vwo gymnasium Uitwerkingen scheikunde

Transcriptie

1 5 vwo gymnasium Uitwerkingen scheikunde

2

3 SEIKUNDE 5 VW GYMNASIUM UITWERKINGEN Auteurs Ilse Landa Joris Schouten Eindredactie Toon de Valk Met medewerking van Martijn Vogelezang Eerste editie Malmberg s-ertogenbosch

4 Inhoud 6 Zuren en basen Praktijk Balsamicoazijn 3 Industriële productie van azijnzuur 6 Theorie 1 Zuur en basisch 9 2 p-schaal 9 3 Sterk en zwak 10 4 Evenwichten bij zwakke zuren en basen 11 5 Bijzondere zuren en basen 13 6 Zuur-basereacties opstellen 14 7 Rekenen met zwakke zuren en basen 15 8 De zuur-basetitratie 17 9 Redoxchemie Praktijk Goud 42 Blue energy 43 Theorie 1 Elektronenoverdracht 44 2 Redoxreacties opstellen 45 3 Energie uit redoxreacties 47 4 Elektrochemische cel in de praktijk 49 5 De brandstofcel 50 6 orrosie van metalen Reactiemechanismen 7 Ruimtelijke bouw van moleculen Praktijk nderzoek naar geneesmiddelen 20 Werking van enzymen 21 Theorie 1 Lewisstructuren 22 2 Ruimtelijke bouw 24 3 Polariteit 26 4 is-transisomerie 27 5 Spiegelbeeldisomerie 29 Praktijk Titaan(IV)oxide, een alleskunner 52 Supervezels 53 Theorie 1 verzicht van reactiemechanismen 55 2 Additiereacties van alkenen 58 3 Substitutiereacties 59 4 Nucleofiele eliminaties 62 8 rganische chemie Praktijk zon: goed of slecht? 33 Geuren en smaken 34 Theorie 1 Klassen van organische verbindingen 35 2 Reacties van alkanen, alkenen en 37 alkynen 3 Reacties van alkanolen, alkaanzuren 38 en alkaanamines 4 Eigenschappen van organische 39 verbindingen 2

5 Uitwerkingen oofdstuk 6 6 Zuren en basen Praktijk Balsamicoazijn vragen 1 azijn 2 3 Voorbeelden van goede antwoorden zijn: 2 3 etheen-1,1-diol methylmethanoaat 2 hydroxymethanal 2 epoxyethanol 4 Door de -groep apart op te schrijven, kun je al aan de molecuulformule zien dat het om ethaanzuur gaat en niet om een ander isomeer. 5 Azijnzuur kan net als water drie waterstofbruggen vormen, maar heeft daarnaast een grotere molecuulmassa en dus een sterkere vanderwaalsbinding. De totale sterkte van de molecuulbinding is dus groter. ierdoor heeft azijnzuur een hoger smeltpunt dan water. (Daarnaast vormt azijnzuur in vaste en gasfase dimeren. De molecuulmassa wordt hierdoor nog groter, wat het smeltpunt nog verder verhoogt.) m ethanol om te kunnen zetten tot azijnzuur, heeft acetobacter zuurstof nodig. Bij deze omzetting komt water vrij: a Processen waarbij zuurstof nodig is, noemen we aeroob. Een proces waar geen zuurstof bij nodig is, noemen we anaeroob. b m er zeker van te zijn dat de acetobacter aan voldoende zuurstof kan komen tijdens de omzetting van ethanol naar azijnzuur, mag het vat niet afgesloten worden: er moet steeds verse zuurstof bij kunnen. 9 De rol van zymase kan het best omschreven worden als die van een katalysator. Enzymen als zymase noemen we ook wel biokatalysatoren. 3

6 Uitwerkingen oofdstuk Wijnsteenzuur: 2,3-dihydroxybutaandizuur itroenzuur: 2-hydroxy-1,2,3-propaantricarbonzuur 2 3 Appelzuur: 2-hydroxybutaandizuur Melkzuur: 2-hydroxypropaanzuur Barnsteenzuur: butaandizuur Gluconzuur: 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexaanzuur propylethanoaat

7 Uitwerkingen oofdstuk 6 onderzoeksopdracht 13 a 1, ,06 = 63,6 g azijnzuur per L; 63,6 = 1,06 mol; molariteit azijnzuur = 1 mol L 1 60,05 (één significant cijfer) x b K z azijnzuur = 1, ; 1, = 2 1 x ; 1 1,8 10 > 100, dus 5 1, = x 2 ; x = 4, mol L 1 ; [ 3 + ] = 4, M; p = log(4, ) = 2,4 Een eventueel verschil is te verklaren doordat ook andere zure stoffen aanwezig zijn. c d Adsorptie gevolgd door filtratie: e enolftaleïen: in het equivalentiepunt is alle zuur omgezet in de geconjugeerde base. De p van het equivalentiepunt ligt dus boven de 7. et omslagtraject van fenolftaleïen ligt boven de 7. f g In een hele buret van 50 ml 0,100 M natronloog zit ,100 = 5, mol. Dit is slechts voldoende om 5 ml 1 M balsamicoazijn te titreren. h Pipetteer 10 ml balsamicoazijn met een volpipet in een 100 ml maatkolf. Vul aan met demiwater tot de maatstreep. omogeniseer. Schenk de verdunde balsamicoazijn in een 250 ml erlenmeyer en voeg een schep actieve kool toe. Zwenk en laat een paar minuten incuberen. iltreer de suspensie. Pipetteer 10,00 ml van het filtraat in een 200 ml erlenmeyer en spuit de wanden van de erlenmeyer af met demiwater. Voeg enkele druppels fenolftaleïen toe. 10,00 ml 10 verdunde balsamicoazijn bevat 3 1, ,1 10, = 1, mol azijnzuur. Voor de titratie is ongeveer nodig: = 10 ml 0,100 M 0,100 natronloog. et equivalentiepunt is bereikt als de oplossing blijvend (licht!) roze kleurt. et azijnzuurgehalte van balsamico kan als volgt worden berekend: azijnzuurconcentratie = titratievolume 0, ; (10, ) massa in kg deze concentratie 60,05 = massa azijnzuur in g L 1 ; 100 = massa% azijnzuur. et pipetvolume is gegeven in vier significante cijfers. De buret wordt afgelezen in twee decimalen, dus drie (onder 1,06 de 10 ml, bijvoorbeeld 9,87 ml) of vier (boven de 10 ml significante cijfers, bijvoorbeeld 12,88 ml) significante cijfers. et aantal significante cijfers van de concentratie natronloog moet je aflezen van de fles en zal waarschijnlijk vier significante cijfers hebben. Eindantwoord geven in drie tot vier significante cijfers. 5

8 Uitwerkingen oofdstuk 6 i Eigen antwoord. j et negatieve ion in het equivalentiepunt is het acetaation. Stel, je hebt 10,00 ml natronloog toegevoegd en de concentratie van de verdunde oplossing is = 0,1000 M. oncentratie acetaat in equivalentiepunt = 0,0500 M; K b acetaat = 5, ; x 5, = 2 0,0500 x ; 0,0500 5,5 10 > 100, dus: 10 2, = x 2 ; x = 5, = [ ]; p = 14 + log(5, ) = 8,7 x Begin-p: K z azijnzuur = 1, ; 1, = 2 0,1 x ; 0,1 1,8 10 > 100, dus: 5 1, = x 2 ; x = 1, = [ 3 + ]; p = log(1, ) = 2,9 Beide indicatoren hadden een te laag gehalte opgeleverd, want de indicatoren waren al van kleur veranderd voordat het equivalentiepunt was bereikt. Er was dus minder natronloog toegevoegd en gebruikt in de berekening, wat had geleid tot een lager azijnzuurgehalte. Praktijk Industriële productie van azijnzuur vragen 1 Glucose wordt omgezet in ethanol en koolstofdioxide volgens: m ethanol om te kunnen zetten tot azijnzuur heeft acetobacter zuurstof nodig. Bij deze omzetting komt water vrij: De structuurformule van azijnzuur is: 4 et omcirkelde proton splitst af wanneer azijnzuur bij een zuur-basereactie betrokken is: 6

9 Uitwerkingen oofdstuk 6 5 De triviale naam van de geconjugeerde base van azijnzuur is acetaat; de systematische naam is ethanoaat. 6 Voorbeelden van goede antwoorden zijn: 2 3 etheen-1,1-diol methylmethanoaat 2 hydroxymethanal 2 epoxyethanol 7 Door de -groep apart op te schrijven, kun je al aan de molecuulformule zien dat het om ethaanzuur gaat en niet om een ander isomeer. 8 Azijnzuur kan net als water drie waterstofbruggen vormen, maar heeft daarnaast een grotere molecuulmassa en dus een sterkere vanderwaalsbinding. De totale sterkte van de molecuulbinding is dus groter. ierdoor heeft azijnzuur een hoger smeltpunt dan water. 9 I wordt weliswaar verbruikt in de eerste stap van de reactie, maar weer teruggevormd in de derde stap van de reactie. Netto wordt er dus geen I verbruikt en zodoende functioneert I als een katalysator. 10 PVA bevat vele hydrofiele -groepen. et polymeer kan dus waterstofbruggen vormen en lost op in water. In PVAc bevindt zich alleen de relatief hydrofobe esterbinding. Er kunnen onvoldoende waterstofbruggen gevormd worden om het polymeer in water te laten oplossen ethylacetaat De systematische naam is ethylethanoaat. 12 N a + (aq) + 3 (aq) (l) Na (s) 13 ΔE is negatief omdat het een exotherm proces is. 14 Bij de reactie ontstaat een gas ( 2 ). Je zult dus waarnemen dat er tijdens het schoonmaken belletjes ontstaan. 7

10 Uitwerkingen oofdstuk 6 onderzoeksopdracht 15 a b enolftaleïen: in het equivalentiepunt is alle zuur omgezet in de geconjugeerde base. De p van het equivalentiepunt ligt boven de 7. et omslagtraject van fenolftaleïen ligt boven de c 1, ,08 = 80 g azijnzuur per L; = 1,33 mol; molariteit azijnzuur = 1 M (één significant 60,05 cijfer) x d K z azijnzuur = 1, ; 1, = 2 1 x ; 1 1,8 10 > 100, dus: 5 1, = x 2 ; x = 4, mol L 1 ; [ 3 + ] = 4, M; p = log(4, ) = 2,4. Een eventuele afwijking is te verklaren door de aanwezigheid van andere zure stoffen. e In een hele buret van 50 ml 0,100 M natronloog zit ,100 = 5, mol. Dit is slechts voldoende om 5 ml 1 M schoonmaakazijn te titreren. f Pipetteer 10 ml schoonmaakazijn met een volpipet in een 100 ml maatkolf. Vul aan met demiwater tot de maatstreep. omogeniseer. Pipetteer 10 ml van de verdunde schoonmaakazijn in een 200 ml erlenmeyer en spuit de wanden van de erlenmeyer af met demiwater. Voeg enkele druppels fenolftaleïen toe. 10,00 ml 10 verdunde schoonmaakazijn bevat 0,1 10, = 1, mol azijnzuur. Voor 3 1, de titratie is ongeveer nodig: = 10 ml 0,100 M natronloog. et equivalentiepunt is bereikt 0,100 als de oplossing blijvend (licht!) roze kleurt. et azijnzuurgehalte van schoonmaakazijn kan als volgt titratievolume 0, worden berekend: azijnzuurconcentratie = ; deze concentratie 60,05 = (10, ) massa in kg massa azijnzuur in g L 1 ; 100 = massa% azijnzuur. et pipetvolume is gegeven in vier 1,06 significante cijfers. De buret wordt afgelezen in twee decimalen, dus drie (onder de 10 ml, bijvoorbeeld 9,87 ml) of vier (boven de 10 ml significante cijfers, bijvoorbeeld 12,88 ml) significante cijfers. et aantal significante cijfers van de concentratie natronloog moet je aflezen van de fles en zal waarschijnlijk vier significante cijfers hebben. Eindantwoord geven in drie tot vier significante cijfers. g Eigen antwoord. h Stel, je hebt 10,00 ml natronloog toegevoegd en de concentratie van verdunde oplossing is 0,1000 M. oncentratie acetaat in equivalentiepunt = 0,0500 M; K b acetaat = 5, ; x 5, = 2 0,0500 x ; 0,0500 5,5 10 > 100, dus: 10 2, = x 2 ; x = 5, = [ ]; p = 14 + log(5, ) = 8,7. Bij het eindpunt zijn in ieder geval aanwezig: acetaationen, Na + -ionen en 2. i Eigen antwoord. j Beide indicatoren hadden een te laag gehalte opgeleverd, want de indicatoren waren al van kleur veranderd voordat het equivalentiepunt was bereikt. Er was dus minder natronloog toegevoegd en gebruikt in de berekening, wat had geleid tot een lager azijnzuurgehalte. 8

11 Uitwerkingen oofdstuk 6 Theorie 1 Zuur en basisch 1 a 2 S S b c S S + d 6 5 -N N a xaalzuur is een zuur en staat + -ionen af aan water. Er ontstaan oxoniumionen, 3 +. Een oxaalzuuroplossing is dus zuur. b Een natriumcarbonaatoplossing bevat carbonaationen. et carbonaation is een base en neemt een + -deeltje op van water. Er ontstaat. Een natriumcarbonaatoplossing is dus basisch. c Ammoniak is een base en neemt een + -deeltje op van water. Er ontstaat. Ammonia is dus basisch. d Waterstofchloride is een zuur en staat + -ionen af aan water. Er ontstaan oxoniumionen. Zoutzuur is dus zuur. 3 a Br staat een + -ion af aan 2. et is dus een zuur-basereactie. Br is het zuur, 2 de base. b Natrium reageert met water, maar hierbij worden geen + -deeltjes overgedragen. et is geen zuurbasereactie. c neemt een + -deeltje op van 2 S. et is dus een zuur-basereactie. 2 S is het zuur, de base. d 2 neemt een + -deeltje op van 2. et is dus een zuur-basereactie. 2 is het zuur, 2 de base. 4 Wanneer een watermolecuul een + -deeltje opneemt, ontstaat er 3 +, oxoniumion. Als water een + -deeltje afstaat, dan ontstaat hydroxide. Water is zowel een zuur als een base. 5 a b De -groep van het stearaation kan een + -deeltje opnemen en stearaat is dus een base. In een zeepoplossing ontstaan hydroxide-ionen. Een zeepoplossing is dus basisch. 2 p-schaal 6 a p = log(3, ) = 1,47 b p = log(5, ) = 8,300 c p = log( ) = 0,2; p = 14 0,2 = 13,8 d p = log(2, ) = 10,57; p = 14 10,57 = 3,43 7 a [ 3 + ] = 10 8,1 = M b [ 3 + ] = 10 0,54 = 0,29 M c [ 3 + ] = 10 13,03 = 9, M 8 a [ ] = 10 (14,00 2,15) = 1, M b [ ] = 10 (14,00 7,5) = M c [ ] = 10 (14,00 14,78) = 6,0 M 9 a De p zal dalen tot p 7. mdat zuiver water zelf p 7 heeft, zal de p niet dalen onder de 7. b De p zal stijgen tot p 7. mdat zuiver water zelf p 7 heeft, zal de p niet stijgen boven de 7. 9

12 Uitwerkingen oofdstuk 6 10 a K(s) K + (aq) + (aq) 2,75 = 0,0490 mol K, dus ook 0,0490 mol 56,106 [ ] = 0,0490 = 0,0980 M; p = 14 log(0,0980) = 12,99 0,500 b a(s) + 2 (l) a 2+ (aq) + 2 (aq) ,077 = 2, mol a, dus: 2 2, = 4, mol 4 4,28 10 [ ] = = 8, ,050 3 M; p = 14 log(8, ) = 11,93 c l(g) + 2 (l) l (aq) (aq) Molair volume is 24,5 dm 3 bij 298 K; p = p 0 5,0 24,5 = 0,204 mol L, dus ook 0,204 mol 3 + [ 3 + ] = 0,204 = 0,102 M; p = log(0,102) = 0,99 2,00 11 a Er komen evenveel hydroxide-ionen in voor. b c K w = [ 3 + ][ ] d Bij een hogere temperatuur is de K w groter. et evenwicht verschuift dus naar rechts bij een hogere temperatuur. Algemeen geldt dat als de temperatuur toeneemt, het evenwicht naar de endotherme kant verschuift. De zelfionisatie van water is dus een endotherme reactie. e Bij 373 K geldt: 5, = [ 3 + ][ ]. In zuiver water geldt: [ 3 + ] = [ ]. 5, = [ ] 2 ; [ ] = 5, = 7, mol L 1 12 Wanneer thymolblauw geel kleurt, ligt de p van de oplossing tussen de 2,8 en 8,0 (twee omslagtrajecten!). Wanneer methylrood geel kleurt, moet de p van de oplossing boven de 6,0 liggen. enolrood kleurt geel bij een p onder de 6,6. Dit betekent dat de p van de oplossing tussen de 6,0 en 6,6 moet liggen. (et gebruik van thymolblauw was niet nodig geweest.) 13 Geschikte indicatoren zijn broomkresolgroen en broomthymolblauw. Wanneer broomkresolgroen blauw kleurt, is de p hoger dan 5,4. Bij een p lager dan 6,0 kleurt broomthymolblauw geel. Met deze twee indicatoren kun je dus vaststellen dat de p ergens tussen de 5,4 en 6,0 ligt. 3 Sterk en zwak 14 Br, 3, 2 As 4, N, S , 3, r 4, 2 4, I 16 a 10

13 Uitwerkingen oofdstuk 6 b 17 a l l [ 3 + ] = 0,45 M; p = log(0,45) = 0,35 b [ ] = M; p = 14 log( ) = 12,92 18 a is een sterker zuur dan N. Een groter deel van de -moleculen heeft een + -ion afgestaan aan water. Bij een gelijke concentratie is de [ 3 + ] van de -oplossing hoger en de p dus kleiner. b I 3 is een zwakkere base dan N 3. Een kleiner deel van de I 3 -deeltjes heeft een + -ion opgenomen van water. m de concentratie [ ] evenveel te verhogen, zijn er meer I 3 -deeltjes nodig dan N 3 -deeltjes. Bij een gelijke p is de molariteit van een NaI 3 -oplossing groter dan die van een N 3 - oplossing. 19 a 3 2 (aq) + 2 (l) 3 2 (aq) (aq) b De 3 + -concentratie wordt verhoogd. De reactie naar links kan dus tijdelijk sneller verlopen. et evenwicht verschuift naar links. c mdat het evenwicht naar links verschuift, nemen de concentraties van de stoffen rechts van de pijl af. De concentratie geïoniseerd propaanzuur (propanoaat) neemt dus af. d Wanneer natronloog wordt toegevoegd, zal door de reactie tussen en 3 + de concentratie 3 + afnemen. ierdoor verschuift het evenwicht naar rechts en zal de concentratie propanoaat toenemen. +20 In een verzadigde Mg() 2 -oplossing heerst een evenwicht: Mg( ) 2 (s) M g 2+ (aq) + 2 (aq) Dit evenwicht voldoet aan de volgende evenwichtsvoorwaarde: K s = [Mg 2+ ] [ ] 2 = 5, (Binas tabel 46). mdat geldt [ ] = 2 [Mg 2+ ], kan de [ ] uitgerekend worden: x (2x) 2 = 5, ; 4x 3 = 5, ; x = (5, ) ; x = 1, mol L 1 [ ] = 2x = 2 1, = 2, ; p = log(2, ) = 3,65 en p = 14,00 3,65 = 10,35 4 Evenwichten bij zwakke zuren en basen 21 a 2 S 4, 2 S, N 4+, 2 2 b S 4, S, N 3, 2 c 2, N 3, S, S 4 ; de volgorde is precies omgekeerd aan de volgorde van de geconjugeerde zuren. 11

14 Uitwerkingen oofdstuk 6 22 a (aq) + 2 (l) 3 (aq) + (aq) 2 (aq) + 2 (l) (aq) (aq) 3 l (aq) + 2 (l) l(aq) + (aq) (aq) + 2 (l) 2 4 (aq) (aq) b [ 3 ][ ] = 2,1 10 [ 2 3 ] 4 [ ][ 3 + ] [] = 6, [l][ ] = 2,5 10 [l ] 7 [ 2 4 ][ 3 + ] = 5,6 10 [ ] 2 23 a De [ 3 + ] wordt groter. ierdoor verschuift het evenwicht naar links en wordt de [ 3 ] groter. b De [ 3 + ] wordt kleiner. ierdoor verschuift het evenwicht naar rechts en wordt de [ 3 ] kleiner. c De [ 3 ] wordt groter. ierdoor verschuift het evenwicht naar links en wordt de [ 3 ] groter. d De [ 3 ], de [ 3 + ] en de [ 3 ] worden kleiner. De concentratie water blijft nagenoeg gelijk. De reactie naar rechts is tijdelijk in het voordeel. et evenwicht verschuift naar rechts. 24 a N (aq) + 2 (l) N(g) + (aq) b Door de concentratie hoog te houden, ligt het evenwicht bij de vorming van blauwzuurgas uiterst links. Er wordt dan amper blauwzuurgas gevormd. Bij een lage p is de concentratie zeer laag en loopt het evenwicht af naar rechts. Er wordt dan veel van het giftige gas gevormd. 25 a N 2 + b 4 12 N ,0 10 c K b K z = 1, ; K z = 6 = 8, , a S 4 is een zwak zuur. Niet alle S 4 -deeltjes hebben een + -ion afgestaan. b [ 3 + ] = M; p = log( ) = 1,70 c De werkelijke p is hoger, omdat de 3 + -concentratie lager is dan 20 mm. 27 a K z = [ + ][ ] 3 [] en K = [ ][] b [ ] b K z K b = [ + ] [ ] 3 [] [ ] [] [ ] K z K b = [ + ] [ ] 3 [] [ ] [] [ ] = [ + ] [ ] 3 = [ ] [ ] = 1, a pk z = log K z b pk z + pk b = 14,00 c K z K b = [ 3 + ] [ ] = 1, p(k z K b ) = p([ 3 + ] [ ]) = p(1, ) pk z + pk b = p + p = 14,00 d Bij 273 K geldt: pk w = 14,94, dus: pk z + pk b = 14,94 12

15 Uitwerkingen oofdstuk 6 29 a N 2 2 N N N 2 3 N Van lysine zal bij p 6 ook voor een deel de tweede aminegroep geprotoneerd zijn. Van glutaminezuur zal bij p 6 voor een deel ook de tweede carbonzuurgroep gedeprotoneerd zijn. b c Midden tussen de iso-elektrische punten van glycine en serine: p 5,85. 5 Bijzondere zuren en basen 30 In een ijzer(iii)nitraatoplossing bevinden zich gehydrateerde ijzer(iii)ionen. Deze reageren als een zuur: e( 2 ) 6 3+ (aq) + 2 (l) e( 2 ) 5 2+ (aq) (aq) 31 a zwaveligzuur, 2 S 3 b 2 S 3 (aq) 2 (l) + S 2 (g) c 2 S 3 (aq) + 2 (l) S 3 (aq) (aq) d K z = [S ][ ] [ 2 S 3 ] 32 a waterstofsulfiet b K z = 6, en K b = 7, c K z K b 1, Dit geldt alleen voor zuur-basekoppels, niet voor de zuur- en baseconstante van een amfolyt. d natriumwaterstofsulfiet, NaS 3 e K z > K b ; de p is dus lager dan K z = 4, en K b = 2, ; K b > K z een basische oplossing 2 P 4 K z = 6, en K b = 1, ; K z > K b een zure oplossing 2 P 4 K z = 4, en K b = 1, ; K b > K z een basische oplossing K z = 1, en K b = 1, ; K z < K b een basische oplossing 2 4 K z = 1, en K b = 1, ; K z > K b een zure oplossing 34 a l N 2 b 1 K z = 1, K z = 1, K z = 1, K b = 7,

16 Uitwerkingen oofdstuk Br-oplossing. Br is een sterk zuur. 2 Zn(N 3 ) 2 -oplossing. Zn( 2 ) 6 2+ is een zwak zuur. K z = 1, Na 2 4 -oplossing. 2 4 is een amfolyt. K z (1, ) >> K b (1, ) 4 NaS-oplossing. S is een zwakke base (en een zeer zwak zuur: K z << ). K b = 1, N 2 -oplossing. 3 -N 2 is een base. K b = 4, a 2 (g) (l) 3 (aq) (aq) b et schijfje citroen brengt extra zuur in het water. De p daalt, de 3 + -concentratie neemt toe. ierdoor zal het evenwicht uit opgave 36b naar links verschuiven en extra 2 de oplossing verlaten. Dit veroorzaakt het bruisen. 6 Zuur-basereacties opstellen 37 a 3 + (aq) + N 3 (aq) 2 (l) + N 4 + (aq) b 3 (aq) + N a 2 S 3 (s) 3 (aq) + 2 N a + (aq) + S 3 (aq) c a 3 (s) (aq) a 2+ (aq) (l) + 2 (g) d NaS(s) + Al( 2 ) 6 3+ (aq) N a + (aq) + 2 S(aq) + Al( 2 ) 5 2+ (aq) e (aq) + 2 (aq) (aq) (l) 38 opgave 37b: 3 is een sterker zuur dan S 3. et evenwicht ligt dus rechts. opgave 37d: Al( 2 ) 6 3+ is een sterker zuur dan 2 S. et evenwicht ligt dus rechts. 39 a u(s) (aq) u 2+ (aq) (l) b De zwarte stof u verdwijnt en door het ontstaan van gehydrateerde koper(ii)ionen (u 2+ (aq)) zal de oplossing blauw kleuren. c Er verdwijnen oxoniumionen uit de oplossing. De p zal dus stijgen. 40 a IJzer(III)hydroxide is een slecht oplosbaar zout. et lost niet op in water en kan ook niet geëmulgeerd worden met zeep. b e( ) 3 (s) (aq) e 3+ (aq) (l) De hydroxide-ionen reageren met de oxoniumionen waardoor het zout wordt afgebroken. c et zoutzuur zal de tegels aantasten, want kalk bevat de base carbonaationen. 41 a De reactie verloopt in drie stappen: 1 2 (g) + 2 (l) 2 3 (aq) (aq) + 2 (aq) 3 2 (aq) (l) 3 a 2+ (aq) (aq) a 3 (s) totaal 2 (g) + a 2+ (aq) + 2 (aq) a 3 (s) + 2 (l) b kalk, a 3 (s) +42 a Na N 3 3 S(s) _ oplossen N a + (aq) N 3 3 S (aq) b N 3 3 S (aq) + 2 (l) N 3 3 S(aq) + (aq) c N 3 3 S (aq) (aq) N 3 3 S(aq) + 2 (l) d Bij een lage p is de [ 3 + ] groot en de [ ] klein. et evenwicht dat in de oplossing heerst (het antwoord op opgave 42b), zal naar rechts verschuiven. Bij een lage p kleurt methyloranje rood. Dit is dus de kleur van het geconjugeerde zuur. De kleur van de base is geel. 43 a et tandglazuur bevat basen, en P 4 3. Wanneer deze reageren met zuur, valt het glazuur uit elkaar en lost het op. b luoride is een minder sterk zuur dan hydroxide. et zal dus minder sterk met de aanwezige zuren reageren. 14

17 Uitwerkingen oofdstuk 6 44 a 3 + (aq) + (aq) 2 2 (l) b ,150 = 7, mol 3 + ; ,100 = 6, mol 3 + (mol) (mol) begin 7, , Δ 6, , einde 1, ,5 10 V = = 110 ml; [ 3 + ] = 3 = 0,0136; p = log(0,0136) = 1, Rekenen met zwakke zuren en basen 45 a [ 3 + ] = 50 mm; p = log( ) = 1,30 b 1, = [][ ] x [ ] = 2 0,300 x ; 0,300 1, ; 1,6 10 x = 2 0,300 x = 1, ,300 = 2, ; [ ] = 2, M; p = 14,00 log(2, ) = 8,34 c 5, = [N ][ + ] 3 3 x [N + 4 ] = 2 0,50 x ; 0,500 5, ; 5, = x 2 0,50 x = 5, ,50 = 1, ; [ 3 + ] = 1, M; p = log(1, ) = 4,78 d 1, = [l 2 ][ 3 + ] = x 2 [l 2 ] 0,75 x ; 0,75 1,1 10 < 100; 2 1, (0,75 x) = x 2 ; x 2 + 1, x 8, = 0 x = 1, ± (1, ) 2 4 8, ; x = 8, [ 3 + ] = 8, M p = log(8, ) = 1,07 46 a [ 3 + ] = 10 3,5 = 3, M 1, = [ - - ][ ] [ 2-3 -] = (3, ) 2 x 3,16 10 ; 4 1, x 4, = 9, x = 9, , = 7, , ; M propaanzuuroplossing b [ ] = 10 (14 8,65) = 4, M 1, = [ -][ ] 6 5 [ ] = (4, ) 2 x 4, ; 6 1, x 7, = 1, x = 1, , = 0,1247; 0,12 M natriumbenzoaatoplossing 1, a K z = [ Z ][ 3 + ] [Z] ; [Z] : [Z ] = 1 : 1, dus geldt: K z = 1 [ + ] 3 ; K 1 z = [ 3 + ]; pk z = p b Bij deze uitwerking is uitgegaan van een gebufferde P van 3, ( 3 z) en ( 2 z ) c 7, = [ z ][ ] ; [ [ 3 z] 3 + ] = 10 3,10 = 7, M; 7, = [ z ] 7, ; [ 3 z] [ 2 z ] 4 = 7,4 10 [ 3 z] 7,94 10 ; [ 4 2 z ] : [ 3 z] = 0,93 : 1,0 d Door de juiste molverhouding citroenzuur en Na af te wegen of door natronloog toe te voegen aan citroenzuuroplossing totdat de p bereikt is. 15

18 Uitwerkingen oofdstuk 6 48 a 2 (g) (l) 3 (aq) (aq) b 4, = [ ][ ] [ 2 3 ] = (10 6,3 ) 2 x 10 ; 6,3 4, x 2, = 2, x = 2, , = 1, , mol opgelost 2 per liter regenwater 1, ,5 = 2, L (dus lang niet verzadigd, zie Binas tabel 44A) 10 c 4,0 10 = 6, zo groot 49 a 10 7,1 7, = [ B r S ][ ] x = 2 3 ; [ B r 2 5 S] x 7, ; 7,9 10 x 8 8 = x = 7, = 6, ; [ 3 + ] = 6, M; p = log(6, ) = 4,20 Deze p is lager dan het omslagtraject. De kleur van de oplossing is geel (Binas tabel 52A). b B r 2 5 S B r 2 5 S Door toevoeging van -ionen daalt de concentratie 3 +. ierdoor wordt niet meer aan de evenwichts voorwaarde voldaan. m het evenwicht te herstellen, moet de concentratie Z afnemen en de concen tratie Z en 3 + toenemen. et evenwicht verschuift dus naar rechts. c Bij een lagere p is de kleur van de oplossing geel. Bij een lage p ligt het evenwicht links en is dus voornamelijk het deeltje Br 2 5 S aanwezig. Dit deeltje is verantwoordelijk voor de gele kleur. +50 a 4, = [ ][ ] = [ ] ; [ ] 3 = 4,5 [ 2 ] [ 2 ] [ 2 ] 1,0 b Bij acidose is de zuurgraad in het bloed te laag en dus de concentratie geconjugeerde base ( 3 ) laag. Bij nierfalen wordt er te weinig 3 terug opgenomen in het bloed. c m de zuurgraad te herstellen, moet er meer 2 afgegeven worden aan de lucht. De ademfrequentie neemt dan toe. +51 Een fles ammonia heeft een p van 11,50. a 1, = [N + ][ ] 4 [N 3 ] = (10 (14 11,50) ) 2 x 10 ; (14 11,50) 1, x 5, = 1, x = 1, , = 5,6 10 1, M ammoniakoplossing Berekening kan ook als volgt: x = (3, ) 2 + 3, , = 5, M b N 3 (aq) (aq) N + 4 (aq) + 2 (l) c ,00 = 0, mol , = 2, mol N 3 mol N N 4 + begin 2, , Δ 0, , , eind 2, , ,02 10 [N 3 ] = = 0,404 M; [N 0, ] = 4 3 = 0,10 M , = [N + ][ ] 4 [N 3 ] = 0,10 [ ] ; [ 0,404 ] = 1, ,404 = 7, ,10 5 M; p = 14 log(7, ) = 9,86 52 a 3, = [A z ][ 3 + ] ; [ [Az] 3 + ] = 10 5,00 = 1, M; 3, = [A z ] 1, ; [Az] [A z ] 4 3,0 10 = [Az] 1,0 10 = 30; [Az] : 5 [Az ] = 1,0 : 30 16

19 Uitwerkingen oofdstuk 6 b Uit de structuurformule is af te leiden: molecuulformule Az = M Az = 9 12, , ,00 = 180, ,2 = , mol Az; 84,007 = , mol Na 3 ; 192,1 = 4, mol citroenzuur Als alle Az een + -ion aan een waterstofcarbonaation heeft afgestaan, is er nog 10, , = 7, mmol waterstofcarbonaat over. Als al deze ionen met citroenzuur hebben gereageerd, heeft een citroenzuurmolecuul gemiddeld 7, = 1,6 4, ion afgestaan. 8 De zuur-basetitratie 53 a Bij een titratie van een zwak zuur met een sterke base ligt de p van het equivalentiepunt hoger dan 7. Een geschikte indicator is bijvoorbeeld fenolftaleïen. b , c 23, ,1000 = 2, mol K ; 3 = 0,2350 M 10, et is een titratie van een base met een zuur. De p daalt dus tijdens de titratie. mdat waterstofsulfide een zwak zuur is, ligt de p van het equivalentiepunt lager dan 7. De titratiecurve die voldoet aan deze beschrijving, is de curve linksonder. 55 et eerste equivalentiepunt wordt na 25 ml bereikt, het tweede na 50 ml. mdat het waterstofcarbonaat/carbonaat zuur-basekoppel een pk z heeft van 10,33 zal de p na 12,5 ml op p 10,33 liggen. Volgens dezelfde redenatie ligt de p na 37,5 ml op 6,35. Waterstofcarbonaat is een amfolyt en reageert als base sterker dan als zuur. Daarom ligt de p van het eerste equivalentiepunt boven de a fenolftaleïen b c 12, ,1015 = 1, mol 2 2 4, dus: 2 1, = 2, mol in 25,00 ml 3 2, [ ] = 3 = 0,1017 mol L 1 25, a 3 P P b 2 is ook een zuur. Er zou een te hoge waarde uit de bepaling komen. c Ze zouden anders weer als base kunnen reageren met het zuur tijdens de titratie. d 10, ,450 = 4, mol 3 +, dus: 4, mol in 25,00 ml; de totale overmaat in 50 ml filtraat is: 2 4, = 9, mol 17

20 Uitwerkingen oofdstuk 6 e Gereageerd heeft: (25, ,5000) 9, = 2, mol. 3 2, ,00 ml cola bevat: = 9, mol 3 P 4 9, f [ 3 P 4 ] = 25,00 10 = 3 3, M 58 a N N b et equivalentiepunt ligt bij 26,8 (27) ml. 26, ,100 = 2, mol , Daarmee heeft 2,68 mmol N 4 gereageerd. [N 3 ] = 3 = 0,107 M c De p van het equivalentiepunt is lager dan 7. Dit wordt veroorzaakt door het geconjugeerde zuur van een zwakke base. d Een zeer geschikt punt is halverwege de titratie, dus bij 13,4 ml. Daar geldt immers dat [Z ] = [Z] en dus K b = [ ]. Bij 13,4 ml is de p = 9,2 à 9,3. p = 4,8 à 4,7, dus K b = e ammoniumchloride f Tijdens de titratie van 25 ml ammonia is de p = 9 na toevoeging van 18,0 ml. Totaal volume van de oplossing is dan 43,0 ml. Voor 400 ml buffer is nodig: = 233 ml ammoniakoplossing en = 167 ml 0,100 M zoutzuur g 233 ml 0,107 M ammonia = 24,9 mmol N 3 ; 167 ml 0,100 M zoutzuur = 16,7 mmol ml bufferoplossing bevat 24,9 16,7 = 8,2 mmol N 3 en 16,7 mmol N 4 K b = = [N + ][ ] 4 [N 3 ] = 8,7 [ ] ; [ 16,7 ] = 3, p = 14,00 ( log 3, ) = 9,58 59 a In 10 ml geconcentreerd fosforzuur zit = 150 mmol fosforzuur. m dat te titreren, heb je (minstens) 150 = 1500 ml 0,1000 M natriumhydroxide-oplossing nodig (dus veel meer dan in een 0,100 buret van 50 ml gaat). b Een indicator moet gebruikt worden die omslaat binnen een van de steile gebieden van de titratiecurve. Methylrood of thymolftaleïen zijn geschikt. 60 a b e( 2 ) 3+ 6 (aq) + 2 (l) e( 2 ) 2+ 5 (aq) (aq) c Mg(s) (aq) M g 2+ (aq) (l) d Als het aantal toegevoegde ml natronloog laag is, betekent dat dat er weinig zoutzuur over is en dat de rest met de alkalische voorraad heeft gereageerd. De alkalische voorraad was dus groot. e In 20 ml zoutzuur zat 19, ,100 = 19, mol 3 + Daarvan is over: 16, ,100 = 16, mol 3 + Gereageerd met Mg: 19, , = 3, mol ,3 10 Aanwezig was: = 1, mol Mg; 1, ,305 = 6, g Mg 6, = 0,67%; 0,67% > 0,60 massa-%, dus dit klopt 1,0 f arbonaat is net als oxide een tweewaardige base. Per deeltje kunnen dus evenveel 3 + -deeltjes geneutraliseerd worden, namelijk twee. De hoeveelheid 3 + die per bladzijde geneutraliseerd kan worden, verandert dus niet. 18

21 Uitwerkingen oofdstuk 6 61 a 3 B 3 (aq) + 2 (l) 2 B 3 (aq) (aq) b K z = [ B ][ ] = 5,4 10 [ 3 B 3 ] 10 ; 4 [ + ] 3 = 5, ; [ 3 + ] = 1, M; p = log(1, ) = 9,87 50 ml boorzuuroplossing wordt getitreerd met 0,0103 M natronloog. iervoor blijkt gemiddeld 12,73 ml nodig te zijn. c 4 1, d 12, ,0103 = 1, mol; = 2, M e et betreft een titratie van een zwak zuur met een sterke base. De p van het equivalentiepunt ligt dan boven de 7. et omslagtraject van methylrood ligt onder de 7. De indicator verandert al van kleur voordat het equivalentiepunt is bereikt. De analist zal een te laag gehalte meten. 19

22 Uitwerkingen oofdstuk 7 7 Ruimtelijke bouw van moleculen Praktijk nderzoek naar geneesmiddelen vragen 1 ij was eigenlijk met een ander onderzoek bezig, maar deze toevalligheid deed hem toch een juiste conclusie trekken. 2 et vertoonde geen ernstige bijwerkingen. 3 Door het uitbreken van de Tweede Wereldoorlog had men grote behoefte aan goede antibiotica. 4 et remt de opbouw van de bacteriële celwand. 5 remming celwandsynthese, remming eiwitsynthese, remming RNA-synthese, remming folaatsynthese, verstoring membraanstructuur 6 a polymyxine, ampicillin, tetracycline b penicilline c tetracycline d chloramphenicol e penicilline, tetracycline en antitoxines 7 a Ziekteverwekkers die de ziekte niet of nauwelijks meer kunnen veroorzaken, maar nog wel herkenbaar zijn voor het menselijk afweersysteem. b et verschijnsel dat bacteriën zich door mutaties in hun DNA tegen antibiotica kunnen verweren. 8 a Een enzym is een katalysator van een biochemische reactie. b Een receptor kan een chemisch signaal opvangen en doorgeven. c Een ligand of substraat is een stof die specifiek op de actieve plek van een enzym of receptor kan binden en de juiste functie uitvoeren. 9 a Een agonist is een stof die een receptorenzym kan activeren. b Een antagonist is een stof die een receptorenzym kan remmen. 10 a Enzymen hebben een driedimensionale structuur, waardoor het ene spiegelbeeld beter kan aangrijpen en dus beter kan werken met het enzym dan het andere. b Gebruikmakend van vroegere ervaringskennis van de werking van een bepaalde plant of extract onderzoeken wat de werkzame stof is en deze mogelijk verbeteren. Uitgaande van het natuurlijk substraat stoffen ontwikkelen met vergelijkbare structuurkenmerken die dan als agonist of antagonist kunnen werken. c et middel moet het enzym krachtig en op de juiste wijze stimuleren, hetzij als agonist, hetzij als antagonist. et middel moet de juiste transporteigenschappen hebben. De bijwerkingen moeten in verhouding staan met de ernst van de kwaal. onderzoeksopdrachten 11 Aspartaam wordt toegevoegd aan een groot aantal producten, zoals zoetjes en zoetstoffen, frisdranken, puddingpoeder, crèmes en vullingen van gebak, ijs, medicijnen, jam en marmelade, vruchtenmoes, kauwgum. 20

23 Uitwerkingen oofdstuk 7 12 Ter beoordeling van de docent. Verwerking 1 De giftigheid van een stof wordt bepaald op een groot aantal gebieden. Voor toelating moet een stof getest zijn op een groot aantal aspecten, volgens internationaal vastgelegde voorschriften. Uit die testen komt een bepaalde giftigheid naar voren. et grootste deel van de nieuwe zoetstoffen (er zijn tientallen zoetstoffen ontdekt) komt niet door deze testen heen, en komt dus ook nooit in de handel. Aspartaam voldeed aan alle eisen, zoals die gelden voor zoetstoffen. Voor alle synthetische toevoegingen wordt aan de hand van de toxicologische (giftigheids)testen een maximaal aanvaardbare dosis opgesteld (ADI = acceptable daily intake). Dat is de hoeveelheid van een stof die een mens dagelijks binnen mag krijgen, zonder dat hij er ziek van wordt. Meestal wordt gekeken vanuit data verkregen in dierproeven. mdat een mens en een dier kunnen verschillen, wordt de waarde van het gevoeligste dier gebruikt en komt daar een marge van overheen. Een ADI van 100 mg/kg/dag voor een rat wordt dan 1-10 mg/kg/dag voor een mens. Voor aspartaam gelden twee verschillende ADI-waarden: 40 mg/kg/dag voor de stof zelf, en een lagere van 7,5 mg/kg/dag voor het afbraakproduct diketopiperazine. Voor een gemiddelde mens van 70 kilo kom je met de laagste ADI-waarde uit op 525 mg/dag, overeenkomend met g suiker aan zoetkracht. m deze lage ADI te halen, moet een mens per dag eten/drinken: 4 liter frisdrank, of 320 kauwgumtabletten, of 133 zoetjes, of 12 liter vruchtenyoghurt. Voor de hoge ADI dus alles 4,5 zo veel. De meeste mensen eten dit uiteraard niet, maar zelfs bij combinaties van al deze stoffen wordt in Nederland zelden de ADI gehaald. En zeker niet dagelijks. 2 2 N N N N N + 2 N + 3 Praktijk Werking van enzymen vragen 1 Penicilline heeft miljoenen mensen het leven gered doordat heel veel mensen door allerlei oorzaken infecties opliepen die zonder penicilline niet genezen konden worden. 2 De Amerikaanse soldaten beschikten daarmee over een middel dat infecties direct bestrijdt zodat ze langer konden doorvechten na D-day. 3 De ziekte aids verspreidde zich in razend tempo en begon een serieuze bedreiging te vormen voor de volksgezondheid. 4 et hiv-protease breekt eiwitten van de gastheercel af naar enzymbouwstenen voor eigen gebruik. Door hiv-protease te remmen, kan het virus onvoldoende bouwstenen maken voor de eigen groei. 5 Tweede generatie bio-ethanol maakt gebruik van het landbouwafval van reeds geproduceerd voedsel waardoor het geen competitie met voedsel aangaat over landbouwgronden. 21

24 Uitwerkingen oofdstuk 7 6 a serine en glycine b serine (2 ) c threonine d arginine 7 Penicilline is een competitieve remmer van het enzym DD-transpeptidase dat D-alanine inbouwt in de celwand. Doordat deze celwanden niet meer opgebouwd worden, springt de bacterie uit elkaar door de osmotische druk. 8 Penicilline kan niet alle soorten bacteriën aanvallen. Bovendien kunnen bacteriën resistentie ontwikkelen tegen antibiotica, waardoor er steeds nieuwe manieren moeten worden gezocht om bacteriën te doden. 9 Een lage I 50 betekent dat deze stof bij een lage concentratie het enzym met 50% kan remmen. 10 Beschikbaarheid op de juiste plek waar het moet werken. 11 De c max van stof 4 is relatief hoog ten opzichte van de andere drie stoffen waardoor deze minder actieve remmer toch het beste werkt in het menselijk lichaam. onderzoeksopdracht 12 Antwoorden ter beoordeling van de docent. Structuurformule penicilline: R N S N Structuurformule D-ala-D-ala: N N Theorie 1 Lewisstructuren 1 a N b c d 22

25 Uitwerkingen oofdstuk 7 e f l l 2 a N b op het N-atoom c d op twee van de -atomen e 3 a N N N N b De enig mogelijke structuur waarbij alle atomen de edelgasconfiguratie hebben is: N N et zuurstofatoom zou in dat geval een lading van +2 krijgen en beide stikstofatomen een lading van 1. Dat is gezien de elektronegativiteit van de atomen zeer ongunstig. Zuurstof heeft immers een hogere elektronegativiteit dan stikstof. Dit levert een onstabiel deeltje op. 4 N N N N N N N N N N N N 5 a In structuur 1 hebben beide atomen de edelgasconfiguratie, maar het elektronegatieve zuurstof heeft een positieve lading. In structuur 2 heeft koolstof geen edelgasconfiguratie. In structuur 3 heeft koolstof bij lange na geen edelgasconfiguratie. De ladingsverdeling komt nu wel overeen met de elektro negativiteit van de atomen. b Aangezien beide atomen in structuur 1 aan de edelgasconfiguratie voldoen, is deze waarschijnlijk toch het stabielst. c Er bestaat geen stabiele Lewisstructuur van koolstofmono-oxide. De kans dat er een stabieler deeltje ontstaat na een chemische reactie is groot. 6 a N b N N 23

26 Uitwerkingen oofdstuk 7 De drie Lewisstructuren zijn gelijkwaardig. De lading is steeds op twee andere zuurstofatomen gelokaliseerd: N D. Toelichting: twee zwavelatomen hebben samen 12 valentie-elektronen, drie zuurstofatomen samen 18 valentie-elektronen en 2 elektronen extra vanwege de 2 lading levert samen 32 valentie-elektronen op. 2 Ruimtelijke bouw 8 a 4 (4 bindende elektronenparen) b 4 (3 bindende en 1 niet-bindend elektronenpaar) c 3 (2 bindende en 1 niet-bindend elektronenpaar) d 2 (2 bindende dubbele elektronenparen; dubbele binding telt voor 1) 9 a b l c l l d Se Se 10 a De Lewisstructuur van Pl 3 is: l P l et centrale atoom, P, heeft een omringingsgetal van 4. Pl 3 heeft een tetraëdische bouw. De hoek tussen de bindingen is ongeveer 109,5 (iets kleiner omdat niet-bindend elektronenpaar iets harder afstoot dan bindend elektronenpaar): l P l l l b De Lewisstructuur van S 2 is: S S et is een lineair molecuul met een bindinghoek van a N N N N N N b et linker N-atoom heeft in structuur 1 een omringingsgetal van 3 en in structuur 2 een omringingsgetal van 4. Een hoek van 110 komt het meest overeen met de ideale bindingshoek bij 4-omringing. Structuur 2 overheerst. 12 a Ammoniak heeft een tetraëdische bouw. Volgens Binas tabel 53B is de bindingshoek in een ammoniakmolecuul 106,7. Dat is kleiner dan de ideale bindingshoek van 109,5. Dit komt doordat de afstotende werking van het vrije elektronenpaar groter is dan die van de atoombindingen. De -atomen worden hierdoor dichter naar elkaar toe gedrukt. 24

27 Uitwerkingen oofdstuk 7 b Door het + -deeltje op te nemen, is het vrije elektronenpaar veranderd in een atoombinding. Alle elektronenparen die het N-atoom omringen, zijn nu gelijk. De ideale bindingshoek van 109,5 ontstaat. 13 a Boor heeft drie valentie-elektronen en vormt drie bindende paren met : omringingsgetal = 3. B b Regel 1: heeft twee bindende en twee niet-bindende paren: omringingsgetal = 4. De grondvorm is tetraë disch. c Regel 2: De -hoek is kleiner dan 109,5, omdat de niet-bindende elektronenparen elkaar sterker afstoten dan de bindende elektronenparen. d et omringingsgetal van het centrale -atoom is 3. De -hoek zou op basis hiervan 120 moeten zijn. mdat de afstoting van de dubbele binding tussen en groter is, is de hoek kleiner dan in de grondvorm. e et omringingsgetal is 4. De bouw is tetraë disch, maar volgens regel 3 is de l S l-hoek kleiner dan de =S=-hoek. l S l f Zwavel heeft zes valentie-elektronen, waarvan en vier in een bindend elektronenpaar met fluor zitten. De overige twee vormen een niet-bindend elektronenpaar. et omringingsgetal is 5. De grondvorm is niet puntsymmetrisch, er bestaan twee mogelijke vormen van dit molecuul: g S S Xe h Xenon heeft volgens de elektronenformule een 8-omringing. Bij de octaëdrische grondvorm zijn alle posities gelijkwaardig (alle hoeken zijn even groot). mdat volgens regel 4 de niet-bindende elektronenparen zo ver mogelijk van elkaar af gaan zitten, bezetten zij posities trans ten opzichte van elkaar: Xe i Jood heeft zeven valentie-elektronen, waarvan er drie in een bindend elektronenpaar zitten met chloor. Er zijn twee niet-bindende elektronenparen over. et centrale l-atoom heeft een 5-omringing. ier hoort een trigonale bipiramide als grondvorm bij. De niet-bindende elektronenparen bezetten twee plekken in het vlak van de driehoek, omdat daar de onderlinge hoek het grootst is (120 versus 90 ). l l I l 25

28 Uitwerkingen oofdstuk 7 3 Polariteit 14 a ionbindingen (metaalion en niet-metaalion) b apolaire atoombindingen en vanderwaalsbindingen c ionbindingen d polaire atoombindingen, vanderwaalsbindingen en dipool-dipoolinteracties 15 a Dipoolmoment = 0. et molecuul kan dus geen vlakke bouw hebben. De bindingshoeken zijn kleiner dan 120. et molecuul heeft een tetraëdische bouw. b Dipoolmoment = 0. De atoombindingen zijn wel polair (ΔEN = 1,1). et molecuul heeft een vlakke bouw met bindingshoeken van 120, waardoor de dipoolmomenten elkaar opheffen. c Dipoolmoment = 0. ΔEN = 0,1. De bouw is waarschijnlijk lineair. d Dipoolmoment = 5,4. et molecuul kan niet lineair zijn, want de dipoolbindingen heffen elkaar niet op. De bindingshoek is kleiner dan : tetraëder, dipoolmomenten heffen elkaar op, geen dipoolmolecuul l 3 : tetraëder, dipoolmomenten vallen niet samen, wel dipoolmolecuul l 2 : vlak molecuul met bindingshoeken van 120, dipoolmomenten vallen niet samen, wel dipoolmolecuul Se 2 : lineair molecuul met bindingshoek 180, dipoolmomenten heffen elkaar op, geen dipoolmolecuul 17 a et centrale P-atoom heeft vijf valentie-elektronen, waarvan drie in bindende elektronenparen en twee in een niet-bindend elektronenpaar. et omringingsgetal is 4. De bouw van het molecuul is tetraëdisch. ΔEN = 0,6. et is een dipoolmolecuul. Br δ+ P δ Br Br b Beide -atomen hebben vier valentie-elektronen, waarvan één in een enkele binding en drie in een drievoudige binding. N 2 N is een lineair, symmetrisch molecuul. De lokale dipoolmomenten heffen elkaar op. et is geen dipoolmolecuul. N N c et centrale -atoom heeft vier valentie-elektronen, alle vier in bindende elektronenparen. et omringingsgetal is 4. De bouw van het molecuul is tetraëdisch. ΔEN l = 0,3; ΔEN = 0,4. Er is een dipoolmoment. δ l l δ+ d et centrale -atoom heeft vier valentie-elektronen, waarvan twee in een enkele binding en twee in een dubbele binding. et omringingsgetal is 3. De bouw van het molecuul is vlak. ΔEN = 1,0; ΔEN l = 0,3. Er is een dipoolmoment. l δ+ δ l 18 a I 2 (s) I 2 (aq) b Jood is geen dipoolmolecuul en kan al helemaal geen waterstofbruggen vormen met watermoleculen. c Jood lost goed op in elk apolair oplosmiddel. Ethoxyethaan of koolstofdisulfide zijn geschikte extractievloeistoffen. d Ethanol mengt goed met water. Er ontstaan dan geen twee lagen. 26

29 Uitwerkingen oofdstuk 7 19 a De bovenste laag is bruin door het opgeloste broom. De onderste laag is roze door de gehydrateerde kobalt-ionen. b Deze tekening geeft weer wat je waarneemt. Dit is een macrosituatie. +20 a Paracetamol heeft drie waterstofbrugvormende en/of -ontvangende groepen. De stof is dus hydrofiel en zal niet oplossen in vet. b et gemakkelijkst is het om de gehele pil op te lossen in aceton. ierin lost zowel het hydrofobe vet als het hydrofiele paracetamol waarschijnlijk goed op. Een andere mogelijkheid is om de paracetamol te extraheren uit het vet. Dit kan door de zetpil te smelten en dan uit te schudden met een oplosmiddel als ethanol of water, of door het vet uit de zetpil eerst op te lossen in bijvoorbeeld hexaan en dan de paracetamolsuspensie uit de hexaanlaag te extraheren met water of ethanol. 4 is-transisomerie 21 a Aan het linker -atoom van de dubbele binding bevindt zich tweemaal dezelfde groep. Er is geen cis-transisomerie mogelijk. b Aan beide -atomen van de dubbele binding bevinden zich twee verschillende groepen. Er is cis-transisomerie mogelijk. c Aan het linker -atoom van de dubbele binding bevindt zich tweemaal dezelfde groep. Er is geen cis-transisomerie mogelijk. d Er bevinden zich drie dubbele bindingen in het molecuul. Alleen rond de middelste dubbele binding is cis-transisomerie mogelijk. 27

30 Uitwerkingen oofdstuk 7 e 3 3 De methylgroepen kunnen zich ook beide aan een andere kant van de ring bevinden. Er is cis-transisomerie mogelijk. f l l De chlooratomen bevinden zich in het vlak van de ring. Er is geen cis-transisomerie mogelijk. 22 l l Br Br l Br 1-broom-1-chlooretheen cis-1-broom-2-chlooretheen trans-1-broom-2-chlooretheen 23 a + b c et dipoolmoment van cis-1,3,3,3-tetrafluorpropeen is groter dan dat van trans-1,3,3,3-tetrafluorpropeen. De cis-isomeer heeft dus het hoogste kookpunt ( 9 ). d Met behulp van destillatie, want ze verschillen in kookpunt. 24 a In verzadigde vetzuren bevinden zich geen dubbele bindingen, in onverzadigde vetten wel. b Beide waterstofatomen bevinden zich aan dezelfde kant van de dubbele binding. et betreft dus de cisvariant. c Door de dubbele binding hebben twee oliezuurketens een kleiner contactoppervlak met elkaar. De vanderwaalsbinding tussen onverzadigde vetzuren is kleiner. Daardoor ligt het smeltpunt lager. d Doordat de vanderwaalsbindingen tussen de verzadigde stearinezuren sterker zijn, bewegen de vetzuren minder gemakkelijk langs elkaar waardoor het membraan minder vloeibaar is. e Doordat de -atomen elk aan een andere kant staan, ontstaat er geen gebogen maar een recht molecuul. f Net als bij verzadigde vetten is de vanderwaalsbinding groot waardoor het membraan stroperig wordt. Daarbij is het molecuul door de starre binding minder beweeglijk. Er bestaan minder conformatie-isomeren. et effect op de vloeibaarheid van het membraan is groter dan bij verzadigde vetten. g Terwijl het etiket suggereert dat er gezonde onverzadigde vetten in het voedingsmiddel zitten, gaat het juist (deels) om een extra schadelijke transvariant. +25 a (E)-1-chloor-1-propeen-2-ol en (Z)-1-broom-1,2-dichlooretheen b (E)-2-(aminomethyl)-but-2-een-1-ol en (Z)-3-methylpent-2-een 28

31 Uitwerkingen oofdstuk 7 5 Spiegelbeeldisomerie a cis-transisomerie b geen isomerie c spiegelbeeldisomerie d conformatie-isomerie 28 a spiegelbeeldisomerie mogelijk b geen spiegelbeeldisomerie mogelijk l c spiegelbeeldisomerie mogelijk l 3 d Br spiegelbeeldisomerie mogelijk e 3 spiegelbeeldisomerie mogelijk f spiegelbeeldisomerie mogelijk 29 a Aminozuren bevatten (bijna) allemaal een chiraal -atoom. Er is dus spiegelbeeldisomerie mogelijk. b Glycine bevat geen chiraal -atoom en heeft dus geen spiegelbeeldisomeren. c et celmembraan is een hydrofobe omgeving. et is gevormd uit vetten. Eiwitten die zich in het membraan bevinden, moeten aan de buitenkant dus ook hydrofoob zijn. Daarin zitten dus voornamelijk aminozuren met hydrofobe zijketens. 30 a l l l l l l 29

32 Uitwerkingen oofdstuk 7 b l l l l c l Br Br l Br Br l l d l Br l Br +31 a Aspartaam bestaat uit asparaginezuur en fenylalanine. et methanolmolecuul is gekoppeld aan de zuurgroep van fenylalanine. b twee c 2 2 = 4 d De twee spiegelbeeldisomeren hebben dezelfde fysische en chemische eigenschappen. e Een enzym is zelf een chiraal molecuul. Doordat het katalytische centrum van het enzym een asymmetrische bouw heeft, zal specifiek één spiegelbeeldisomeer gevormd worden. f De enzymatische synthese van aspartaam kan in een polarimeter gevolgd worden, omdat uit een optisch niet-actief, racemisch mengsel één specifieke isomeer gevormd wordt. De optische activiteit van het reactiemengsel neemt dus tijdens de reactie toe. 32 a N b N N 3 3 N 2 N

33 Uitwerkingen oofdstuk N + 2 N N 2 N c m methadon te verkrijgen, moet als uitgangsstof het tweede mogelijke product genomen worden: 3 3 N 3 2 N MgBr 3 3 N N MgBr d et verkregen product is een racemisch mengsel. Gewoonlijk is slechts een van de optische isomeren biologisch actief. +33 a Nee, dat gaat niet. De draairichting kan alleen experimenteel bepaald worden. b et betreft hier D-cysteine en L-valine. D-cysteine omdat de N 2 rechts staat van de groep. L-valine omdat de N 2 links staat van de -groep. c Alle drie de moleculen zijn S-isomeren. 34 a 2,4-dichloorbenzeenamine b M1080 = 2 12, , , , , ,0 = g L DA kan worden aangetoond. Dat komt overeen met = massa-ppm. Dit is lager dan de maximale concentratie van massa-ppm. c d 2 2 trans-aconietzuur cis-aconietzuur e De ruimtelijke bouw van beide stereo-isomeren is anders. ierdoor kan het zo zijn dat slechts een van beide isomeren in het enzym past en dus kan worden omgezet. 31

34 Uitwerkingen oofdstuk 7 35 a Linalool heeft één waterstofbrugvormende groep maar is overwegend hydrofoob. Er is een vrij apolair oplosmiddel nodig om linalool te extraheren uit rozenhout. b In het molecuul bevindt zich een chiraal -atoom. oriandrol en licareol zijn spiegelbeeldisomeren van elkaar linalool c Spiegelbeeldisomeren hebben dezelfde fysische en chemische eigenschappen. Ze kunnen niet van elkaar gescheiden worden met behulp van de gangbare scheidingsmethoden. d et gaat hier om structuurisomerie. e geraniol Er is sprake van cis-transisomerie rond de bovenste dubbele binding. f oriandrol is een optisch actieve stof, nerol niet. Wanneer coriandrol wordt omgezet in nerol, neemt de optische activiteit af. De reactie kan dus gevolgd worden in een polarimeter en is afgelopen als de optische activiteit gedaald is tot nul. g et omringingsgetal van het -atoom met de methylgroep is 4. De methylgroep kan zich aan twee kanten van de ring bevinden. et omringingsgetal van het -atoom met het dubbel gebonden zuurstofatoom is 3. et zuurstofatoom bevindt zich dus in hetzelfde vlak als de ring. Er is geen cis-transisomerie mogelijk. h Water is niet mogelijk als oplosmiddel, omdat de meeste geurstoffen er niet in oplossen. Aceton (nagellakremover) heeft een veel te sterke en onaangename geur om in een parfum te worden toegepast. 32