Uitgegee deur: Tel: / Faks: Epos:

Transcriptie

1

2 Ander boeke in dié reeks Waarskuwing!! Alle regte voorbehou volgens die Suid-Afrikaanse kopiewet. Geen gedeelte van hiedie boek mag gereproduseer word deur fotokopiëring of enige ander metode sonder skriftelike verlof van die uitgewer en skrywer nie. Enige persoon wat enige ongemagtige optrede uitoefen in verhouding met hierdie publikasie mag onderhewig wees aan kriminele vervolging en siviele eise teen beskadiging. Saamgestel deur: A. livier Uitgegee deur: Tel: / Faks: Epos: Graad 12 Fisiese Wetenskappe Teorie en Werkboek Boek 2 (hemie) bestaan uit twee dele. Deel 1 behandel rganiese hemie waar deel 2 Energie by hemiese Reaksies, Tempo van hemiese Reaksies, hemiese Ewewig, Elektrochemie asook Sure en Basisse behandel.

3 INUDSPGAWE rganiese hemie Deel 1 oofstuk 1 nderwerp 1 MATERIE EN MATERIALE RGANIESE MLEKULE rganiese Molekulêre Strukture Iupac-Benaming En Formules -Alkane -Alkene -Alkyne -aloalkane (alkielhaliede) -Alkohole -Karboksielsure -Esters -Aldehiede En Ketone Struktuur En Fisiese Eienskap Verwantskappe Toepassings Van rganiese hemie Tipe Reaksies Van rganiese hemie Plastieke En Polimere Bl 1 Bl 16 Bl 16 Bl 28 Bl 6 Bl 41 Bl 47 Bl 5 Bl 56 Bl 59 Bl 64 Bl 100 Bl 108 Bl 16 Fisiese Wetenskappe Teorie en Werkboek Boek 2 (hemie) bestaan uit twee dele. Deel 1 behandel rganiese hemie waar deel 2 Energie by hemiese Reaksies, Tempo van hemiese Reaksies, hemiese Ewewig, Elektrochemie asook Sure en Basisse behandel.

4 oofstuk 1 RGANIESE MLEKULE RGANIESE MLEKULÊRE STRUKTURE WAT IS RGANIESE EMIE? Die term organiese chemie is oorspronklik gebruik om na die chemie van verbindings van lewende materiaal, dit wil sê van plantaardige of dierlike oorsprong, te verwys. Vroeër is gemeen dat sulke verbindings wat van lewende organismes afkomstig is, n soort lewenskrag besit en nie in die laboratorium gemaak kan word nie. Nadat Friedrich Wöhler egter in 1828 daarin geslaag het om die eerste organiese verbinding ureum ( n stof wat voorkom in die urine en deur die werking van die niere geproduseer word) uit die anorganiese stowwe silwersainied (AgN) en ammoniumchloried (N 4 grootste vertakking van chemie gegroei. ngeveer dertien jaar later het n ander chemikus met die naam van Bertholet n groot aantal organiese verbindings gesintetiseer deur koolstofmonoksied () ( n erkende anorganiese verbinding) as grondstof te gebruik. Van n lewenskrag is daar dus geen sprake nie, en organiese chemie verwys na die chemie van koolstofverbindings, aangesien koolstof () die oorsprong of bron daarvan is. rganiese chemie is die chemie van koolstofverbindings. Gewoonlik word 2,, karbonate ( 2- ) en sianiede (N - ) uitgesluit en, alhoewel hulle koolstof bevat, as anorganiese verbindings beskou word. Friedrich Wöhler ( ) het ureum uit twee organiese verbindings, silwersainied en ammoniumchloried, berei. y kan as die vader van die organiese chemie beskou word. EIENSKAPPE VAN RGANIESE MLEKULE Sedert Wöhler se sintese van ureum, is meer as miljoene organiese verbindings reeds vervaardig en jaarliks word duisende tot hierdie getal toegevoeg. Meer as 90% van alle verbindings op aarde is dus organiese van aard. Die vraag is hoekom is daar so baie organiese verbindings. Die antwoord lê in die unieke bindingseienskappe van koolstof e Li Be B N F Ne Na Mg Al Si P S Ar K a Sc Ti V r Mn Fe o Ni u Zn Ga As As Se Br Kr Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag d In Te Sb Te I Xe s Ba La f Ta W Re s Ir Pt Au g Tl Pb Bi Po At Rn Fr Ra Ac Die posisie van koolstof in die Periodieke Tabel; Ander elemente wat algemeen in organiese verbindings aangetref word ook hier aangetoon. Die volgende unieke bindingseienskappe van koolstof is grootliks verantwoordelik vir die bestaan so baie organiese verbindings: Koolstof het vier valenselektrone en kan dus vier kovalente bindings vorm om 'n stabiele oktetstruktuur te verkry. Koolstof: - het 'n atoomgetal van 6 - is 'n nie-metaal in groep 14 (of groep IV A) van die Periodieke Tabel - het die elektronstruktuur 1s 2 2s 2 2p - het 'n valensie van vier (het vier elektrone beskikbaar om vier kovalente bindings vorm). Met koolstof in groep 14 (of groep IV A) van die Periodieke Tabel het koolstof vier valenselektrone beskikbaar vir binding. Waterstof het slegs een valenselektron. 'n Metaanmolekuul bestaan uit vier enkel kovalente bindings, elk gevorm uit een elektron van 'n waterstofatoom en een elektron vanaf 'n koolstofatoom. koolstof het vier valensekekrone Alle organiese verbindings bevat koolstof en meeste bevat waterstofatome. Koolstof vorm altyd vier kovalente bindings en waterstof een kovalente binding. = Metaan ( 4 ) twee-elektronbinding MATERIE EN MATERIALE 1

5 Koolstof kan kovalent met ander koolstofatome bind om enkel-, dubbel- en trippelbindings te vorm. - Kovalente bindings tussen twee koolstofatome is redelik sterk. - Die vermoë van koolstof om bindings met homself te vorm is 'n proses wat katenering genoem word. - Wanneer 'n verbinding twee of meer koolstofatome bevat word die tipe binding bepaal deur die aantal atome rondom koolstof. Elke -atoom vorm vier enkelbindings Etaan ( 2 6 ) Eteen ( 2 4 ) Etyn ( 2 2 ) - 'n -atoom omring deur vier atome vorm vier enkel kovalente bindings. In etaan ( 2 6 ) is elke koolstofatoom aan drie waterstofatome en een koolstofatoom. Alle bindings is enkelbindings. - 'n -atoom omring deur drie atome vorm een dubbel en twee enkel kovalente bindings. In eteen ( 2 4 ) word elke koolstofatoom omring deur drie atome (twee waterstofatome en 'n koolstofatoom); dus, elke -atoom vorm 'n enkelbinding met elke -atoom en 'n dubbelbinding met 'n ander -atoom. - 'n -atoom omring deur twee atome vorm gewoonlik een trippel kovalente binding. In etyn ( 2 2 ) word elke koolstofatoom omring deur twee atome (een waterstofatoom en een koolstofatomm); dus, elke -atoom vorm 'n enkelbinding met waterstof en 'n trippelbinding met 'n -atoom. Koolstofatome kan kovalent aanmekaar bind om kettings, vertakte kettings en ringstrukrure te vorm. Byvoorbeeld vier koolstofatome kan in 'n ketting (ry) bind om butaan te vorm, of 'n vertakte ketting om propaan te vorm, of in 'n ringstruktuur om siklobutaan te vorm. Kettingstruktuur butaan 4 10 'n Dubbelbinding bevat vier elektrone Vertakte kettingstruktuur propaan 4 10 Ringstruktuur siklobutaan 4 10 Koolstofatome kan ook kovalente bindings met ander atome vorm (wat nie koolstof of waterstof is nie). Enige atoom wat nie koolstof of waterstof is nie word 'n heteroatoom genoem. - Elke heteroatoom vorm 'n kenmerkende aantal bindings wat bepaal word deur sy posisie in die Periodieke Tabel. - Die algemene hetroatome het ook nie bindings/alleenpare elektrone, sodat elke atoom omring word deur agt elektrone. Dus, stikstof vorm drie bindings en het een alleenpaar elektrone, terwyl suurstof twee bindings vorm en twee addisionele alleenpare elektrone het. Die halogene vorm een binding en het drie alleenpare elektrone. Algemene bindingspatrone vir atome in organiese verbindings word hieronder opgesom. Behalwe vir die element waterstof, volg hierdie elemente in organiese chemie die volgende reël vir binding: aantal bindings + aantal alleenpare = 4 Bindingspatrone vir Atome in rganiese Verbindings Alleenpare elektrone 'n Trippelbinding bevat ses elektrone N X waterstof koolstofolst stikstof suurstof halogeen I Aantal bindings Aantal alleenpare elektrone NDERWERP 1

6 VRSTELLING VAN RGANIESE MLEKULE rganiese molekules is molekules wat koolstofatome bevat. ns maak gebruik van verskillende soorte formules om organiese molekules voor te stel. is 1. Algemene formule 'n Algemene formule beskryf 'n homoloë reeks van organiese verbindings. d.w.s. is 'n formule vir 'n groep soortgelyke organiese verbindings. n 2n Molekulêre formule 'n Molekulêre formule is 'n chemiese formule wat die tipe atome en die korrekte getal van elk in 'n molekuul aandui. ierdie soort formule gee geen informasie oor die bindings tussen die atome nie Gekondenseerde struktuurformule 'n Gekondenseerde struktuurformule toon alle atome in die molekule aan maar met net sommige of geen bindings nie. In meeste gevalle word die koolstof-waterstof en koolstof-koolstof enkelbindings nie getoon nie. Soms word die enkel koolstof-koolstof-bindings wel getoon. 2 2 of Wanneer daar takke in organiese molekule is, toon ons die takke tussen hakies aan. ( ) 2 2 Wanneer daar dubbelbindings en drievoudige bindings in die struktuur is, toon ons dit wel in die gekondenseerde struktuurformule aan. 2 _ 2 en propanoësuur 2 4. Struktuurformule 'n Struktuurformule van 'n verbinding toon aan watter atome aan mekaar gebind is in die molekuul. Atome word voorgestel deur hul chemiese simbole en lyne word gebruik om ALLE bindings wat atome bemekaar hou, aan te toon. Elke enkel lyn verteenwoordig 'n gedeelde elektronpaar (enkel kovalente binding). 'n Dubbellyn verteenwoordig 'n dubbelbinding en trippel lyn verteenwoordig 'n drievoudige binding. Let op dat elke koolstofatoom altyd vier bindings vorm. Propaan Propeen Propyn Etanoësuur ns stel organiese molekules ook voor deur gebruik te maak van driedimensionele (D) molekulêre modelle van die mikroskopiese struktuur. Voorbeelde van sulke modelle is die bal-en-stokmodel en die ruimtevullingsmodel. bal-en-stokmodel maak gebruik van verskillende kleure balletjies (as atome) wat met behulp van stokkies aanmekaar gebind word. Met die bal-en-stokmodel kan die bindingsoriëntasie in die molekule waargeneem word. bal-en-stokmodelle vir butaan, beteen en bytyn is. of Propaan of Propeen of Propyn rumtevullingsmodel bestaan uit verskillende kleure balletjies (as atome) met pennetjies en openinge wat inmekaar pas (soos 'n legkaart) en bied 'n realistiese dimensionele beskouing van hoe die molekuul lyk. rumtevullingsmodelle vir butaan, beteen en bytyn is. Propaan Propeen Propyn MATERIE EN MATERIALE

7 STRUKTUUR VAN RGANIESE MLEKULE Verskeidenheid van organiese verbindings eienskappe, soos smeltpunt en kookpunt en kenmerkende chemiese eienskappe het. Dit is n onbegonne taak om elkeen van hierdie verbindings op sy eie te bestudeer. hemici het deur die jare gevind dat al hierdie miljoene familie toon ooreenkomste in chemiese gedrag. In plaas van 10 miljoen verbindings met willekeurige reaktiwiteit, kan ons slegs n paar families bestudeer. Funsksionele groep Net soos in die Periodieke Tabel waar elemente volgens hulle bepaalde eienskappe in groepe of families verdeel is, kenmerkende reekse reaksies. Die strukturele eienskappe wat ons in staat stel om verbindings volgens reaktiwiteit funksionele groep genoem. van 'n groep verbindings bepaal. n Funksionele groep sal dieselfde tipe chemiese reaksie ondergaan, ongeag die grootte van die molekuul waarvan dit deel is. omoloë reeks n Familie organiese molekule word n homoloë reeks genoem. Verbindings in n homoloë reeks het dieselfde funksionele groep en kan deur dieselfde algemene formule beskryf word. Die alkane kan, bv. deur die algemene formule n 2n+2 voorgestel word. Die alkaan met 50 koolstofatome sal dus die formule hê. n omoloë reeks is n reeks organiese verbindings wat deur dieselfde algemene formule beskryf kan word F waarin die een lid van die volgende lid verskil met 'n 2 -groep. In n homoloë reeks het al die molekule dieselfde funksionele groep, maar die lengtes van die koolstofkettings verskil. Die eenvoudigste homoloë reeks is die alkane. Al die lede van die alkane bevat slegs koolstof en waterstofatome. Die koolstofatome is aanmekaar verbind met enkelbindings om n ketting te vorm wat reguit of vertak kan wees. Die eerste lid van die reeks is metaan wat net een koolstofatoom en vier waterstofatome het. Die tweede lid is etaan met twee koolstof- en ses waterstofatome. Die funksionele groep van die homoloë reeks is die enkelbindings tussen die koolstofatome. Die volgende tabel toon die funksionele groepe waarvan jy in hierdie kursus sal leer. As jy die chemie van elke funksionele groep verstaan en leer, sal jy jou kennis van talle verskillende verbindings in elke groep kan toepas. omoloë reeks en alg. formule Alkane n 2n + 2 Funksionele groep Voorbeeld: Struktuurformule en naam Bal-en-stokmodel -aan slegs - en --enkelbindings etaan Alkene n 2n koolstof-koolstof dubbellbinding olsto eteen -een Alkyne n 2n - 2 koolstof-koolstof l t fti trippelbinding etyn -yn aloalkane (alkielhaliede) n 2n X Alkohole n 2n Karboksielsure n 2n 2 X halogeenatoom mgebind aan 'n versadigde -atoom (X I) _ hidroksielgroep (-) gebind aan 'n versadigde koolstofatoom _ karboksielgroep (karboniel + hiddroksied = karboksiel) = (koolstofsuurstof dubbelbinding met -) Naam eindig op 4 NDERWERP 1 chloroetaan etanol etanoësuur -ol -oësuur

8 omoloë reeks en alg. formule Esters n 2n 2 Aldehiede n 2n Ketone n 2n Funksionele groep karboksielgroep (karbonielgroep + tussen twee -atome) formielgroep (karbonielgroep + aan eindpunt) karbonielgroep (koolstof-suurstof dubbelbinding) tussen twee -atome Voorbeeld: Struktuurformule en naam etielmetanoaat etanaal propanoon Bal-en-stokmodel Naam eindig op -oaat -aal -oon een of meer ringe wat uit vyf of ses koolstofatome bestaan met altererende dubbelbande. Wanneer ringe uit ses koolstofatome bestaan, is hulle bekend as arene of benseenringe. ulle het kenmerkende, gewoonlik aangename reuke. Alle ander organiese verbindings is alifaties. Wanneer koolstofverbindings slegs koolstof- en waterstofatome bevat, is hulle bekend as as koolwaterstowwe. Koolwaterstowwe is organiese verbindings wat slegs uit koolstof en waterstof bestaan. Koolwaterstowwe Alifaties Reguit kettings, vertakte kettings, sikliese verbindings Aromaties Benseen en molekules wat tenminste een benseenring bevat Versadig Slegs enkelbindings nversadig Minstens een dubbel of drievoudige binding of Alkane n 2n + 2 Sikloalkane n 2n Alkene n 2n Sikloalkene n 2n - 2 Alkyne n 2n - 2 Sikloalkyne n 2n - 4 ns studie van die koolwaterstowwe sal beperk wees tot die nie-sikliese versadigde koolwaterstowwe (alkane) en onversadigde koolwaterstowe (alkene en alkyne). Versadigde koolwaterstowwe Die groep alifatiese koolwaterstowwe met slegs enkel kovalente bindings tussen die koolstofatome word die alkane genoem en is hulle die versadigde koolwaterstowwe. Versadigde koolwaterstowwe is organiese verbindings waarin daar geen meervoudige bindings tussen die -atome in hul koolwaterstofkettings is nie (slegs enkel kovalente bindings). MATERIE EN MATERIALE 5

9 Butaan (wat 'n alkaan is) is 'n versadigde koolwatertof. nversadigde koolwaterstowwe Die groep alifatiese koolwaterstowwe met dubbel kovalente bindings tussen die koolstofatome word die alkene genoem terwyl die groep alifatiese koolwaterstowwe met drievoudige (trippelbindings) tussen die koolstofatome die alkyne genoem word. Alkene en alkyne is onersadigde koolwaterstowwe. nversadige koolwaterstowwe is organiese verbindings met een of meer meervoudige kovalente bindings (dubbel of trippel bindings) tussen die -atome in hul koolwaterstofkettings. But-2-een (wat 'n alkeen is) is 'n onversadige koolwaterstof. But-2-yn (wat 'n alkyn is) is 'n onversadige koolwaterstof. Toets vir versadige en onversadigde koolwaterstowwe (1) Met broom (Br 2 (aq)) - Gooi 'n paar druppels broomwater wat oranjebruin van kleur is by 'n verbinding wat vir 'n versadigde (alkaan) koolwaterstof of o versadigde koolwaterstof (alkeen of alkyn) getoets word. Skud die oplossing. eksaan - As die oranjebruin dadelik kleur verdwyn (dadelik ontkleur), is die verbinding 'n versadigde koolwaterstof (alkeen of alkyn). - As die oranjebruin kleur nie dadelik verdwyn nie (nie dadelik ontkleur nie), is die verbinding 'n versadigde koolwaterstof (alkaan). (2) Met kaliumpermanganaat (KMn 4 (aq)) - Gooi 'n paar druppels kaliumpermanganaatoplossing (KMn 4 (aq)) wat pers van kleur is by 'n verbinding wat vir 'n versadigde koolwaterstof (alkaan) of onversadigde koolwaterstof (alkeen of alkyn) getoets word. Skud die oplossing. - As die pers kleur verdwyn (dadelik ontkleur en 'n bruin neerslag vorm) is die verbinding 'n versadigde koolwaterstof (alkeen of alkyn). - As die pers kleur nie verdwyn nie (nie dadelik ontkleur nie), is die verbinding 'n versadigde koolwaterstof (alkaan). Dit sal wel met tyd verkleur. ekseen Die alkeen ontkleur broomwater. Alkaan Alkeen Die alkeen ontkleur 'n kaliumpermanganaatoplossing. ISMERE Meeste organiese verbindings het 'n molekulêre formule wat ooreenstem met die van 'n ander verbindings. ierdie eienskap word isomerie genoem. Dit staan as isomerie bekend en ons sê hierdie molekule is isomere van mekaar. Verskillende tipes isomere word aangetref, byvoorbeeld: struktuurisomere en stereoiosomere. In ons kursus skenk ons slegs aandag aan struktuurisomere. Struktuurisomere Struktuur- of konstitusionele isomere is verbindings met dieselfde molekulêre formule maar het verskillende struktuurformules. Struktuurisomere (ook bekend as konstitusionele isomere) het: dus verskillende struktuurformules. name; reaksie, afhangende van die funksionele groep. 6 NDERWERP 1

10 Struktuurisomere wat dieselfde funksionele groep bevat 1. Kettingisomere Kettingisomere is verbindings met dieselfde molekulêre formule, maar het verskillende rangskikkings van die koolstofketting binne die molekuul. Kettingisomere by die alkane Vir die eerste drie alkane, metaan, etaan en propaan, is daar slegs een manier waarop die koolstofatome en waterstofatome kan verbind metaan etaan propaan Molekulêre formules, struktuurformules, gekondenseerde struktuurformules en bal-en-stokmodel van metaan, etaan en propaan. Wanneer vier koolstofatome teenwoordig is, word twee verskillende struktuurformules verkry. Een van hulle is butaan wat bestaan uit 'n reguit koolstofketting. Die ander een is propaan wat bestaan uit 'n vertakte koolstofketting butaan (n-butane) (2)-propaan (propaan) Molekulêre formule, struktuurformules, gekondenseerde struktuurformules en bal-en-stokmodel van butaan en 2-propaan. Butaan en (2)-propaan is tipiese kettingsiomere van mekaar. Kettingisomere verskil van mekaar met die ranskikking van die koolstofatome binne die molekule. Kettingisomere bestaan altyd uit een lang, reguitketting isomeer en een of meer korter vertakte kettingisomere. 'n Voorbeeld is _ 2 _ 2 _ 2 2 pentaan (n-pentaan) 2-butaan t dipropaan Gekondenseerde struktuurformules en bal-en-stokmodel van pentaan, (2)-butaan en dipropaan. MATERIE EN MATERIALE 7

11 Dus, wanneer vier of meer koolstofatome teenwoordig is, kan kettingisomere gevorm word. oe meer koolstofatome teenwoordig is, hoe groter is die getal kettingsiomere, soos gesien in die volgende tabel: Formule Getal isomere meer as miljoen Kettingisomere by die ander homoloë reekse m kettingisomere te vorm, moet die funksionele groep altyd aan dieselfde koolstofatoom gebind wees in die hoofketting. Byvoorbeeld die alkohol met molekulêre formule 5 12 (of 5 11 ) het albei twee kettingisomere. _ 2 _ 2 2 _ _ 2 _ 2 _ Posisionele isomere pentan-2-ol 2-butan-2-ol Gekondenseerde, struktuurformules en bal-en-stokmodelle van die kettingisomere van 5 12 (of 5 11 ). Posisionele isomere is verbindings met dieselfde molekulêre formule en koolstofstamketting maar verskillende posisies van die syketting, substituente of funksionele groepe op die stamketting. In posisionele isomere bly die stamketting onveranderd, maar die sykettings, substituente en funksionele groepe skuif rond op die stamketting. Posisionele isomere word in 'n molekuul gevind wat drie of meer koolstofatome in die koolstofstamketting het. Byvoorbeeld propan-1-ol en propan-2-ol het dieselfde molekulêre formule 8 (of 7 ) en koolstofketting maar die alkohol (- funksionelegroep) is op verskillende posisies op die koolstofketting. 1-propanol en 2-propanol is dus posisionele isomere. 2 _ 2 propan-1-ol propan-2-ol Gekondenseerde struktuurformules en bal-en-stokmodelle van die posisionele iosomere van 8. Daar is ook twee posisionele isomere vir die alkeen _ 2 _ but-1-een but-2-een Gekondenseerde struktuurformules en bal-en-stokmodelle van die posisionele iosomere van NDERWERP 1

12 In die algemeen het kettingisomere en posisionele isomere wat dieselfde funskionele groep bevat, dieselfde chemiese eienskappe, maar hierdie hoofstuk bespreek word.) Kettingisomere van 4 10 Kettingisomere van 4 10 Kettingisomere van 7 Posisionele isomere van 7 Naam 2-propaan Pentaan 2-butaan 2,2-dipropaan 2-propanal Propan-1-ol Propan-2-ol Kookpunte van sekere struktuuurisomere. Struktuurisomere wat verskillende funksione groepe bevat. Funskionele isomere Kookpunt (º) Byvoorbeeld die molekulêre formule 2 6 kan 'n alkohol, etanol ( 2 ) of 'n eter, dieter ( ) wees. Albei het dieslefde molekulêre formules maar het verskillende funksionele groepe. By die alkohol is 'n hidroksielgroep (-) gebind aan 'n koolstofatoom. By die eter is 'n suurstofatoom () aan twee koolstofatome gebind. Waar posisionele iosomere slegs verskil met die posisie van die funksionele groep(e), behoort funsksionele isomere ook aan verskillende homoloë reekse. 2 6 _ -0,5-11,7 Funsksionele isomere is verbindings met dieselfde molekulêre formule maar het verskillende funskione groepe. 6,5 27,9 9, ,2 82,4 2 etanol dieter Molekulêre formule, struktuurformules, gekondenseerdse struktuurformules en bal-en-stokmodelle van die funksionele isomere van 2 6. Twee ander funksionele isomere met dieselfde molekulêre formule ( ) maar met verskillende funsksionele groepe is byvoorbeeld butanoësuur ('n karboksielsuur) en etielmetanoaat ('n ester) _ 2 _ 2 _ _ 2 _ butanoësuur etieletanoaat Molekulêre formule, struktuurformules, gekondenseerdse struktuurformules en bal-en-stokmodelle van die funksionele isomere van MATERIE EN MATERIALE 9

13 eienskappe (soos later in die hoofstuk bespereek word). Naam Kookpunt (º) Digtheid (g.cm - ) Water oplosbaarheid 164 0,964 Etieletanoaat 77,1 0,901 Gedeeltelik oplosbaar Deel 1 : Toets vir verasadige en onversadige koolwaterstowwe Doel: m die reaksies van alkane en alkene met broomwater te ondersoek Metode: 1. Gooi ongeveer 5 cm sikloheksaan en 5 cm siklohekseen in twee afsonderlike proefbuise. druppelsgewys in elk van die proefbuise.. Skud die proefbuise en kyk of daar 'n kleurverandering te sien is. (Plaas die proefbuise in sonlig as dit lyk of daar geen reaksie is nie. Die reaksie kan 'n rukkie duur, en jy sal baie mooi moet kyk. Dit mag dalk nodig wees om dit oornag te laat staan.) 4. Gooi weer ongeveer 5 cm sikloheksaan ( 6 10 ) en 5 cm ( 6 12 ) siklohekseen twee nuwe skoon afsonderlike proefbuise. Waarnemings: Skryf jou waarnemings tydens hierdie eksperiment neer. hemikalieë benodig Sikloheksaan ganaatoplossing Apparaat benodig pers 4 (aq)) druppelsgewys in elk van die proefbuise 6. Skud die proefbuise en kyk of daar 'n kleurverandering te sien is. siklohekseen broomwater siklohekseen sikloheksaan sikloheksaan Reaksie tussen 'n alkaan en alkeen met broomwater. sikloheksaan siklohekseen Reaksie tussen 'n alkaan en alkeen met 'n kaliumparmanganaatoplossing. Gevolgtrekkings: Skryf 'n kort gevolgtrekking neer op grond van jou waarnemings in hierdie eksperiment. Veiligheid! i 10 NDERWERP 1

14 Deel 2 : Berei 'n alkyn en toets sy versadigheid Doel: m 'n alkyn te berei en sy versadigheid te toets. Metode:. Neem waar wat gebeur wanneer die gevormde etyngas deur die oplossing in die proefbuis geborrel word. Waarnemings: Skryf jou waarnemings tydens hierdie eksperiment neer. hemikalieë benodig permanganaatoplossing (KMn 4 (aq)) (a 2 (s)) Apparaat benodig Gevolgtrekkings: Skryf 'n kort gevolgtrekking neer op grond van jou waarnemings in hierdie eksperiment. Berei van 'n alkyn (etyn) en toets sy versadigheid. Vrae: 1. Skryf 'n gebalanseerde chemiese vergelyking vir die bereiding van etyn ( 2 2 ) uit kasiumkarbied en water. (Wenk: Die produkte is etyn en kalsiumhidroksied.) 2. oe vergelyk die reaktiwiteit van etyn met die van die alkane en alkene. Is etyn versadig of onversadig? efening 1 RGANIESE MLEKULÊRE STRUKTURE 1. Wat is organiese chemie? 2. Wat maak koolstof so uniek om derduidende organiese verbidnings te vorm? MATERIE EN MATERIALE 11

15 . nderskei tussen 'n algemene formule, molekulêre formule, gekondenseerde formule en struktuurformule. Gee ook telkens 'n voobeeld. 4.1 Funksionele groep: 4.2 omoloë reeks: 5.1 idrokielgroep verbind aan 'n koolstofketting. 5.2 Koolstof-koolstof-dubbelbinding. 5. Karbonielgroep gebind aan 'n waterstofatoom. 5.4 Een of meer halogeenatome gebind aan koolstofatome. 12 NDERWERP 1

16 5.5 Koolstof-koolstof-enkelbinding. 5.6 Koolstof-koolstof-trippelbinding. 5.7 Karboksielgroep gebind aan 'n koolstofketting. 5.8 Karbonielgroep tussen twee koolstofatome. 5.9 Formielgroep (karbonielgroep + aan eindpunt). (1) Skryf die funksionele groep vir elk van die verbindings neer. (2) Skryf die homoloë reeks waartoe elk van die verbindings behoort neer (1) (1) (2) (2) (1) (1) (2) (2) (1) (1) (2) (2) (1) (1) (2) (2) MATERIE EN MATERIALE 1

17 8. Skryf die homoloë reeks waartoe elk van die volgende verbindings behoort neer: Wat is 'n koolwaterstof? _ 10. nderskei tussen versadigde- en onversadigde koolwaterstowwe en gee voorbeelde. 12. Wat word bedoel met die begrip "struktuurisomere"? nderskei tussen kettingisomere, posisie isomere en funksionele iosomere. 14 NDERWERP 1

18 4 8 en die volgende struktuursiomere. but-1-een but-2-een propeen Watter tipe struktuurisomere is but-1-een en but-2-een? 1.2. Watter tipe struktuurisomeer is propeen? propan-1-ol propan-2-ol propanoësuur etanoaat butaan 14.1 Skryf die homoloë reeks waartoe elk van hierdie verbindings behoort neer. 2-propaan propon-1-ol en propan-2-ol propanoësuur etatonaat butaan en 2-propaan 14.2 Watter van hierdie verbindings is ketting 14. Watter van hierdie verbindings is funksionele 14.4 Watter van hierdie verbindings is posisionele MATERIE EN MATERIALE 15

19 IUPA-BENAMING EN FRMULES 1. ALKANE - as versadigde koolwaterstowwe Die alkane is versadigde koolwatertsowwe (bevat net koolstof- en waterstofatome) met slegs enkel kovalente bindings tussen die koolstofatome. Die funksionele groep van die alkane is koolstof-koolstofenkelbindings en die naam van die alkane eindig op -aan. Die alkane vorm 'n homoloë reeks (famiele organiese verbindings) wat deur die algemene formule n 2n+2 voorgestel kan word, waar "n" 'n heelgetal is en die aantal -atome in die molekuul aantoon. Die getal waterstofatome teenwoordig in 'n alkaan is altyd twee keer die aantal koolstofatome plus twee meer, soos in 4 10, 5 12 en Elke opeenvolgende lid van die alkane veskil van mekaar met 'n - 2 -eenheid. Die drie eenvoudigste alkane is metaan, etaan en propaan. Struktuur van die alkane 1. Die eertse lid (eenvoudigste lid) van die alkane is etaan en het net een koolstofatoom in die molekuul. 'n Model van 'n metaanmolekuul is, met molekulêre formule, met struktuurformule, 4 en gekondenseerde struktuurformule Die tweede lid lan die alkane is etaan. 'n Model van 'n etaanmolekuul is, met molekulêre formule, met struktuurformule, 2 6 en gekondenseerde struktuurformule. of. Die derde lid lan die alkane is propaan. 'n Model van 'n propaanmolekuul is, met molekulêre formule, met struktuurformule, 8 en gekondenseerde struktuurformule. 2 of 2 4. Alkene met vier en meer koolstofatome vorm struktuurisomere. Byvoorbeeld die isomere van die alkaan met molekulêre formule 4 10, is: butaan (n-butaan) ierdie twee struktuurisomere van is kettingisomere wat verbindings is met dieselfde molekulêre formule maar het verskillende rangskikkings van die koolstofketting binne die molekuul. In etaan, propaan en die res van die alkane, is die koolstofatome gebind in 'n ketting. ierdie alkane word normaal alkane of n-alkane genoem. Die koolstofkettings vir 'n n-alkaan is nie werklik reguit nie, maar vorm 'n sigsagpatroon van koolstofatome. Dit is omdat wanneer daar vier kovalente bindings is, die bindings in die vorm van 'n tetrahedrer rondom die koolstofatome gerangskik is. ns sê die geometrie (ruimtelike vorm) is tetrahedraal. Jy kan die tetrahedrale gemoemetrie in die driedimensionele model van metaan in Figuur 1 sien. Die driedimensionele model van propaan en butaan vertoon die sigsagpatroon van 'n koolstofketting en kan in Figuur 2 gesien word, waar die --hoeke 109,5º is propaan (propaan) 109,5º 109,5º 109,5º 109,5º Figuur 1 :Tetrahedrale geometrie vir metaan. Figuur 2 : Die geometrie van koolstofkettings by propaan en butaan. 16 NDERWERP 1

20 Gekondenseerde struktuurformules vir die n-alkane kan ook geskryf word in 'n verkorte vorm. Byvoorbeeld, die struktuurformule van pentaan bevat drie - 2 -groepe (metileen) in die middel van die ketting. ulle kan saam gegroepeer word, sodat die struktuurformule as ( 2 ) geskryf kan word. Die lang ketting n-alkane met drie en meer koolstofatome kan in die algemeen deur die volgende verkorte struktuurformule en verkorte gekondenseerde formule voorgestel word, waar m 'n heelgetal is. ( 2 ) m Verkorte gekondenseerde formule m Verkorte struktuurformule IUPA-benaming Die eerste reëls vir n meer algemene bruikbare stelsel van nomenklatuur (naamgewing of benoeming) vir organiese verbindings is in 1892 deur n internasionale kongres neergelê. ersiening en uitbreiding van die reëls word tans beheer deur die, en hierdie stelsel van naamgewing staan bekend as die Genève- of IUPA-stelsel ook genoem die sistematiese naam. Die IUPA-stelsel (stelsel van naamgewing of benoeming) gebruik drie dele om organiese verbindings te benoem: die voorvoegsel, stam en agtervoegsel. Die naam beskryf presies uit watter elemente en groepe n verbinding bestaan en hoe hulle in die verbinding gerangskik is. Die naam bevat n voorvoegsel ( n begin), n stam ( n middelste deel) en n agtervoegsel ( n einde). Die stam sê hoeveel koolstofatome die hoofketting van die molekuul bevat. Die agtervoegsel sê vir jou watter funksionele groep(e) in die molekuul teenwoordig is; en dus aan watter familie of homoloë reeks verbindings die molekuul behoort. Die voorvoegsel sê vir jou waar en watter funksionele groep(e) en enige ander substituente (aangehegde dele) in die ketting voorkom. voorvoegsel stam agtervoegsel waar en watter funksionele groep aantal koolstofatome familie of homoloë reeks Die volgende voorvoegsels word gebruik om die aantal koolstofatome in die ketting aan te dui: Aantal koolstofatome Stamnaam Aantal koolstofatome Stamnaam 1 met- 6 heks- 2 et- 7 hept- prop- 8 okt- 4 but- 9 non- 5 pent- 10 dek- Benaming van reguitketting- (nornmale) alkane Die name van die alkane eindig op -aan. Alkane met reguit kettings wat een tot tien koolstowwe bevat, word in die volgende tabel gegee. Naam van alkaan Getal koolstofatome Molekulêre formule verkry uit n 2n+2 Gekondenseerde struktuurformules Metaan Etaan Propaan Pentaan eksaam eptaan ktaan Nonaan Dekaan MATERIE EN MATERIALE 17

21 Let op na die patroon soos ons in die kolom af beweeg. Elke opeenvolgende lid van die alkane veskil van mekaar met 'n - 2 -eenheid. Die alkane vorm 'n homoloë reeks verbindings (molekule) wat dieselfde algemene formule het en waarvan die lede in die reeks met dieselfde groep atome van mekaar verskil. In 'n homoloë reeks het al die molekule dieselfde funksionele groep, maar die lengtes van die koolstofatome verskil. benaming van vertakte alkane 'n Aaneengeskakelde koolstofketting word die hoofketting genoem. Soms is daar korter koolstofkettings wat waterstofatome aan die hoofketting vervang, wat sykettings (sytakke) genoem word. ns praat ook van so 'n syketting as 'n substituent (wat plaasvervanger beteken). Vir vertakte kettingalkane word die syketting of substituentketting 'n alkielgroep genoem. 'n Alkielgroep is 'n alkaan wat een minder waterstofatoom het (d.w.s. 'n alkaan waarvan 'n waterstofatoom verwyder is). 'n Alkielgroep word deur R in die struktuurformules. Die naam van 'n alkielgroep (syketting) word afgelei van die aantal koolstofatome in die syketting, d.w.s. die vernoem na die stam alkaan. Vir een koolstof is dit met-, vir twee koolstowwe is dit et-, ens. Die agtervoegsel -iel word nou in die plek van -aan geskryf. 'n syketting (alkielgroep) met een koolstofatoom daarin word genoem, terwyl 'n syketting met twee koolstofatome daarin, etiel genoem word. Die twee mees bekendendste alkielgroepe is die een met een koolstofatoom () en die een met twee koolstofatome, soos hieronder getoon en afgelei is van hul ooreenstemmende alkane, metaan en etaan. 4 2 metaan etaan etiel Die volende tabel toon die alkielgroepe met een tot agt koolstowwe: Alkielgroep Naam Alkielgroep Naam pentiel 2 etiel heksiel 2 2 propiel heptiel butiel oktiel naam van die verbinding bepaal. hemici reg oor die wêreld sal dan weet wat jy bedoel! Kom ons kyk hoe dit werk. Die stappe 1. Vind die langste aaneenlopende ketting koolstofatome in die molekuul Dit vorm die hoofketting (of stamketting). Benoem die ketting volgens die aantal koolstofatome wat dit bevat. Die langste ketting kan dalk nie altyd so voor die hand liggend wees nie, jy kan dalk "om hoeke" gaan. _ 2 2 _ 4 _ 2 _ hoofketting (stam): oheptaan drie verskillende alkane met 'n agte koolstof aaneengeskakelde ketting _ 2 _ 2 2 _ 2 _ 2 _ hoofketting (stam): pentaan 2 hoofketting (stam): pentaan _ 2 _ 2 2 _ 2. Nommer die koolstofatome in die hoofketting om die alkielgroep (substituent) die laagste nommer te gee Ten einde die posisie van die alkielgroep (substituent of syketting) aan te dui, nommer ons die koolstofatome in in die hoofketting. ns begin by die ent naaste aan die alkielgroep (syketting). Volgens hierdie reël word die onderstaande drie alkane soos volg genommer _ 2 _ _ 2 2 _ 4 _ _ 2 2 _ 2 _ 4 _ _ 'n Alkielgroepe (syketting of vertakking) kom nooit op die eerste -atoom of laaste -atoom in 'n hoofketting voor nie! Verder moet die syketting ook korter wees as die hoofketting. 18 NDERWERP 1

22 . Benoem die alkielgroep en skryf die naam van die verbinding neer. die voorkant van die alkielgroepnaam. hoofketting (stam): heptaan hoofketting (stam): heptaan hoofketting (stam): heptaan _ 2 2 _ 4 _ _ 2 _ 2 etiel el _ 2 2 _ 2 _ -etiel _ 2 2 _ heptaan -heptaan -etielheptaan 4. Indien twee of meer van identiese alkielgroepe (twee identiese substituentgroepe) teenwoordig is: - As daar meer as een van dieselfde alkielgroep voorkom, gebruik ons 'n geskikte Grieke voorvoegsel Griekse voorvoegsel (di-, tri-, tetra, ens.) om die aantal idenstiese groepe aan te dui. 1 - mono - Daarbenewens word elke alkielgroep 'n nommer toegeken ooreenkomstig sy posisie 2 - di aan die ketting. ierdie getalle wat die posisies aandui word geskei deur kommas, - trvoorafgaan die die voorvoegsel (di-, tri-, tetra, ens.). 4- tetra - Getalle word van woorde deur koppeltekens geskei. - Wanneer twee alkielgroep op dieselfde koolstofatoom voorkom, word die nommer twee keer gebruik. hoofketting (stam): pentaan hoofketting (stam): pentaan hoofketting (stam): pentaan _ 2 _ 2,4-dipentaan,-dipentaan 2,,-tripentaan - Let op dat die voorvoegsel altyd vergesel moet word met twee nommers, tri- met drie, ens., selfs al word dieselfde nommer twee keer geskryf, soos in,-dipentaan. 5. Indien twee verskillende alkielgroepe (twee verskillende substituentgroepe) teenwoordig is - As daar twee verskillende soorte alkielgroepe voorkom op dieselfde koolstofketting, nommer ons elke groep afsonderlik en lys die name van die alkielgroepe in alfabetiese volgorde. hoofketting (stam): heksaan _ 2 _ 2 _ 2 etiel -etiel-2-heksaan _ 2 _ 2 Let op etiel kom alfabetiese voor en word dus eerste genoem _ 2 _ 2 - Die voorvoegsel word nie in aanmerking gebring wanneer die alfabetiese volgorde bepaal word nie. hoofketting (stam): oktaan _ 2 _ 2 2 _ 2 2 etiel etiel 4,5-dietiel--oktaan Die voorvoegsel di- beïnvloed dus nie die alfabetiese volgorde nie. Etiel is voor. 6. Skryf die naam as 'n enkele woord Punktionering is belangrik. Die naam word as een woord geskryf, sonder spasies. Nommers word met behulp van kommas van mekaar geskei. Nommers word met behulp van koppelteken (-) van letters geskei. Die nommer van elke sytak (alkielgroep) moet in die naam verskyn, selfs al is hulle dieselfde of aan dieselfde koolstofatoom. 4-etiel-2,-dioktaan lokt geen koppeltekens, koppeltekens geen kommas, skei getalle geen spasies van woorde kommas skei twee getalle MATERIE EN MATERIALE 19

23 (1) (2) verkeerd verkeerderd _ 2 2 _ 2 _ korrek etiel etiel-2,7-dioktaan 2,4-dipentaan korrek Alkane is die mees belangrikste bron van brandstof in die wêreld en word op groot skaal in die chemiese industrie gebruik. Faseses Die eerste vier alkane, 1-4 is kleurlose gasse is kleurlose vloeistowwe, en alkane met 18 en meer -atome is wasagtige vastestowwe. plosbaarheid Alkane is nie-polêre molekules en is onoplosbaar in water (wat polêr is). ulle is oplosbaar in nie-polêre oplosmiddels soos trichloormetaan en benseen asook ander alkane. Die digtheid van alkane is ongeveer 0,7 g.dm- terwyl die digtheid van water ogneveer 1g.dm- is. mdat die alkane minder dig en onoplosbaar in water is sal n mengsel van n alkaan en water twee lae vorm, met die alkaan die minder digte boonste laag. Die meer alledaagse voorbeeld is olie wat op water dryf. Alkane is daarom hidrofobies (waterafstotend). Toepassing Die menslike liggaam skei olies af om die vog van die vel instand te hou. Alkane, soos petrol en verfverduner, los nie-polêre organiese materiaal soos vette en olies op. Die mens moet egter kontak met koolwaterstofoplosmiddels soos verfverdunner beperk want die verdunner sal vette en olies in die vel oplos en die vel droog en beskadig laat. Gebruike tuur en word gebruik as ver hittingsbrandstof. Gasbottels met vloeibare propaan en butaan word gebruik om brandstof te voorsien vir verhitting in ons huise, sigaretaanstekers en vir kook op braaitoestelle. by kamertemperatuur. ulle is hoog vlugbaar, wat hulle bruikbaar maak in brandstof soos petrol. Petrol het 'n lae kookpunt en verdamp daarom maklik (is vlugtig, vlambaar en plofbaar). Petroldame het 'n hoër digtheid as suurstof en wanneer ingeasem word kan dit tot versmoring lei. straalvliegtuigbrandstof. Motorolie is 'n mengsel van hoë molekulêre koolwaterstowwe en word gebruik as lakseermidde en as smeermiddel. Beide butaan en 2-propaan word gebruik in sigaretaanstekers en Petrol bestaan uit 'n mengsel van vloeibare alkane. Vaste alkane word gebruik vir wasagtige bedekking by vrugte en beskermende laag op die vel. vogtigheid vas te vang, verrotting te vertraag en die voorkoms te verhoog. neer dit op die vel gebruik word. Dit is hidrofobies (water- afstotend) en word byvoorbeeld gebruik vir brandwonde of vir die voorkoming van doekuitslag by babas. Die viskositeit van Vaseline verduidelik waarom dit nie soos petrol vloei nie. Vaseline moet egter nie onmiddellik na die opdien van brandwonde op die vel aangewend word nie, want dit sal 'n lagie op die vel vorm wat hitte vasvang en dus die pyn as gevolg van brandwonde vererger. 20 NDERWERP 1