INHOUD Biotechnologie Toevoegingen aan voedsel en analyse

Transcriptie

1

2 INHOUD Thema 1 Plastics Plastics om je heen Nadere verkenning van plastics Vormgeving van plastics De levensloop van polyetheen verpakkingsfolie Additiepolymeren Condensatiepolymeren: polyesters en polyamiden Nog meer plastics Afval De PETfles De industriële produktie van polyester textielvezel Samenvatting Opgaven Thema 2 Suiker Inleiding Van biet tot suiker Produktieprocessen Energie en milieu Economie, handel en werkgelegenheid Thema 3 Voeding Inleiding Landbouw Voeding en energie Lipiden, echte smaakmakers Eiwitten Voedselbederf en spijsvertering Biotechnologie Toevoegingen aan voedsel en analyse Thema 4 Examen doen O Inleiding Basisbegrippen Atoombouw en chemische binding Zouten Zuren en basen Reductoren en oxidatoren Energie, reactiesnelheid, evenwicht Koolstofverbindingen Macromoleculaire stoffen Rekenen in de chemie Analyse Industriële chemie Een examen helemaal

3 I I,

4 11 Th?ma 1 Plastics Plastics om je heen 1 Bekijk de cartoon en schrijf op welke voorwerpen en materialen in het afgebeelde huishouden van plastic zijn gemaakt 2a Schrijf uit je eigen omgeving 5 andere voorwerpen op die van plastic zijn gemaakt 2b Schrijf de namen van de gebruikte plastics op, voor zover je äeze kent (bijv PVC) Zo'n 80 jaar geleden waren er nog geen plastics Toch gebruikte men toen voorwerpen die we nu ook gebruiken (bijv emmers) 3a Schrijf voorwerpen en gebruiksartikelen op die nu veelal uit maar die in het begin van deze eeuw van andere plastic bestaan, fuaterialen waren vervaardigd 3b Schrijf op uit welke materialen de toen gebruikte voorwerpen bestonden?a Waarom gebruiken we nu zoveel plastics? Probeer je antwoord te onderbouwen door na te gaan welke eigenschappen van de diverse materialen belangrijk zijn 1b Vind jij het goed dat er zoveel plastics gebruikt worden of geef Je de voorkeur aan andere materialen, zoals bont, metalen, hout, wol, katoen, steen en leer? Motiveer je antwoord Plastics of kunststof??n het dagelijks leven spreken we van een plastic pen, een voorzetraam van kunststof en van synthetische kleding Ons taalgebruik suggereert verschillen die er niet zijn als je de stoffen scheikundig analyseert Wat we op het eerste gezicht waarnemen zijn verschillen in toepassingsvormen: een penhouder, een plaat, een vezel Op de vorm komen we later bij enkele proeven terug

5 12 Vanuit de scheikunde kijken we naar de soort moleculen waaruit de stof bestaat Over de scheikundige analyse van plastics leer je in 2 meer We gaan nu in op de aard en opbouw van de moleculen De verschillen tussen plastic, kunststof en synthetisch bestaan vinden plastic kleding kil en koud We alleen in het spraakgebruik klinken, dus we spreken liever van synthetische kleding Plastics en kunststoffen zijn verschillende aanduidingen voor één Ïnateriaalsoort tnkele kenmerken van deze materiaalsoort zijn: Het materiaal wordt week (plastisch) bij temperatuurverhoging?ier komt de naam plastics vandaan (In de volgende paragraaf leer Je dat niet alle plastics week worden bij verhitting) Het materiaal wordt door de mens in fabrieken of laboratoria gemaakt en dus niet in de natuur aangetroffen Hier komen de benamingen kunststof en synthetische stof vandaan Synthetische kleding wordt in fabrieken gemaakt We (gesynthetiseerd) geven hiermee het verschil aan met natuurlijke kleding, die van katoen, wol, ed is gemaakt (Veel mensen beschouwen plastic als ïmitatiemateriaal met slechte eigenschappen Je kunt na afloop van äit thema zelf beoordelen of die kwalificatie juist is) Plastics/kunststoffen bestaan uit zeer grote moleculen Deze grote moleculen worden ook wel macromoleculen genoemd MoIrnassa's van 1,0'106 gmol1of meer komen voor Voor de veel gebruikte plastics varieert de molmassa van 4, 0104 tot 5, los grool I Ook in de natuur tref je macromoleculen aan, zoals eiwitten, DNA en cellulose De moirnassa's van deze moleculen liggen vaak ver boven?,0'106 gmol? Je spreekt dan echter niet van plastics of kunststoffen, maar van natuurlijke of biologische macromoleculen Deze worden behandeld in het thema voeding In dit thema beperken we ons tot de door de mens gemaakte macromoleculen Er zijn veel soor?en plastics Hiermee bedoelen we dat er een grote I verscheidenheid bestaat in soorten moleculen waaruit plastics kunnen bestaan

6 13 De'bekendste en meest gebruikte soorten moleculen thema kennen leer je in dit In het dagelijks leven krijg je hooguit met zo'n 25 soorten te maken Toch lijkt het alsof er veel meer soorten zijn Dit komt onder andere, doordat elke fabriek z?jn eigen produktnaam heeft AKZO zijn supersterke plastic vezel 'Twaron' en Ou Pont geeft Zo noemt aezelfde vezel de naam 'Kevl?r' 1!n proef onderzoek je verschillende plastics Je kijkt naar ëigenschappen en vormen, zoals platen, staven, vezels, flessen en folies 1 Verkenning van plastics Plastics en de auto ln de auto uit het begin van deze eeuw kwam bijna geen kunststof voor Slechts enkele plastics werden toen gemaakt en toegepast Bakeliet was de eerste volledig synthetische kunststof De naar Amerika geëmigreerde Belg Baekeland synthetiseerde het bakeliet De Amerikanen spraken zijn naam uit als 'Bakelite'; vandaar de naam van äe naar hem genoemde kunststof Voor 1908 werden er wel halfsynthetische kunststoffen geproduceerd Dit zijn natuurlijke macromoleculen die door een chemische reactie zijn veranderd De Amerikaan Goodyear maakte in 1838 de eerste halfsynthetische kunststof Hij behandelde natuurrubber, een macromoleculaire verbinding uit de rubberboom, met zwavel Rubberfabrieken voeren dit nog steeds uit; het heet vulcaniseren van rubber Hierdoor proces?ordt de rubber stevig en geschikt voor autobanden, elastiekjes en t:ondooms De TFord uit 1925 reed op rubber banden, de Citroën uit 1990 doet tiat ook De TFord reed op banden van gevulcaniseerde natuurrubber, tie Citroën rijdt op banden van synthetische rubber Moderne rubbers zijn ook kunststoffen: ze bestaan uit macromoleculen en zijn geheel synthetisch

7 14 1 Cellulose is ook een veel gebruikte grondstof voor de bereiding van halfsynthetische kunststoffen Viscose is zo'n celluloseprodukt Kleding bestaat vaak geheel of gedeeltelijk uit viscose in 1868 maakte de Amerikaan John Wesley Hyatt nitrocellulose uit salpeterzuur en cellulose Deze kunststof werd toegepast als kunstzijde in kleding, voor de produktie van biljartballen en als fotografische film Hyatt voegde kamfer toe aan nitrocellulose Nitrocellulose met kamfer kwam op de markt onder de naam celluloid Kamfer vermindert de brosheid van de kunststof, het fungeert als Je komt nitrocellulose nog wel tegen in transparante weekmaker lakken Rond 1890 werd er celluloseacetaat gemaakt Deze 'halfsynthetische (de kunststof is geschikt voor fotografische films en textielvezels merknaam tricel staat voor cellulosetriacetaat)?teeds meer onderdelen van een auto bestaan uit kunststof Dit geldt voor de carrosserie, de motor en de De accessoires TFord had de?halfsynthetische) kunststof banden en ramen van celluloid, moderne auto bevat kg kunststof bverzicht van enkele veel gebruikte kunststoffen in een auto onderdeel banden verf carrosserie koplampen bekleding kussenvulling dashboard accessoires motoronderdelen lijmen,bumpers kunststofsoort synthetische rubber (styreenbutadieenrubber) alkydharsen, urethaanharsen polyesters, polypropeen, ABS(acrylonitrilbutadieenstyreen) perspex PVC nylon, polyester, polyurethanen polyacetaal, polypropeen ABS PVC, polyetheen, polypropeen, nylon, rubbers, PVC, nylon PVC epoxylijm, polypropeen

8 onderdelen bestaan honderden auto óp een totaal van ca onderdelen uit kunststof Per automerk zijn er verschillen Sommige éxperimentele auto's bestaan geheel uit kunststof Naar verwachting zal het kunststof aandeel in de auto toenemen S Welke voordelen biedt het gebruik van plastics in de auto boven net gebruik van metalen? Ga Ga bij een auto na waar onderdelen van kunststof zitten en vul net bovenstaande overzicht aan Kijk ook onder de motorkap Gb Vind je dat kunststoffen in de auto als imitatiematerialen worden toegepast of zijn ze vanwege hun eigenschappen erg geschikt? 7 Verwacht je dat er ooit een auto ontwikkeld wordt met een motor van plastic? Geef een toelichting Andere toepassingen van plastics Niet alleen de autofabrikant gebruikt steeds meer kunststoffen, we gebruiken allemaal steeds meer kunststoffen De wereldproduktie van kunststoffen bedraagt momenteel zo'n 50 miljard kg per jaar De toepassing in de diverse sectoren vind je hiernaast 8 Schrijf 3 toepassingen van kunststoffen in de medische sector op 9 Schrijf 3 toepassingen van kunststoffen in de bouw op De dichtheid van de meeste kunststoffen ligt tussen 0,9'103 en 1,5'103 kg,m3 Neem als gemiddelde dichtheid 1,2'103 kgm3 10 Bereken het jaarlijks gebruik van kunststoffen in m3 De eerste reden voor de grote groei van de kunststofsector sinds de Jaren vijftig is de lage prijs van plastics in verhouding tot andere materialen De tweede reden is de kwaliteit van plastics Wetenschappers universiteiten en technologen in de chemische industrie maken steeds betere plastics De derde reden voor de groei van de plasticssector is het gegeven äat je plastics makkelijk in de meest uiteenlopende en complexe vormen kunt 'gieten' aan

9 steeds 16 De?groei van het gebruik van plastics gaat door Zo gebruikt de medische sector op diverse terreinen steeds meer kunststoffen Injectiespuiten ZlJn van polypropeen en kunststofgewrichten bestaan ûit polyacrylaten Óe nieuwste uitvinding is afbreekbaar plastic Kunststof een combinatie van polyurethaan en polymelkzuur breken lichaam langz?am af Lichaamseigen weefsel vervan9t dan de aders van in het kunststof Supersterke vezels vind je in motorhelmen, zeilen, sleepkabels, àiverse sportartikelen en vliegtuigconstructies Het produkt bestaat üit een composietmateriaal (samengesteld materiaal) De sterke vezel ls ingebed in beton of een kunststof, waardoor het geheel erg sterk ls Supersterke vezels bestaan meestal uit polyetheen of polyaramide tigenschappen van plastics De eigenschappen van kunststoffen worden äe eisen van de gebruiker Wel is het zaak de toename' in gebruik kritisch te bekijken vanuit milieuoogpunt In de paragrafen besteden we aandacht aan afval en grondstofproblemen?e gaan nu nader in op eigenschappen van kunststoffen In het vak scheikunde beter afgestemd op 8 en 9 houden we ons ook bezig met het bestuderen en verklaren van eigenschappen van stoffen?e onderscheiden de eigenschappen van materialen in fysische, chemische en mechanische eigenschappen?ysische eigenschappen De coating van elektriciteitsdraden bestaat uit PVC of polyetheen Ben elektriciteitsbuis is gemaakt van PVC Chips vqor comput?rs zijn 'helemaal in plastic ingebed Pannen hebben kunststof handgrepen '(vaak bakeliet of melamineformaldehyd) en piepschuim gebruik je als warmteisolatie Plastics geleiden warmte en elektriciteit slecht 1? Je materiaal?euze bepaalt de warmteisolerende werking Hoe kun Je deze werking nog verder verbeteren? '(?enk aan isolatiematerialen voor de huizenbouw)

10 17 Plastics hebben een lage dichtheid in vergelijking met metalen be dichtheden van de diverse plastics variëren van 0,9 tot 1,5'103 kg,m3 materiaalsoort di chtheid (in kgm3) magnesium aluminium ijzer koper lood polyetheen (lage dichtheid) polyetheen (hoge dichtheid) polypropeen polystyreen polyamide (enkele soorten) perspex polyvinylchloride (hard) polyester (met glasvezel) teflon 1,74 2,70 7,87 8,96 11,35 0,92 0,96 0,90 1,07 1,11 1,18 1,35 1,80 2,20 NB De dichtheden van de plastics zijn bij benadering gegeven De tiichtheid hangt inolmassa onder andere af van de produktiewijze en de Veel kunststoffen in een auto leveren gewichtsbesparing op en dus ènergiebesparing In vliegtuigen worden in toenemende mate lichte metalen gecombineerd met supersterke plastics (polyaramiden) Het brandstofverbruik daalt hierdoor Arall is een composietmateriaal van een polyaramide en aluminium?2 Stel dat in een auto met een carosserie van 500 kg 25 inassaprocenten vervangen worden door kunststof Neem aan dat de carrosserie uit ijzer bestaat en dat de kunststof een gemiddelde 'dichtheid heeft van 1,2 '103 kgm3 Hoeveel massa wordt er bespaard?

11 18 Een nadeel van plastics is de lage verwekings('smelt')temperatuur De meeste van de veelgebruikte plastics worden al zacht bij temperaturen rond de 100 C of lager plasticsoort polyetheen (PE), lage dichtheid polyetheen, hoge dichtheid (PVC) polyvinylchloride polystyreen (PS) perspex/plexiglas polypropeen (PP) nylon 6 teflon verwekingsgebied (in C) vanaf Chemische eigenschappen Landbouwplastic is zwart, het bevat veel roet De koolstof voorkomt afbraak van de plastic door licht (fotolyse)?vc bevat een antioxidant Een antioxidant is een stof die voorkomt dat PVC door oxidatoren, zoals zuurstof en ozon wordt aangetast?iepschuim ontbrandt makkelijk Isolatieplaten bevatten daarom een vlamdover?olyesters moet je niet te lang met zuur in contact brengen?eageert met de polyester Zuur be chemische eigenschappen van plastics verschillen niet wezenlijk van s t o f f en met kleine moleculen De soorten bindingen in de moleculen bepalen met welke 'stoffen een plastic een reactie aangaat plastic gevoelig is voor fotolyse (Je leert vanaf 4 dat de en of een bindingen in plasticmoleculen niet verschillen van die in kleine moleculen) Het is dan ook onjuist om te zeggen dat plastics niet reageren Wel duurt het lang voordat een groot molecuul helemaal We g?reageerd heeft zeggen dat een plastic chemisch bestendig is

12 19 Beschermende stoffen, zoals antioxidanten en UVbeschermers, verhogen d? bestendigheid f Rea tie c s met iz st u u r 0 f (brandbaarheid) De meeste plastics branden goed Brandgevaar is dan ook een van de bedreigingen bij de toepassing van plastics Men voegt aan plastics soms vlamdovers toe om Let brandgevaar te beperken Plastics met!veel chloor of fluoratomen in het molecuul, zoals PVC en teflon, branden niet Ze ontleden wel bij hoge temperaturen; hierbij komen vaak giftige stoffen vrij Teflon ontleedt onder?chadelijke waterstoffl?oride (HF) i3 piepschuim (polystyraenschuim) voor isolatiedoeleinden moet vlamdovers bevatten Waarom is het brandgevaar bij äan bij een massief stuk plastic? tie est andere in het zeer fen een schuim groter Rea c s m? t a? ae r 0 f?e zeggen vaak dat plastics niet afbreekbaar zijn en daarom schadelijk voor het milieu Dit zou betekenen dat plastics niet met andere stoffen of onder invloed van licht reageren Hierboven heb je al gelezen dat dit onjuist is De meeste plastics zijn niet of slecht biologisch afbreekbaar?acteriën en andere microorganismen krijgen er geen vat op ln 10 lees je meer over biologisch afbreekbare plastics 14 Vind je het slecht afbreekbaar zijn van plastics een voor of hadeel? Licht je antwoord toe ljzer bescherm je tegen roesten met een menielaag en hout bescherm Je met verf of een impregneermiddel, omdat het anders rot?lastic materialen vergen veel minder onderhoud dan metalen en hout Mechanische eigenschappen be bumper van een auto is hard en moet tegen een stootje kunnen tuinslang is flexibel, je kunt hem makkelijk oprollen Het schild van een ME'er knapt niet als er een dikke steen tegenaan gegooid wordt, een voorzetraam van kunststof doet dat wel Als je met een hamer op een doorzichtige 'om de oren Een plastic pen slaat, vliegen de splinters je

13 110 WeYhebben het over mechanische eigenschappen Hieronder verstaan we hardheid, buigbaarheid, sterkte bij slagbelasting, sterkte bij trekbelasting, enz Deze eigenschappen verschillen van plasticsoort tot plasticsoort Rubbers zijn zeer buigbaar, ze breken niet bij slagbelasting en het kost weinig kracht ze uit te rekken of in te drukken Perspex is 1 hard en bros, oprekken is bijna niet mogelijk (Bij proef heb je diverse plastics op dit soort eigenschappen kunnen onderzoeken) Mechanische eigenschappen kunnen op een aantal manieren afgestemd worden op de gebruikseisen Zo onderscheiden we hard en zacht PVC In hard PVC zitten geen toevoegingen,' het begint bij 80 C te verweken Toevoeging van een weekmaker maakt PVC kamertemperatuur is het dan een flexibel plastic zacht Bij 2 Hard PVC maken De eigenschappen bok kun je meer soorten plastics met elkaar mengen van het mengsel zijn een gemiddelde van die van de afzonderlijke I plastics?olystyreen is een hard plastic, polystyreen met 15% natuurrubber is) ï:lexibel Koffiebekertjes van plastic 'zijn gemaakt van po lys tyre en ; de mechanische eigenschappen Versterkende materiale? verbeteren l?olyester is hard en bros, toevoeging van glasvezel maakt de polyester sterk Je kunt er boten van maken?e kunt dus de eigenschappen van plastics op diverse manieren beïnvloeden en afstemmen op de wensen van de consument Je kunt vulmiddelen en weekmakers toevoegen en verschillende soorten plastics met elkaar mengen Dok kun je C0polymeren produceren: verschillende soorten monomeren äienen als reactant voor de bereiding van een polymeer Zo ontstaat äe copolymeer ABS (acrylonitrilbutadieenstyreen) als je acrylonitril, butadieen en styreen met elkaar laat reageren I?5 Tot voor 20 jaar waren autobumpers van metaal, nu van een sterke kunststof als ABS of polypropeen Waaraan geef jij de voorkeur? Licht je antwoord toe

14 111 Naast eigenschappen als duurzaamheid, prijs en sterkte stelt de consument ook eisen aan het uiterlijk van een produkt Het oog wil ook waf?inder?n spelen graag met gekleurd speelgoed, wit kampeerservies is aantrekkelijk en lijmstiften met een kleurig uiterlijk zijn goed?erken?ar Kleurstoffen worden tijdens h?t fabricageproc?s door de kunststof,gemengd waardoor de kleurechtheld gegarandeerd ls Het oog wil nog meer: een contactlens moet zeer doorzichtig zijn; hetzelfde geldt voor een voorzetraam van polyacrylaat De t meeste gebruiksplastics zijn zonder toevoegingen rans pa r ant; Polyetheen, polypropeen, teflon en de nylonsoorten vormen meestal uitzonderingen Doorzichtige plastics hebben vergelijkbare optische eigenschappen als glas 16 Noem toepassingen van kunststoffen waarvoor het gewenst is dat ze transparant zijn

15 112 2 Nadere verkenning van plastics tn proef 1 heb je plastics onderzocht op vormen en eigenschappen zonder uitgebreide proeven te doen In deze paragraaf bekijk je 1 plastics met een scheikundig oog Je leert de verscheidenheid kenne_ aoor experimenten te doen De naamgeving van de plastics sluit aan bij de proefresultaten!n de vo?ige paragraaf heb je kennis gemaak? met 'grote verschillen in eigenschappen en vormgeving ', In deze paragraaf breng je daar een ordening in aan De chemische samenstelling van de lange moleculen is de basis voor de ordening 0e leert dat kleur, doorzichtigheid, hardheid, flexibiliteit ed weinig zeggen over de soort macromoleculen bestaat waaruit een plastic 3 Piepschuim De brandtest en het brandgedrag geven informatie over de chemische ëigenschappen en daarmee over de soort moleculen van de De plastic roetvorming duidt op de aanwezigheid van koolstof; een test op koolstofdioxide en water is positief 17a Hoe toon je koolstofdioxide aan? Geef de reactievergelijking 17b Hoe toon je water aan? Geef de reactievergelijking Piepschuim bestaat dus uit moleculen, die in elk geval C en H bevatten Het brandgedrag en de geuren zijn karakteristiek voor de kunststof polystyreen De vlokken, de folie, het schuim en het koffieb?kertje bestaan uit dezelfde soort moleculen: '( formule 1) Deze notatie gebruiken we om lange moleculen weer te geven De?enheid tussen de haken komt steeds terug Deze?erhalende of repeterende eenheid '(Je hoeft deze molecuulstructuur nu nog niet te leren) noemen we de

16 113 Het aantal repeterende eenheden per molecuul (n) is de polymerisatiegraad ia Waarom schrijven we niet de complete structuurformule polystyreen op? 19 Een polystyreenmolecuul heeft een polymerisatiegraad van 2,0'103 Bepaal de molmassa 20 Polyetheen heeft als herhalende eenheid [ CHz CHz ] Een molecuul heeft een massa van 1,00 10s u Bepaal de polymerisatiegraad Uit de proeven van 1 en 3 van dit thema heb je geleerd dat een soort plastic verschillende verschijningsvormen kan hebben Enkele verschijningsvormen zijn: folie, vezel, schuim, plaat en staaf Er zijn ook plastics in oplossing: verven en lijmen 0e gaat proeven doen om een plasticsoort te herkennen uit proef 4 weet je dat de brandtest een centrale plaats inneemt In proef onderzoek je verschillende soorten plastic Als je het onderzoek goed doet, kun je iets zeggen over de chemische samenstelling van een plastic Je leert ook de bijbehorende naam kennen 3 4 Onderzoek van plastics 5 Thermoplasten en thermoharders 21 (Klassikale opdracht) Leg de voorwerpen van dezelfde soort plastic uit proef 1 bij elkaar Een thermoharder wordt bij verhitting niet plastisch (wel treedt bij sterke verhitting ontleding op; deze zie je aan bruinkleuring of verkoling) Ook lost een thermoharder niet op Deze twee kenmerken kun je verklaren vanuit de moleculaire opbouw Een thermoharder bezit geen afzonderlijke moleculen De macromoleculen zijn via äwarsverbindingen bruggen aan elkaar gebonden Je kunt een thermoharder als een reuzenmolecuul beschouwen

17 114 Een thermoplast daarentegen heeft wel afzonderlijke moleculen In een stukje polyetheen zitten veel poleytheenketens van verschillende iengten polyetheen' "als thermoplast lost op in een geschikt oplosmiddel; de afzonderlijke moleculen verspreiden zich over het oplosmiddel 22 Is er verschil tussen het oplossen van een polymeer en van een iaagmoleculaire verbinding? Licht je antwoord toe 23a Rijg paperclips zodanig, dat je een model krijgt van een thermoplast 23b Doe hetzelfde, maar nu voor een model van een thermoharder Je kunt gekookte spaghetti gebruiken als model voor thermoplasten en thermoharders Spaghetti met wat olie is een goed model voor een thermoplast; je kunt er de afzonderlijke slierten ('moleculen') uit trekken Zonder olie kleven alle slierten aan elkaar; j? kunt ze n iet; verwijderen zonder ze kapot te maken?4a Hoe vaak kun je een thermoplast vorm geven en hoe vaak een thermoharder? Licht je antwoord toe?5 Bij brand in een gebouw met veel kunststof is het gevaar voor de gezondheid door vrijkomende giftige stoffen groter dan het gevaar van verbranding Hoe ontstaan deze stoffen? Gebruik je ervaring van proef 4

18 115 Vormgeving van plastics Bekijk nog eens de voorwerpen van proef 1 Je ziet een verscheidenheid aan vormen Huishoudfolie, zo van de rol, ziet er éenvoudig uit; het huis van een fototoestel is ingewikkeld van vorm Plasticverwerkende bedrijven maken uit grondstoffen, in de vorm van poeder of korrels (granulaat), eindprodukten en halffabrikaten Een plaat is een halffabrikaat, een emmer is een eindprodukt Thermoharders krijgen direct bij de bereiding hun definitieve vorm De chemische bereidingsreactie verloopt gelijktijdig met de vormgeving 6 Bij proef krijg je hiermee te maken 6 Polyurethaan schuim Voor thermoplasten bestaan er diverse vormgevingstechnieken bespreken er drie en in proef 7 maken Spuitgieten In de afgebeelde machine verhit men krijg je nog met een vierde te het poeder of de korrels Er ontstaat een plastische kunststof, een stroperige vloeistof Een Soms schroef homogeniseert de plastische kunststof worden er kleurstoffen, stabilisatoren of weekmakers doorheen gemengd De plastische kunststof wordt via een spuitmond in de mal (of matrix) geïnjecteerd Na afkoeling wordt het harde plastic produkt uit de mal verwijderd De vorm van de mal bepaalt de vorm van het produkt Spuitgieten is een discontinu proces De plaats van het injecteren is vaak nog zichtbaar Kijk maar eens naar de onderkant van een emmer; je ziet er een afdruk of puntje?6 Waarom is spuitgieten niet geschikt voor thermoharders??xtrusie Net als bij het spuitgieten wordt poeder of granulaat door v?rhitting plastisch gemaakt Een schroef perst de plastische massa We

19 116 door een spuitmond met een bepaalde vorm naar buiten Na afkoeling is het produkt geschikt voor verdere hewerking Extrusie is een continu proces Net als bij een slagroomspuit, bépaalt de vorm van de opening de vorm van het produk,t Buizen, profielen van kozijnen, platen en staven komen ononderbroken uit de machine Ook bij de bereiding van levensmiddelen vindt extrusie plaats spaghetti, macaroni en vermicelli krijgen hun vorm via extrusieprocessen Vacuümvormen Ëen plastic plaat wordt op de machine gelegd en verhit Onder de plaat wordt vacuüm gezogen De weekgeworden plaat wordt zo tegen de mal (het profiel) in de machine aangezogen Na afkoeling is de vorm gefixeerd Holle voorwerpen, zoals flessen, worden gemaakt via blaastechnieken be verwarmde, plastische kunststof wordt bij het verlaten van de machine van binnenuit tegen een mal geblazen 7 Een draad spinnen 8 Een draad coaten

20 ' 117?4 De levensloop van polyetheen verpakkingsfolie Ëen leeg boterhamzakje komt uiteindelijk in een polyetheen vuilniszak terecht Hiermee is een van de laatste stappen in het leven van het zakje gezet Meestal rest dan nog de vuilnishoop of de verbrandingsoven Gelukkig vindt recycling steeds vaker plaats giermee sparen we grondstoffen en het milieu De levensloop van polyetheen verpakkingsfolie begint bij aardolie als grondstof Je hebt geleerd dat destillatie en kraken van aardolie allerlei koolwaterstoffen oplevert Het merendeel van die produkten wordt als brandstof gebruikt, een klein deel dient als grondstof voor de chemische industrie 100% aardolie, brandstoffen 84% I destillatie i, r produktie van plastics 4%, nafta 8% rest 8% kr?ken I j 1 grondstoffen chemie 1 andere ch?micaliën 4% J' ' PVC PE PP polyacrylaten teflon polystyreen polyesters polyamiden C?olyurethanen 27 Denk na over de stelling 'Het gebruik van aardolie voor De brandstoffen is verspilling aardolie moet in toenemende mate?ereserveerd worden voor de produktie van plastics' Schrijf in een?aar zinnen je mening op Een van de belangrijkste produkten van het kraken van nafta is?theen Etheen is een belangrijke grondstof voor diverse andere basischemicaliën

21 Koolstof 118 In?het volgende schema zie je de centrale plaats van etheen? polyetheentereftalaat 1,2ethaandiol (een polyester)? vinylchloride (chlooretheen) ( water en2uitfstop (+zuurstof en azijnzuur : polyvinylacetaat?? PVC polyetheen polystyreen (polyfenyletheen) De alkenen In 4 van het thema energie uit deel 4hv heb je de namen van diverse alkanen geleerd Ook is daar iets gezegd over de alkenen bindingen, A?kaanmoleculen hebben alleen enkelvoudige alkeenmoleculen bezitten een dubbele binding We zeggen dat een alkaan een verzadigde verbinding is, een alkeen is onverzadigd De naamgeving van de alkenen is vergelijkbaar met die van de alkanen, alleen is nu de uitgang 'een' in plaats van 'aan' Enkele voorbeelden: i! I H H H H H H H H H H j j I j j, HCCH C=C HCCCH C=CCH I I I I I I i, i H H H H H H H H H ethaan etheen propaan propeen heeft een covalentie van 4, het vormt steeds vier bindingen In een alkaanmolecuul is elk Catoom gebonden aan 4 andere atomen, in een alkeenmolecuul zijn twee Catomen met een dubbele binding

22 CCCH 119 äan elkaar gebonden Deze Catomen zijn maar aan drie andere atomen gebonden Als algemene formule geldt voor de alkenen CilHz:"\' Bij de alkenen komt ook isomerie voor Dit illustreren we buteen, C4Hs' met H H H H H H H H C=CCCH HCC=CCH H H H H H lbuteen 2buteen 28a Bouw met modeldozen de modellen van de moleculen van a theen, ethaan, propeen en propaan 28bVergelijk de ruimtelijke vorm Kijk goed naar het verschil in Welke verschillen zie je? bindingshoeken 29 Schrijf de structuurformules van de volgende verbindingen op: a b c d e 2penteen 2methyllpenteen methylpropeen monochlooretheen 2,3dichloor2buteen Uitwerking 29b Het betreft een koolstofmolecuul met 5 Catomen in de hoofdketen (penteen) Het molecuul heeft een dubbele binding (de uitgang is een) De dubbele binding zit tussen het eerste en tweede koolstofatoom (lpenteen) (CH3) Er is een methylgroep als substituent (zijgroep) aanwezig De methylgroep zit op het tweede koolstofatoom (2methyl) De structuurformule is dus: H H H H, i C=c I' I' H CH3 H H H i

23 Schri j f alle isomeren op met de molecuulformule C6H12 We gaan nu terug naar etheen zoals dat uit het kraakproces wordt gewonnen Etheen is de uitgangsstof voor een van de meest gebruikte plastics, namelijk polyetheen (PE) De etheenmoleculen reageren met élkaar, waardoor een lang molecuul ontstaat Het op lijkt kralen tot De éen snoer rijgen reactie kan alleen maar verlopen als de moleculen een dubbele binding hebben De reactievergelijking kun je als volgt schrijven: schematisch n H H! I C=C I, H H? I??] lh HJn In woorden: het monomeer etheen reageert n polyetheen herhalende eenheden per molecuul komt uit het Grieks: mono Monomeer tot het polymeer is de polymerisatiegraad, die gelijk is aan het aantal I Hetzelfde geldt voor polymeer: poly stof die bestaat uit lange moleculen, noem = één en meros = veel en meros = deeltje = deeltje Een je ook wel een polymeer Zo spreek je van het polymeer polyetheen, polypropeen, polyvinylchloride, enz 31 Welk verschil in bindingen bestaat er tussen het monomeer etheen?n het polymeer polyetheen? 32 Een voorwerp van polyetheen bestaat uit moleculen met een tnolmassa van 5, g,moll 32a Hoeveel monomeerresten bevat elk molecuul? 32b Hoe groot is de polymerisatiegraad? Etheen kan dus, evenals andere alkenen, reageren tot lange moleculen De dubbele binding verschaft deze mogelijkheid Deze binding bestaat uit 2 x 2 elektronen: HC::CH Twee van de vier zijn nodig voor de polymerisatiereactie De reactie begint meestal niet spontaan Er is een opstartdeeltje nodig, de initiator We stellen deze initiator voor als r

24 121 D?treactievergelijkingen volgt weer: voor het vormen van polyetheen geven we als + H H C!!C t H I H H H /, ICC I, H H de opstartreactie NB De geeft een beschikbaar elektron aan Deeltjes met een beschikbaar elektron, zoals I, heten radicalen; ze reageren heel makkelijk H H, l "ICC + I I H H H H C=? I H H H H H H t, I ICCCC ' I I, \ H H H H de groeireactie Zolang het uiteinde van het molecuul een beschikbaar elektron heeft, groeit het molecuul verder door met aanwezig etheen te reageren Als twee radicalen met elkaar reageren (koppelen) stopt het groeiproces Deze koppelingsreactie heet de terminatiereactie Je hoeft die naam hiet te kennen We geven het polymerisatieproces aan met de schematische n We vergelijking: HzC=CHz 7 [HzCCHz]F\' noemen deze reactie de polymerisatiereactie Het produkt van de polymerisatiereactie, polyetheen, wordt als?oeder of korrels (granulaat) aan de plasticverwerkende bedrijven verkocht?n Nederland maken bedrijven als DSM, ICI en Dow Chemical?olyetheen Soms is aan de grondstof een kleurstof, een antibxidant, of iets anders toegevoegd Zo is polyetheen voor?andbouwplastic zwart door toegevoegd roet plasticverwerkende bedrijven maken eindprodukten van polyetheen korrels of poeder Fabrieken maken door folieblazen polyetheen folies voor huishoudelijk gebruik, zoals huishoudfolie, vuilniszakken en draagtassen Folieblazen is een vormgevingstechniek die veel op extrusie lijkt Oe verwarmde en week geworden polyetheen komt continu uit de

25 122 exirusiemachine De spuitmond is een ringvormige opening Door de?puätmond loopt een extra opening, waaruit lucht komt De ingeblazen luc?t blaast de plastische polyetheen tot een dun folie, net ZOA1Q I geb?urt bij het blazen van een kauwgumbel to?ies zijn 0,10,5 mm dik Vuilniszakken ot diepvries zakken worden 6tt stukken folie gemaakt door ze aan twee?anten dicht te lijmen?e consument gebruikt plastic zakken en verpakkingsfolie meestal maar 1 keer Na gebruik komt het afval bij het huisvuil terecht Polyetheen vergaat op de vuilnisbelt maar langzaam Het is een zeer oestendige plastic Microorganismen krijgen er geen vat op: polyetheen is biologisch niet afbreekbaar Ook licht, zuren, basen én zuurstof tasten de plastic maar langzaam aan Polystyreen, perspex en polyesters zijn minder bestendig De soort moleculen reageert én oxidatoren Een deel van het polyetheen afval komt huisvuil terecht 33a Welke stoffen komen polyetheen? makkelijker met andere stoffen zoals zuren, basen I in de verbrandingsoven voor vrij bij de volledige verbranding van 33b Welke stoffen komen onder andere vrij bij sterke verhiting van PVC? 33c Aan welke soort plastic geef jij de voorkeur, aan PE of aan PVC? Licht je antwoord toe 34 Wat vind je van de veel gehoorde uitspraak 'Plastics zijn?ilieuvervuilend omdat ze niet afbreekbaar zijn'? Het storten van polyetheen afval op de vuilnisbelt is verlies van?rondstoffen Bij verbranding van polyetheen win je warmte, die huttig gebruikt kan worden De calorische waarde (de hoeveelheid warmte die vrijkomt per kg verbrand polyetheen) van polyetheen is hoog Dit geldt ook voor veel andere plastics stof energetische waarde in 106J/kg polyetheen?olystyreen 46 46

26 123 t+'vc 19 papier hout stookolie aardgas 17 ca Waarom kun je voor plastics de energetische waarde niet ûitdrukken in Jmol1, maar moet het in Jkg1? (Aanwijzing: zijn alle moleculen in een plastic even lang?) 36 Is AH, de verbrandingsenthalpie, bij de verbranding van polyetheen groter of kleiner dan nul? Recyling van polyetheen bespaart grondstoffen en is weinig milieuvervuilend Polyetheen is geschikt voor recycling, omdat het een thermoplast is Verzameld polyetheen afval wordt in een vormgevingsmachine (extruder, spuitgietmachine) opnieuw tot een eindprodukt verwerkt Lees onderstaand artikel over recycling van polyetheen doppen Voor bepaalde produkten is ook een mengsel van diverse thermoplasten?eschikt Afrasterpalen en bloempotten kun je van bijna elke soort plastic maken 37 Kun je een thermoharder ook recyclen? Licht je antwoord toe 38 Geef je mening over de stelling 'Recycling bespaart aardolie' NB Een statiegeldfles lever je in Na het schoonmaken wordt hij bpnieuw gebruikt Het glas uit de glasbak is recyclingglas Recycling betekent dat je afval opnieuw als grondstof gebruikt Er is sprake van een kringloop van stoffen Bij hergebruik gebruik je hetzelfde voorwerp meer malen De statiegeldfles is bedoeld voor hergebruik, in de glasbak zit glas voor recycling 39a Hoe stel je experimenteel vast dat een plastic voorwerp van?olyetheen is gemaakt? Denk aan proef 2 39b Bij het doven van een stukje brandend polyetheen ruik je de geur van een net uitgeblazen kaars Welke atomen en welke bindingen komen voor in de moleculen van een kaars?

27 ', ' 124 Bltkschema van de levensloop van polyetheen: destillatie kraken polymerisatie aardolie : nafta etheen consument? t afval vuilnisbelt _ PEzakjes? PEgrondstof I folieblazen??<pe'folie verspilling belasting van het milieu en va? grondsto:::n, < warmteopbrengst recycling 1 vormgeving produkt en

28 125?5? Additiepolymeren Maatbekers in de keuken zijn vaak van polystyreen, in een tefal óakpan zit een laagje teflon en de afvoerpijp van de WC is van polyvinylchloride Plastic touw bestaat uit polypropeen en plastic örilleglazen uit perspex?eel plastics, die je dagelijks gebruikt, zijn thermoplasten Polymerisatie en vormgeving zijn vergelijkbaar met die van polyetheen De dubbele binding van het monomeer biedt de fuogelijkheid om het te polymeriseren Hieronder geven we enkele voorbeelden van vergelijkingen van polymerisatiereacties n n H H I : C=C H Cl vinylchloride H H C=C H CH3 propeen H Hj?tc L? ei, n polyvinylchloride (PVC) stf\ U CH3 n polypropeen (PP) F F n C=C F F tetrafluoretheen teflon?o Welke naam kun je ook aan teflon geven??1 Geef de vergelijking voor de vorming van polylbuteen en polymonofluoretheen Uitwerking van polylbuteen: De monomeernaam verkrijg je door 'poly' weg te laten Het monomeer is dus lbuteen

29 1 26 l?tuteen heeft als structuurformule: H H H H I I I I C=CCCH J,? H H H De polymerisatievergelijking is dan: fl H H H H I, C=CCCH I I H H H 9 Polymerisatie van een additiepolymeer De naamgeving van additiepolymeren verdient bijzondere aandacht De algemene regel luidt: Plaats 'poly' voor de naam van het monomeer Zo geeft het monomeer 'methylmethacrylaat' het polymeer 'polymethylmethacrylaat (Deze naam hoef je niet te kennen; we spreken van perspex of plexiglas) ln de kunststo?chemie gebruiken we echter vaak nog ouderwetse namen, zoals styreen, vinylchloride en acrylaat Je moet van deze ouderwetse namen er een aantal kennen en de bijbehorende structuurformule kunnen opschrijven ue moet kennen: monomeer polymeer (plasticsoort) styreen vinylchloride tetrafluoretheen polystyreen (PS) polyvinylchloride teflon (PVC) Verder moet je weten dat perspex ook een polymeer is

30 C 127 Maar stel D??systematische naam van vinylchloride is chlooretheen je voor dat je in een hobbyzaak vraagt naar een stuk regenpijp van polychlooretheen! Het is dus ook nuttig enkele ouderwetse namen te Kennen?B De systematische naam van een stof is de naam zoals die door scheikundigen wordt gebruikt De strikte regels, zoals je ze ook in äit boek leert, voorkomen verwarring over namen van alkanen, alkenen en andere verbindingen De additiereactie In 4 heb je gezien hoe de dubbele binding in etheen nodig is voor de vorming van een lang molecuul Zo'n binding gaat als het ware open en geeft aan beide kanten van het molecuul een reactie(= groei)mogelijkheid Deze reactie geven we schematisch weer:,'" IH' r> ih, I I?f',? ij C!!C" + ; H H H I H? C_C t I H H H H ' 1 C _c?? H H + H H \ I C=C + I I H H C H H H H ) I t C l l I I H H H H C H H H H H, I, I / C C C C +? I I I /, H H H H H C H I H I C=C I I H H enzovoort Dit proces van koppeling van het ene molecuul aan het andere heet additie Adderen betekent toevoegen; je koppelt het molecuul met een dubbele binding aan een ander atoom of molecuul Dat andere molecuul hoeft niet noodzakelijk een monomeer te zijn Zo adderen chloor en broom ook aan etheen: + H H f! C=C \i,\ H H I CICCCI l 11?

31 Geef de naam van bovenstaand produkt 44a Geef de reactievergelijking van de additie van broom aan etheen 44b Geef de naam van het produkt Additiereacties maken een onverzadigde verbinding verzadigd 10 Aantonen van onverzadigde verbindingen 11 Etheen uit polyetheen 45 Geef de reactievergelijking van de additie van H2 aan propeen Geef de naam van het produkt 46 Via een additiereactie van chloor aan een alkeen verkrijg je 2,3dichloor2methylbutaan 46a Geef de reactievergelijking van de additiereactie 46b Geef de naam van de koolwaterstof, waarmee je begint 46c Geef de structuurformules en de namen van alle isomeren van de beginstof De substitutiereactie Bij additiereacties koppel je moleculen aan elkaar Bij substitutiereacties vervang je in een molecuul een of meer atomen door andere Het molecuul mag verzadigd en onverzadigd zijn?substitutie bet?lce?t vervanging We geven een voorbeeld: H I H I HCCH +? Cl2 I, C H H H H,, HCCH I ( H Cl + HCI, Een Clatoom vervangt een Hatoom De verzadigde verbinding blijft verzadigd

32 1 29 'Deze reactie verloopt alleen onder invloed van ultraviolet licht De lichtenergie activeert de de chloormoleculen, waarna de substitutie plaatsvindt Je kunt de reactie tussen ethaan en chloor als volgt beschrijven: UVlicht? Cl + Cl H H 1 I HCCH I H I H H I H? CICCH + H I I? H H Een dubbele binding reageert makkelijker Als je chloor in contact brengt met etheen, bij de dan een enkele binding aanwezigheid van UVlicht, treedt er additie op en geen substitutie 47 Ga na dat de additie van HBr aan etheen hetzelfde produkt oplevert als de substitutiereactie tussen broom en ethaan 12 Broom substitueert aan hexaan De plastics die via een additiereactie bereid worden, in vijf categorieën indelen t) Verzadigde polymeren met C alleen en H kun je globaal De bekendste van deze groep zijn polyetheen en polypropeen? Verzadigde polymeren met in het molecuul C, H en 0 of N Perspex bezit C, H en O Polyacrylonitril bezit C, H en N Polyacrylonitril (vaak afgekort tot polyacryl) vind je in kleding en tlekens als synthetische vezel onder merknamen als Orlon, Courtelle?n Acrylan Om compleet te zijn geven we de structuurformules van de herhalende?enheden Je hoeft deze niet te kennen

33 1 30 perspex: rh CH3 j j i i ";"CC i, \ i H COCH3: IJ J o :H polyacrylonitril: : Hî I \ CC' I 1 LH CN" 9) Onverzadigde polymeren met voornamelijk C en H Tot deze groep behoren veel rubbersoorten Rubbers zijn elastische plastics, die nog vaak dubbele bindingen in de polymeermoleculen l'lebben Een voorbeeld is natuurrubber; de repeterende eenheid is: 48 Via de ouderwetse naamgeving heet dit de 'isopreeneenheid' Geef de systematische naam van het monomeer waarvan de herhalende eenheid êlfkomstig is Als aan natuurrubber een beetje zwavel wordt toevoegd, reageert de zwavel met een deel van de dubbele bindingen Dit proces is een êldditiereactie en heet vulcaniseren In 1839 voerde de Amerikaan Goodyear dit proces al uit Het vulcanisatieprodukt is een thermoharder Zwavelatomen zitten als bruggen tussen de lange rubbermoleculen Hierdoor kun je geen afzonderlijke moleculen onderscheiden Schematisch en driedimensionaal getekend levert dat de volgende moleculaire voorstelling op: '(Legenda: = = lange rubbermoleculen x zwavelbruggen met = 2 8)

34 aubbele 131 De+thermoharder vormt een driedimensionaal netwerk Oplossen of verweken is niet meer mogelijk, bij sterke verhitting treedt wel óntleding op?9 Wat is de functie van de zwavelbruggen? (Bedenk hierbij dat natuurrubber zonder bruggen al bij ca 60 C zacht begint te worden) Als je natuurrubber met veel zwavel vulcaniseert (zeg dat elke binding voor de brugvorming wordt gebruikt), krijg je een zeer harde stof Deze stof kennen we als eboniet Pianotoetsen van oude piano's bestaan nog wel uit eboniet Je natuurkundeleraar gebruikt deze stof misschien ook; als je er met een zijden doek overheen wrijft krijg je statische elektriciteit?}polymeren met halogeenatomen in het molecuul De bekendste zijn PVC en teflon Teflon heeft een zeer lage óppervlaktespanning Voorwerpen van teflon voelen hierdoor vettig áan Er hecht niets aan het oppervlak Je kunt teflon niet lijmen en in een Tefal braadpan bakt niets aan door het laagje teflon op de binnenkant Verder is teflon zeer temperatuurbestendig Je kunt het tot boven de 300 C verhitten zonder dat het week wordt of ontleedt 50 Noem drie toepassingen van PVC Plastics met veel halogenen branden temperaturen niet, ze ontleden bij hoge Bij deze thermolyse komen allerlei schadelijke stoffen vrij Bij de thermische ontleding van PVC komen waterstofchloride dioxinen vrij Dioxinen is een groep zeer gevairlijke stoffen Teflon geeft bij ontleding onder ander het zeer schadelijke?aterstoffluoride (HF) 51 Hoe kun je HF aantonen? Licht je antwoord toe 52 Hoe toon je aan dat een kunststof chloor bevat? en?aromatische polymeren Piepschuim, of liever polystyreen schuim, is een aromatische polymeer Bij verbranding treedt sterke roetvorming op; het hoge koolstofgehalte is hiervan de oorzaak Deze polymeren hebben in het molecuul een aromatische groep

35 132 POlystyreein In ËS) : j H Ir (/?(?? 11 \tc I I1T! LH I \1 'c 11 1s de aromati6che groep: \1 C I \'1? Hel?C _ 11 II? 11 C6Hs 11', C Deze groep is dîtect afgeleid van benzeen Benzeen is een ringvormig molecuul met 6 C en 6 Hatomen De ring vormt een regelmatige zeshoek De hoeken zijn dus 120 De molecuulformule is C6H6 en de structuurformule van benzeen is: r {1 tt 'c" H,1 ath?j get is een onverzad?de verbinding, maar additiereacties zijn moeilijk uit te voeren Blijkbaar zijn de elektronen van de dubbele bindingen niet beschikbaar voor een additieproces Dat is wel te verklaren!n de structuurfomule zijn de dubbele bindingen even goed als volgt te plaatsen: 1 I H, 11, "c t1 \4c {\1 "c?, 0e mag zeggen dat de zes elektronen van de drie dubbele bindingen evenveel bij elke binding horen We schrijven voor de structuurfomule van benzeen dan ook: ti '/'tti ti f 0? \1' (/ H 'of ook wel: De? geeft de gelijkmatige verdeling van de zes elektronen aan V?C't:, Polystyreen schrijven we nu als structuurformule

36 133 Öe C6Hsgroep in een verbinding heet fenyl Styreen heeft als systematische naam fenyletheen en PS heet dan polyfenyletheen Oe naamgeving van aromatische verbindingen is lastig Je hoeft van deze groep verbindingen alleen styreen, tolueen en fenol te kennen Tolueen is een oplosmiddel Bet heeft als structuurformule: De systematische naam is methylbenzeen Je moet beide namen kennen Tolueen zit wel in lijmen als oplosmiddel Solutie (bandenplak) is èen oplossing van natuurrubber in tolueen Solutiesnuivers inhaleren de tolueen en worden 'high' Tolueen is, evenals andere aromatische?erbindingen, schadelijk voor de gezondheid Wel is benzeen veel?iftiger dan tolueen De structuurformule van fenol krijg je als je in tolueen de CH3?roep vervangt door een OHgroep Naast fenol moet je ook de systematische naam kennen, benzenol 13 Aantonen van aromatische verbindingen Opmerking: vormige Naast aromatische verbindingen bestaan er ook ring alkanen Cycloalkanen hebben dezelfde verhoudingsformule als de alkenen: Cn HZJI' Als voorbeeld geven we de structuurformule van cyclohexaan: Hl c 11? (: f" ' 11 ( c Mei l '\ C /"'( 11( Cycloalkanen hebben 11 dezelfde eigenschappen als gewone alkanen: ze?ijn verzadigd, substitutiereacties zijn wel mogelijk,, 1

37 134 adaitiereacties niet 53a Geef de structuurformules van pentaan S3b Laat zien dat cyclopentaan isomeer is met S4 en cyclopentaan lpenteen Polystyreen lost goed op in cyclohexaan en in tolueen Hoe verklaar je dit? Denk aan polair en apolair Ss Geef de vergelijking van de reactie tussen broom en cyclohexaan önder invloed van ultraviolet licht

38 135 6 éondensatiepolymeren: polyesters en polyamiden Je kent ongetwijfeld voorwerpen die van polyester of van nylon zijn gemaakt Kijk maar eens op de labels van je kleding Je komt tegen als '50% 50% katoen, polyester' of' regelmatig aanduidingen '75% 25% wol, polyamide'?olyamide is de chemische naam voor nylon Hierover straks meer?olyester ken je misschien als materiaal om gaten in auto's mee te i:?p'areren, Nylon wordt veel gebruikt voor tapijten We spreken niet van een plastic trui, maar van een synthetische trui Synthetische kleding is voor veel mensen het tegenovergestelde van natuurlijke kleding De garens van natuurlijke kleding bestaan uit wol, katoen, linnen, ed Wol en katoen zijn lekker om aan te hebben: ze nemen veel vocht op en isoleren goed Wol en katoen zijn natuurlijke polymeren De repeterende eenheid in katoen is (zie ook binas tabel 67a): '( formule 11) 56a Leg uit dat katoen goed vocht kan opnemen 56b Een regenjas mag geen vocht opnemen Hij bestaat vaak uit hylon Welk nadeel heeft zo'n regenjas? 57 Waarom isoleert wollen kleding beter dan katoenen kleding? Vergelijk een wollen met een katoenen kledingstuk 1Tip: denk aan de goede isolatie van piepschuim) viscose textielvezels zijn gemaakt uit cellulose en hebben ongeveer tlezelfde eigenschappen als katoen Synthetische garens worden vaak gecombineerd?arens Synthetische garens zijn sterker en slijten minder hatuurlijke garens met natuurlijke snel dan

39 136 Pu?r synthetische kleding draagt niet lekker, omdat de kleding weinig vocht opneemt en bij droog weer elektrostatisch oplaadt Je merkt dat aan het knetterende geluid en de opstaande haren als je éen polyacryl of nylon trui uittrekt De combinatie van natuurlijke en synthetische vezels geeft optimale éigenschappen: sterk en toch prettig om aan te hebben Synthetische vezelsoorten komen onder allerlei namen op de markt Zo kom je polyester vezels tegen onder namen als Trevira, Terlenka, Dit geldt ook voor én Terylene Elk bedrijf heeft zijn eigen naam de polyamiden Alleen het bedrijf Du Pont mag zijn polyamiden verkopen onder de naam nylon Du Pont is namelijk de uitvinder van polyamiden en bedacht de naam nylon Bayer verkoopt zijn polyamiden onder de naam perlon en AKZO verkoopt ze onder de naam Enkalon 1 15 Onderzoeken van textielvezels Oit de proef blijkt dat elke polyester zich op dezelfde manier gedraagt Ook alle polyamiden lijken op elkaar Dit is logisch; de chemische samenstelling bepaalt de eigenschappen en niet de naam De polyester van AKZO heeft dezelfde basisstructuur als die van ICI De polyamide van Du Pont is chemisch identiek aan die van Bayer We gaan in onderstaand intermezzo nader in op de chemie van esters 'lde condensatiepo1ymerisatie Bij een condensatiereactie reageren twee moleculen met elkaar, onder afsplitsing van een klein molecuul Dit molecuul is meestal '; water 1 De bekendste condensatiereactie is de vorming van een ester Een i I 1 I I I organisch zuur reageert met een alkanol (ook wel alcohol genoemd) Een organisch zuur heeft als karakteristieke groep de COOHgroep Deze kom je tegen in zuren als azijnzuur, citroenzuur en mierezuur De zuurgroep schrijf je als COH, 11 o COOH of als C02H

40 137 brganische zuren zljn zwakke zuren; een deel van de moleculen reageert via de COOHgroep met water We schrijven als voorbeeld de zuurbasereactie van methaanzuur (mierezuur) met water: HCOOH(l) + H20(1) P HCOO(aq) + H30+(aq) De karakteristieke groep van een alkanol is de OHgroep De bekendste alkanol is ethanol Dat is de alcohol in jenever, wijn en bier De structuurformule van ethanol is: H H I ; HCCOH I H I H Bij de vorming van een ester reageert de COOHgroep van een organisch zuur met de OHgroep van een alkanol; hierbij splitst water af en wordt een estergroep gevormd Voor de reactie is een H+ katalysator nodig van een sterk zuur is een geschikte katalysator Als voorbeeld staat hier de vergelijking van de reactie tussen azijnzuur en ethanol: H H H \ + H20 (1) HOCCH(l) HCCOH(l) + I l H H u \ o H H H H I \ I? HCCOCCH(l) \ \ 'A J H H 0 H De karakteristieke groep van esters is decoc groep jl o Esters zijn bij kamertemperatuur veelal vloeistoffen met een kenmerkende geur De geur en smaak van snoepgoed en ijs, diverse vruchten is afkomstig van aanwezige esters Zo bevat een aardbei meer dan 300 soorten esters! Hieronder vind je een opsomming de passievrucht: van de belangrijkste esters van naam ester esterpercentage ethylbutanoaat ethylhexanoaat hexylbutanoaat hexylhexanoaat 1,4 9,7 13,9 69,9

41 Synthese van ethylethanoaat Om de naamgeving van esters goed te kunnen begrijpen, moet je eerst meer weten over de naamgeving van organische zuren en alkanolen De naam van organische zuren is direct afgeleid van het aantal C atomen in het molecuul en het aantal COOHgroepen structuurformule systematische triviale ion van het naam ion naam naam organische zuur HCOH fj o methaanzuur mierezuur HCOO methanoaat H, HCCOH J 11 H 0 ethaan zuur azijnzuur H3CCOO ethanoaat/ acetaat H H, I HCCCOH, I ti H H 0 propaan zuur propionzuur H3CCH2COO propanonaal propionaat HOCCOH \\ ti o 0 ethaandizuur oxalaat NB Van de triviale namen hoef je alleen azijnzuur en oxaalzuur te kennen (zie ook binas tabel 102) 58 Geef de namen van alle organische zuren met de formule: CSHlO02 (Schrijf eerst de structuurformules van de isomeren op) 59 Geef de naam van de volgende organische zuren: a b H3CCH2CH2CH2CH2CH2COOH HOOCCH2CH2CH2COOH