenformulier
Nadere informatieUITWERKING CCVS-TENTAMEN 19 juli 2019
UITWERKING CCVS-TENTAMEN 19 juli 2019 Frank Povel NB. Deze uitwerking is door mij gemaakt en is niet de uitwerking die de CCVS hanteert. Er kunnen dan ook op geen enkele wijze rechten aan deze uitwerking
Nadere informatieUITWERKING CCVS-TENTAMEN 15 april 2019
l UITWERKING CCVS-TENTAMEN 15 april 2019 Frank Povel NB. Deze uitwerking is door mij gemaakt en is niet de uitwerking die de CCVS hanteert. Er kunnen dan ook op geen enkele wijze rechten aan deze uitwerking
Nadere informatieTentamen Katalyse 5 januari 2011
Tentamen Katalyse 5 januari 2011 Toelichting aandachtig lezen voordat U start met de opgaven! 1. Maak elk van de opgaven op een apart vel papier met daarop uw naam en studentennummer. 2. Suggestie: maak
Nadere informatieCover Page. The handle holds various files of this Leiden University dissertation
Cover Page The handle http://hdl.handle.net/1887/31602 holds various files of this Leiden University dissertation Author: Cuylle, Steven Hendrik Title: Hydrocarbons in interstellar ice analogues : UV-vis
Nadere informatieNATIONALE SCHEIKUNDEOLYMPIADE
NATIONALE SCHEIKUNDEOLYMPIADE CORRECTIEMODEL VOORRONDE 1 af te nemen in de periode van woensdag 5 januari 01 tot en met woensdag 1 februari 01 Deze voorronde bestaat uit 4 meerkeuzevragen verdeeld over
Nadere informatieStoffen, structuur en bindingen
Hoofdstuk 1: Stoffen, structuur en bindingen Scheikunde vwo 2011/2012 www.lyceo.nl Onderwerpen Scheikunde 2011 2012 Stoffen, structuur en binding Kenmerken van Reacties Zuren en base Redox Chemische technieken
Nadere informatieHoofdstuk 4. Chemische reacties. J.A.W. Faes (2019)
Hoofdstuk 4 Chemische reacties J.A.W. Faes (2019) Hoofdstuk 4 Chemische reacties Paragrafen 4.1 Kenmerken van een reactie 4.2 Reactievergelijkingen 4.3 Rekenen aan reacties Practica Exp. 1 Waarnemen Exp.
Nadere informatieEindexamen scheikunde havo 2011 - I
Beoordelingsmodel Uraanerts 1 maximumscore 2 aantal protonen: 92 aantal elektronen: 88 aantal protonen: 92 1 aantal elektronen: aantal protonen verminderd met 4 1 2 maximumscore 2 Voorbeelden van een juist
Nadere informatieUniversity of Groningen. Chiral separation by enantioselective liquid-liquid extraction Verkuijl, Bastiaan Jeroen Victor
University of Groningen Chiral separation by enantioselective liquid-liquid extraction Verkuijl, Bastiaan Jeroen Victor IMPORTANT NOTE: You are advised to consult the publisher's version (publisher's PDF)
Nadere informatieHet kunnen onderscheiden van verschillende isomeren is nodig voor het begrijpen van de unieke eigenschappen die isomeren bezitten.
Eindtoets Bio-organische Chemie (8RB19) Mandag, 7 april, 2014, 9:00 12:00 (3 uur) Bij het begin van elke opgave staat het aantal punten dat te verdienen is en de geadviseerde tijdsbesteding. Er zijn in
Nadere informatie1. Beschrijf met behulp van structuurformules het mechanisme voor de vorming van ethaanthiol.
OEFENOPGAVEN Reactiemechanisme, mesomerie Thioverbindingen Wanneer men broomethaan met een oplossing van kaliumwaterstofsulfide (K + HS - ) laat reageren, ontstaat onder andere ethaanthiol, CH 3 CH 2 SH.
Nadere informatieMutability-landscape guided enzyme engineering van der Meer, Jan Ytzen
Mutability-landscape guided enzyme engineering van der Meer, Jan Ytzen IMPORTANT NOTE: You are advised to consult the publisher's version (publisher's PDF) if you wish to cite from it. Please check the
Nadere informatieEindexamen scheikunde 1 vwo II
Beoordelingsmodel Cacaoboter 1 maximumscore 2 Voorbeelden van juiste antwoorden zijn: De warmte die nodig is voor het smelten, wordt aan de mond onttrokken. Smelten is (kennelijk) een endotherm proces.
Nadere informatieTF2 6VWO H 2, 3, 6, 7, 12, 14, 16 en 17 Oefenopgaven
TF2 6VW, 3, 6, 7, 12, 14, 16 en 17 efenopgaven Benzine (1993-II opgave I) Bij het maken van benzine wordt vaak een stof toegevoegd die de volgende structuurformule heeft: 3 3 3 3 4p 1 Geef de systematische
Nadere informatieOefenvragen Hoofdstuk 4 Chemische reacties antwoorden
Oefenvragen Hoofdstuk 4 Chemische reacties antwoorden Vraag 1 Geef juiste uitspraken over een chemische reactie. Kies uit: stofeigenschappen reactieproducten beginstoffen. I. Bij een chemische reactie
Nadere informatieUITWERKING CCVS-TENTAMEN 21 juli 2017
UITWERKING CCVS-TENTAMEN 21 juli 2017 Frank Povel NB. Deze uitwerking is door mij gemaakt en is niet de uitwerking die de CCVS hanteert. Er kunnen dan ook op geen enkele wijze rechten aan deze uitwerking
Nadere informatie5 Formules en reactievergelijkingen
5 Formules en reactievergelijkingen Stoffen bestaan uit moleculen en moleculen uit atomen (5.1) Stoffen bestaan uit moleculen. Een zuivere stof bestaat uit één soort moleculen. Een molecuul is een groepje
Nadere informatieCENTRALE COMMISSIE VOORTENTAMEN SCHEIKUNDE TENTAMEN SCHEIKUNDE. datum : donderdag 29 juli 2010
CENTRALE COMMISSIE VOORTENTAMEN SCHEIKUNDE TENTAMEN SCHEIKUNDE datum : donderdag 29 juli 2010 tijd : 14.00 tot 17.00 uur aantal opgaven : 6 Iedere opgave dient op een afzonderlijk vel te worden gemaakt
Nadere informatieTF2 6VWO H 2, 3, 6, 7, 12, 14, 16 en 17 Antwoorden oefenopgaven
TF2 6VW 2, 3, 6, 7, 12, 14, 16 en 17 Antwoorden oefenopgaven Benzine (1993-II opgave I) Bij het maken van benzine wordt vaak een stof toegevoegd die de volgende structuurformule heeft: 3 3 3 3 4p 1 Geef
Nadere informatieDNA & eiwitsynthese Vragen bij COO-programma bij hoofdstuk 11 en 12 Life
DNA & eiwitsynthese Vragen bij COO-programma bij hoofdstuk 11 en 12 Life De vragen die voorkomen in het COO-programma DNA & eiwitsynthese zijn op dit formulier weergegeven. Het is de bedoeling dat je,
Nadere informatieEindexamen scheikunde 1-2 vwo II
Beoordelingsmodel Absint 1 maximumscore 2 Voorbeelden van juiste antwoorden zijn: In de structuurformule van α-thujon is de C 3 groep naar achteren getekend en de C 2 groep naar voren. In de structuurformule
Nadere informatieSamenvatting Scheikunde H3 Reacties
Samenvatting Scheikunde H3 Reacties Samenvatting door L. 710 woorden 7 december 2016 6,8 24 keer beoordeeld Vak Methode Scheikunde Chemie overal Scheikunde Hoofdstuk 3: Reacties 3.2 Kenmerken van een chemische
Nadere informatieReactiesnelheid (aanvulling 8.1, 8.2 en 8.3)
Reactiesnelheid (aanvulling 8.1, 8. en 8.3) Uit een aantal experimenten (zie 8.1 en 8.) bleek het volgende: De reactiesnelheid hangt af van: deeltjesgrootte concentratie temperatuur katalysatoren In 8.3
Nadere informatieUniversity of Groningen. Resolutions of racemates by crystallization Leeman, Michel Sebastiaan
University of Groningen Resolutions of racemates by crystallization Leeman, Michel Sebastiaan IMPORTANT NOTE: You are advised to consult the publisher's version (publisher's PDF) if you wish to cite from
Nadere informatieAmino acid modified phosphine ligands for the development of artificial transition metalloenzymes den Heeten, R.
UvA-DAE (Digital Academic epository) Amino acid modified phosphine ligands for the development of artificial transition metalloenzymes den eeten,. Link to publication Citation for published version (AA):
Nadere informatieEindexamen scheikunde havo 2008-II
Beoordelingsmodel Forams 1 maximumscore 2 aantal protonen: 14 aantal neutronen: 16 aantal protonen: 14 1 aantal neutronen: 30 verminderd met het aantal protonen 1 Indien het juiste aantal protonen (7)
Nadere informatieHet Controleren van Moleculaire Chiraliteit en Beweging
Appendix: Nederlandse amenvatting Het Controleren van Moleculaire Chiraliteit en Beweging Het onderzoek beschreven in dit proefschrift is gericht op verschillende aspecten van moleculaire chiraliteit.
Nadere informatieFrom overcrowded alkenes towards molecular motors Geertsema, Edzard Menzo
From overcrowded alkenes towards molecular motors Geertsema, Edzard Menzo IMPRTANT NTE: You are advised to consult the publisher's version (publisher's PDF) if you wish to cite from it. Please check the
Nadere informatieHoofdstuk 2 Appendix A hoofdstuk 3 hoofdstuk 4 (hoofdstuk 5)
Telecommunicatie beheerst steeds sterker de hedendaagse samenleving en kan niet meer worden weggedacht. De hoeveelheid informatie die de wereld rondgestuurd wordt, groeit elke dag. Het intensief gebruik
Nadere informatieCopper catalyzed asymmetric addition of Grignard reagents to ketones and ketimines Rong, Jiawei
University of Groningen Copper catalyzed asymmetric addition of Grignard reagents to ketones and ketimines Rong, Jiawei IMPORTANT NOTE: You are advised to consult the publisher's version (publisher's PDF)
Nadere informatieNederlandse samenvatting. Summary in Dutch
Nederlandse samenvatting Summary in Dutch Summary in Dutch Chiraal onderscheid door middel van fosforescentie Het woord chiraliteit komt van het Griekse woord voor hand. Het benadrukt dat onze linkerhand
Nadere informatieOefenvragen Hoofdstuk 5 Reacties en energie antwoorden. Vraag 1 Geef bij iedere blusmethode aan, welk onderdeel van de branddriehoek wordt weggenomen.
Oefenvragen Hoofdstuk 5 Reacties en energie antwoorden Vraag 1 Geef bij iedere blusmethode aan, welk onderdeel van de branddriehoek wordt weggenomen. I. Een houtvuurtje wordt geblust met water. Het vuur
Nadere informatieUnderstanding the Role of Aqueous Solution in Chemical Reactions. A Computational Study A. Pavlova
Understanding the Role of Aqueous olution in hemical Reactions. A omputational tudy A. Pavlova amenvatting Motivering Water ontleent zijn unieke karakter als oplosmiddel aan de structuur en reactiviteit.
Nadere informatie4. In een bakje met natriumjodide-oplossing worden 2 loden elektroden gehangen. Deze twee elektroden worden aangesloten op een batterij.
Test Scheikunde Havo 5 Periode 1 Geef voor de volgende redoxreacties de halfreacties: a Mg + S MgS b Na + Cl NaCl c Zn + O ZnO Geef de halfreacties en de reactievergelijking voor de volgende redoxreacties:
Nadere informatieEindexamen scheikunde 1-2 vwo 2008-II
Beoordelingsmodel Brons 1 maximumscore 4 Een juiste berekening leidt tot de uitkomst 78,3(%). berekening van het aantal mmol S 2 3 2 : 18,3 (ml) vermenigvuldigen met 0,101 (mmol ml 1 ) 1 omrekening van
Nadere informatieSamenvatting Scheikunde Scheikunde Chemie overal H1 3 vwo
Samenvatting Scheikunde Scheikunde Chemie overal H1 3 vwo Samenvatting door een scholier 1193 woorden 30 oktober 2012 5,8 23 keer beoordeeld Vak Methode Scheikunde Chemie overal Samenvatting Scheikunde
Nadere informatieSamenvatting Vrij vertaald luidt de titel van dit proefschrift: "Ladingstransport in dunne- lm transistoren gebaseerd op geordende organische halfgeleiders". Alvorens in te gaan op de specieke resultaten
Nadere informatieSamenvatting Scheikunde Hoofdstuk 1 t/m 4
Samenvatting Scheikunde Hoofdstuk 1 t/m 4 Samenvatting door S. 1204 woorden 6 jaar geleden 6,2 11 keer beoordeeld Vak Methode Scheikunde Pulsar chemie H1 para. 1 Zintuigen gebruik je om waarnemingen te
Nadere informatieANORGANISCHE STOFKLASSEN
ANORGANISCHE STOFKLASSEN 1. ATOMEN... 3 1.1. STRUCTUUR VAN HET ATOOM...3 1.2. DE ELEKTRONCONFIGURATIE...4 2. STOFFEN EN MENGSELS...5 2.1. ZUIVERE STOFFEN... 5 2.1.1. Soorten zuiveren stoffen...5 2.1.2.
Nadere informatieUITWERKING CCVS-TENTAMEN 16 april 2018
l UITWERKING CCVS-TENTAMEN 16 april 2018 Frank Povel NB. Deze uitwerking is door mij gemaakt en is niet de uitwerking die de CCVS hanteert. Er kunnen dan ook op geen enkele wijze rechten aan deze uitwerking
Nadere informatieEindexamen scheikunde 1 vwo 2008-II
Beoordelingsmodel De nylonbacterie 1 maximumscore 3 Een juiste berekening leidt tot de uitkomst 2,0 10 2. notie dat N 2 2 2 2 2 de repeterende eenheid is van een molecuul nylon-6 (eventueel impliciet)
Nadere informatie