Naam : 2014-2015 Een woordje uitleg bij de leerfiches chemie Freinetschool Villa da Vinci 1
0. Een woordje uitleg bij de leerfiches chemie Wat zijn leerfiches en hoe werk je ermee? 1. De leerfiches (LF) chemie zijn een reeks opdrachten, vragen en oefeningen die je dit jaar moet oplossen, beantwoorden en maken en waarmee je het volledige leerplan voor chemie afwerkt (behalve de leerlingenproeven). Aan de leerfiches werk je tijdens het zelfstandig werk (ZW) of thuis. Je mag er natuurlijk ook tijdens de pauzes aan doorwerken. 2. De leerfiches staan niet op zich alleen! Bij alle hoofdstukken horen experimenten in het labo, klasdiscussies en herhalingslessen. Een aantal experimenten zul je zelf uitvoeren, andere zijn demonstratieproeven. Bij je eigen proefnemingen schrijf je telkens ook een verslag (dat soms ook voor andere vakken gequoteerd wordt, bv. Nederlands of informatica). Het labo-werk en de leerfiches vormen dus één geheel. DRIE GULDEN REGELS 1. Vul de leerfiches zelf in. Ga zelf op zoek naar de antwoorden en maak de oefeningen zonder eerst naar de oplossing te kijken 1. Als je de fiches op die manier invult, zul je daarna maar weinig moeten blokken voor chemie. 2. Houd de ingevulde fiches bij in je portfolio. 3. Laat je door anderen helpen: vraag om uitleg! Vraag eerst je medeleerlingen om hulp, daarna de leraar. 1 De juiste oplossing of het juiste antwoord zul je vaak ook zelf moeten opzoeken in het leerboek Explosief 2.2. of op de CD-rom Elementaire Chemie. Bij de meeste fiches is er geen correctiesleutel. 2014-2015 Een woordje uitleg bij de leerfiches chemie Freinetschool Villa da Vinci 2
Hoe werk je met leerfiches? 1. LOS DE VRAGEN EN OPDRACHTEN OP ELKE FICHE ZELFSTANDIG OP (TENZIJ ANDERS VERMELD). Om de antwoorden te vinden heb je een hele resem bronnen ter beschikking: de leerboeken in de klas (bv. Explosief, Chemie in contexten, Chemie Plus), andere boeken in de klasbibliotheek (bv. ABC van de chemie), de CD-rom Elementaire Chemie, het internet (bv. Wikipedia). Je mag natuurlijk ook zelf naar andere bronnen op zoek gaan! De leerfiches zijn niet moeilijk. Ze zijn niets anders dan de leerplandoelstellingen, als vraag geformuleerd. Er zijn dus geen strikvragen bij en je vindt de antwoorden doorgaans duidelijk (en vaak bijna letterlijk) in een van de opgegeven bronnen. Voor sommige opdrachten moet je wel zelf op zoek gaan naar een geschikte bron. Vermeld in dat geval deze bron bij je oplossing. 2. HEB JE TWIJFELS OVER HET JUISTE ANTWOORD? VERGELIJK JOUW ANTWOORDEN MET EEN ANDERE LEERLING DIE DE FICHES OOK AL OPGELOST HEEFT. BEN JE NOG ALTIJD NIET ZEKER? VRAAG DAN EEN WOORDJE UITLEG AAN JE LERAAR. Leerlingenlessen. Bij elk hoofdstuk zul je ook een aantal leerlingenlessen vinden (je herkent ze aan de dubbele omranding). Alle leerlingen zullen dit jaar (ook voor andere vakken) verscheidene lessen aan de klas moeten geven. Meer uitleg daarover krijg je in de klas. Kies de thema s die jou liggen! En nu (opnieuw) aan de slag! 2014-2015 Een woordje uitleg bij de leerfiches chemie Freinetschool Villa da Vinci 3
HOOFDSTUK 8. Aardolieproducten Inleidende les. Wat is aardolie? Waarom is aardolie belangrijk voor de mens? Hoe zou de wereld er uitzien mocht aardolie niet ontdekt zijn? Welke producten zouden we vandaag niet kennen (of in een andere vorm)? Welke problemen zouden we vandaag niet hebben (of zeker in een andere vorm)? Hoe worden de talloze producten op basis van aardolie gemaakt? Hierbij aansluitend krijg je een schrijfopdracht Nederlands. Leerplandoelen hoofdstuk 8: Aan de hand van een chemische formule een representatieve stof classificeren of benoemen als een anorganische of organische stof Het begrip organische stof kunnen omschrijven. Organische stoffen onderscheiden van niet organische Door middel van eenvoudige proeven de aanwezigheid van koolstof en van waterstof in organische stoffen aantonen Op basis van de Lewisvoorstelling de bindingsmogelijkheden van het C-atoom afleiden. De ketenstructuur van organische moleculen voorstellen Het model van de atoombinding als gemeenschappelijk elektronenpaar tussen twee atomen voorstellen Structuurformules, brutoformules en namen van alkanen, alkenen en alkynen schrijven. De 3D-structuur van methaan, etheen en ethyn voorstellen (methaan: tetraëdrische structuur; etheen: vlakke trigonale geometrie rond het C-atoom; ethyn: lineaire structuur) Aard van de bindingen (verzadigd, onverzadigd) Bindingshoeken Een verband leggen tussen aggregatietoestand en de ketenlengte van alkanen. Enkele toepassingen van alkanen, alkenen en alkynen bespreken Isomeren van alkanen door structuurformules voorstellen Typische reacties van alkanen, alkenen en alkynen in verband brengen met hun structuurformule (alkanen (met verzadigde bindingen): substitutiereactie; alkenen, alkynen (met onverzadigde bindingen): additiereactie, polymerisatie) Een substitutiereactie van alkanen met dihalogenen door een reactievergelijking voorstellen. Er ontstaat een halogeenalkaan. Het gebruik van halogeenalkanen, bijv. CH 3 Cl, CH 2 Cl 2, CHCl 3, CCl 4 Een additiereactie van alkenen en alkynen met dihalogenen door een reactievergelijking voorstellen De structuurformules van methanol en ethanol schrijven en het gebruik toelichten; uitleggen wat alcoholen zijn Methanol als brandalcohol, biobrandstof en ethanol voor consumptie, biobrandstof, ontsmettingsmiddel. Freinetschool Villa da Vinci 4
1. Organische stoffen Bronnen: - C:\elementaire chemie\401_organische stoffen.htm (en volgende) - Explosief 2.2. p. 14-20 - Het internet (bv. Wikipedia) 1. Wat bedoelt men vandaag met organische stoffen? Geef de definitie van een organische stof : Organische stoffen bestaan uit die opgebouwd zijn uit één of meer die en/of aan gebonden zijn door middel van. Uit deze definitie leren we dat er drie voorwaarden zijn om van een organische stof te spreken: 1) Er moet minstens één atoom aanwezig zijn. 2) Dat atoom is gebonden aan of aan. 3) De binding is een binding. Omdat het element in alle organische moleculen voorkomt spreken we in plaats van organische chemie ook van chemie. Als voorbeeld nemen we oxaalzuur en ureum. Opdracht: schrijf de chemische formule + teken de structuurformule 2 van Oxaalzuur Ureum Chemische formule: Structuurformule: 2 Definitie en voorbeeld van structuurformule: zie Explosief 2.2. p. 12 Freinetschool Villa da Vinci 5
Er zijn drie uitzonderingen op de definitie van organische moleculen. De volgende moleculen worden niet beschouwd als organische moleculen : (1) CO of (naam) (2) CO 2 of (3) De carbonaten (dit zijn verbindingen met CO 3 ), zoals H 2 CO 3 (waterstofcarbonaat of k ) en CaCO3 (calciumcarbonaat of ). Deze drie moleculen en molecuulgroepen worden niet in de organische chemie bestudeerd, maar in de chemie. Opdracht: controleer (met de structuurformule) of alle atomen in oxaalzuur- en ureummoleculen de edelgasconfiguratie bezitten. Aantal Aantal Edelgasconfiguratie? valentieelektronen bindingen Oxaalzuur: C-atomen ja / neen H-atomen ja / neen O-atomen ja / neen Ureum: C-atomen ja / neen H-atomen ja / neen N-atomen ja / neen O-atomen ja / neen Toepassingen, denk- en opzoekvragen 3 Is de volgende bewering juist of fout? De meeste organische stoffen (zoals oxaalzuur, ureum, salicylzuur) komen enkel in de natuur voor. Het is niet mogelijk om exact dezelfde moleculen (met dezelfde chemische en fysische eigenschappen) kunstmatig na te maken. Is deze bewering juist of fout? JUIST / FOUT Verklaar je antwoord : 3 Gebruik de opgegeven bronnen om te antwoorden. Freinetschool Villa da Vinci 6
Wanneer werden organische stoffen voor het eerst zo genoemd? Wat dacht men toen over hun ontstaan? Leg het verschil tussen organische en anorganische chemie uit (bv. bron: Wikipedia). o Hoe heet de tak van de organische chemie die de werking van organische verbindingen in relatie met levende wezens bestudeert? o Hoe heet de tak van de chemie die zich bezighoudt met de studie van aardolie, petroleum, benzine, enzovoort?. Is dit een onderdeel van de organische of de anorganische chemie?. Verklaar je antwoord: Freinetschool Villa da Vinci 7
Intermezzo - Herhaling van enkele belangrijke concepten Zoek het antwoord op de onderstaande vragen zelf op, bv. op Elementaire Chemie (of in om het even welk chemieboek) 1) Wat zijn de valentieëlektronen van een atoom? 2) Alle atomen streven naar de edelgasconfiguratie. Leg met je eigen woorden uit wat dit betekent. 3) Hoeveel valentieëlektronen hebben de meeste atomen in de edelgasconfiguratie? De enige uitzonderingen zijn waterstof (H) en helium (He). Zij hebben slechts elektronenschil hebben dus maximum valentieëlektronen. 4) Hoe heten de zes elementen waarvan de atomen de edelgasconfiguratie al bezitten? Noem ze en geef hun chemisch symbool. Dat zijn de zes e : (He), ( ), ( ), ( ), ( ), ( ). 5) Teken de Lewis-voorstelling van a) natrium, b) chloor, c) argon Freinetschool Villa da Vinci 8
6) Herhaling: drie soorten verbindingen tussen atomen: Vorig jaar leerde je drie verschillende soorten chemische bindingen kennen: 1) Ionen trekken elkaar aan. De elektrische kracht bindt ze aan elkaar en daarom is dit een zeer sterke binding (dus een hoge smelttemperatuur). Dit is de binding. Wat zijn ook weer ionen? Ion = Hoe ontstaan ionen? 1) ofwel omdat een atoom een of meer valentie-elektronen afstaat : het ion is dan positief / negatief geladen. 2) ofwel omdat een atoom een of meer valentie-elektronen opneemt : het ion is dan positief / negatief geladen. 2) Metaalatomen staan één of meer valentie-elektronen af. Er ontstaat een elektronenzee. De positief geladen metaalatomen en de negatief geladen elektronenzee creëren een zogenaamd metaalrooster. Dit is de binding. 3) Atomen delen valentieëlektronen met elkaar en bereiken zo de edelgasconfiguratie. Dit is de binding of covalente binding. De aantrekking tussen de atomen is minder sterk dan bij de ionbinding, de smelttemperatuur ligt dus hoger / lager. Toepassing. (Je mag bij deze oefening elk element maar één keer gebruiken) Geef drie voorbeelden van een metaalbinding : Geef drie voorbeelden van een ionbinding : Geef drie voorbeelden van een atoombinding : Freinetschool Villa da Vinci 9
Herhalingsvragen en oefeningen 1. Welke koolstofverbindingen zijn geen organische stoffen? 2. Klasseer de volgende stoffen als organisch of anorganisch (zoek indien nodig de chemische formule zelf op). Geef ook telkens kort de reden aan: Stof Chemische formule Organisch (O) of Anorganisch (A)? Waarom? Water Glucose Ammoniak Pentaan Dizuurstof Natriumcarbonaat (keukenzout) Koolstofmonoxide 3. Zelfde opgave : organische stof of anorganische stof? CH4 organisch / anorganisch H 2 organisch / anorganisch HCl organisch / anorganisch Fe organisch / anorganisch C2H6 organisch / anorganisch CO 2 organisch / anorganisch C2H4 organisch / anorganisch CaCO 3 organisch / anorganisch C2H2 organisch / anorganisch CH3CH2OH organisch / anorganisch (Oplossing: zie voetnoot op volgende pagina) Freinetschool Villa da Vinci 10
2. Bindingsmogelijkheden van het koolstofatoom Bronnen: C:\elementaire chemie\402_bindingsmogelijkheden van C.htm Explosief 2.2. p. 21-25 1. Teken de atoomvoorstelling (Rutherford) van het koolstofatoom (= de kern met neutronen en protonen + de elektronenschalen) [herhaling] 2. Schrijf de Lewisvoorstelling van het koolstofatoom [herhaling] : 3. Waarom kan een koolstofatoom onmogelijk een stabiel ion vormen (C 4+ of C 4- )? 4. Vul aan of schrap wat niet past 4 : Het koolstofatoom heeft (hoeveel?) valentie-elektronen. Het moet dus (hoeveel?) bindingen aangaan om stabiel te worden. Koolstof is een metaal / niet-metaal (zoek eventueel op hoe metalen in de chemie gedefinieerd worden). Koolstof kan de volgende bindingen aangaan met andere elementen (schrap wat niet past): 1. Ionbinding 2. Atoombinding 3. Metaalbinding 4 Oplossing van oefening 3 op de vorige bladzijde: in de linkerkolom zijn drie stoffen anorganisch, in de rechterkolom twee. Alle andere zijn organische stoffen. Freinetschool Villa da Vinci 11
5. Teken zonder hulpmiddelen de structuurformule (met verbindingsstreepjes) van de volgende moleculen [herhaling]. Zoek daarna de naam op en vergelijk met de juiste oplossing op Elementaire Chemie: a) CH 4 (naam: ) b) CO 2 (naam: ) c) HCN (naam: waterstofcyanide) 6. Teken hieronder de vier mogelijke verbindingen die het C-atoom kan aangaan (zie overzichtskadertje op Elementaire Chemie): 7. Vul aan : Wanneer de koolstofatomen onderling verbindingen aangaan (dus: bij C-Cverbindingen) kunnen twee verschillende vormen ontstaan: ofwel lange (voorbeeld: ), ofwel gesloten, ook structuren genoemd (voorbeeld: ). Freinetschool Villa da Vinci 12
Oefeningen. Maak deze oefeningen zonder hulp. Controleer pas daarna je antwoorden met Elementaire Chemie. Oef. 1. Schrijf voor elk van de volgende moleculen de structuurformules (met streepjes, zoals in het voorbeeld a) en leg (mondeling, voor jezelf) uit hoe de edelgasconfiguratie rond elk atoom verwezenlijkt wordt. a. H 2 H H b. O 2 c. N 2 d. S 8 (ringstructuur) e. CCl 4 f. H 2 O g. C 5 H 12 Oef. 2. Leg met het voorbeeld van CH 4 (methaan) zo precies mogelijk uit hoe de atoombinding op elektronenniveau tot stand komt. [herhaling; schrijf eerst de structuurformule] Freinetschool Villa da Vinci 13
Oef. 3. Hieronder zie je een staafjesmodel van verschillende moleculen. Schrijf telkens de structuurformule en de chemische formule op. Ken je ook de naam van de molecule? Bij elk voorbeeld is aangegeven uit welke atomen de moleculen zijn opgebouwd. Soms is een dubbele binding nodig om de edelgasconfiguratie te bereiken (in de tekeningen is dat niet duidelijk te zien, maar je kunt dit zelf afleiden ). a) Deze molecule bestaat uit zwavel-atomen Structuurformule: Chemische formule: Naam: b) Deze molecule bestaat uit koolstof- en waterstofatomen Structuurformule: Chemische formule: Naam: c) Deze molecule bestaat uit koolstof- en waterstofatomen Structuurformule: Chemische formule: Naam: d) Deze molecule bestaat uit koolstof- en waterstofatomen Structuurformule: Chemische formule: Naam: Freinetschool Villa da Vinci 14
3. Alkanen (1) : wat zijn alkanen? Bronnen: C:\elementaire chemie\403a_alkanen.htm (en volgende) Explosief 2.2. p. 27-35 Internetbronnen 1. Twee definities Koolwaterstoffen : Verzadigde koolwaterstoffen: zijn stoffen waarvan de moleculen bestaan uit slechts twee elementen, nl. ( ) en ( ). bevatten alleen verbindingen. 2. Wat zijn alkanen? Definitie : Alkanen zijn v koolwaterstoffen : koolwaterstoffen met alleen maar verbindingen. Alkanen zijn de meest eenvoudige organische stoffen. 3. Methaan : het eenvoudigse alkaan (met één C-atoom). De chemische formule van methaan is. Teken de (tweedimensionale) structuurformule van methaan : Freinetschool Villa da Vinci 15
www Geef een andere benaming voor methaan : gas Waar komt methaan in de natuur zoal voor (geef drie voorbeelden) :,, Noem drie toepassingen van methaan: Zoek vier eigenschappen van methaan op: 4. Ruimtelijke structuur van een methaanmolecule In de 2D-structuurformule (zie vorige bladzijde) lijken de H- en de C-atomen een hoek van 90 te vormen. Echter, de ruimte is niet twee- maar driedimensionaal! In werkelijkheid bedraagt de hoek (afgerond op 1 ). De vier waterstofatomen liggen op de hoekpunten van een t rond het centrale koolstofatoom. Daarom spreken we in het geval van methaan van een t structuur. (voorbeeld: zie de schets hieronder). 1 - tetraëderstructuur van methaan Freinetschool Villa da Vinci 16
5. Andere alkanen : koolstofketens Alkanen kunnen ook meer dan één koolstofatoom bevatten. Ze vormen dan een zogenaamde koolstofketen. Opdracht : teken de structuurformule van het alkaan met a) twee en b) drie C-atomen. Geef ook de chemische formule en de naam a) het alkaan met 2 C-atomen per molecule b) het alkaan met 3 C-atomen per molecule Formule: Formule: Naam: Naam: 6. Alkanen : algemene chemische formule (vul aan) De algemene chemische formule voor alkanen is: C H 7. De alkanen op een rijtje. Vul de tabel volledig in Naam Chemische Formule Kookpunt Structuurformule Zaagtandformule Methaan CH -164 C C 2 H Freinetschool Villa da Vinci 17
Naam Chemische Formule Kookpunt Structuurformule Zaagtandformule C 3 H C 4 H Pentaan C 5 H C 6 H C 7 H C 8 H C 9 H C 10 H C 11 H C 12 H Leerstof: Je moet de chemische formule, de naam, de structuurformule en de zaagtandformule van de eerste tien alkanen kennen (dus tot en met decaan) 5. 5 In Explosief 2.2. vind je op p. 28 een tip om de namen makkelijker te onthouden. Freinetschool Villa da Vinci 18
Besluit (vul aan) : De algemene formule van alkanen is : C n H 8. Wat kun je uit de tabel afleiden in verband met het kookpunt van de alkanen?. Hoe kun je dit verklaren uit de chemische structuur van de alkaanmoleculen? 9. Aggregatietoestand van alkanen. Vul in: De eerste alkanen zijn (bij normale : atmosferische druk, kamertemperatuur). Vanaf t.e.m. hexadecaan zijn het. En vanaf heptadecaam zijn het. Freinetschool Villa da Vinci 19
4. Alkanen (2) : voorkomen en gebruik 1. Vul in. Kies uit : tankschepen, autogas, benzine, aanstekers, aardgas (2x), pijpleidingen, gistingsprocessen, gasterminal, afvalwaterzuiveringsstations, gasolie, herkauwers, stalen flessen, kerosine, brandstof. (De chemische formules moet je zelf opzoeken) Methaan (formule: ) is het hoofdbestanddeel van. Ook bij kan methaan ontstaan, bv. in de maag van of in het slib van. Methaan wordt vaak via of aangevoerd (bv. de in de haven van Zeebrugge). Propaan (formule: ) wordt vaak als gebruikt op plaatsen waar geen leiding aanwezig is (voorbeeld: gasflessen voor het koken). De brandstof die we in terugvinden is butaan. Het wordt ook in verkocht (bv. campinggas). of LPG (liquefied petroleum gas of liquid propane gas) bestaat voornamelijk uit propaan of butaan. Zoals de (Engelse) naam zegt wordt het doorgaans in vaste / vloeibare / gasvormige toestand vervoerd en opgeslagen. Daarvoor is een hoge / lage temperatuur nodig. De meeste brandstoffen voor motoren (,, of diesel) en ook stookolie bestaan voornamelijk uit. 2. Noem nog vier andere producten waarin alkanen voorkomen: Tip: vat de toepassingen van alkanen (puntjes 1 en 2 hierboven) samen in een overzichtelijk schema of een mindmap. Gebruik hiervoor een apart blad. Freinetschool Villa da Vinci 20
Leerlingenles (of: thema voor vrij project) : benzine of diesel? Opdracht: geef een lesje van 20 minuten over benzine vandaag. De volgende onderwerpen moeten zeker aan bod komen. Waaruit bestaat benzine? Hoe wordt benzine gewonnen? Waar gebeurt dit? Hoe wordt het getransporteerd? Noem enkele belangrijke eigenschappen van benzine. Welke soorten benzine kun je aan de pomp tanken? Wat is het verschil? Hoe maakt men benzine minder milieuvervuilend? Wat betekent het octaangetal? Welke brandstoffen voor auto s bestaan er naast benzine nog (in de gewone handel)? Uitbreiden met andere thema s mag (bv. benzine of diesel? Wat is het verschil in werking op het vlak van de motor? Welke keuze raad jij aan en waarom?)! Vat je les samen op één blz. A4 (zakelijke tekst) en deel dit uit. Eindig je les met een eenvoudige toets (een drietal vragen). Freinetschool Villa da Vinci 21
5. Alkanen (3) : isomeren Bronnen: C:\elementaire chemie\403b_alkanen.htm Explosief 2.2. p. 28-29 Lees aandachtig beide opgegeven bronnen alvorens je de fiche invult. 1. Wat zijn isomeren? Vul aan: Isomeren zijn moleculen met. 2. Schrijf de structuurformule en de zaagtandformule van de twee isomeren van butaan C 4 H 10 : Butaan (= n-butaan) : Structuurformule Zaagtandformule Iso-butaan (= methylpropaan) Structuurformule Zaagtandformule Vraag: Waarom bestaat er geen derde isomeer van butaan? Freinetschool Villa da Vinci 22
3. Schrijf de structuurformule en de zaagtandformule van de drie isomeren van pentaan C 5 H 12 : Pentaan: Structuurformule Zaagtandformule 2-methylethaan Structuurformule Zaagtandformule 2,2-dimethylpropaan Structuurformule Zaagtandformule Leerlingenles : de nomenclatuur van vertakte alkanen (bv. 4-ethyl-3-methyloctaan ) Opdracht: geef een herhalingsles van 15 minuten over de nomenclatuur van vertakte alkanen. Leg het principe van de naamgeving uit (voor eenvoudige gevallen) Geef enkele voorbeelden Laat de leerlingen enkele oefeningen maken Vat je les samen op één blz. A4 en deel dit uit. Tip: Maak gebruik van beide hierboven genoemde bronnen (Explosief 2.2. en Elementaire Chemie) Freinetschool Villa da Vinci 23
6. Alkanen (4) : substitutiereacties Bronnen: C:\elementaire chemie\403b_alkanen.htm, onderaan op de pagina Explosief 2.2. p. 36-40 (vooral p. 36-38) Zelf opzoeken 9.1. Substitutiereacties van alkanen met dihalogenen. 1. Wat zijn dihalogenen? Het woord di-halogenen bestaat uit twee elementen : di- (= twee) en halogenen. a) Halogenen. Neem het periodiek systeem der elementen (PSE). Daar vind je de aanduiding halogenen. De halogenen zijn de elementen uit de (hoeveelste?) hoofdgroep van het PSE. Alle halogenen hebben dus valentieëlektronen. De eerste vier halogenen uit het PSE zijn: (symbool : ), (symbool : ), (symbool : ), (symbool : ). b) Dihalogenen Dihalogenen zijn de naam zegt het al moleculen uit twee halogenen, bv. Cl 2 of F 2. Opgave: teken de structuurformule van I 2 (naam : ) Parate kennis : met welke binding hebben we bij dihalogenen te maken? Ionbinding atoombinding metaalbinding Waarom? Freinetschool Villa da Vinci 24
2. Substitutiereacties van alkanen H H H H H H C C C C C Br H H H H H + H Br 1-broompentaan H H H H H H C C C C C H H H H H H + Br 2 U.V. H H C H C H C H C H C H Br H H H 2-broompentaan H + H Br H H H H H H C C C C C H + H Br H H Br H H 3-broompentaan Op de tekening hierboven staat de substitutiereactie van met afgebeeld. De aanduiding U.V. staat voor ultraviolet licht. Het betekent dat UV-licht nodig is om de reactie mogelijk te maken. Bekijk de tekening aandachtig. Leg met je eigen woorden uit wat er tijdens de reactie gebeurt: 1) Met het dibroom: 2) Met het pentaan: 3) Met één van de losgeslagen broom-atomen: 4) Met het andere losgeslagen broom-atoom : Vul de reactievergelijking aan (indexen én coëfficiënten!). C H + Br (U.V.) C H Br + HBr Bij deze reactie ontstaat het halogeenalkaan. Freinetschool Villa da Vinci 25
Opm. Omdat het halogeen (in dit geval broom) zich op verschillende plaatsen aan het alkaan kan hechten, spreken we van isomeren. Bekijk de tekening hierboven en verklaar het verschil tussen 1-broompentaan, 2-broompentaan, 3- broompentaan. Waarom bestaat 4-broompentaan niet? Definities. Vul aan (Explosief 2.2. p. 39) : - Een substitutiereactie is - Een halogeenalkaan is Samenvatting. Vul in : substitutie, UV-licht, dihalogenen, halogeenalkanen, alkanen Wanneer in contact komen met in aanwezigheid van, treden reacties op. De reactieproducten daarvan noemen we. Freinetschool Villa da Vinci 26
Toepassing 1) Leg het mechanisme van de substitutiereactie uit voor de volgende gevallen. Schrijf telkens de reactie zoals in het kadertje op de vorige bladzijde én schrijf de reactievergelijking. a) methaan en dichloor Reactievergelijking: b) hexaan en dijood Reactievergelijking: 2) Leg uit welke isomeren van monochloorhexaan kunnen optreden en geef voor elk isomeer de naam. Freinetschool Villa da Vinci 27
7. Alkanen (4) : vragen en oefeningen Tip: Maak deze oefeningen op een apart blad en zonder hulpmiddelen. REEKS 1 : herhaling van de leerstof (zelf oplossen en controleren) 1. Geef de chemische formule, de naam, de structuurformule en de zaagtandformule van n- ethaan, n-propaan, n-butaan. 2. Geef a) de definitie van alkanen in twee woorden (zorg dat je deze woorden ook kunt verklaren) b) de algemene chemische formule voor alkanen. 3. Verklaar waarom het smelt- en kookpunt van alkanen hoger worden naarmate de keten langer wordt. 4. Leg uit: de 3D-structuur van methaan. 5. Noem enkele toepassingen van methaan, ethaan, propaan, butaan. 6. Wat is de aggregatietoestand van de alkanen bij kamertemperatuur en atmosferische druk? 7. Leg kort uit: L.P.G., benzine, kerosine, gasolie (diesel), stookolie. Noem nog enkele andere toepassingen van alkanen. 8. Leg uit wat halogeenalkanen zijn en hoe ze ontstaan. Gebruik de juiste terminologie. REEKS 2: toepassing van de leerstof 9. Vul de tabel aan (dit moet je zonder hulpmiddelen kunnen) : Aantal C-atomen Stamnaam 1 meth- 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Freinetschool Villa da Vinci 28
10. Met C 6 H 14 als brutoformule kunnen 5 isomeren geschreven worden. Doe dat. Schrijf van elk isomeer de structuur- én de zaagtandformule. In deze eerste oefening krijg je de naam van het isomeer om je te helpen: a) n-hexaan b) 2-methylpentaan c) 3-methylpentaan d) 2,2-dimethylbutaan e) 2,3-dimethylbutaan Oplossing : zie elementaire chemie\403b_alkanen.htm. Freinetschool Villa da Vinci 29
11. Met C 7 H 16 als brutoformule kunnen 9 isomeren geschreven worden. Doe dat en geef van elk isomeer de naam. Gebruik een apart blad. Oplossing : zie elementaire chemie\403b_alkanen.htm. 12. Maak de meerkeuze-oefening Nomenclatuur alkanen op elementaire chemie\403b_alkanen.htm (onderaan op de pagina). 13. Geef de structuurformule van: a. 3-methyloctaan b. 4-ethyl-3-methyloctaan c. 3,4-dimethyloctaan d. 3,3-dimethyloctaan e. 4-ethyl-3,6-dimethyloctaan Oplossing: zie correctiesleutel chemie in de klas (Explosief 2.2. p. 32 oef. 3) Freinetschool Villa da Vinci 30
14. Beschouw de reactie tussen propaan en dichloor, in de aanwezigheid van UV-licht. a. Geef de reactievergelijking b. Schrijf de structuurformule, de zaagtandformule en de naam van de isomeren die kunnen ontstaan. Verdieping van de leerstof. Wil je wat dieper in de leerstof over koolstofchemie graven? Neem dan hier een kijkje: - http://www.daanvanalten.nl/scheikunde/module04/nomenclatuur.html#04 - http://www.daanvanalten.nl/scheikunde/module11/koolstofchemie.html - In het boek Chemistry, Concepts and Connections (van Charles H. Corwin in de klasbib) vind je vanaf p. 641 een hoofdstuk over organische chemie. Je kunt er de leerstof in het Engels herhalen + uitdiepen (+ inoefenen). - Zin om nog een stapje verder te gaan? Kijk dan in College Chemistry, hoofdstuk 15 Organic Chemistry and Biochemistry. Je vindt het boek (met honderden oefeningen!) in de klasbib. Zelfs in asfalt leven microben. Dit artikel stond op 11 augustus 2014 in De Standaard online: Freinetschool Villa da Vinci 31
Freinetschool Villa da Vinci 32
8. Alkenen (1) : Definitie, voorkomen, nomenclatuur Bronnen: C:\elementaire chemie\404a_alkenen.htm (en volgende) Explosief 2.2. p. 41-47 Internetbronnen 1. Herhaling en uitbreiding Koolwaterstoffen zijn stoffen waarvan de moleculen bestaan uit slechts twee elementen, nl. en. Verzadigde koolwaterstoffen bevatten alleen verbindingen. Onverzadigde koolwaterstoffen bevatten naast enkelvoudige ook atoombindingen. 2. Wat zijn alkenen? Definitie : Alkenen zijn. 3. Etheen : het eenvoudigste al. De chemische formule van etheen is. Noteer de structuurformule van etheen : www Geef een andere (oudere) benaming voor etheen : Etheen is de meest geproduceerde petrochemische stof ter wereld en kent als grondstof voor allerlei verbindingen veel toepassingen in de industrie en de chemie. Freinetschool Villa da Vinci 33
Zoek op waar etheen in de natuur voorkomt en welke functie het heeft. Geef drie voorbeelden. 1) 2) 3) (bronnen: ) Zoek drie toepassingen van etheen (eventueel als grondstof van andere producten) in de industrie of de chemie 1) 2) 3) (bronnen: ) Op Elementaire Chemie lezen we dat men alkenen wint uit het kraakproces. Zoek op wat chemisch kraken betekent. Vat dit vervolgens kort samen: Freinetschool Villa da Vinci 34
Ruimtelijke structuur van etheen In de 2D-structuurformule van etheen lijken de H- en de C-atomen een hoek van 90 te vormen. Dat is misleidend, want in werkelijkheid bedraagt de hoek. De twee waterstofatomen liggen op de hoekpunten van een driehoek rond het centrale koolstofatoom. Daarom spreken we in het geval van etheen van een v t structuur. (voorbeeld: zie de schets hieronder). 2 Twee voorstellingen van de vlakke trigonale structuur van etheen: staafjesmodel en bolkapmodel. Merk op dat de atomen in één vlak liggen (ze vormen dus geen ruimtelijke hoek met elkaar). Let ook op de dubbele binding (alleen zichtbaar in het staafjesmodel). Teken de vlakke trigonale structuur van de etheenmolecule over (zie Elementaire Chemie) en duid de verschillende hoeken aan: Freinetschool Villa da Vinci 35
4. Andere alkenen : koolstofketens. Alkenen kunnen ook meer dan twee koolstofatomen bevatten. Opdracht : teken de structuurformule en de zaagtandformule van het alkeen met drie koolstofatomen (let op de hoek die bij een enkelvoudige binding ontstaat; bij de dubbele binding bedraagt de hoek tussen de C-atomen 0 ). Geef ook de chemische brutoformule en de naam. Structuurformule: Zaagtandformule: Brutoformule: Naam 6 : 5. Alkenen : algemene chemische (bruto)formule De algemene chemische formule voor ALKANEN is: C H De algemene chemische formule voor ALKENEN is: C H 6. Alkenen: nomenclatuur Lees aandachtig de regels voor de naamgeving (nomenclatuur) van alkenen op C:\elementaire chemie\404b_alkenen.htm. Deze regels moet je kunnen toepassen in oefeningen! Wat is de correcte naam van dit alkeen? Tip: vat de regels schematisch samen op een apart blad. 6 Omdat er maar één mogelijkheid is om deze molecule te vormen, wordt er geen index aan de naam toegevoegd. Freinetschool Villa da Vinci 36
7. Enkele alkenen op een rijtje. Vul de tabel aan (zie Explosief 2.2.) Naam Brutoformule Kookpunt Koolstofskelet Etheen C 2 H C 3 H 1- een C 4 H 1- C 5 H 8. Wat kun je uit de tabel afleiden in verband met het smeltpunt van de alkenen? 9. Oefening. Geef de naam van de volgende alkenen en schrijf de formule telkens ook op een andere manier (tip voor opgave 1 : 2- thyl-2- een): Naam: Alternatieve formule: Oplossing: zie C:\elementaire chemie\404b_alkenen.htm Freinetschool Villa da Vinci 37
10. Geef alle mogelijke isomeren (5) van C 5 H 10. Schrijf de formules (zaagtandformules) en geef de namen (oplossing: zie C:\elementaire chemie\404b_alkenen.htm) Freinetschool Villa da Vinci 38
9. Alkenen (2) : additie- en polymerisatiereacties Bij alkenen kunnen twee soorten reacties optreden: additiereacties en polymerisatiereacties 1. Additiereacties Vooraf: Wat zijn waterstofhalogeniden? Een waterstofhalogenide is een verbinding van waterstof ( ) met een halogeen (bv.,, ). De belangrijkste waterstofhalogeniden zijn: Waterstoffluoride : Waterstofchloride (zoutzuur) : Waterstofbromide: Waterstofjodide : Wat gebeurt bij een additiereactie? De dubbele binding Aan beide koolstofatomen We beschouwen vier soorten additiereacties bij alkenen. Vul telkens het reactieschema aan. Geef ook de naam van het reactieproduct: 1. Additie van dihalogenen (bv.,, ). Er ontstaan. 2. Additie van waterstofhalogeniden (HX, bv.,,, ). Er ontstaan. 3. Additie van water ( ). Er ontstaan. Freinetschool Villa da Vinci 39
Denk even na: wat is de structuurformule van de alcoholen propanol, butanol, methanol? Propanol : Butanol : Methanol : Alcoholen herkennen we aan de aanwezigheid van een -groep. 4. Additie van waterstofgas of diwaterstof ( ). Er ontstaan. - - - - - - - - - - - - - - Denkvraag: Waarom is een additiereactie bij alkanen niet mogelijk? 2. Polymerisatiereacties Schrijf schematisch de polymerisatie van etheen (cf. Elementaire Chemie) : Freinetschool Villa da Vinci 40
Bij een polymerisatie 7 van alkenen worden. Het gevormde product noemen we (ook wel ). 3. Oefening. Geef de formule en de naam van het product dat ontstaat bij de volgende reacties (oef. 4 is een extra-oefening (bonusvraag!)): Formule: Naam: Oplossing: C:\elementaire chemie\404b_alkenen.htm 7 Gr. poly = veel Freinetschool Villa da Vinci 41
4. Samenvatting: vul het schema aan Additiereacties Polymerisatiereacties Leerlingenles : de productie van kunststoffen door kraken, polymerisatie, additiereacties Opdracht: geef een lesje van max. 20 minuten over de productie van kunststoffen. Vertrek vanuit alkenen. Leg uit: additiereactie. Geef voorbeelden (gebruik schema s én reactievergelijkingen). Leg uit: kraken en stoomkraken, katalytisch kraken (wat is een katalysator?) Leg uit waarom alkanen voor additiereacties niet in aanmerking komen. Gebruik schema s en reactievergelijkingen! Deel een uitgeschreven samenvatting van je les uit (dit mogen Powerpoint-slides zijn, zolang ze duidelijk genoeg zijn). Eindig je les met een eenvoudige toets (3-tal vragen). Vermeld de gebruikte bronnen! Freinetschool Villa da Vinci 42
10. Alkynen Bronnen: C:\elementaire chemie\405a_alkynen.htm (en volgende) Explosief 2.2. p. 50-53 Internetbronnen 1. Wat zijn alkynen? Definitie : Alkynen zijn koolwaterstoffen waarin minstens één binding voorkomt. 2. Het eenvoudigse alkyn is, met als chemische formule. Structuurformule (gebruik streepjes, geen bolletjes): www Geef een andere benaming voor ethyn : Waarom moet men bij het gebruik en transport van ethyn bijzondere voorzorgsmaatregelen nemen?. Geef drie voorbeelden van het gebruik van ethyn in de industrie. 1) 2) 3) (bronnen: ) Freinetschool Villa da Vinci 43
Ruimtelijke structuur van alkynen In een ethyn-molecule vormen de H-atomen een hoek van met het koolstofatoom. Daarom spreken we in het geval van ethyn van een structuur. (voorbeeld: zie de schets hieronder). 3 Twee voorstellingen van de lineaire structuur van ethyn (staafjesmodel en bolkapmodel). Merk op dat de atomen in één vlak liggen (ze vormen dus geen ruimtelijke hoek met elkaar). Let ook op de drievoudige C-binding. Teken de lineaire structuur van de ethynmolecule over (zie Elementaire Chemie) en duid de verschillende hoeken aan: 3. Andere alkynen : koolstofketens Alkynen kunnen meer dan twee koolstofatomen bevatten. Opdracht : teken de structuurformule van de alkynen propyn en 2-butyn. Geef ook de chemische formule b) propyn b) 2-butyn Formule: Freinetschool Villa da Vinci 44
4. Samengevat: chemische brutoformule De algemene chemische formule voor ALKANEN is: C H De algemene chemische formule voor ALKENEN is: C H De algemene chemische formule voor ALKYNEN is: C H 5. Enkele alkynen op een rijtje. Vul de tabel aan (zie Explosief 2.2.) Naam Chemische Formule Kookpunt Koolstofskelet Ethyn C 2 H C 3 H 1- C 4 H 2- C 4 H 6. Nomenclatuur van alkynen. Zie C:\elementaire chemie\405b_alkynen.htm. Lees dit aandachtig, maar eventueel enkele notities. Het principe is hetzelfde als bij de isomeren van de alkanen en alkenen. Freinetschool Villa da Vinci 45
7. Oefening. Geef de naam van de volgende alkynen en schrijf de formule telkens op een andere manier (één van de structuren is onmogelijk. Welke?). Naam: Formule: Oplossing: C:\elementaire chemie\405b_alkynen.htm 8. Leg zo volledig mogelijk uit : de additiereactie van ethyn met dibroom Geef de reactievergelijking in woorden (bv. A reageert met B en er wordt C gevormd ) Geef de reactievergelijking met chemische formules (én de juiste coëfficiënten). Leg uit welke bindingen verbroken worden en welke nieuwe bindingen ontstaan Freinetschool Villa da Vinci 46
9. Samenvattend: additiereacties bij alkynen: 10. Geef de naam en het eindreactieproduct bij de volgende additiereacties (tussenstap niet verplicht, wel handig). De derde oefening is extra (bonus). Freinetschool Villa da Vinci 47
11. Tot slot : Wat zijn PVC s? Leg uit : a. wat de afkorting betekent, b. hoe PVC s chemisch opgebouwd zijn en hoe ze vervaardigd worden (bron: p. 12 van het Meerboek Elementaire Chemie, in de klas) en c. waar PVC s toegepast worden (geef voorbeelden). Slotles (klassikaal) : wat hebben we in dit hoofdstuk geleerd? Freinetschool Villa da Vinci 48